衍变关系一元二元环状课件

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1、 烃的衍生物烃的衍生物六十五中六十五中 毕国英毕国英衍变关系一元二元环状课件一、教一、教 材材 分分 析析1、烃的衍生物是高中有机化学的核心、烃的衍生物是高中有机化学的核心,也是有也是有 机合成的桥梁。机合成的桥梁。2、烃衍由两部分组成：烃基和官能团，、烃衍由两部分组成：烃基和官能团，官能官能 团团是是烃衍的特征结构。烃衍的特征结构。3、烃衍知识容量大，各种测试中的比例在有、烃衍知识容量大，各种测试中的比例在有 机物中占第一位。机物中占第一位。4、信息题是有机化学的特色，作为知识载体、信息题是有机化学的特色，作为知识载体 的物质基本上都是烃衍，并且绝大多数都的物质基本上都是烃衍，并且绝大多数都

2、 是学生不熟悉的物质，只要抓住官能团的是学生不熟悉的物质，只要抓住官能团的 特征，进行知识的提炼和重组，就能找到特征，进行知识的提炼和重组，就能找到 解题思路。解题思路。衍变关系一元二元环状课件5、所有的有机合成都是经过衍生物（特别是卤、所有的有机合成都是经过衍生物（特别是卤 烃）烃）来转化的，它要求将有机反应原理和类比典型代来转化的，它要求将有机反应原理和类比典型代 表物的性质进行有机结合。表物的性质进行有机结合。6、现行教材中烃的衍生物减少了酯这一、现行教材中烃的衍生物减少了酯这一 节，实际上是降低有机合成要求的标志。但教学实节，实际上是降低有机合成要求的标志。但教学实 际中要补上这一节，

3、因为酯是有机合成的中枢。际中要补上这一节，因为酯是有机合成的中枢。7、教学重点难点：、教学重点难点：重点：各类典型代表物之间的相互转化即衍生关系重点：各类典型代表物之间的相互转化即衍生关系 难点：难点：有机物分子式和结构的确定有机物分子式和结构的确定 官能团意识和思维层次的提高。官能团意识和思维层次的提高。衍变关系一元二元环状课件05年会考要求1、了解烃的衍生物及其官能团的涵义了解烃的衍生物及其官能团的涵义.2 2、了解乙醇的结构和用途；、了解乙醇的结构和用途；掌握掌握乙醇的乙醇的 化学性质（跟钠的反应、氧化反应、化学性质（跟钠的反应、氧化反应、消去反应），了解消去反应的涵义。消去反应），了解

4、消去反应的涵义。3 3、初步了解苯酚的性质（弱酸性）。、初步了解苯酚的性质（弱酸性）。衍变关系一元二元环状课件4、了解乙醛的结构；了解乙醛的结构；掌握掌握乙醛的化学乙醛的化学 性质（跟氢气反应、氧化应性质（跟氢气反应、氧化应）。）。5、了解甲醛的性质和用途。了解甲醛的性质和用途。6 6、了解乙酸的结构；、了解乙酸的结构；掌握掌握乙酸的化学乙酸的化学 性质（酸性、酯化反应）。性质（酸性、酯化反应）。7 7、初步了解酯的性质（水解）。、初步了解酯的性质（水解）。衍变关系一元二元环状课件05年高考要求年高考要求1、以一些典型的烃类衍生物为例，、以一些典型的烃类衍生物为例，了解了解官能团官能团在化合物

5、中的作用。（乙醇、溴乙烷、苯在化合物中的作用。（乙醇、溴乙烷、苯 酚、酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）掌握掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物概念加以并能结合同系物概念加以应用应用。2、了解在生产和生活中常见有机物的性质和用、了解在生产和生活中常见有机物的性质和用途。（乙醇、乙酸、油脂）途。（乙醇、乙酸、油脂）衍变关系一元二元环状课件3、掌握掌握有机反应的主要类型。有机反应的主要类型。（酯化、氧化、还原、消去、取代、皂（酯化、氧化、还原、消去、取代、皂

6、化、加聚、缩聚）。化、加聚、缩聚）。4、综合应用综合应用各类有机物的不同性质，进各类有机物的不同性质，进 行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知 物的结构简式。组合多个化合物的化学物的结构简式。组合多个化合物的化学 反应，合成具有指定结构简式的产物。反应，合成具有指定结构简式的产物。衍变关系一元二元环状课件 近年高考主要考点近年高考主要考点：1、同分异构体的概念及种类同分异构体的概念及种类 2、有机物官能团的性质和鉴别、有机物官能团的性质和鉴别3、有机物的分子式的确定、有机物的分子式的确定 4、有机化学方程式的书写、有机化学方程式的书写5、有机反应类型的确定、有机

