高中有机化学PPT课件

有机化学专题复习2009.12 一、同分异构体一、同分异构体 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质 四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结 五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯 六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路 七、有机计算七、有机计算 (2)(2)同分异构体类型及书写方法：同分异构体类型及书写方法：类型：类型：碳链异构：碳链异构：位置异构位置异构：异类异构异类异构：(官能团异构官能团异构)烯烃顺反异构烯烃顺反异构:一、同分异构体一、同分异构体根据概念判断（考点）根据概念判断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体（1 1）判断同分异构体、同系物的方法：判断同分异构体、同系物的方法：官能团异构的官能团异构的种类种类 C Cn nH H2n2n（n3n3）单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃 C Cn nH H2n-22n-2（n3n3）单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃 C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）苯及其同系物与苯及其同系物与多烯多烯 C Cn nH H2n+22n+2O O（n2n2）饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 C Cn nH H2n2nO O（n3n3）饱和一元醛、酮和饱和一元醛、酮和烯醇烯醇 C Cn nH H2n2nO O2 2（n2n2）饱和一元羧酸、酯、饱和一元羧酸、酯、羟基醛羟基醛 C Cn nH H2n-62n-6O O（n6n6）一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2，氨基酸和氨基酸和一硝基化合物一硝基化合物 C C6 6H H1212O O6 6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C C1212H H2222O O1111，蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？的同分异构体？小结小结 同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法1 1、判类别：判类别：根据分子式确定官能团异构（类根据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）2 2、写碳链：写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。位置由心到边，排列邻、间、对。3 3、移官位：移官位：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）依次书写不可重复）4 4、氢饱和：氢饱和：按按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有 种。种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 （填写官能团名称）（填写官能团名称）。典型例题典型例题OHCOOH3醛基醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH 已知已知HO COOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。合下列性质的同分异构体的结构简式。与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 与新制的与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀 苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种 1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH与与 具有相同官能团具有相同官能团的同分异构体（不考虑顺反异构）有的同分异构体（不考虑顺反异构）有 种。种。CH3CH C COOHCN 28判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）判断同分异构体种类的方法（防止遗漏、重复）【例】某一元醇的碳链是【例】某一元醇的碳链是 回答下列问题：回答下列问题：(1)(1)这种一元醇的结构可能有这种一元醇的结构可能有 种种(2)(2)这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成 种烯烃种烯烃(3)(3)这类一元醇可发生氧化反应的有这类一元醇可发生氧化反应的有 种种(4)(4)这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成 种醛种醛(5)(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成羧酸的醇发生酯化反应，可以生成 种酯种酯CCCCCC31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有_种？例例4 4、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有代后所形成的化合物的数目有()()种？种？A.5 B.7 C.8 D.10A.5 B.7 C.8 D.10 方法总结方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目位置以确定同分异构体数目3 3二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）1、在、在HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处在同一直线上的碳原子数是处在同一直线上的碳原子数是 （）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA 状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈一溴甲烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态固态密度密度比水轻比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 微溶于水：苯酚、苯甲酸 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶沸点沸点 同系物同系物比较：沸点随着分子量的增加比较：沸点随着分子量的增加(即即C C原子原子个数的增大）而升高个数的增大）而升高 同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：沸点随支链增多而降：沸点随支链增多而降低低 衍生物衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙烷乙烷 饱和程度大饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪机物，如脂肪 油油 分子间形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇的有机物如：乙醇 乙烷乙烷类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C)1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键(C CC C)1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液）2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （C CH H)O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1.