高二化学课件：2-2芳香烃85张(人教版选修5).ppt

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1、 第二节 芳香烃 (共 1课时 ) 1 通过苯分子结构与性质的复习 ， 进一步理解并掌握 苯及其同系物的结构特征 。 2 掌握苯的同系物的通式及主要化学性质 ， 并了解有 机物分子中原子或原子团之间的相互作用对有机物化学性 质的影响 。 3 了解芳香烃的来源及其应用 。 4 了解苯及其同系物对人体健康的危害 ， 懂得防止苯 中毒的一些措施 。 一 、 苯 1 苯的结构 分子式： _ 结构式： _ 结构简式： _ 空间构型： _ 苯分子结构中 ， 各个键之间的夹角都是 _。 虽 然苯的结构式写成单 、 双键交替的环状结构 ， 但苯分子里 6 个碳原子之间的键 _， 苯分子中六元环上的碳碳间 的键

2、是 _键 。 2 苯的化学性质 苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特性：兼有 _烃 、 _烃的性质 ， 能发生 _反应和 _反应 。 (1)取代反应： 苯与溴的取代：化学方程式为： _ 苯与硝酸的取代：化学方程式为： _ (2)加成反应： 苯与 H2的加成反应方程式为： _ (3)苯的燃烧反应方程式为： _ 因苯的含碳量 _(与 C2H2相同 )， 苯在空气里燃 烧时 _； 苯 _被 KMnO4酸性溶液氧化 ， 也 _溴水反应 (溴水中的溴可被苯萃取 )。 二 、 苯的同系物 1 苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的 _被 _的产物 。 如甲苯 (C7H8)、 二甲苯 (C8H10)等

3、， 故苯的同系物的通式为 _。 2 苯的同系物的化学性质 (1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物 (如甲苯 )能使 _褪色 。 苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似 。 (2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT的化学方 程式为： _。 生成物名称 _， 又叫 TNT， 是一 种 _色晶体 ， 是一种 _。 三 、 芳香烃的来源及其应用 1 芳香烃 分子里含有一个或多个 _的烃叫芳香烃 。 2 芳香烃的来源 (1)_； (2)石油化学工业中的 _等工艺 。 【 答案 】 一 、 2 饱和 不饱和 取代 加成 ( 3) 2C 6 H 6 15O 2 点燃 12C O 2 6H 2 O 较高 发

4、出明亮的带有浓烟的火焰。 不能 不能和 二、 1 氢 原子 烷基取代 C n H 2 n 6 ( n 7) 2,4,6 三硝苯甲基简称三 硝基甲苯 淡黄色 烈性炸药 三、 1 苯环 2 煤 催化重整 1 既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳 双键之间独特的键 。 那为什么还要使用凯库勒式来表示苯 环 ？ 提示： 这是由于历史意义和习惯的原因 ， 更是为了纪 念凯库勒 。 2 关于苯的同系物应注意哪几个问题 ？ (2)苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物是芳香烃 ， 而芳香烃不一定是苯的同系物 。 3 如何用 “ 结构相似即性质相似 ， 原子和原子团相互 影响使性质发生变化 ” 的观点

5、、 方法来分析认识苯的同系 物的性质 ？ 提示： 苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基 的性质 ， 如苯环的取代和加成反应 ， 烷基上的取代反应； 又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性 。 (1)苯环对侧链的影响 ， 使侧链能被 KMnO4酸性溶液氧 化 。 1 苯的分子结构 (1)苯的分子结构 注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间 ， 这 就说明苯环中的键既不是双键也不是单键 ， 而是介于单键 和双键之间的独特的键 ， 同时 ， 也可以说明苯环中键的活 泼性介于单双键之间 ， 同时具有饱和烃和不饱和烃的性质 。 【 例 1】 能说明苯分子的平面正六边形结构中 ， 碳原 子间不是单

