同分异构体专题训练含答案解析

《同分异构体专题训练含答案解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《同分异构体专题训练含答案解析（13页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、同分异构体专题训练含答案解析同分异构体专题训练【知识准备】、基本概念和知识要点1同分异构现象：化合物具有相同分子式，但具有不同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体。2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类別异构(又 称官能团异构)。【例1有下列各组物质:NII4CN O与C 0( N H2)2CUSO 4 3圧0与CuSO, 5 H2OZSiCh与S i (0H)4Cr (H2O)4C12C 1 2 I12O与C r (H2O)5C1C I2- HQHQ与D20淀粉与纤维pHCH3HCH?CH3CH5-C-CH2-C-CH

2、5与与CH5-C-CH2-C-HU CH3CH3CHJ生生3 互为同分异构体的组是_简析同分异构现象不只是存在于有机物中，它广泛存在于化合物中。同时，学习中还要从概念上辨析同素 异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间)，甚至同一物质(的不同表达形式)。答案【讲练互动】二、判断书写和综合考查(-)官能团由少到多，突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去 水缩合的产物。(1)对位上有一CIHQ的苯胺可能有4种异构体，它们是：CH3CH2CH2CH2-NH2. (CH3)2CHCH2fyNH2._、_醛A的异构体

3、甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们: 、 、 _ 、 、简析(1)烷婭同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为:主链由长到短，支链由整到散，位置由边到心，排列由对到邻到间，它是同分异构体书写的基础。此外，记忆常见烷基的同分异构体数目：甲基1种、乙基1种、丙基(-CSH7)2种、丁基(-C4H9)4种，对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烧的衍生物的 同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法.结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补足氢 原子完成结构简式。此外，审题时还要注意条件的限制。CH3答案(1)CH3CH2晋C爲一丄血2CH3&I3I HC-0-

4、CHaZO夕素002与“03，其中两者CH2CH2CH2CH3(MBBA)(胺B)CH3CH2CH2CH：NH 7- c OCH3CH*同分异构体专题训练含答案解析H-C-O-QCH3CH3A.3种B 4种ML 5种。舁）6种简析本题可先借助不饱和度（Q）来快速判断苯基外的基团是饱和，再按照书写方法有序书写即可。简析对于多官能团的同分异构体的书写常采用“左一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官 能团对碳链的特姝要求（注：出前试题隐形条件日趋增多），用碳架分析如下（其中数字表示在此条件下另一羟 基位置CxcCI|cccc CCCC CCCC騙爲 扁答案D【例【例6据报道,2002年1 0

5、月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还作 用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有A. 3种B.4种oC. 5种oD. 6种简析本题除了 “左一动一”的方法外，若采用“换元法”可简化思维过程，即C?HClBrF3可看作C2F6被一【例【例3】某有机物的结构简式为0.它的同分异构体中属于芳香醇的共有ter选择题也可用（阴为疑基的位置，为（出的位置）来判断。答案Ci例4】 红色基B （2氨基-5 硝基苯甲瞇） 的结构简式如图， 它主要用于棉纤维 织物的染色，也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基G

6、NIT与 硝基GNO?）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）为 （ ）A. 2种B. 4种C. 6种D. 10种简析芳香醇、芳香庭、酚可形成类別异构,常按类别异构一碳架异构一位置异构顺序书写，也可按照碳架 异构一位置异构一类别异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。本题的10种结构 为芳香證2种、芳香醇2种、酚6种（见下面的示意图）。组成通式组成通式可能的类别可能的类别组成通式组成通式可能的类别可能的类别CnH2HTn$=3烯桂环烷坯CnHmO,心心3饱和-元醛、酮、烯醇等CnH2n 2, nN4烘桂二烯烧环烯婭CnH2nO2, nM 2饱和元竣酸、酯、軽基

7、醛等CnH2 n+?O, n 2饱和元醇与讎CnH/n+i N O?. n二二2硝基化合物氨基酸CnH2n-6O芳香醇、芳香讎、酚Cn(H：O)m单糖间或二糖间等駕NH2CH2OH1)答案D附录:常见的有机物类别异构有:【例【例5】对于化学式为C5HI2O2的二元醇，其主链为4个碳原子的同分异构体有（）A .4种B5种C.6种D. 7种同分异构体专题训练含答案解析H、一C 1、一Br取代的产物，请你参照例5继续往下分析。答案B同分异构体专题训练含答案解析【练习1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成O-00011,但若烷基R中直接与苯环连接的碗原子上没有C-H键，则不容易被氧化得到现有分