还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （C COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（C CO O-）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应 注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生能区别同一有机物在不同条件下发生的的不同断键方式不同断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响对性质的影响。如：以乙醇为例如：以乙醇为例 H HH H H HC CC CO OH H H H H H.d dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？(无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H）（二）常见有机（二）常见有机物之间的转化关系物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2OClOHONa延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2 有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型酯化酯化1.1.取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：包括：卤代、硝化、酯化卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水、水解、分子间脱水 2.2.加成反应：加成反应：有机物分子中有机物分子中未饱和的碳原子未饱和的碳原子跟跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含包括：烯烃及含C=CC=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CCCC的的有机物与有机物与HH2 2、X X2 2、HXHX、HH2 2OO加成、苯环、醛加成、苯环、醛基、不饱和油脂与基、不饱和油脂与HH2 2加成。加成。有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应 和和HH2 2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（NiNi）+加热加热 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 不对称不对称烯烃或炔烃和烯烃或炔烃和HH2 2OO、HXHX加成时可能产加成时可能产生两种产物生两种产物 醛基的醛基的C=OC=O只能和只能和HH2 2加成，不能和加成，不能和X X2 2加成，加成，而羧基和酯的而羧基和酯的C=OC=O不能发生加成反应不能发生加成反应 原理：原理：包括：包括：醇醇消去消去HH2 2OO生成烯烃、生成烯烃、卤代物卤代物消去消去HXHX生成不饱和化合物生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应 消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳的与所在碳的邻邻位碳原子位碳原子上的上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去 区分区分不能消去不能消去和和不能氧化的醇不能氧化的醇 有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。3H2 C C17H33 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H33 C17H33 O O 催 化 剂 加 热，加 压 C C17H35 O CH2 C O CH C O O CH2 C17H35 C17H35 O O 氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应发生氧化反应就不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应2）有机物被除）有机物被除O2外的某些氧化剂外的某些氧化剂（如强（如强KMnO4、弱、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH等等氧化）氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛醛 羧酸羧酸还原反应：有机物分子里还原反应：有机物分子里“加氢加氢”或或“去氧去氧”的的反应反应其中加氢反应又属加成反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反还原反应应 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点加聚反应的特点:1 1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2 2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推：单体和高分子化合物互推：CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2=CH CH2=CH Cl缩合聚合反应缩合聚合反应 小分子间通过小分子间通过缩合反应缩合反应的形式形成高分子化的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(2n-1)18+(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH 链链 节节缩聚反应的特点缩聚反应的特点:1 1、单体含双官能团、单体含双官能团（如（如OHOH、COOHCOOH、NH2NH2、X X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小或多官能团；官能团间易形成小分子；分子；2 2、有小分子有小分子(H2O(H2O、HCl)HCl)同时生成；同时生成；3 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；、聚合物链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH 缩合聚合反应小结缩合聚合反应小结（1 1）方括号外侧写）方括号外侧写链节链节余下的余下的端基原子端基原子（或（或端基端基原子团）原子团）（2 2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（应为（n-1n-1）（3 3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（应为（2n-12n-1）你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？注意单体和高分子化合物互推：注意单体和高分子化合物互推：缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应 包括包括苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色淀粉遇碘单质显淀粉遇碘单质显蓝色蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色黄色有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展 一般为一般为羧酸脱羟基，醇脱氢羧酸脱羟基，醇脱氢 类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇部分酯化生成部分酯化生成一元酯一元酯和和1 1分子分子HH2 2OO，生成生成环状酯环状酯和和2 2分子分子HH2 2OO，生成生成高聚酯高聚酯和（和（2n-1 2n-1）HH2 2OO羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子聚酯。