有机化学全套PPT课件第一章绪论有机化合物的命名

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1、开复课件网 exit 开复课件网 本 章 提 纲 开复课件网 第一节 有机化学的产生和发展 一、 从有机体内提取有机物 (1773 1805) 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848) 三、 进入合成时代 (1849 1900 2001) 开复课件网 学科建设 （1） 制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。 （2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届与有机化学有关）。二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。 研究思路 深入、巧妙、与

2、其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。 开复课件网 碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构象构造异构体 同分异构体（结构异构体）立体异构体电子互变异构体第二节 有机化学中的同分异构现象* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体 开复课件网 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或 者键合性质不同而引起的异构体。C4H10

3、 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3 C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH 开复课件网 互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体; 如: hv hv C3H6O H3C C CH2O H CH3 COHCH2 开复课件网 第三节 有机化合物的分类一 按碳架分类链形化合物环形化合物(脂肪族化合物)碳环化合物杂环化合物芳环化合物脂环化合物脂杂环化合物芳杂环化合物二 按官能团分类 开复课件网 蛛网

4、式 C C C C CH HHHHHHHHHHH结构简式H 3C CH CH2 CH2 CH3CH3键线式OH 第四节 有机化合物构造式的表达方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3 开复课件网 第五节 有机化合物的命名一 链烷烃的命名二 单环烷烃的命名三 桥环烷烃的命名四 螺环烷烃的命名五 单官能团化合物的系统命名六 多官能团化合物的系统命名 开复课件网 一 链烷烃的命名 1. 系统命名法： IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

5、加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。 开复课件网 *1 碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季)H 3C CCH3CH3 CH2 CHCH3 CH3与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。 (2) 支链烷烃的命名 开复课件网 正丁基 二级丁基 异丁基(n) （sec or s） （iso） CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 H3CH3C CH3CH2CH2CH2 CH CH2H3CH3CCH3CH2CH

6、CH3甲基 乙基 正丙基 异丙基 *2 烷基的命名: 开复课件网 三级戊基 三级丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo） CH3CH2CCH3CH3 CH3C CH3CH3 CH3C CH3CH3CH2 开复课件网 第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。*3 顺序规则 I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序数排列同位素按质量数由高到低的顺序排列 各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 开复课件网 C HO HH C HC CCCl HH HHHH H C HC CC HH HHHH

7、 HH H HHOCH2 CH2CH CH3CH3CH2CH CH3CH2Cl1 234第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。1 2 3 4 开复课件网 第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。C CH CH CH 2 CH(CH3)2C C C C C HH HHH CC C H H H H H HHCC CCC HCC CC CH H 开复课件网 构型 + 取代基 + 母体R, S; D,

8、L; Z, E; 顺,反取代基位置号 + 个数 + 名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号) iso, neo 参加比较 i（异）, n-（正）, sec（二级）, tert（三级）, cis（顺）, trans（反）, di（二个）, tri（三个）, tetra（四个）不参加比较 。*4 有机化合物系统命名的基本格式 开复课件网 （A） 确定主链： 链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先), 侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B） 编号：按最低系列原则编号

9、。 最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C） 按名称基本格式写出全名。*5 命名步骤 开复课件网 3. 命 名: 中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane 实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH 3 CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。1 确定主链: 最长链为主链。 开复课件网 1 确定主链： 有两个等长的最长链。 比侧链

10、数: 一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。2 编 号： 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号3 命 名： 中文名称： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二 开复课件网 CH3CH2CH CH CH2 CH CH3CH3 CH2CH CH3 CH3 CH3 7 6 5 3 2 142 3 4 5 6 71 5 671 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。 一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。2

11、 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane 实例三 开复课件网 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5

12、 6 7 8 9 10 11 12 138 9 10 11 12 131 确定主链： 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。 侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先 1，1，1，1，92 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英 文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取 第一行编号。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基

13、)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane 实例四 开复课件网 1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。 黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧分支少优先。2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命 名： 中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane实例五CH3CH2CH2CH CHC

14、H2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH31 2 3 4 5 7 8 9 10 111234567891011 1 2 3 45 6 7 8 111096 开复课件网 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3CH3 CH3 CHCH3 CH3CH3 CHCH2CH3 CH3CH3 CH3C CH2 H 2. 习惯命名法（也称普通命名法）（异戊烷）习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。（正丁烷）（异丁烷）（正戊烷）（新戊烷） 开复课件网 CH3 CH3 CH3C CH2 C

15、H3CH3CH异辛烷异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。 开复课件网 二甲基，正丙基，异丙基甲烷 CH3CHCH 3 CH3 CH3C CH 2CH2CH3甲烷又称沼气 3. 衍生物命名法以甲烷为母体, 其它部分都作为取代基来命名. (一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)4 俗名（通常根据来源命名） 开复课件网 手性：互为镜影、但不能重叠的性质称为手性。手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子团围绕某一点的非对称排列而产生的，这个点就是手性中心。手性碳原子：与四个不相同的基团相连的碳原子称为不对称碳原子或称手性碳原子。手性碳原子常用*标注。 CCH2COOHCH3 HOH C

16、CH2COOHCH3H OH* *(S)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酸 二 单环烷烃的命名1 手性、手性中心、手性碳原子 开复课件网 2 R, S构型的确定C CH2OHOHCHOH 1234看的方向将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小，将最小的基团放在离眼睛最远的地方，其它三个基团按由大到小的方向旋转，旋转方向是顺时针的，手性碳为R构型；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型。 开复课件网 (S)-(+)-乳酸；逆时针方向运转(sinister, 拉丁文) (R)-(-)-乳酸；顺时针方向运转(rectus, 拉丁文) COOHH 3C OHH1 2 3 COOHH CH3HO 1