8、子式是CnH16的一烷基取代苯, 已知它可以被氧化成为OOOH的异构体共7种，其中的3种是：（JKH2CH2CHH3,O沁政叱旳，QCHHCHH5O请写岀其他4种的结构简 式:【练习2】在C3H9N中N原子以三个单键与其它原子相连接，它具有的同分异构体数目为（）A.2种B. 3种C. 4种D. 5种【练习3】 主链上有4个碳原子的某种烷炷， 有两种同分异构体， 含有相同碳原子数且主链也有4个碳原子的 单烯炷的同分异构体有（）A.5种B.4种C. 3种D.2种【练习4已知C5HHOH有8种同分异构体，则分子式为C5II . .O的醛有_ 种，分子式为C6H12O2的竣酸有_种，分子式为C6HI2

9、O2的酯有_ 种。【练习5】某按酸的衍生物A。化学式为C.H12O2.已知,又知D不与NazCO3反应,C和E都不能发生银镜反应。A的结构可能有（）A. 2种B.3种C. 4种D. 6种【练习6 某芳香族有机物的分子式为CSH6O2,它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（）4 两个羟基。B.个醛基C.两个醛基D.个竣基【练习7】（1 ）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸 苯甲酯有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中两个的结构简式分別是下图 的A、B:请写出另外三个同分异构体的结构简式:（2）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳

10、香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。在合成aCH=CH（Qjl-COOH0_i=过程中有-中间产物OCH严详见2006江苏卷，中间产物（B）有多种同分异构体，英中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解 后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。【练习8】2 0 0 0年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯CH-CHCH丙醇胺的 药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如右图：|丨3HCHCH,HNH2其中一代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是OH k。（1）PPA的分子式是：_（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_ 基（请填写汉字）。

11、（3）将一、H2N-. HO在碳链上的位巻作变换，可以写出多种同分异构体，英中5种的结构简式是:(B)（乙酸苯甲酯）d(A)同分异构体专题训练含答案解析CHCHCH3dCHCH2CH2NH2CH：CH2OHOH NH2dCHCHZCH2OHNH2OHNH2请写岀另外4种同分异构体的结构简式 （不要写出一OH和一NH2连在同一个碳原子上的异构体;写岀多于4种的要扣分）:（-） 空间结构由线到面到体，突出空间想象和融会贯通【例【例7】某化合物的分子式为C5H. iCl,分析数据表明:分子中有两个一CH3.两个一个一$H和一 个-C1,它的可能的结构有（）种（本题不考虑对映异构体）A.2B.3C 4

12、D 5简析对于指泄取代基的同分异构体的书写，常用先难后易”（即先左四价、三价基团，再上二价基团， 最后补一价基团）来突破。本题先写出如下碳架，后补上一价基团,在此过程中要充分注意结构的等效/对 称性，示意图中为-c 1位置,另外2个价键连接一CHII0-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-答案C【例【例8】已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是 （ ）A 2种。B. 4种C. 5种。D. 7种简析本题除了要充分利用的对称/等效性，还要注意甲苯加氢后与甲基相连的碳上也有氢原子，也能被C 1取代。答案c【例【例9】（1）已知化合物B3N3H6（硼

13、氮苯）与C/M苯）的分子结构相似（如左下图），则硼氮苯的二氯取代物B3N3H lb的同分异构体的数目为（2）已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（CJI ”）的分子结构相似（如右下图），则C4S iH8的二氮代物的同分异构简析将平面结构的“左一动一”同分异构体书写方法迁移到立体结构。答案KDB （2） B【例【例1 0 金刚烷（CioHe）是一种重要的脂环烷烧，它可以看作是4个等 环组成的空间结构,若已知一氯金刚烷有2种结构，则二氯金刚烷的种类有A.4种B.6种C. 8种D.10种 简析根据“一氯金刚烷有2种结构”， 利用对称/等效性理解“可 个等同的六元环组成的空间结构”（空间结构要求比较

