第十讲糖类油脂蛋白质

糖类 油脂 蛋白质 （营养素：糖类、油脂、蛋白质、营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、维生素、无机盐、水水）1糖类知识体系糖类知识体系 淀粉（C6H10O5）n 纤维素（C6H10O5）n 麦芽糖C12H22O11 蔗糖C12H22O11 葡萄糖C6H12O6 果糖C6H12O6多糖二糖单糖H+或酶H+或酶H+或 酶H+或 酶水解水解缩聚缩聚2糖类知识体系糖类知识体系 淀粉（C6H10O5）n 纤维素（C6H10O5）n 麦芽糖C12H22O11 蔗糖C12H22O11 葡萄糖C6H12O6 果糖C6H12O6多糖二糖单糖水解水解缩聚缩聚是否互为同分异构体？是否互为同分异构体？是否互为同分异构体？上述物质中，哪些分子结构中含有-CHO官能团？3一、糖类的组成和分类一、糖类的组成和分类（一）糖类的组成（一）糖类的组成糖类：（糖类：（也称碳水化合物也称碳水化合物）是由）是由C、H、O三种元素组成的有机三种元素组成的有机化合物，通式为化合物，通式为Cn(H2O)m，（，（m，n可以相同也可以不同）。可以相同也可以不同）。结构特征：（结构特征：（1）多羟基醛（）多羟基醛（2）多羟基酮（）多羟基酮（3）能够水解生成）能够水解生成多羟基醛、酮的物质。多羟基醛、酮的物质。注意：注意：1、糖类通式只说明糖类由、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反应三种元素组成，并不反应糖类的结构。糖类的结构。2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：C6H12O5）少）少数物质符合通式不一定是糖类。（数物质符合通式不一定是糖类。（HCHO，CH3COOH）4（二）糖类的分类（二）糖类的分类糖类糖类单糖单糖（不能水解成更简单的糖）（不能水解成更简单的糖）（依据：能否水解以及水解产物的多少）（依据：能否水解以及水解产物的多少）低聚糖低聚糖（能水解成二、三、四分子单糖的糖）（能水解成二、三、四分子单糖的糖）多糖多糖（能水解成许多分子单糖的糖）（能水解成许多分子单糖的糖）二、葡萄糖二、葡萄糖（一）（一）组成和结构组成和结构分子式：分子式：最简式：最简式：结构简式：结构简式：C6H12O6CH2OCH2OH（CHOH）4CHO（注意最简式相同的物质（注意最简式相同的物质:甲醛、乙酸、甲酸甲酯）甲醛、乙酸、甲酸甲酯）（思考：可能有的结构？（思考：可能有的结构？如何确证？）如何确证？）5（二）性质（二）性质1、物理性质：、物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水。白色晶体，有甜味，能溶于水。2、化学性质：、化学性质：（官能团：（官能团：-OH，-CHO）（1）还原性）还原性a、催化氧化：（、催化氧化：（-OH的性质）的性质）b、燃烧、燃烧：（略）：（略）C6H12O6(l)+6O2（g)6CO2(g)+6H2O(l)+2804KJc、提供热量：、提供热量：d、银镜反应：、银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+3NH3+H2O+CH2OH（CHOH）4COONH4e、与新制、与新制Cu（OH）2溶液反应：溶液反应：6CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O+2H2Of、-OH的性质：的性质：酯化反应酯化反应取代反应（氢卤酸）取代反应（氢卤酸）消去反应消去反应分子间脱水分子间脱水与钠反应与钠反应（2）氧化性）氧化性CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH注意：产物如何命名？注意：产物如何命名？7葡萄糖在体内的变化情况：葡萄糖CO2+H2O+能量氧化分解合成分解肝糖元(属于多糖）肌糖元(属于多糖）转变脂肪合成分解缩聚水解缩聚水解8（四）制法（四）制法（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6（3）糖果制造：）糖果制造：（2）制镜工业：制镜工业：（1）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖）制药工业：输液时：加一定量葡萄糖（三）用途（三）用途催化剂催化剂（注意（注意:催化剂是硫酸，如何验证产物中生成了葡萄糖？）催化剂是硫酸，如何验证产物中生成了葡萄糖？）91 1、葡萄糖是单糖的主要原因正确的是、葡萄糖是单糖的主要原因正确的是A A、在糖类物质中含碳原子最少、在糖类物质中含碳原子最少 B B、不能水解成更简单的糖、不能水解成更简单的糖C C、分子中只有一个醛基、分子中只有一个醛基 D D、结构最简单、结构最简单2 2、在一定条件下，葡萄糖制已醇的反应是、在一定条件下，葡萄糖制已醇的反应是A A消去反应消去反应 B B还原反应还原反应 C C氧化反应氧化反应 D D加成反应加成反应三、蔗糖三、蔗糖麦芽糖麦芽糖（关键注意性质的对比）（关键注意性质的对比）（一）性质比较（一）性质比较10物质物质蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖类别类别分子式分子式物性物性结构结构与银氨溶液反应与银氨溶液反应水解反应水解反应甜度甜度C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水 白色晶体，易溶于水白色晶体，易溶于水分子中无醛基分子中无醛基分子中含醛基分子中含醛基不反应不反应有银镜产生有银镜产生C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖葡萄糖果糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6葡萄糖葡萄糖10032存在存在甘蔗、甜菜甘蔗、甜菜饴糖饴糖11四淀粉四淀粉1淀粉的存在：淀粉的存在：淀粉主要存在于植物的种子和块根里。