北京市学年高二化学 3.3.1 羧酸课件

第五章第五章 烃的含氧衍生物的含氧衍生物3-3-1 3-3-1 羧酸羧酸 酯酯（第一课时）（第一课时）反应类型反应类型实例实例断键断键消去反应消去反应取代反应取代反应与活泼金属反应与活泼金属反应与卤化氢反应与卤化氢反应分子键脱水分子键脱水酯化反应酯化反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧催化氧化催化氧化乙醇的性质与断键关系？乙醇的性质与断键关系？食醋和料酒都是我们日常生活中食醋和料酒都是我们日常生活中必不可少的调味品。烧菜时，同时必不可少的调味品。烧菜时，同时加入适量的料酒和食醋，烧出的菜加入适量的料酒和食醋，烧出的菜味道更香。味道更香。你知道其中你知道其中的奥妙吗？的奥妙吗？学习重点学习重点学习难点学习难点第三节第三节 羧酸羧酸 酯（第一课时）酯（第一课时）羧羧 酸酸掌握以乙酸为重要代表物的羧酸的结构特征和性质掌握以乙酸为重要代表物的羧酸的结构特征和性质理解酯化反应的概念、特点及本质理解酯化反应的概念、特点及本质一、羧酸一、羧酸1概念：由概念：由_与与_相连构成的化合物。相连构成的化合物。注意注意：（1）羧基（）羧基（或或COOH）是羧酸）是羧酸的官能团。的官能团。（2）甲酸（）甲酸（）是分子组成和结构最简单）是分子组成和结构最简单的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子的羧酸。甲酸的分子组成有特殊性，即甲酸分子里没有烃基，但有醛基。里没有烃基，但有醛基。烃基烃基羧基羧基自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）2通式：通式：一元羧酸的通式为一元羧酸的通式为RCOOH，饱和一，饱和一元脂肪酸的通式为元脂肪酸的通式为CnH2nO2。3分类分类(1)按分子中烃基的结构分按分子中烃基的结构分脂肪酸脂肪酸芳香酸如苯甲酸：芳香酸如苯甲酸：_，俗名安息香酸。，俗名安息香酸。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOHC6H5COOH一、羧酸一、羧酸(2)按分子中羧基的数目分按分子中羧基的数目分一元酸：如甲酸一元酸：如甲酸_，俗名，俗名_。二元酸：如乙二酸：二元酸：如乙二酸：_，俗名，俗名_。多元酸多元酸(略略)4通性：通性：羧酸分子中都含有羧酸分子中都含有_官能团，因官能团，因此都有此都有_性，都能发生酯化反应。性，都能发生酯化反应。HCOOH蚁酸蚁酸HOOCCOOH草酸草酸羧基羧基酸酸一、羧酸一、羧酸二、乙酸二、乙酸1结构结构 俗名：俗名：_；分子式：；分子式：_；结构简式：；结构简式：_，官能团：，官能团：_。2物理性质物理性质醋酸醋酸C2H4O2CH3COOH羧基羧基(或或COOH)刺刺激激性性水水乙醇乙醇冰醋酸冰醋酸3.化学性质化学性质酸性：一元酸性：一元_酸，比碳酸酸性酸，比碳酸酸性_。a与与CaCO3反应：反应：_。b与金属与金属Na反应：反应：酸化反应酸化反应(或或_反应反应)a含义：酸和含义：酸和_作用生成作用生成_的反应。的反应。b断键方式：酸脱断键方式：酸脱_，醇脱，醇脱_。c乙酸和乙醇的酯化反应：乙酸和乙醇的酯化反应：_强强取代取代酯和水酯和水OH上的上的H二、乙酸二、乙酸弱弱醇醇OH点击视频观看乙点击视频观看乙酸的酸性实验酸的酸性实验 山梨酸（山梨酸（CH3CH=CH-CH=CHCOOH）和苯甲酸）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是能与其中一种酸发生反应的是A.金属钠金属钠 B.氢氧化钠氢氧化钠 C.溴水溴水 D.乙醇乙醇羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反羧基的典型化学性质是：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。发生加成反应。C【例题一【例题一】答案答案【解解析析】一、酯化反应的规律及类型一、酯化反应的规律及类型1酯化反应的规律酯化反应的规律 羟酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟羟酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。除羧酸外像硝酸之类的无机含氧酸也可与醇合生成酯。除羧酸外像硝酸之类的无机含氧酸也可与醇发生酯化反应。发生酯化反应。点击观看酯化反应微观动画2酯化反应的类型酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应一元醇与一元羧酸之间的酯化反应HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应多元羧酸与一元醇之间的酯化反应一、酯化反应的规律及类型一、酯化反应的规律及类型（3）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应2酯化反应的类型酯化反应的类型一、酯化反应的规律及类型一、酯化反应的规律及类型（5）羟基羧酸的自身酯化反应）羟基羧酸的自身酯化反应注意：注意：所有的酯化反应，条件均为浓硫酸存在下加热。所有的酯化反应，条件均为浓硫酸存在下加热。利用自身酯化或酯化生成环酯的结构特点可以确定有机利用自身酯化或酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位置。物中羟基位置。在形成环酯时，酯基在形成环酯时，酯基 中，只有一个中，只有一个O参与成环。参与成环。2酯化反应的类型酯化反应的类型一、酯化反应的规律及类型一、酯化反应的规律及类型【例题二】【例题二】已知已知 在水溶液中存在下列平衡：在水溶液中存在下列平衡：当当 与与CH3CH2OH酯化时，不可能生成的是（酯化时，不可能生成的是（）【例题二】【例题二】酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱羟基氢酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应：酯化时发生如下反应：A答案答案【解解析析】二、乙酸乙酯的制备实验二、乙酸乙酯的制备实验1反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。