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1、 片段对比分析法在有机推断题中的应用 杜灵军（慈溪周巷中学 浙江 宁波 315324）摘要：以浙江2012年高考理综29题为例介绍片段化对比分析法在有机推断中的应用。通过片段化对比分析法，把多变的推断题片段化，化整为零，透过考题片段看考查本质，可以有效降低学生的学习难度，方便教师教学，在实际教学中有比较好的效果。关键词：片段化；对比分析；有机推断有机推断是高考中的必考题型，是将有机物的组成、性质、结构等知识融为一体进行考查，从学生的答题情况反映学生对知识的掌握程度，也可以判断学生的逻辑思维能力和自学能力，是一类能较好的反映学生综合素质的试题。但有机推断在教师教学过程中，普遍感觉题目类型多变，信
2、息量大，教学比较困难，考试的题目和平时的教学难以结合。学生很难解决这类大型推断题目，题目越做越多，但仍然应对乏力，无从下手。通过笔者多年的教学经验，认为通过片段化对比分析法，可以把难度大的有机推断下降为难度低的片段信息，透过片段看本质，可以有效解决有机推断。由于片段化，相比于整个题目信息量大大减少，可以有针对性的发现有机推断中的信息特点，通过多个片段化信息拼接，就可以为整体推断提供有效信息，从而解决整体有机推断。对比分析法也称比较分析法，是把客观事物加以比较，以达到认识事物的本质和规律并做出正确的评价。有机化学中对比分析方法主要包括，前后分子特点的对比，所学知识的对比，所给题干信息的对比。前后
3、分子特点的对比，主要包括前后分子式中的原子变化特点和分子量的变化特点，从而可以推断出分子中不饱和度的变化，可能存在的官能团，和转变过程中的反应类型。所学知识的对比，就是要掌握有机化学的基本知识，包括烃和烃的衍生物中的各物质的性质。烯烃-醇-醛-酸-酯之间的转化关系要高度重视，包括其中的反应条件，引入官能团，消去官能团的变化。这主要是考查学生对基础知识的掌握情况。题干信息对比，是指有机化 学推断中的知识要求超过了书本的内容要求，而通过题干信息的方式提供，这部分试题主要是对学生信息处理能力的考查，遇到类似的问题，要善于观察，认真分析题干信息，读懂所给条件，弄清反应过程中基团的变化特点，找到题干信息
4、和所提供信息的共同点来解题，也就是模仿题干信息进行解题。片段化是指把有机推断的各个过程分离开来，把整体繁复的有机转变过程转变成单一的变化过程。可以让题目化繁为简，化整为零，对每个片段分析，可以各个击破有机物特点信息。下面就以2012年浙江高考题理综29题有机推断为例，对片段化对比分析进行演示。浙29.化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种，1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1） 下列叙述正确的是 A. 化合
5、物A分子中含有联苯结构单元B. 化合物A可以和NaHCO3溶液发生反应，放出CO2气体C. X与NaOH溶液发生反应，理论上1molX最多消耗6molNaOHD. 化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式 ， AC的反应类型是 （3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） a.属于酯类 b.能发生银镜反应（4）写出B G的化学反应方程式_（5）写出EF反应的化学方程式_这个题目中出现的分子分子量大，原子个数多，分子式复杂，转化关系复杂，整体很难理出头绪，如何把题目中的信息和所学知识联系起来，就需要庖丁解牛般的片段化解决，把题中每个变化过程进行片段化，
6、对每一个片段进行对比分析，可以大大降低解题的难度，能有效解决有机化学推断中的难点。首先片段化：整道流程有五个过程就分为五个片段：片段一 片段二 片段三 片段四 片段五 对片段逐一对比分析：片段一 对片段一首先进行反应条件和前后分子式对比，通过碳原子数的关系就可以得出该反应是一个X分解为一个A和两个B。根据条件判断这个反应就是一个水解，是酯类物质产生了酸和醇，而且X中水解后两个溴原子没有了，应该是溴同时发生了取代反应产生了两个羟基。第二，结合所给信息，A能与FeCl3发生显色反应，说明存在苯酚的结构。分子中有两个环境完全相同的甲基，说明甲基处在对称位置。苯环上的一硝基取代物只有一种，说明苯环上只
7、有一种氢，可以得出A物质应该完全对称。第三，通过计算A的不饱和度为8，B的不饱和度为1，A中不饱和度为8,结合碳原子数，内部应该有两个苯环，同时结合以上推导的两条信息，就能够推断出A的结构特点：两个苯环，两个羟基,两个甲基，且完全对称。综合分析就可以得出A的结构如下：片段二片段二中，同样对反应条件和前后分子式对比分析，是四个溴取代了A中四个氢原子，而且A的结构式已经推出，这就是一个苯酚结构和溴水的反应，C的结构简式很容易推出，就是：片段三 片段三中，对分子式进行前后对比，并结合反应条件，分析得出: B中含有一个羟基和一个羧基，B到D就是一个分子内脱水。把G的分子式和B的分子式对比，可以得出B到
8、G就是两分子间的脱水缩合，2B=G+2H2O,再结合所给信息，G所有的氢原子化学环境相同，说明B中除羧基和羟基中的氢外，所有氢原子也相同。结合碳原子个数可以得出B的结构 : 相应就可以得出G的结构： 就可以得出D的结构： 片段四和片段五变化比较简单，通过前后分子间的对比分析就可以得出前者是分子间的脱水缩合，后者是发生了加聚反应。由于已经推出了D 的结构，E和F的结构都容易推出。把每一个片段都得出的信息相互结合，这样整体的变化过程就出来了。通过以上有机推断的片段化，可以把复杂的有机推断转化为难度较低的问题。应用对比分析法，结合所学过的有机基础知识，每一片段中的物质结构就很容易的推出。通过片段化的
9、对比分析，得出片段信息，从而为整体推断打下有利的基础。要利用好对比分析法，首先必须要掌握足量的基础知识，对比分析就是把题目和所学的知识点进行对比，题目中出现任何的变化信息都要及时的对比出来，找出相应的结构特点。在教学过程中，首先就应注重基础知识教学，尤其要着重是物质性质特点和相互转化关系的特点，在此基础上，逐步在课堂上引入片段对比分析，在学生在对此方法熟练掌握后，再开设大题让学生进行解题。以此题为例作为教学例子，可以先进行个别片段的对比，比如片段四和片段五作为例子单独拿出来让学生进行对比分析体验，得出正确结论后再给出片段一进行分析，最后再展示完整题目让学生整体解答，教学上既节约了时间，又降低了学习难度，使学生能循序渐进的逐步领会对比分析的妙用，在实践中有比较好的教学效果。参考文献：王祖浩 苏教版 有机化学基础
片段对比分析法在有机推断题中的应用
