复习双基课件：选修5第2节烃和卤代烃(人教版)PPT

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1、第二节烃和卤代烃第二节烃和卤代烃考纲展示考纲展示1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。能举例说明烃类物质在有机合成和有机化

2、工中的重要作用。教材回顾夯实双基教材回顾夯实双基一、烷烃、烯烃、炔烃一、烷烃、烯烃、炔烃1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键2物理性质物理性质性质性质变化规律变化规律状态状态常温下含有常温下含有_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐随着碳原子数的增多，沸点逐渐_;同分异构体之间同分异构体之间,支链越多，沸点支链越多，沸点_相对密相对密度度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小随着

3、碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性水溶性 均难溶于水均难溶于水14升高升高越低越低烯烃和炔烃烯烃和炔烃烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃的加成反应二、苯及其同系物二、苯及其同系物1苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质(1)苯的结构与组成苯的结构与组成苯分子是平面结构，其苯分子是平面结构，其6个碳原子构成正六边形。苯分子中的个碳原子构成正六边形。苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键，因此苯分子的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键，因此苯分子的结构还可以表示为结构还可以表示为 ，属于非极性分子。，属于非极性分子。(2)苯的化学性质苯的化学性质2苯的同系物苯的同系物(1

4、)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6(n6)。(2)化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)氧化反应：甲苯能使氧化反应：甲苯能使_褪色。褪色。取代反应：以甲苯生成取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：的化学方程式为例：酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液三、卤代烃三、卤代烃1卤代烃卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化取代后生成的化合物。通式可表示为合物。通式可表示为RX。(2)官能团是官能团是_。2卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除通常情况下，除_等少数气体等少数气

5、体外，其余为液体或固体。外，其余为液体或固体。(2)沸点：沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；比同碳原子数的烷烃分子沸点要高；互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯升高升高含不饱和键含不饱和键考点串讲深度剖析考点串讲深度剖析考点考点1链状烃的结构与性质链状烃的结构与性质(以甲烷、以甲烷、 乙

6、烯、乙炔为例乙烯、乙炔为例)1甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质名称名称甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式CH4C2H4C2H2结构式结构式结构简式结构简式CH4空间结构空间结构正四面体正四面体平面形平面形直线形直线形物理性质物理性质无色气体，难溶于水，密度比空气小无色气体，难溶于水，密度比空气小名称名称甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔化化学学性性质质活动性活动性较稳定较稳定较活泼较活泼较活泼较活泼取代反应取代反应能够与卤素取代能够与卤素取代加成反应加成反应不能发生不能发生能与能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成等加成(X代表卤素原子代表卤素原子)氧化反应氧化反应淡蓝色火

7、焰黑烟淡蓝色火焰黑烟燃烧火燃烧火焰明亮，焰明亮，燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，浓烟浓烟不与酸性高锰酸钾溶不与酸性高锰酸钾溶液反应液反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色加聚反应加聚反应不能发生不能发生能发生能发生鉴别鉴别不能使溴水、酸性高不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色能使溴水、酸性高锰酸钾溶液能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色褪色目录目录有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表物代表物CHCH4 4C C2 2H H4 4C C2 2H H2 2C C6 6H H6 6结构特点结构特点全部单键全部单键 饱和烃饱和烃含碳碳双含碳碳双键不饱和键不饱和含碳碳叁含碳

8、碳叁键不饱和键不饱和含大含大键键不饱和不饱和空间结构空间结构正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形物理性质物理性质无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体燃烧燃烧易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O与溴水与溴水 不反应不反应加成反应加成反应加成反应加成反应不反应不反应KMnOKMnO4 4不反应不反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应主要反应类型类型 取代取代加成、加成、聚合聚合加成、加成、聚合聚合取代、取代、加成加成烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较特别提醒：特别提醒

9、：( (1) )书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。( (2) )有机反应的反应条有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。件非常重要，易错写或漏写而失分。( (3) )加聚反应形成的高分加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。目录目录三三 有关化学实验回顾有关化学实验回顾1 燃烧燃烧目录目录2.2.乙炔的实验

10、室制法：乙炔的实验室制法：B B、反应原理：、反应原理：A.原料：CaC2（电石）与H2OC.装置：D.收集方法:E.净化：22222()127CaCHOHCa OHC HKJ 目录目录3 3、取代反应、取代反应目录目录目录目录目录目录4 4 溴乙烷水解溴乙烷水解与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: :你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？目录目录思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？施？3 3