溶液。2实验原理实验原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O3实验装置实验装置：如图所示如图所示点击视频观点击视频观看乙酸乙酯看乙酸乙酯的制备实验的制备实验4.实验过程实验过程 在在1支试管中加入支试管中加入3 mL乙醇，继而再边摇动试管边乙醇，继而再边摇动试管边慢慢加入慢慢加入2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL乙酸。然后按如图装置连乙酸。然后按如图装置连接好。用酒精灯小心均匀地加热试管接好。用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。在溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后，液面上可以看到有透明的油状液体产生且闻到香味后，取下试管并停止加热。取下试管并停止加热。二、乙酸乙酯的制备实验二、乙酸乙酯的制备实验5.注意事项注意事项(1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防加热加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片，以防加热过程中发生暴沸现象。过程中发生暴沸现象。(2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂加入配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时，各试剂加入试管的顺序依次是：乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸试管的顺序依次是：乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生大量加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生大量的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的混合液冷却的热会导致液体飞溅，待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。后再与乙酸混合。二、乙酸乙酯的制备实验二、乙酸乙酯的制备实验(3)实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应，增大实验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应，增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。(4)装置中导管装置中导管a起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯蒸气冷起冷凝作用，以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。溶液的试管中。(5)加热过程分为两个阶段：先用小火微热一段时间，再加热过程分为两个阶段：先用小火微热一段时间，再用大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防用大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止未反应的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是为了使乙酸止未反应的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是为了使乙酸乙酯脱离反应体系，有利于平衡向生成酯的方向移动。乙酯脱离反应体系，有利于平衡向生成酯的方向移动。5.注意事项注意事项二、乙酸乙酯的制备实验二、乙酸乙酯的制备实验6.实验设计原理实验设计原理(1)试管试管b中盛有饱和中盛有饱和Na2CO3溶液的作用：其一，溶液的作用：其一，Na2CO3可可与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混与混入乙酸乙酯中的乙酸反应而将其除去，同时还可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度减小，而易分层析出。(2)导管末端不能插入导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒吸现象的溶液中是为了防止倒吸现象的发生。为了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可发生。为了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可将导管改为球形干燥管。将导管改为球形干燥管。(3)浓硫酸在反应中所起的作用是：催化作用和吸水作用。浓硫酸在反应中所起的作用是：催化作用和吸水作用。二、乙酸乙酯的制备实验二、乙酸乙酯的制备实验【例题三】【例题三】已知下列数据已知下列数据(下表下表)：图为实验制取乙酸乙酯的装置图。图为实验制取乙酸乙酯的装置图。【例题三】【例题三】(1)如果使用的乙醇中的如果使用的乙醇中的O用用18O标记，则制取乙酸乙酯的标记，则制取乙酸乙酯的化学方程式为：化学方程式为：_。(2)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下小试管取下小试管B，充分振荡，静置。振荡后的实验现象，充分振荡，静置。振荡后的实验现象_(填字母填字母)。