6、双键交替的事实是 ( ) A 苯的二元取代物无同分异构体 B 苯的邻位二元取代物只有一种 C 苯的间位二元取代物只有一种 D 苯的对位二元取代物只有一种 【 解析 】 解答此类题型通常采用的方法是 “ 反证 法 ” ， 为了证明苯环不是单双键交替的结构 ， 应先假设它 是这样的结构 ， 再结合各选项进行判断 ， 即可找出正确答 案 。 【答案】 B 关于苯的下列说法中不正确的是 ( ) A 组成苯的 12个原子在同一平面上 B 苯环中 6个碳碳键键长完全相同 C 苯环中碳碳键的键能介于 CC和 CC之间 D 苯只能发生取代反应 【 答案 】 D 苯环结构中不存在碳碳单 、 双键的交替结构 ，

7、下列 可以作为证据的事实是 ( ) 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使 Br2水 因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存在的条 件下能还原成环己烷 苯中碳碳键长完全相等 邻二 氯苯只有一种 间二氯苯只有一种 A B C D 【 答案 】 D 苯的化学性质比烯烃 、 炔烃稳定 ， 但由于苯分子中的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 ， 使苯在一定条 件下既能发生取代反应 (与烷烃类似 )， 又能发生加成反应 (与烯烃类似 )。 ( 1) 氧化反应。 苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰： 2C 6 H 6 15O 2 点燃 12C O 2 6H 2 O 。 苯不能使酸性 K M n

8、 O 4 溶液褪色，也不能使溴水褪色， 但苯能将溴从溴水中萃取出来。 (2)取代反应： 卤代反应 溴代反应 。 实验装置：如图所示 。 实验操作： a.连接好仪器 ， 检查装置的气密性 。 b 在三颈烧瓶中加入少量铁粉 ， 向三颈烧瓶上冷凝水 的一个分液漏斗中加入 5mL苯和 1mL液溴的混合物 。 c 向另一个分液漏斗中加入 30mL 10%的氢氧化钠溶 液 。 d 在锥形瓶中加入蒸馏水 ， 在干燥管中加入碱石灰 。 通入冷凝水 。 e 先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物 ， 观察三颈 烧瓶和锥形瓶中出现的现象 。 f 反应完毕 ， 向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液 。 实验现象： a.三颈烧瓶

9、内充满红棕色气体 ， 液体呈微沸 状态 。 b 锥形瓶内充满白雾 。 实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生成 ， 进而 说明苯可以与纯卤素发生取代反应 。 b 导管的作用：一是导气 ， 二是冷凝挥发出的苯和溴 ， 使之回流 ， 并冷凝生成的溴苯 。 注意导管末端不可插入锥 形瓶内液面以下 ， 否则将发生倒吸 。 c 因为溴苯的沸点较高 ， 所以溴苯留在烧瓶中 ， 而 HBr挥发出来 。 硝化反应 。 硝化反应是指苯分子里的氢原子被硝基 (NO2)所取代 的反应 ， 属于取代反应的范畴 。 实验操作 (如图所示 )： a.在试管中加入浓 HNO3和浓 H2SO4的混合溶液 。 b 混酸冷却到

10、50 C以下 ， 再加入 1mL苯 ， 塞好橡皮 塞 ， 在 50 C 60 C的水浴中加热 。 c 反应完毕后 ， 将混合物倒入盛有水的烧杯中 ， 观察 生成物的状态 。 实验现象：混合物在水中分层 ， 下层油状物质有苦杏 仁味 。 注意事项： a.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 55 C 60 C以下 ， 再慢慢注入苯 ， 边加边振荡 ， 该反应 放热 ， 温度过高 ， 苯易挥发 ， 且硝酸也会分解 ， 同时苯和 浓硫酸在 70 C 80 C时会发生反应 。 b 采用水浴加热的一般条件：需要加热 ， 而且一定要 将温度控制在 100 C以下 ， 均可采用水浴加热 。 如果温度 超过 100