7、反应类型的确定 6、有机合成和有机物结构的推断、有机合成和有机物结构的推断衍变关系一元二元环状课件 二、教二、教 学学 建建 议议 1慢慢走，夯实基础。慢慢走，夯实基础。加强对官能团结构的分析和官能团之间加强对官能团结构的分析和官能团之间 异同的比较。异同的比较。2一手抓官能团，一手抓衍生关系，两手一手抓官能团，一手抓衍生关系，两手 都要硬。都要硬。3训练思维的有序性，提高思维层次。训练思维的有序性，提高思维层次。4、注意讲解和对比易混淆的概念。、注意讲解和对比易混淆的概念。衍变关系一元二元环状课件H-C-C-O-H-H-HH-HCH3-C-O-H=O分子中原子或原子团之间是相互影响的。分子中

8、原子或原子团之间是相互影响的。OH衍变关系一元二元环状课件 烃的羟基衍生物性质比较烃的羟基衍生物性质比较羟基中羟基中氢原子氢原子活泼性活泼性物质物质乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸结构简式结构简式CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH酸性酸性中性中性比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强与与Na反应反应能能能能能能与与NaOH的反应的反应能能能能不能不能与与Na2CO3的反应的反应不能不能能能能能增增强强衍变关系一元二元环状课件CH3-C-H=OCH3-C-O-H=OCH3-C-O-C2H5=O分子中原子或原子团之间是相互影响的。分子中原子或原子团之间是相互影响的。衍变关系一元二元环状课件 烃的羰基衍生

9、物性质比较烃的羰基衍生物性质比较物质物质结构简式结构简式与与H2加成加成其它其它性质性质羰基羰基稳定性稳定性乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酸乙酯乙酯CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5容易容易 不易不易 不易不易醛基中醛基中CH键易被氧化键易被氧化（成酸）（成酸）不稳定不稳定羧基中羧基中CO键键易断裂（酯化）易断裂（酯化）酯链中酯链中CO键键易断裂（水解易断裂（水解）稳定稳定 稳定稳定衍变关系一元二元环状课件 例例1：为了实现以下各步转化，请为了实现以下各步转化，请 在括号内填入适宜的物质：在括号内填入适宜的物质：CH2OHOHCOOHCH2OHOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2

10、ONaONaCOONa(1)(2)(3)(4)(5)答案答案:(1)NaHCO3 (2)HCl (3)NaOH或或 Na2CO3 (4)CO2 (5)Na 衍变关系一元二元环状课件例例2：黄曲霉素黄曲霉素AFTB2结构如图。跟结构如图。跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的H2或或NaOH的最大值分的最大值分别是：别是：答案：答案：6mol,2mol 衍变关系一元二元环状课件 易易 混混 淆淆 的的 概概 念念（1）同系物、同分异构体、同位素、同素异）同系物、同分异构体、同位素、同素异 形体、同一物质。形体、同一物质。（2）官能团和烃基）官能团和烃基 （3）醇和酚）醇和酚 （4）酚和芳香醇

11、）酚和芳香醇 （5）酯和脂）酯和脂 （6）硝基化合物和硝基酯）硝基化合物和硝基酯衍变关系一元二元环状课件 有机合成与有机物的推断有机合成与有机物的推断 衍变关系一元二元环状课件（一）各类有机物的衍变关系（一）各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3COOHCH3CH3CH3COOC2H5CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH2=CH2一元线一元线衍变关系一元二元环状课件二元线二元线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH

12、OCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO衍变关系一元二元环状课件CH3CH2ClCH2OH光光FeCHOCOOHClCH3OHCH3TNTCOOHCOOOHClNO2NH2芳香线芳香线衍变关系一元二元环状课件（二）有机合成题的解题思路（二）有机合成题的解题思路 （1）关键）关键1.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系2.掌握重要官能团引入、消去、转化的方法掌握重要官能团引入、消去、转化的方法3.掌握重要有机反应的机理和化学反应方程式掌握重要有机反应的机理和化学反应方程式4.解题思路应简捷、合理解题思路应简捷、合理 （2）有机合成的推导

13、方式）有机合成的推导方式 1.顺合成法顺合成法 CH2=CH2 HOOC-COOH 2.逆合成法逆合成法 先确定合成物质所在的类别及题中给定的条件，然先确定合成物质所在的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步逆推至原料。在做题时应综合后从产物起一步一步逆推至原料。在做题时应综合运用。运用。衍变关系一元二元环状课件(3)有机合成题的解题方法与思维程序有机合成题的解题方法与思维程序 有机合成的实质是通过化学反应使有机物的有机合成的实质是通过化学反应使有机物的 碳链增长或缩短，或在碳链上引入、调换各种官能团，碳链增长或缩短，或在碳链上引入、调换各种官能团，而得到不同类型、不同性质的有机物。如而得