17、 2 3 开复课件网 环用顺、反或R、S表示构型顺-1,2-二甲基环丁烷3 Z、E 和顺反构型的确定*确切的命名是：（1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷 CH3CH3CH3CH3由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是：二个基团在平面的同一侧为顺，在平面的二侧为反。反-1,2-二甲基环丁烷 开复课件网 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。双键用Z、E表示构型(Z)-2-丁烯或

18、顺-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯 C C CH3HH3CH C C HCH3H3CH 开复课件网 立体异构体：分子中原子或原子团互相连接次序相同，但空间排列方式不同而引起的异构体。 构象异构体旋光异构体构型异构体几何异构体交叉式构象重叠式构象几何异构体：由于双键不能自由旋转或由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的立体异构体。旋光异构体：因分子含有不对称碳原子或者没有对称因素而引起的具有不同旋光性能的立体异构体。立体异构体4 立体异构体的定义 开复课件网 定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命 名 步 骤 （1）确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前

19、加“环”(英文加cyclo), 环上有 取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）确定构型 带有两个或两个以上取代基时，分子有对称性。 构型用顺反表示，分子没有对称性，构型用R、S表示。（4）按名称的基本格式要求写出全名5 单环烷烃的命名 开复课件网 实 例 六乙基环己烷 ethylcyclohexane 2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基, 侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3CH3 开复课件网 1,4-二甲基-2-

20、乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexane实例七CH2CH3CH3H3C 开复课件网 1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane实 例 八用最低系列原则无法确定选哪一种编号时, 则用下面方法确定编号。中文, 让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文, 按英文字母顺序, 让字母排在前面的基团位次尽可能小。CH3H3C CH2CH313 5CH3H 3C CH2CH313 5 开复课件网 顺-1,2-二甲基环丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane 实例九HH3C HCH3 开复课件网 实例

21、十(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane HH3C CH3H H3CH HCH3带有二个或二个以上取代基时，分子有对称性，构型用顺反表示。分子没有对称性，构型用R, S表示。 开复课件网 (1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methyl cyclohexane实例十一ClBrEtMe1 2 3456 ClBrEtMe 1234 5 6 开复课件网

22、 r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸r-1, tans-5-chloro, cis-3-cyclohexanedioic acid实例十二COOHClCOOH 1234 5 6环上带有三个或更多基团时，若用顺，反表示构型，要选用一个参照基团，通常选1位的基团为参照基团。用r-1表示，放在名称的最前面。 开复课件网 三 桥环烷烃的命名共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃1. 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2. 确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3. 确定主环：碳原子数最多的环为主环；4. 确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个

23、或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。5. 编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头， 再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再 编次桥上的碳原子。6. 确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳 原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。1 桥环烷烃的命名步骤 开复课件网 实例十三主桥(1S,2S,5R,6R)三环 4.3.2.02;5 十一烷主环两半的碳原子数 次

24、桥上的碳原子数连接 次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥1 2 345678 9 1011R S SR主桥上的碳原子数 2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称 开复课件网 实例十四(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octaneHCH3S1 23456 7 8*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；*编号的方式若有各种选择时， 要使取代基的号码尽可能小

25、。* 三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。 开复课件网 四 螺环烷烃的命名单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。 开复课件网 （1） 确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2） 确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3） 编号： 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。（4） 标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字 表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5） 写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称；（6） 若有取代基，取代

26、基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时，取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时， 要使取代基的号码尽可能小 1 螺环烷烃的命名步骤 开复课件网 实例十五(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecaneH CH3CH3 H3C CH2CH3H螺原子共用的碳原子为螺原子 2 命名格式 螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称 开复课件网 1 命名步骤（1

27、）确定主链：含官能团的最长链为主链。 （2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型（4）写命名： 根据下面的格式写出名称五 单官能团化合物的系统命名当官能团是卤素时， 通常将卤原子作为取代基。2 命名格式：构型 + 取代基 + 母体（位置+名称） 开复课件网 实例十六(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptaneCH3CH2C CH2 CCH2CH3Br H H CH31 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 英文编号 中文编号 开复课件网 实例十七(4S)-4-甲基-2-己酮(4S)-4-methyl-2-hex

28、anoneCH3CH2CCH2CCH3OCH 3H 开复课件网 实例十八C CH3CH2CH2CH C CH2CH3H CH3H(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀 开复课件网 实例十九3-异丁基环己稀3-isobutylcyclohexeneCH2CH CH3CH312345 6 开复课件网 1 命名步骤1. 确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。2. 确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3. 编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4. 确定构型：5. 写名称： 根据主官能团确定母体的名

29、称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。六 多官能团化合物的系统命名2 名称格式构型 + 取代基 + 母体 开复课件网 实例二十3-甲酰基-5-羟基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acidHOCH2CH2CHCH2COOHCHO 12345 开复课件网 实例二十一(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanolC CH2CH2CH2OCH3OHH3CH3CH2C1 2 4 5 63 开复课件网 3 烷烯炔的英文名词词尾变化 烯烃 炔烃 烯炔 ene yne enyne 二烯烃 二炔烃 一烯二炔 adiene adiyne endiyne 三烯烃 三炔烃 三烯一炔 atriene atriyne trienyne烷基 烯基 炔基yl enyl ynyl烷烃ane 开复课件网 丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanate丙胺丙醚propylaminedipropyl ether4 各类化合物英文名称词尾变化丙烷丙醇丙醛丙酮丙晴丙酸propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acid