11、 C， 还可采用油浴 (0 300 C)， 沙浴温度更高 。 c 温度计的位置：必须放在或悬挂在水浴中 。 (3)加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的 加成反应的性质 ， 但在特定的条件下 ， 苯仍然能发生加成 反应 。 例如 ， 在有催化剂镍的存在下 ， 加热到 180 C 250 C， 苯可以与氢气发生加成反应 ， 生成环己烷 (C6H12)。 【例 2 】 对于苯乙烯 的下 列叙述： 能使酸性 K M n O 4 溶液褪色； 可发生加 聚反应； 可溶于水； 可溶于苯中； 能与浓硝 酸发生取代反应； 所有的原子可能共平面，其中 正确的是 ( ) A 仅 B 仅 C 仅 D 全部正确

12、 【 解析 】 物质的性质推测可根据其结构特征和物质 的相似性来分析解答 ， 苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键 ， 其性质应与苯 、 乙烯有相似之处 ， 从分子结构看 ， 是两个 平面结构的组合 ， 而这两个平面有可能重合 ， 故 的说法 正确；苯环上可发生取代反应 ， 故 的说法正确；碳碳双 键可被酸性 KMnO4溶液氧化 ， 也可发生加聚反应 ， 故 说法正确；苯乙烯属于烃类 ， 而烃类都难溶于水而易溶于 有机溶剂 ， 故 的说法不正确而 的说法正确 。 【 答案 】 C 【 例 3】 某同学设计如图所示装置制取少量溴苯 ， 请回答下列 问题： (1)写出实验室制取溴苯的化学方程式： _。

13、(2)上述反应在一定条件下发生 ， 反应结束后 ， 在锥形 瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 _， 这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应 (填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” )_， 理由是 _。 (3)反应后得到的溴苯中溶有少量苯 、 溴 、 三溴苯 、 溴 化铁和溴化氢等杂质 ， 欲除去上述杂质 ， 得到无水溴苯的 合理实验操作步骤可设计为 (分液操作已略去 )： 水洗 ， 碱洗 ， 水洗 ， _， _。 (4)上述操作 碱洗的主要目的是 (填序号 )_。 A 除三溴苯和溴化氢 B 除溴化铁和三溴苯 C 除溴和溴化氢 D 除苯和溴 【 解析 】 苯与溴取代会生成 HBr， HBr会与 AgN

14、O3溶 液生成浅黄色的 AgBr沉淀；但生成溴化银沉淀并不能证明 该反应一定生成了 HBr， 因为反应物液溴易挥发 ， 在反应剧 烈且放热的情况下更容易挥发 ， 挥发出的溴溶于水 ， 生成 的 HBr一样会与 AgNO3溶液生成浅黄色的 AgBr沉淀 。 水洗 后有机物中会混入少量的水 ， 所以需要干燥 ， 而溴苯中混 有的有机物必须用蒸馏的方法除去 。 下列关于苯的说法中 ， 正确的是 ( ) 【 答案 】 D 杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车 侧翻 ， 罐内 15t苯泄入路边 300m长的水渠 ， 造成严重危险 ， 许多新闻媒体进行了报道 ， 以下报道中有科学性错误的是 ( )

15、 A 由于大量苯溶入了水中渗入土壤 ， 会对周边农田 、 水源造成严重污染 B 由于苯是一种易挥发 、 易燃的物质 ， 周围地区如果 有一点火星就可能引起爆炸 C 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法 ， 达到部分清 除泄漏物的目的 D 处理事故时 ， 由于事故发生地周围比较空旷 ， 有人 提出用点火梵烧的办法来清除泄漏物 ， 但由于苯燃烧会产 生大量的黑烟 ， 扩大污染 ， 所以该办法未被采纳 【 解析 】 苯是一种不溶于水的液体 ， 所以不会有大 量苯溶入水中渗入土壤 ， 对周边农田 、 水渠造成严重污染 ， A项不正确；苯是一种易挥发 、 易燃的物质 ， 遇明火就可能 引起爆炸 ， B项正确