如乳酸分子 乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（50-60 50-60 KNOKNO3 3溶解度的测定溶解度的测定）直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：液面下：测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中：测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型 浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/NaOH/水水 NaOH/NaOH/醇醇 HH2 2/Ni/Ni催化剂催化剂 OO2 2/Cu/Cu或或Ag/Ag/醇醇 醛或酮醛或酮 BrBr2 2/FeBr/FeBr3 3 含苯基的物质发生取代反应含苯基的物质发生取代反应 ClCl2 2、光照、光照 发生在烷基部位发生在烷基部位,如间甲基苯如间甲基苯 NaHCONaHCO3 3酯基酯基的酯化反应、的酯化反应、醇醇的消去反应、的消去反应、醇醇分子间脱分子间脱水、水、苯环苯环的硝化反应、的硝化反应、纤维素纤维素水解水解淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的酸化酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。热及生成浆状物。如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；去；收集收集：常用排水法收集。：常用排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化C6H6+Br2(液液)Fe C6H5Br+HBr苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯制溴苯实验原理：实验原理：4 4、制硝基苯、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液溶液中中滴加氨水滴加氨水至沉淀恰好溶解；至沉淀恰好溶解；实验成功的条件实验成功的条件：试管洁净；试管洁净；热水浴热水浴；加热时不可振；加热时不可振荡试管；碱性环境荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量，氨水不能过量.（防止生成易爆物）（防止生成易爆物）银镜的处理银镜的处理：用硝酸溶解；：用硝酸溶解；银镜反应银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品化学药品：NaOHNaOH溶液、溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛溶液、乙醛化学方程式：化学方程式：CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：注意点：实验成功的关键：实验成功的关键：碱性环境碱性环境 新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸直接加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯制备乙酸乙酯 在一个大试管里加入苯酚在一个大试管里加入苯酚2 g，注入，注入3 mL甲醛溶液甲醛溶液和和3滴滴浓盐酸（催化剂）浓盐酸（催化剂）混合后，用带有玻璃管的橡皮混合后，用带有玻璃管的橡皮塞塞好，放在塞塞好，放在沸水浴沸水浴里加热约里加热约15 min。待反应物接近。待反应物接近沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，沸腾时，液体变成白色浑浊状态。从水浴中取出试管，用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入用玻璃棒搅拌反应物，稍冷。将试管中的混合物倒入蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构蒸发皿中，倾去上层的水，下层就是缩聚成线型结构的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能的热塑性酚醛树脂（米黄色中略带粉色）。它能溶于溶于丙酮、乙醇丙酮、乙醇等溶剂中。等溶剂中。8、制备酚醛树脂、制备酚醛树脂(线型线型)p108实验实验5-1OHCH2 nOHH酚醛树脂酚醛树脂制取制取酚醛树脂酚醛树脂1、沸水浴加热沸水浴加热（不需温度计）（不需温度计）2、导管的作用：、导管的作用：导气、冷凝回流导气、冷凝回流3、用浓盐酸作、用浓盐酸作催化剂催化剂4、实验完毕用、实验完毕用酒精洗涤酒精洗涤试管试管制备酚醛树脂的注意事项制备酚醛树脂的注意事项H+OHCH2 nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHO OHOHCH2OHH+思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶苯酚钠溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。2 2、化学方法：、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的分离、提纯常见有机物的分离、提纯除去少量杂质除去少量杂质 （赢在课堂（赢在课堂P112)P112)常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO（可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液结构结构性质性质条件条件结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论同分异构体同分异构体 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 Cl2 CH2ClCH2Cl CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应取代反应 如：如：Br2 HBrBrFe1 1、引入卤原子、引入卤原子 烷烃与卤素烷烃与卤素取代取代 苯或苯的同系物与卤素苯或苯的同系物与卤素取代取代 醇与氢卤酸醇与氢卤酸取代取代 烯烃、炔烃与卤素或卤化氢烯烃、炔烃与卤素或卤化氢加成加成 加成反应加成反应 如：如：CH2CH2 H2O CH3CH2OH 水解反应水解反应 如：如：CH3CH2X H2O CH3CH2OH HX CH3COOC2H5 H2O CH3COOH CH3CH2OH 还原反应还原反应 如：如：CH3CHO H2 CH3CH2OH 发酵法发酵法 如：如：C6H12O6 2C2H5OH 2CO2催化剂催化剂加热加热 加压加压NaOHNaOHNi酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖2 2、引入羟基、引入羟基 卤代烃的卤代烃的水解水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）酯的酯的水解水解（H H+或或OHOH）醛的醛的还原还原 烯烃与水烯烃与水加成加成 酚钠与酸的反应酚钠与酸的反应催化剂催化剂浓浓H2SO4170NaOH/醇醇 加成反应加成反应 如：如：CHCH H2 CH2CH2 消去反应消去反应 如：如：CH3CH2OH CH2CH2 H2O CH3CH2Cl CH2CH2 H2O3 3、引入双键、引入双键 醇的醇的消去消去（浓（浓H H2 2SOSO4 4，一定温度），一定温度）卤代烃的卤代烃的消去消去（NaOHNaOH醇溶液，醇溶液，）炔烃加成炔烃加成 