11、）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解原因是水解吸热，吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的的浓度，使水解正向移动。浓度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr- -检验。检验。目录目录C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液取上层清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解

12、？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解目录目录溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，

13、属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！目录目录 如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯

14、化碳溶液目录目录溴乙烷消去反应:例例1(2013铜川高三第一次模拟铜川高三第一次模拟)有有8种物质：种物质：乙烷；乙烷；乙乙烯；烯；乙炔；乙炔；苯；苯；甲苯；甲苯；溴乙烷；溴乙烷；聚丙烯；聚丙烯；环己环己烯。其中既不能使酸性烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是使溴水褪色的是()ABC D【解析】【解析】甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性色；乙烷、苯、溴

15、乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。色也不能与溴水反应而使溴水褪色。【答案】【答案】C即时应用即时应用1(2013衡阳高三检测衡阳高三检测)下列各组有机物中，下列各组有机物中，只需加入溴水就只需加入溴水就能一一鉴别的是能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯解析：选解析：选A。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水中的溴，苯比水的密度小，

16、油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，褪色，B错误；错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，上层，C错误；同理错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。项中甲苯和己烷也无法鉴别。考点考点2卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质1卤代烃水解反应和消去反应的比较卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型反应类型取代反应取代反应(水解反应水解反应)消去反应消去反应反应条件反应条件强碱的水溶液、加热强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式断键方

17、式反应类型反应类型取代反应取代反应(水解反应水解反应)消去反应消去反应反应本质反应本质和通式和通式卤代烃分子中卤代烃分子中X被水中的被水中的OH所取代，生成醇：所取代，生成醇：相邻的两个碳原子间脱相邻的两个碳原子间脱去小分子去小分子HX：产物特征产物特征引入引入OH，生成含，生成含OH的的化合物化合物消去消去HX，生成含碳碳双，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键或碳碳三键的不饱和化合物化合物2反应规律反应规律(1)水解反应水解反应所有卤代烃在所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应；的水溶液中均能发生水解反应；多卤代烃水解可生成多元醇，如多卤代烃水解可生成多元醇，如(2)消去反应消去反应

18、两类卤代烃不能发生消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特点结构特点实例实例与卤素原子相连的碳与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：发生消去反应可生成不同的产物。例如：特别提醒：特别提醒：( (1) )注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。件，书写化学方程式时容易混

19、淆。( (2) )烯烃与卤素或卤化氢加烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。其他目的。( (3) )卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 (2011高考山东卷高考山东卷

20、)美国化学家美国化学家R.F.Heck因发现如下因发现如下Heck反应而获得反应而获得2010年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 (X为卤原子，为卤原子，R为取代基为取代基)经由经由Heck反应合成反应合成M(一种防晒剂一种防晒剂)的路线如下：的路线如下：例例2回答下列问题：回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是可发生的反应类型是_。a取代反应取代反应b酯化反应酯化反应c缩聚反应缩聚反应 d加成反应加成反应(2)C与浓与浓H2SO4共热生成共热生成F，F能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，F的的结构简式是结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物在一定条件下反应生成高分子化合物

21、G，G的结构简式是的结构简式是_。(3)在在A B的反应中的反应中,检验检验A是否反应完全的试剂是是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫溶液作用显紫色。色。K与过量与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为溶液共热，发生反应的方程式为_。【解析】【解析】本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。断能力。(1)M含有酯基，能够发生水解反应含有酯基，能够发生水解反应

22、(属于取代反应属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩对；不能发生缩聚反应和酯化反应。聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断根据图示转化关系，可以推断C为为(CH3)2CHCH2CH2OH，则，则F为为D为为 能够发生加聚反应，能够发生加聚反应，得到的高分子得到的高分子G为为即时应用即时应用2已知已知X是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合是二氢香豆素类化合物，是香料工业的重要化合物。物。X可以通过下列途径合成：可以通过下列途径合成：请根据上图回答：请根据上图回答：(1)D中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_、_；反应反应属于属于_反应；反应反应；反应属于属于_反应。反应。(2)化合物化合物B的结构简式为的结构简式为_或或_。(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(4)化合物化合物F的分子式为的分子式为C6H6O3，它具有酸性，它具有酸性，F中只有中只有2种等种等效氢原子。写出反应效氢原子。写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。