A上层液体变薄上层液体变薄 B下层液体红色变浅或变为无色下层液体红色变浅或变为无色C有气泡产生有气泡产生 D有果香味有果香味(3)从饱和从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为溶液中分离出乙酸乙酯的操作方法为_，用到的仪器为，用到的仪器为_。【例题三】【例题三】(1)(2)A、B、C、D （3）分液）分液 分液漏斗分液漏斗答答案案【解解析析】三、羟基氢酸性强弱的比较三、羟基氢酸性强弱的比较你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单你能利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱吗？液的酸性强弱吗？ABCDEFGHIJNa2CO3 饱和饱和NaHCO3溶液溶液CH3COOH原理：原理：乙酸与碳酸钠反应，放出乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。说明碳酸酸性比苯酚强。酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚装置：装置：【例题四】【例题四】已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸碳酸碳酸酚，下列含溴原子的化酚，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代合物中的溴原子，在适当条件下水解，都能被羟基取代(均可称为水解反应均可称为水解反应)，所得产物能与，所得产物能与NaHCO3溶液反应溶液反应的是的是()【例题四】【例题四】A项水解产物是芳香醇，不与项水解产物是芳香醇，不与NaHCO3溶液反应；溶液反应；B、D两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，两项两种物质水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以所以B、D两项水解产物不与两项水解产物不与NaHCO3溶液反应；溶液反应；C项物质项物质水解后得羧酸，能与水解后得羧酸，能与NaHCO3溶液反应生成溶液反应生成CO2气体。气体。C能与能与NaHCO3发生反应的物质酸性一定比碳酸酸性强，发生反应的物质酸性一定比碳酸酸性强，所以应找出变化后的官能团有羧基的物质，羧酸的酸性比所以应找出变化后的官能团有羧基的物质，羧酸的酸性比碳酸强，直接将所给分子中的碳酸强，直接将所给分子中的Br换为换为OH看是否能生看是否能生成羧酸即可。成羧酸即可。答案答案【解解析析】【名名师师点点睛睛】一一.乙酸的物理性质乙酸的物理性质二二.乙酸的分子结构乙酸的分子结构 结构简式：结构简式：官能团：官能团：三三.乙酸的化学性质乙酸的化学性质 1.乙酸的酸性乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸，其酸性大于碳酸乙酸是一种一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基羧基)酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢概念概念条件条件规律规律【习题一】【习题一】某有机物的结构简式如图：某有机物的结构简式如图：(1)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 。(2)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 。(3)当和当和_反应时，可转化为反应时，可转化为 。【习题一】【习题一】首先观察判断出该有机物含有哪些官能团：羧基首先观察判断出该有机物含有哪些官能团：羧基(COOH)、酚羟基、酚羟基(OH)和醇羟基和醇羟基(OH)，再判断各官，再判断各官能团活性：能团活性：COOH酚羟基酚羟基醇羟基，然后利用官能团醇羟基，然后利用官能团性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性性质解答。本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性COOHH2CO3 HCO3-，所以，所以中应加入中应加入NaHCO3，只与，只与COOH反应；反应；中加入中加入NaOH或或Na2CO3，与酚羟基和，与酚羟基和COOH反应；反应；中加入中加入Na，与，与三种都反应。三种都反应。(1)NaHCO3 (2)NaOH或或Na2CO3 (3)Na答案答案【解解析析】【习题二】【习题二】酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应是乳酸可能发生的反应是_(填序号填序号)。取代反应取代反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应消去反应消去反应聚合反应聚合反应中和反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为它们的结构简式分别为_、_。【习题二】【习题二】(1)乳酸分子中含乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，能发两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应。(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯。两分子乳酸可形成链酯、环酯。(1)(2)答案答案【解解析析】【习题三】【习题三】某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有，它在一定条件下可能发生的反应有()加成；加成；水解；水解；酯化；酯化；氧化；氧化；中和；中和；消去。消去。A BC D【习题三】【习题三】该有机物具有三种官能团：该有机物具有三种官能团：OH、COOH、CHO，具有，具有加成；加成；酯化；酯化；氧化；氧化；中和中和等性质。等性质。C答案答案【解解析析】再见！