淀粉主要存在于植物的种子和块根里。其中谷类中含淀粉较多。其中谷类中含淀粉较多。如：大米，约含淀粉如：大米，约含淀粉80小麦，约含淀粉小麦，约含淀粉70马铃薯，约含淀粉马铃薯，约含淀粉20122淀粉的物理性质淀粉的物理性质 淀粉是白色、无气味、无味道的粉淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；末状物质；不溶于冷水；不溶于冷水；在热水中产生在热水中产生糊化作用糊化作用（即食物由（即食物由生变熟的过程）生变熟的过程）133淀粉的化学性质淀粉的化学性质通常淀粉通常淀粉不不显还原性（非还原性糖）显还原性（非还原性糖）遇遇碘碘变蓝色变蓝色淀粉在催化剂（如淀粉在催化剂（如酸酸）存在和加热下可以逐步）存在和加热下可以逐步水解水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终最终生成还原性糖：生成还原性糖：葡萄糖。葡萄糖。（C C6 6H H1010O O5 5)n n+n H+n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂催化剂14思考思考2、如何检验淀粉有部分水解？如何检验淀粉有部分水解？用用银镜生成银镜生成或用或用新制的氢氧化铜反应新制的氢氧化铜反应思考思考3、如何检验淀粉已经完全水解？如何检验淀粉已经完全水解？思考思考1、如何检验淀粉尚未水解？、如何检验淀粉尚未水解？用用碘水碘水是不显是不显蓝色蓝色用用银镜生成银镜生成，用，用碘水碘水显显蓝色蓝色154、用途：、用途：2)人体能源人体能源3)工业原料工业原料:制葡萄糖、酒精制葡萄糖、酒精发酵成醇：发酵成醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2酒曲酒曲1）食用）食用161）不不显还原性（非还原性糖）显还原性（非还原性糖）2）可发生水解，但比淀粉水解困难）可发生水解，但比淀粉水解困难 五、纤维素的化学性质五、纤维素的化学性质 催化剂催化剂（C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6葡萄糖葡萄糖3)酯化反应酯化反应每个单糖单元中都有三个醇羟基每个单糖单元中都有三个醇羟基17纤维素的用途纤维素的用途l棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业l木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸l制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含（硝酸纤维）。根据含N量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较量较低，用于制赛璐珞和油漆）低，用于制赛璐珞和油漆）l制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片胶片l制造制造粘胶纤维粘胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤处理后所得，其中的长纤维称维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）l食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。181 1、对对于于淀淀粉粉和和纤纤维维素素的的下下列列叙叙述述正正确的是确的是()()A、互为同分异构体、互为同分异构体B、化学性质相同、化学性质相同C、碳氢氧元素的质量比相同、碳氢氧元素的质量比相同D、属于同系物、属于同系物C19（二）练习（二）练习1、在、在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为：合物中，碳元素的质量分数为：A、30%B、40%C、50%D、数据不全，无法确、数据不全，无法确定定2、在试管中放入、在试管中放入0.5克淀粉，再加入克淀粉，再加入4ml的的H2SO4溶液加热溶液加热3min-4min，下列现象正确的是：，下列现象正确的是：A、向反应后的试管中加入银氨溶液，稍加热后，试管内壁有银、向反应后的试管中加入银氨溶液，稍加热后，试管内壁有银镜出现。镜出现。B、向反应后的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，稍热有砖、向反应后的试管中加入新制的氢氧化铜悬浊液，稍热有砖红色沉淀析出。红色沉淀析出。C、向反应后的试管中加入碘溶液，则出现蓝色。、向反应后的试管中加入碘溶液，则出现蓝色。