14、高），通过 动一”的基本方法数B.4厂7同的六元r/r看作是4“宦一另一C1A. 3H解决非常规试题。分析示意图如下（一为 位置）：答案B同分异构体专题训练含答案解析（1）六星烷的化学式为,这一系列的星烷（选填：是或不是）互为同系物。【练刃9】有两种不同的原子团X、一Y,若冋时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是A 10种（）B. 9种C.6种D.4种【练习10】已知A为CH?，其苯环上的二浪代物有种，苯环上的四浪代物有种。【练习1 1】已知12 3三苯基环丙烷的3个苯基可分布在环丙烷环平而的上下，因此有如下2个异构体。据此，可判断L2 3A5-五氯环戊烷（假左五个碳原子在同

15、一平面上）的异构体数是 （）Z 4B.5C.6D.7【练习12】下而是苯和一组稠环芳香炷的结构式Cell6_（2）这组化合物的分子式通式是C_H _（请以含m的表示式填在横线上，m=l,2,3,-）（3）由于取代基的位巻不同，产生的异构现象，称为官能团位巻异构。一氯并五苯有_ （填数字）个异构体,二氯蔥有_ （填数字）个异构体，八氯恿有（填数字）个异构体。【练习1 3在烷烧分子中的基团：一CI【3、一C1I2、一卜中的碳原子数目分别用山、加、巧、CH? CH? CH?CHLC H-CH-C-CHs-CH 3ru表示。例如：在CH3分子中，ni =6t n2 = l, z=2, n4= 1 o试

16、根据不同烷炷的组成结构，分析烷炷（除甲烷外）各原子的关系。（1）烷坯分子中氢原子数n（与m. nzns、阳之间的关系是_（2）四种碳原子数的关系为n ,=_（3）若分子中n2=n3=ii4=L则该分子的结构简式可能为_【练习14已知Co（NH3）6严呈正八面体结构，若其中有两个NH?分子分别 被IDO取代，所形成WCo（NH3）4（H2O）2r的几何异构体种数有（）种（不考虑光学异构）A 2种B. 3种C.4种D.6种【练刃15】近年来，化学家们合成了如下图所示的一系列的星烷，如三星烷、4是悲环示，c、頓子都末画岀（1）写出化合物的分子式:并五苯四星烷、五星烷等。同分异构体专题训练含答案解析（

17、1）六星烷的化学式为,这一系列的星烷（选填：是或不是）互为同系物。同分异构体专题训练含答案解析(2)与三星烷互为同分异构体的芳香坯有_种。(3)-氯四星烷的结构简式有_ ,二浪三星烷有_种。(三)新信息逐渐潘透引入，培养自学和综合应用的能力【例11】烯烧、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为按基合成，也叫烯桂的醛化反应。由 乙烯制丙醛的反应为:CH2=CH2+CO + Il2匱也凹CIhCHzCHOo由化学式为C4HS的烯坯进行醛化反应, 得到的醛的同分异构体可能有()A. 2种B. 3种C. 4种D.5种简析本题可不必试写,抓住由题给信息可知C4H*的醛化反应后可得C4II9-CH

18、O.T基有4种。答案C【例12】2002年诺贝尔化学奖表彰的是在“看淸”生物大分子真而目方而的科技成果，一项是美国科学家 约翰芬恩与日本科学家田中耕一发明了对生物大分子的质谱分析法”；另一项是瑞士科学家库尔特维 特里希“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。原子核磁共振(PMR)是研究 有机物结构的有力手段之一，在所有研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR中都给出了相 应的峰(信号)，谱中稣的强度与结构中的等性H原子个成正比。例如二乙醸的结构简式为：CH3CH2-O -CH2-CH3,其核磁共振谱(PMR谱)中给出的邮值(信号)有两个，其强度之比为3: 2 ,

19、如下图所示：(1)结构式为的有机物，在PMR谱上观察峰给岀的强度之比为_；(2)某含氧有机物，它的相对分子质量为46. 0,碳的质量分数为5 2. 2%,氢的质量分数为13. 0 %, P MR中只有一个信号，请写出其结构简式_ 。(3 )实践中可根拯PMR谱上观察到氢原子给出的d巾值情况,确定有机物的结构。如分子式为C3II6O2的链 状有机物，有PM R谱上ill*给出的稳立强度仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：3：33：2： 13： 1 ： 1 ： 12：2： 1 ：1,请分别推断出可能的结构简式：_ _(4)_在 测 得CH?C【I2CII2CH3化合物在PMR谱上可观察到二种峰