16、；苯是一种不溶于水但密度比小水的液 体 ， 所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法 ， 达到部分 清除泄漏物的目的 ， C项正确；苯中含碳量很高 ， 燃烧会产 生大量的黑烟 ， D项正确 。 【 答案 】 A 将苯与溴水混合 ， 充分振荡后静置 ， 用分液漏斗分 出上层液体放置于试管中 ， 若向其中加入一种试剂 ， 可发 生反应产生白雾 ， 这种试剂可能是 ( ) A 亚硫酸钠 B 溴化铁 C 锌粉 D 铁粉 【 答案 】 BD 1 苯的同系物 (1)通式： CnH2n 6(n6) (2)甲苯和二甲苯 (3)苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环结构 ， 苯 环上的侧链全为烷烃基 。 (4)苯的同

17、系物的物理性质随碳原子数的增加呈现有规 律的递变 。 注意：苯的同系物都是芳香烃 ， 但是芳香烃不一定是 苯的同系物 。 2 苯的同系物的化学性质 (1) 氧化反应 燃烧反应 2C n H 2 n 6 3( n 1) O 2 点燃 2 n CO 2 2( n 3) H 2 O ( 燃烧时，火焰明亮并带有浓烟 ) 与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯 等 ( 与苯环连接的 C 原子上有 H 原子 ) 能与酸性 K M n O 4 溶液反应，生成苯甲酸。 注意：苯与苯的同系物化学性质的差异：苯的同系物 由于苯环和侧链的相互影响 ， 使与苯环相连的侧链可被酸 性 KMnO4溶液氧化 ， 从而使酸性

18、 KMnO4溶液的紫红色褪去 ， 可依此鉴别苯和苯的同系物 。 (2)取代反应 与 Br2反应 b 生成物三硝基甲苯 ， 又叫 TNT， 淡黄色针状晶体 ， 是一种炸药 。 由于侧链对苯环的影响 ， 使苯环上的取代反应比苯的 取代反应容易进行 。 3 芳香烃的来源及其作用 (1)主要来源：煤的干馏和石油的催化重整 。 (2)煤的综合应用 【 例 4】 下列说法中 ， 正确的是 ( ) A 芳香烃的分子通式是 CnH2n 6(n7， n N) B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物 质 C 苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D 苯和甲苯都能与卤素单质 、 硝酸等发生取代反应 【

19、 解析 】 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类 化合物 ， 而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环 ， 苯环的 侧链全部为烷基的烃类化合物 ， 其通式为 CnH2n 6(n7， n N)；苯和甲苯都能与卤素单质 、 硝酸等发生取代反应 ， 但甲苯能使酸性 KMnO4溶液褪色而苯不能 ， 这是由于苯环 与侧链之间的影响所致 。 【 答案 】 D 【 例 5】 今有 A、 B、 C三种二甲苯 ， 将它们分别进行 一硝化反应 ， 得到产物分子式都是 C8H9NO2， 但 A得到两种 产物 ， B得到三种产物 ， C只得到一种产物 。 由此可判断 A、 B、 C是下列哪一种结构 ， 请将字母填入结构式后

20、面的括号 中 。 【 解析 】 分别确定出三种二甲苯中苯环上的氢原子 的位置 ， 氢原子的位置有几种 ， 它们的一硝基取代产物就 有几种 ， 确定的方法是根据对称的思想找等效氢 。 【 答案 】 C A B 【 点拨 】 对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体 ， 要注意结合分子对称性进行分析 。 鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是 ( ) A 液溴和铁粉 B 浓溴水 C 酸化的 KMnO4溶液 D 在空气中点燃 【 解析 】 苯和苯的同系物的共同性质： 与液溴或 硝酸在催化剂作用下发生取代反应； 在空气中燃烧且现 象相似； 与 H2能发生加成反应 。 不同点：苯的同系物能 被 KMnO4酸性溶液

