有机化学课件：第九章酚

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1、第九章醇、酚、醚之酚第九章醇、酚、醚之酚酚的制备酚的制备酚羟基的性质：酸性、醚化和酯化酚羟基的性质：酸性、醚化和酯化酚类芳环上的亲电取代反应（新的酚类芳环上的亲电取代反应（新的反应）反应）一、酚的制备一、酚的制备ArOHOHOHOHCH2OH一、酚的制备一、酚的制备H2SO480 oCH2SO4160 oCSO3HSO3H2.H2O,H+OHOH1.NaOH,2.H2O,H+1.NaOH,ArOHArSO3HNaOH300oCArONaH+一、酚的制备一、酚的制备ArOHArNH2NaNO2/H2SO40-5 oCArN2 SO4HH+H2OArXNaOH/H2O,Cu盐20-30MPa,35

2、0-400oCArOHArONaH+XNO2NaOHOHNO2H+H2OPhCCH3CH3HPhCCH3CH3OOHH+H2OPhOH+CH3CCH3OPhHCHH2CCH3+O2AlCl3一、酚的制备一、酚的制备二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质ArOHROHArHOHROHBROROHRORBRORXROR/H+RCR CClRCOCRO OROHR OHOorEt3NOORR COOH/H+二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质Ar OHR OHR COOHRCOOHArOHNaOH(RCOONa+ArONa)水水相相有有机机相相 （其其它它有有机机物物）NaHC

3、O3(RCOONa)(ArOH)水水相相有有机机相相其它有机物其它有机物二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHOHOHOHNO2NO2NO2pKa9.947.157.228.39OHNO2BONOOONOO吸吸电电子子基基使使酸酸性性增增强强二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHOHOHOCH3OCH3pKa9.949.6510.21OOCH3OOCH3BBArOH+RCOOHH+ArOHArOHArOAr450oCThO2+No ReactionOHOHOHOH二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质二、酚类

4、化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质ArOHBRXArORArOROTsArOCH3ArXArOArCuO,185oCBOHNaH(CH3O)2SO2或或ArOHRCOArEt3NORCOClRCOORCO+二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHBr2/CS25oCBr2/HOAc回回流流或或 HOClOHBrOHBrOHBr+OHCl(CH3)3COCl二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHClOHClCl+Cl2OHClCl+OHClOH3 Cl2/H2OPH=10OHClClCl2 Cl2OHClClClClCl五五氯氯苯苯酚酚无无溶溶剂剂3 Br2/H2

5、OOHBrBrBrCl2FeCl3二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质ONOOHOHNOOOO2NHOHOHNO2OHNO2+HNO3/H2SO40-5 oC二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质HNO3OHNO2NO2O2NOHSO3HSO3HOHSO3HSO3HO2N2 HNO3OHOHSO3HOHSO3H浓 H2SO4,15-20 oC浓 H2SO4,80-100 oC浓 H2SO480-100 oCOHSO3HSO3HH2O,H2SO4,H2O,H2SO4,浓浓浓浓浓浓二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHRCClOAlCl3OHOH+RCORCOA

6、lCl3(-HCl)OAlCl2OAlCl2二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OH1.NaOHOCH32.(CH3O)2SO2RCClOAlCl3OCH3RCOHIOHRCO去去保保护护OHRCOHOHF or PPA or BF3OHCOROH+COROHOHRCOHOZnCl2OHCOROH二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHHFOHROH+RRXROHH2CCH3CH3OHCH3CCH3CH3HFCCH3H3CCH3ClOHAlCl3H2SO4OHOHNOOH+NONaNO2/HClArN2 XPH=810HONNArOHArN2NO二、酚类化合物的化学性质

7、二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质OHOOOOHOOOHorOHNH2Ag2OOHOHOOAg2O3 3、酚类化合物的氧化、酚类化合物的氧化OHC(CH3)3CH3(H3C)3CRHOC(CH3)3CH3(H3C)3C+R二、酚类化合物的化学性质二、酚类化合物的化学性质三、芳基醚的反应及其在合成上的应用三、芳基醚的反应及其在合成上的应用OHONaX orROROTsRNaOHor NaHOHOHRI+RIOArArH I三、芳基醚的反应及其在合成上的应用三、芳基醚的反应及其在合成上的应用OHRC ClOAlCl3OHCOROH+COROHO CH3(1)NaH(2)or CH3I(CH3O)2SO2RCClOAlCl3OCH3CORH IOHCOROAlCl2AlCl3CH3Cl+三、芳基醚的反应及其在合成上的应用三、芳基醚的反应及其在合成上的应用本次课小结本次课小结酚类化合物的一般制备方法酚羟基的酸性酚的醚化和酯化芳基醚的制备和应用