14、到不同类型、不同性质的有机物。如 1.通过加聚反应通过加聚反应 增长碳链增长碳链 2.通过脱羧反应通过脱羧反应 缩短碳链缩短碳链 3.通过取代反应或加成反应通过取代反应或加成反应 在碳链上引入在碳链上引入 卤原子、羟基、硝基等官能团。卤原子、羟基、硝基等官能团。4.通过消去反应通过消去反应 可使碳链上的卤素原子或可使碳链上的卤素原子或 羟基变成双键或叁键。羟基变成双键或叁键。衍变关系一元二元环状课件 5.通过氧化反应通过氧化反应 可使羟基变成醛可使羟基变成醛 基、醛基变成羧基或使苯环上的侧链变基、醛基变成羧基或使苯环上的侧链变 成羧基。成羧基。6.通过还原反应通过还原反应 可使醛基或羰基变可使

15、醛基或羰基变 为羟基。为羟基。衍变关系一元二元环状课件例例3：由：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯、甲醇等合成聚 甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）CH2=C-CH3-CH3CH3OHCH2-CnCH3COOCH3衍变关系一元二元环状课件（4）寻找解题）寻找解题“突破口突破口”的一般方法的一般方法 信息量最大的点；信息量最大的点；最特殊的点；最特殊的点；特殊的分子式；特殊的分子式；假设法。假设法。衍变关系一元二元环状课件例例4.以焦炭、食盐、水、石灰石为以焦炭、食盐、水、石灰石为 原料制原料制 聚氯乙烯聚氯乙烯（三）题（三）题 型型1.用已知原料进行合成用已知原料进行合成

16、衍变关系一元二元环状课件 例例5.以以CH2=CH2为原料合成为原料合成 其它无机原料自选，写出有关化学方其它无机原料自选，写出有关化学方 程式程式。C OCCH2=CH2OO=O衍变关系一元二元环状课件2、完成指定的合成路线、完成指定的合成路线 例例6：由乙烯制备环丁二酯：由乙烯制备环丁二酯衍变关系一元二元环状课件例例7：已知已知写出下图中写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4衍变关系一元二元环状课件C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4CH3-CH-COOHOHCH3-CH-COOHBrC

17、H3-CH-COOC2H5BrCH3-CHC=OO=CCH-CH3OOA:B:C:D:衍变关系一元二元环状课件例例8：已知：已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式衍变关系一元二元环状课件3、选择适宜的合成路线选择适宜的合成路线 例例9：衍变关系一元二元环状课件（15分）分）苏苏丹丹红红一号（一号（sudan）是一种偶氮染）是一种偶氮染料，不能作料，不能作为为食品添加食品添加剂剂使用。它是由苯胺和使用。它是由苯胺和2萘萘酚酚为为主要原料制主要原料制备备的，它的，它们们的的结结构构简简式如下所示：式如下所示：（苏苏丹丹红红一号）一号）（苯胺）（苯胺）（2-萘萘酚）酚）可

18、表示可表示为为:（A）（D）（C）（B）(提示提示)：衍变关系一元二元环状课件（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为）苏丹红一号的化学式（分子式）为_ （2）在下面化合物）在下面化合物(A)(D)中，与中，与2萘酚互为同分萘酚互为同分 异构体的有（填字母代号）异构体的有（填字母代号）_。（3）上述化合物（）上述化合物（C）含有的官能团是）含有的官能团是_。（4）在适当的条件下，）在适当的条件下，2萘酚经反应可得到芳香化萘酚经反应可得到芳香化 合物合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶与适量的碳酸氢钠溶 液反应可放出二氧化碳液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况标准状况)，E与与

19、溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代 物，两种一溴代物的结构简式分别是物，两种一溴代物的结构简式分别是_，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是与碳酸氢钠反应的化学方程式是_。（5）若将）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生 成一个化学式（分子式）为成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合的新化合 物，该反应的化学方程式是物，该反应的化学方程式是_，反应类型是反应类型是_。衍变关系一元二元环状课件 2NaHCO32H2O2CO22CH3CH2OH2H2O 酯化反应酯化反应（5）（4）（3）碳碳双键）碳碳双键

20、醛基醛基（2）（）（A）（）（B）（）（C）（1）C15H12N2O衍变关系一元二元环状课件烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算 1 1、最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生 成的成的COCO2 2量一定，生成的水的量也一定；量一定，生成的水的量也一定；2 2、含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的COCO2 2的量也一定；的量也一定；3 3、含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；4 4、两种

21、分子式等效两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一 定；定；5 5、两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的COCO2 2的量也一的量也一 定；定；6 6、两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一、两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一 定。定。注释：注释：“等效分子式等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同。如：如：CxHy与与CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n或或CxHy(CO2)a(H2O)b衍变关系一元二元环状课件