21、氧化 ， 而苯不能 。 【 答案 】 C 下列关于甲苯的实验中 ， 能说明侧链对苯环有影响的 是 ( ) A 甲苯硝化生成三硝基甲苯 B 甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C 甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D 甲苯与氢气可以发生加成反应 【 解析 】 苯硝化发生一取代 ， 而甲苯硝化发生三取 代 。 【 答案 】 A 1 由相对分子质量推求烃的分子式的方法 (1)各类烃的通式 (见下表 ) 名称 烷烃 烯烃 (或环烷烃 ) 炔烃 (或二烯烃 ) 苯及苯的同系物 通式 CnH2n 2 CnH2n CnH2n 2 CnH2n 6 n值 n 1 n 2(或 n 3) n 2(或 n 3) n 6 (2)在掌握

22、各类烃的通式的基础上 ， 由相对分子质量推 求烃的分子式可采用如下的 “ 商值通式 ” 判断法 ， 其规律 是：假设某烃的相对分子质量为 Mr， 则有 若 Mr能被 14整除 ， 可推知为烯烃或环烷烃 (通式均为 CnH2n)， 其商为碳原子数 。 若 Mr 2能被 14整除 ， 可推知为炔烃或二烯烃 (通式 均为 CnH2n 2)， 其商为碳原子数 。 若 Mr 2能被 14整除 ， 可推知为烷烃 (CnH2n 2)， 其 商为碳原子数 。 若 Mr 6能被 14整除 ， 可推知为苯或苯的同系物 (通 式为 CnH2n 6)， 其商为碳原子数 。 12个氢原子相当于 1个碳原子的式量 ， 所

23、以相对分子 质量较大的烃 (CnHm)其分子式也可能为 ， Cn 1Hm 12。 2 各类烃与液溴 、 溴水 、 KMnO4酸性溶液反应的比较 (见下表 ) 化学反应 名称 液溴 溴水 KMnO4酸性 溶液 烷烃 光照条件下取代 不反应，液态烷 烃可将溴萃取褪 色 不反应 烯烃 加成 加成褪色 氧化褪色 炔烃 加成 加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，在催化作用下可取代 不反应，苯可将溴萃取褪色 不反应 苯的同系 物 一般不反应在催化 作用下可取代 不反应，苯的同 系物可将溴萃取 褪色 氧化褪色 【 例 5】 能用高锰酸钾酸性溶液鉴别而不能用溴水鉴 别的是 ( ) A 甲烷和乙烯 B 乙烯和乙

24、炔 C 苯和邻二甲苯 D 浓盐酸和浓硝酸 【 解析 】 乙烯 、 乙炔都能使溴水和高锰酸钾酸性溶 液褪色 ， 而甲烷 、 苯 、 浓盐酸 、 浓硝酸都不能使高锰酸钾 酸性溶液和溴水褪色 ， 故 A、 B、 D不符合题意 。 邻二甲苯 可使高锰酸钾酸性溶液褪色 ， 而不能使溴水褪色 。 【 答案 】 C 鉴别甲烷 、 乙烯 、 乙炔三种气体可采用的方法是 ( ) A 通入溴水中 ， 观察溴水是否褪色 B 通入酸化的高锰酸钾溶液中 ， 观察颜色是否变化 C 点燃 ， 检验燃烧产物 D 点燃 ， 观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 【 解析 】 乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液 褪色 ， 故 A、 B错；三者均属于烃类物质 ， 因此燃烧的产物 均为 CO2和 H2O， 故无法从产物中检验 ， C项错；由于它们 三者中碳的百分含量有着显著的差别 ， 故燃烧时产生的烟 是不同的 ， 甲烷为明亮火焰 ， 无烟；乙烯为黑烟；乙炔为 浓烟 ， D项正确 。 【 答案 】 D 【 点拨 】 鉴别物质 ， 即是要找出它们之间的本质区 别 ， 或利用化学反应从外部现象着手 。