醇的醇的氧化氧化（催化氧化）（催化氧化）烯烃的烯烃的氧化氧化 炔烃与水炔烃与水加成加成 烯醇重排（烯醇重排（C CC COHOH）2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O2CH2CH3 3CHOCHOO O2 2 2CH 2CH3 3COOHCOOH2CH2CH3 3CHCHCHCH3 3+O+O2 2 2CH 2CH3 3C CCHCH3 32H2H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂OH催化剂催化剂O4 4、引入醛基、羰基或羧基、引入醛基、羰基或羧基5、引入羧基、引入羧基 醛的醛的氧化氧化（O2）酯的酯的水解水解（H+或或OH）苯的同系物的苯的同系物的氧化氧化 羧酸钠盐与酸的反应羧酸钠盐与酸的反应做好有机推断题的做好有机推断题的3 3个个“三三”审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字 2)官能团 3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）找关键字词 2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点 小结小结 合成路线的选择合成路线的选择 原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作，条件适宜、易于分离，产率高，成本低。条件适宜、易于分离，产率高，成本低。有机合成的实质有机合成的实质 利用有机物的性质，进行必要的化学利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。目的，从而生成新物质。例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料等为原料 合成合成CH3CO18OC2H5 RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成二甲苯和乙醇为主要原料合成 聚酯纤维聚酯纤维OCH2CH2OCCOOn二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线ClOHCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH芳香酯有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物燃烧规律及其应用有机物燃烧规律及其应用M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式已知化学式，根据性质推断结构式已知化学式，根据性质推断结构式燃烧产物只有燃烧产物只有H H2 2O O和和COCO2 2 烃烃和和烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1 1、耗氧量的比较：、耗氧量的比较：（1 1）等物质的量等物质的量时：时：方法一：据（方法一：据（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）计算（）计算（C C、H H、O O个数）个数）方法二：方法二：化学式拆分化学式拆分：写成：写成COCO2 2或或H H2 2O O，意味着不耗氧，意味着不耗氧 （二）燃烧规律的应用：（二）燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。环丙烷和丙醇。方法三、方法三、等物质的量的几种不同化合物完全等物质的量的几种不同化合物完全燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机燃烧，如果耗氧量相同，则由这几种有机物物(或无机物或无机物)以任意比组成的同物质的量以任意比组成的同物质的量的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同的混合物，完全燃烧，耗氧量也相同。例：下列各组物质中各有两组分，两组分例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取各取1mol1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是量不相同的是 A A 乙烯和乙醇乙烯和乙醇 B B 乙炔和乙醛乙炔和乙醛 C C 乙烷和乙酸甲酯乙烷和乙酸甲酯 D D 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105时，1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4 (B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4 (D)C2H2 C3H6BD（2 2）等质量等质量时：时：方法一：方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式实验式相同，相同，所需所需O O2 2的量相同的量相同方法二方法二 烃用烃用CHCHY/XY/X形式表示，同质量的烃完全燃烧时，形式表示，同质量的烃完全燃烧时，Y/XY/X越大越大，所，所需需O O2 2的量越多的量越多，生成的水越多，生成的生成的水越多，生成的 二氧化碳越少二氧化碳越少如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛 所需所需O O2 2的量的量2 2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论定，完全燃烧后有关量的讨论 1 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量耗氧的量总为恒量则则 两种有机物的两种有机物的C C、H H的质量分数相同的质量分数相同 或有机物或有机物实验式相同实验式相同或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同的质量分数相同，所以，相同质量的这类有，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。的二氧化碳和水的量也相等。2 2）两种有机物无论以何种比例混合，）两种有机物无论以何种比例混合，只要只要总质量总质量一定，一定，含含碳的质量分数相等碳的质量分数相等则生成则生成COCO2 2总为一恒量总为一恒量含含氢的质量分数相等氢的质量分数相等则生成则生成H H2 2O O总为一恒量总为一恒量3 3、利用差值法确定分子中的含、利用差值法确定分子中的含H H数数C Cx xH Hy y+（x+y/4x+y/4）O O2 2 xCO xCO2 2+y/2H+y/2H2 2O VO V 1 x+y/4 x 1 x+y/4 x （液）（液）减少减少1+y/41+y/4 1 x+y/4 x y/2 1 x+y/4 x y/2（气气）减少减少1-y/41-y/4 增加增加y/4 y/4 1 1H H2 2O O为气态为气态 ：体积不变：体积不变 y=4y=4 体积减小体积减小 y 4y 4y 4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：例：120120时时,1,1体积某烃和体积某烃和4 4体积体积O O2 2混和混和,完完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是能是()()A A、1 B1 B、2 C2 C、3 3 D D、5 5例例 燃烧下列混合燃烧下列混合 气体，所产生的二氧化碳气体，所产生的二氧化碳的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二的量一定小于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的是氧化碳的是 A 乙烯乙烯 丙烷丙烷 B 乙炔乙炔 乙烯乙烯 C 乙炔乙炔 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 丙烯丙烯 E 乙烷乙烷 环丙烷环丙烷A E