有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学

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1、第七章立体化学1 .区别下列各组概念并举例说明。(略)2 .什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用CH2CH3 BrHCH2CH2CH3RCH2CH3HBrCH2CH2CH3SCH2CH3 ClHCH(CH 3)2RR, S标记其构型:CH 2CH 3HClCH(CH 3)2SCH2CH3ClHCH2CH2CIRC=CH2ICH 3无手性CH2CH3HClCH2CH2CIS无手性二二ClCl无手性ClICH 3CH 2CCH 2CH 3ICH 3无手性h_c=cH2H 3cC=CH 2ICH 3无手性3.下列化合物哪些有旋光性?为什么?无(对称面);(2)无(对称面);(3

2、)有;(4)有;(5)无(平面分子);(6)有; 无(对称中心);(8)无(对称面)。4.命名下列化合物。(1) R-3-澳-1-戊烯;(2) (2S, 3R) -2-甲基-1 , 3-二氯戊烷;(3) (2R,3R)-2-氯-3-澳戊烷;(4)(2S,3S, 4R)-2-氯-3 ,4-二澳己烷;(5) (1S, 2S, 4S) -1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5.写出下列化合物的构型式:CH3(1) HOHC6H5(CH 20HCH 3-OHHO 一H(CH 3,ClC=CBrHCH 3CH 3CH3BrHHBrClHCH 2c6H 5(6) CH 3HCH 2CH 3CH 2CH 3

3、6.写出下列化合物的所有立体异构体,并用(1)2, 4-二澳戊烷:两个相同的手性碳,R, S及Z, E表明构型。3种异构体;CH 3(2)(3)HBrHHCH 3BrHHHHCH 3(2S,4S)CH 3BrHCH 3(2R,4S) 1 , 2-二苯基-1-CH3PhPhCl(1S,2R)HBrHHBrHCH 3 (2R,4R)氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体;CH3PhClPhCH 3HClPhPh1I,JLnFr 力ClCH3(1R,2S)(1S,2S)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;CHH(S,Z)H HeH(S,E)CH 3C;HCH(4)1, 2-二氯环丁烷:

4、反式无对称因素,有对映体(1R,2R)HCH3(R,Z)CH3CH3H(R,E)(R,R)ClCl(S,S)(5) 1-笊-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体CH2CH2CH3DHClCH2CH2CH3HDCl(R)7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R, S标定不对称原子。CH2CH3BrCl HCl(2)HHHClCH 3CH 3(2R,3R)FBrClL_|CHH(OH3D(S)(S)(S)C2H5CH 3HDH- Br_CH3(6) H-一 OH一 OHCH 3(:H3(S)(2R,3S)(H:H 3(BrhCH3Br BrH(8) upiCH:H 2CH 3(Cl加3(2S,3S

5、)(2R,3S)8. 下列各对化合物哪些属于非对映体,对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物?(6)非对映异构;(1)对映体;(2)对映体;(3)对映体;(4)对映体;(5)顺反异构;(7)同一化合物;(8)构造异构.9. (1)四种微分,其构型式如下:CH2CH3 :CH 3H -CH2C1CH2CH3HCH3CH2CIClICH3CH2CCH 3ICH3(l-l:H(CH 3)2PlCCl:H(CH 3)2HCH 31 CH3CHCH 2CH 2ClH CCl*3C)H3CD(2)无光学活性的微分;(3)两种为外消旋体(A, C),两种为无手性碳原子的化合物( B, C)。(4)外消旋

6、体的生成历程如下;CH 3, CH 3CR jC2H5 Cl * . CH2yC2H5/ /HHCH 2ch3、CI2+)CC2H5 外消旋H710. (1) S 构型;(2) (a)对映体;(b)相同;(c)相同;(d)相同。11.CH3(CH2)12一、. H.C=C;H (CH2)7CH3CH 3(CH 2)12)C=C1H(CH2)7CH3HCH 312. (1) ClHCH2CH3CH3ClHCH2CH2ClClCH 2Cl0I300 C CH3CH2CCH3 + ClH +Cl2IClCH 2CH 3R-仲丁基氯无手性有手T( S)有手性(R)CH 3有手性(R,R)CH 3无手性

7、(R,S)CH 3ClH+ _ClHCl1CH3CH2CHCH 3(0300 C c:H 2CIH(H*2ClClCl2c:H 2CH 3C汨 2CH3(S)外消旋,无手性(R)CH 3CCl汨3H 一H(HCH 3Cl+ Cl 一riClHCH 3(R,R)外消旋,(C无手性CH 35,S)Cl H+Cl HCH 3(R, S) 内消旋,无手性CH 3CH 3Cl 1HClClH+CH3CH2CCH 31CH2CH2ClCH2CH2Cl1Cl(S)(R)外消旋,无手性CH31(3) CH3CH2CHCH 2ClCH 2clCH2Cl300 C cCH & iCHoCl.- ClCl2Cjn

8、3 : 1*2CH3 1 1jn 3(Cl +*2CH3(S)外消旋,无手性(R)CH 3CH 3HCH 3: CH3HClH H-ClCH 3; CH 3(S,S)(R,R)外消旋,无手性CH2Cl .CH2ClIH CH 3 ICH 3H+ ClCH 2CHCH 2CH3+;1HClci-PhCH2ClCH3CH3(S,S)(R,R)无手性外消旋,无手性(.P|_| cCH2ClH H+ CH 3(CH2CH2ClCH2C1 - CH 3CH 2CH 2CI(S)(R)外消旋,无手性(4)两种微分:CH 3CH 2=CHHBr(:H2BrBr2BrHBrHCH 3 (R,S) 有手性(H 1CH 2BrBr+BrHrBr 1(1 H*3S,S)有手性13. A 的结构如下:H、c=c/CH3CH 3c三CcChH 及其对映体CH3

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