20、.而测得CHsCH=CH-CH3时，却得到 氢原子给出的信号峰有4个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的原因：_(5)_现 有 四种最简式均为的有机物(碳原子数不超过10且彼此不同)，在PMR谱上仅观察到一种信号 峰，试写出这四种有机物的结构简式:_简析虽冠以新信息核磁共振谱(新课程已涉及)，但“拨开云雾见日月 S 抓住题给的“等性H原子”可知 本题(1 ) (2) (3)考查常见的同分异构体数目判断和书写。(4)需从“空间结构”暗示信息入手，较髙要 求地考查了同分异构体专题训练含答案解析烯烧的“几何异构。(5)“另辟蹊径”，深刻领悟后总结才能顺利解答全部。答案(1)2:2： 2： 2:2或者

21、1： 1: 1 : 1:1 (2) CH3OCH3(3)(DC H3C OOCH3CH3CH2COOHHCOOCH2 C H3CH3-O-CH2CHO块象搭积木一样“搭”成的较复杂笼B、C、De根据上述条件推断并填空:同分异构体专题训练含答案解析C H3 C H(OH)CHOHOCH 2CH? C HOH = HH、/CHs(4)因为CH?-CH=CH-CH2有两种空间结构:CH?/9旳和CHXH,每种在PMR谱上给岀信号峰有2个，所以共给岀信号雌4个。简式均给分)注意：空间结构对称，每个碳原子上只连一个氢原子，碳原子数不超过10且彼此不同【练习18 2 0 05年诺贝尔化学奖被授予“在烯炷复

22、分解反应研究方而作岀贡献”的三位科学家。“烯炷 复分解反应”是指在金属钮、 钉等催化剂的作用下， 碳碳双键断裂并重新组合的过程。 如2分子烯烧RC1I =CIIRffl述催化剂作用会生成两种新的烯RCH=CHR和FTCII = C II Ro则分子式为CjHs的烯炷中, 任取两种发生“复分解反应 J 生成新烯桂种类最多的一种组合中，其新烯烧的种类为 ()A 5种B. 4种C. 3科|D. 2种【练习19已知二氟二氮N2F2分子中两个氮原子之间以双键相结合,每个氮原子各连一个氟原子， 分子中的 四个原子都在一个平面上。由于几何形状的不同，它有两种同分异构体，这种原子排布顺序相同，几何形状 不同的

23、异构体被称作“几何异构二在下列化合物中存在几何异构现象的有()7A.C1HC=CHC1/B CH2=CC12N=NC.CCHCHCH丿 DF F【练习20在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基 能由于连接的次序不同而存在异构现象。如右图这两种分子不能重叠 (像人体的左右手一样)，它们是同分异构体，称为对映异构，具有上 特征的碳原子称为“手性碳原子”，如中的C碳原子为手性碳原子： 个碳原子上连着2个碳碳双键(如二C = C=CW)时，极不稳泄。某链坯C7HIO的众多同分异构体中，(1)处于同一平而上的碳原子数最多有_个；(2)含有“手性碳原子”且与足量出发生加成反应后仍具有“手性碳原

24、子”的有五种，它们的结构简式分别是:(3)含有“手性碳原子 X 但与足量出发生加成反应后不具有“手性碳原子”的结构简式是【练习2 1】石油分憎物中含有一种烷A。下图为3种已经合成的由2个、3个、4个A为基本结构单元“模(5 )CH =CH(合理的结构团 ， 可在 一 起述 结 构又知一CH3-C-CH=CH2HCH51CH CCHCH= CHCH3CH52CHg-C =C-CH-CH= CH2同分异构体专题训练含答案解析（1）A的分子式为_,它是由_ 个六元环构成的立体笼状结构，其中有_个碳原子为3个环共有。（2 ）A的一澳取代物有种同分异构体。药剂“乌洛托品”（六次甲基四胺）是有机生物碱，为共价化合物，化学式为C6H12N,基本分子空间 结构与A相同，其分子中每个氮原子与_ 个碳原子结合，这些氮原子间排列的空间构型与无机物中（填化学式）分子空间结构相同。（4）链状烷坯同系物的分子通式为CnH2n+2（n=K 2、3）。若A、B、C也是同系物关系，请写出这一系列化合物的分子通_o若在D上再增加一个A“模块”得到E, E的分子式为_, A“模块”的堆积方式是否会造成E有同分异构体（填有或无）_o