D、向反应后的试管中先用碱液中和后再加入银氨溶液，稍热、向反应后的试管中先用碱液中和后再加入银氨溶液，稍热后试管壁有银镜出现。后试管壁有银镜出现。20 一、油脂的组成和结构：一、油脂的组成和结构：高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯油脂油脂R1COCH2OR2COCHOR3COCH2OR1、R2、R3相同相同单甘油酯单甘油酯R1、R2、R3不同不同混甘油酯混甘油酯21高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯油脂油脂问题：问题：当当R基团不饱和时，将表现出怎样的基团不饱和时，将表现出怎样的性质？油脂是酯类的一种，应有怎性质？油脂是酯类的一种，应有怎样的性质？样的性质？二、油脂的化学性质：二、油脂的化学性质：1、R基不饱和时表现不饱和烃的性质基不饱和时表现不饱和烃的性质加成反应加成反应(油脂的氢化油脂的氢化)C17H33COCH2OC17H33COCHOC17H33COCH2O+3H2C17H35COCH2OC17H35COCHOC17H35COCH2O催化剂催化剂催化剂催化剂加热加压加热加压加热加压加热加压油油脂肪脂肪硬化硬化硬化油性质稳定便于运输硬化油性质稳定便于运输22高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯油脂油脂二、油脂的化学性质：二、油脂的化学性质：2、酯的性质酯的性质水解水解 练习练习 A A、硬脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯+稀硫酸加热反应方程式稀硫酸加热反应方程式B B、硬脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯+NaOH+NaOH溶液加热反应方程式溶液加热反应方程式C17H35COCH2OC17H35COCHOC17H35COCH2O+3H2OH2SO43C17H35COOHCH2OH+CHOHCH2OH23高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯油脂油脂二、油脂的化学性质：二、油脂的化学性质：2、酯的性质酯的性质水解水解C17H35COCH2OC17H35COCHOC17H35COCH2O+3NaOH3C17H35COONaCH2OH+CHOHCH2OH皂化反应皂化反应皂化反应皂化反应肥皂的主要成份肥皂的主要成份肥皂的主要成份肥皂的主要成份硬脂酸钠硬脂酸钠硬脂酸钠硬脂酸钠24 三、肥皂和洗涤剂：三、肥皂和洗涤剂：1、肥皂的制造：、肥皂的制造：油脂与油脂与NaOH溶液溶液用蒸气加热搅拌用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等肥皂、甘油等混合液混合液加热、搅拌、加入加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层食盐细粒，静置分层盐析盐析上层：肥皂液上层：肥皂液下层：甘油等下层：甘油等取上层物质加松香、取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂成品肥皂25一、氨基酸：一、氨基酸：一、氨基酸：一、氨基酸：1、概念和通式、概念和通式R-CH-COOHNH22、四种常见的、四种常见的a-氨基酸：氨基酸：甘氨酸（氨基乙酸）甘氨酸（氨基乙酸）CH2-COOHNH2丙氨酸（丙氨酸（a-氨基丙酸）氨基丙酸）CH3-CH-COOHNH2苯丙氨酸（苯丙氨酸（a-氨基氨基-苯基丙酸）苯基丙酸）C6H5CH2CH-COOHNH2谷氨酸谷氨酸（a-氨基戊二酸）氨基戊二酸）HOOC-CH2-CH2-CH-COOHNH2天然蛋白质水天然蛋白质水解解a-氨基酸氨基酸263、性质：两性（有、性质：两性（有-NH2和和-COOH）缩合成肽、缩聚成蛋白质缩合成肽、缩聚成蛋白质思考题：思考题：分子式为分子式为C7H7NO2的有机物的有机物A、B、C、D、E、F分子中，均含有苯环。分子中，均含有苯环。(1)A、B、C三种物质既能溶于强酸，又能溶于强碱，三种物质既能溶于强酸，又能溶于强碱，则则A、B、C的结构简式分别为的结构简式分别为(2)A_B_C_(3)(2)D、E、F三种物质既不溶于强酸，又不溶于强碱，三种物质既不溶于强酸，又不溶于强碱，则则D、E、F的结构简式分别为的结构简式分别为(4)D_E_F_H2NCOOHH2NCOOHCOOHNH2O2NCH3O2NCH3NO2CH327l小结：小结：l氨基酸与硝基化合物是同分异构体氨基酸与硝基化合物是同分异构体l氨基酸分子间可成链状肽，也可成氨基酸分子间可成链状肽，也可成l环状肽，也可成高聚物环状肽，也可成高聚物-蛋白质蛋白质28二、蛋白质二、蛋白质1、蛋白质的组成和结构：、蛋白质的组成和结构：组成元素：组成元素：C C、H H、O O、N N、S S由不同氨基酸按不同排列顺利相互结合而由不同氨基酸按不同排列顺利相互结合而构成的高分子化合物构成的高分子化合物高分子链之间通过分子间作用力高分子链之间通过分子间作用力(氢键氢键)形形成网状结构成网状结构分子的首尾还有未缩合的分子的首尾还有未缩合的-COOH-COOH和和-NH-NH2 2其溶液是一种胶体其溶液是一种胶体酶是一种蛋白质酶是一种蛋白质292、性质：、性质：两性：两性：盐析：盐析：变性：变性：颜色反应：颜色反应：二、蛋白质二、蛋白质 （首、尾有（首、尾有-NH2和和-COOH）在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使在蛋白质溶液中加入浓无机盐溶液，可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。是蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。是物理变化，可逆。物理变化，可逆。（如：（如：Na2SO4(NH4)2SO4）在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。下，蛋白质会发生性质上的改变而凝结。化学变化，不可逆。化学变化，不可逆。(Hg2+、Ag+、Pb2+、Cu2+)能使蛋白质变性的还有：乙醇、苯酚、甲醛等。能使蛋白质变性的还有：乙醇、苯酚、甲醛等。（含苯环的蛋白质遇（含苯环的蛋白质遇HNO3变黄）变黄）30即时练习：即时练习：下列关于蛋白质的叙述中错误的是下列关于蛋白质的叙述中错误的是()A、蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析、蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质析出，虽再加水，也不溶解。出，虽再加水，也不溶解。B、重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐、重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒会中毒C、浓硝酸溅在皮肤上呈黄色是由于蛋白质和浓硝、浓硝酸溅在皮肤上呈黄色是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应酸发生了显色反应D、蛋白质溶液中的蛋白质能透过半透膜、蛋白质溶液中的蛋白质能透过半透膜关于酒精消毒的原理是关于酒精消毒的原理是()A.溶解作用溶解作用B.还原作用还原作用C.盐析作用盐析作用D.变性作用变性作用 AD D312、性质：、性质：水解：水解：二、蛋白质二、蛋白质蛋白质分子中存在：蛋白质分子中存在：C CN NOOH H酰胺键酰胺键肽键肽键在酸、碱或酶的催化作用下，肽键断裂，蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下，肽键断裂，蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下，肽键断裂，蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下，肽键断裂，蛋白质(高分子高分子高分子高分子)水解为氨基酸水解为氨基酸水解为氨基酸水解为氨基酸(小分子小分子小分子小分子)。天然蛋白质水解的产物为天然蛋白质水解的产物为天然蛋白质水解的产物为天然蛋白质水解的产物为-氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸讨论：讨论：讨论：讨论：1 1、天然蛋白质中肯定存在的结构片断是什么？天然蛋白质中肯定存在的结构片断是什么？天然蛋白质中肯定存在的结构片断是什么？天然蛋白质中肯定存在的结构片断是什么？C CN NOOH HC CC CC COON NH H 2 2、天然蛋白质水解产生的氨基酸分子中肯定存天然蛋白质水解产生的氨基酸分子中肯定存天然蛋白质水解产生的氨基酸分子中肯定存天然蛋白质水解产生的氨基酸分子中肯定存 在的结构是什么？在的结构是什么？在的结构是什么？在的结构是什么？C COOHNH232即时练习即时练习下图是表示蛋白质分子结构的一部分，图中（A）、（B）、（C）、（D），标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解时，断裂的键是()C333.酶酶1）概念：具有催化特性的蛋白质）概念：具有催化特性的蛋白质2）性质：具有蛋白质的通性（两性、盐析、变性、）性质：具有蛋白质的通性（两性、盐析、变性、颜色反应）颜色反应）催化剂：催化剂：条件温和，不需加热条件温和，不需加热反应快，效率高反应快，效率高具有专一性和选择性具有专一性和选择性34习题：习题：1、葡萄糖、乙酸、甲酸和乙醇可用一种试剂、葡萄糖、乙酸、甲酸和乙醇可用一种试剂加以鉴别，这种试剂是（加以鉴别，这种试剂是（）A、银氨溶液、银氨溶液 B、Na2CO3溶液溶液 C、水、水 D、新制的、新制的Cu(OH)2悬浊液悬浊液D352、下列事实可以用同一反应原理解释的是、下列事实可以用同一反应原理解释的是 ）A、油酸和、油酸和SO2都能使溴水退色都能使溴水退色B、福尔马林和葡萄糖都能使酸性、福尔马林和葡萄糖都能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色C、苯、苯、CH3CH2OH、纤维素在一定条件下都能与浓、纤维素在一定条件下都能与浓HNO3反应反应D、烧碱和硬脂酸钠的溶液都显碱性、烧碱和硬脂酸钠的溶液都显碱性B3、在一定条件下，同一物质自身不能相互发生反应、在一定条件下，同一物质自身不能相互发生反应的是（的是（）A、乙醇、乙醇 B、氨基酸、氨基酸 C、乙烯、乙烯 D、硬脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯D36