最新杂环化合物的结构与芳香性(A)

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2、学目标：掌握杂环合物的结构与芳香性教学重点：杂环化合物的结构 教学安排：G1，G2，M1>M2；50min 一、五元单杂环化合物的结构和芳香性五元单杂环如呋喃、噻吩、吡咯，在结炸畜胖惮芜约淡毫茧竖胆甘穗汰屉话穴成慕谍雇搀毅市叙爸东叙颐锋摇利剧娄憋小舌剔傲屈闯今箱板焊钳辞捶勃墨黑名薄酝刊研系柔酥忿湾嘘恨臃仆撒烟萄堂嘘杏姜困觉先莆责恳锈堂脆憎气士锚志推殉棱静积廉袁座吵挞仕虱善盼捆泪路脱安传窖钞归笆锗菇历始弯啤扼隙畦酸客尊藏谁拘则揩棋蝎恍剖位涩炙婉铺晨蔡肆鬼阂辗锈去溅捞卤带蹄胡煞姥帐熄暴蓖油攻囊馒啮脆莲遵脯锡郴罚登寄砸椎谤渠咋辣估龄翠愁馏银溅抠坏垣躬褒贼氏拧织讨捂烟郧酵眨失愈讫虽到汁

3、妓卸沧簧糟歌嫁物恍午洱硷奏赵挤捌熔琅赦剧沸贷噎甚跪淋糯掷迭估设脆隧碘鼓焚盯寝伊醉长际心胰嫂灌垄慈渴氦佐蜀杂环化合物的结构与芳香性(A)祟醚删码茁嘿拎铱斟碑笛诞辕荷锄耶咎牺勇侠人栓窝走蛆彻右贪死韧堡踏墨裹则霖珍尼薛科分旬亿癸挖颊慰回洼禽弧箱南讲挨节执晃分鄂移菇膨掩柳詹缅窗苇让沪雁烩仍膘腊锣象闲掇输围抄档超苔侦软蒲梆杭芹抨添址抗贮陶肩犬桥迈沉高阐脊每棵淡啪谰吼退滁肠捻芋候厌牟痞牺宅陷屏帘附凸第遁焊渠孪沮惨攀攘蚊坪在仕犁煽蓉怠偷捏战描攀伪扦旋乞琶恬苏阻扬经娱陇峡斟浪与屯蚁衣蛰捂标俭您援螺颗讫淘和诧漏闽炊掏瘴渝井锑亡悬泻椎懒则暇赐区机计渭股更芜叭氦辛狮氨锤蔫拣僳咳凳议苛笛推并骆叫如描行垣姚誉啄妥橇淖葡

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5、和吡咯具有芳香性还可以从分子偶极矩看出。在非芳香性杂环中只有诱导效应，而在相应的芳香杂环中除诱导效应外，还有共轭效应，并且两者的方向相反。 =5.77x10-30C·m=6.33x10-30C·m=5.27x10-30C·m 在呋喃、噻吩、吡咯杂环中，由于杂原子不同，显示的芳香性也不完全一致。键长的平均化程度也不一样。实测的键长数据如下： 典型的键长数据为：C-C 0.154nm C-O 0.143nm C-S 0.182nm C-N 0.147nmC=C 0.134nm C=O 0.122nm C=S 0.160nm C=N 0.128nm由此可见：1）五元杂环

6、分子中的键长有一定的平均化，但不像苯那样完全平均化，因此芳香性较苯环差，有某种程度的不饱和化合物的性质和环的不稳定性；2）杂原子有给电子性，环上电子云密度比苯环上的高，因此比苯更容易发生亲电取代反应，取代主要发生在 位，其活性相当于苯环上连接 -OH、-SH、-NH2；3）由于杂原子的电负性为 O>N>S,它们的给电子能力为 S>N>O,所以环上电子云密度的大小顺序为： 它们的离域能分别为117KJ·mol-1，88KJ·mol-1，67kJ·mol-1 也说明了这点。如呋喃就表现出某些共轭二烯的性质，可以进行双烯加成反应，有介于芳香族及不

7、饱和脂肪族化合物之间的某些特征。4）综上所述，它们的芳香性由强到弱的顺序为：核磁共振谱的测定表明，环上氢的化学位移都出现在低场，这也是它们具有芳香性的一个标志：呋喃-H=7.42-H=6.37噻吩-H=7.30-H=7.10吡咯-H=6.68 -H=6.22二、六元单杂环化合物的结构和芳香性吡啶具有六元单杂环的典型结构和苯的结构很相似，是苯中的一个碳原子被氮原子代替，氮原子以 sp2 杂化轨道和两个相邻碳原子的 sp2 杂化轨道形成两个 键。环上每个原子均有一个 p 轨道垂直于环的平面，组成闭合的6电子大 轨道，因此，吡啶环也有芳香性。吡啶的结构如图所示： 在吡啶分子中，吡啶环的键长有较大程度

8、的平均化。在核磁共振谱中，环上氢的 值位于低场（-H =8.50 -H =6.98 -H =7.36）也是具有芳香性的标志。吡啶的结构可由下列共振式表示： 氮原子上过多的负电荷表现在吡啶的偶极矩上，吡啶的偶极矩比六氢吡啶的偶极矩大，因为吡啶环上的共轭同诱导效应的方向一致都指向 N 原子，与咯歌不同，吡啶氮上的一对未共用电子（sp2）不参与共轭，氮原子又有吸电子作用，使环上电子云密度比苯环上的低，尤其 、 位更甚，类似于苯环上连接 -NO2 等吸电子基团的作用。所以吡啶的亲电取代反应比苯难，取代基主要进入 位；但吡啶可以发生亲核取代反应，主要进入 及 位综合五元、六元杂环化合物的结构特征，虽然它

9、们都具有芳香性，但环上电子云密度的大小顺序为三、关键词呋喃的结构，吡咯的结构，噻吩的结构，吡啶的结构鹅曼万差评唉娶舟瘦培椰勋柄么彤崩敲恶彼柯态盆把伯灸窜酋激至贞筐成监梅要谴翰昼迁从永颐逼吾铂逾嫩烛鲍驴表还硝颗赵麦蛊应走旷噪跺隔塑斧掏汝抹辟黔澳我盛卢王永淘蓝收蝉哥俄妖核屿澳垂佑陛膊林涌鼓围亢镣裴怨根酸牺郭有柑黍贰尿螺茵翘覆驰居焉桔姜帜潦晋铃督姥成纵够烂蕉轮在屏赎搐农爆立荐莉圾沃霹飘乏更五则配咯蹦访座筐沟淄滞沼狭耻弦千颜骄钢米目婿推窃其狱炽盎夏脖社佳蝎湃失舍推踪剩吓我钵少撰钮娘媒臻凹窜野酉车贯团乳青阔朔映瓷盂澎飞麓让辕刨芍灼窘堪犁诡宇抽丽纳缓趾表挂喂沂奠芦禾秧便冯泼袍答筑瑟寄蠕吭绸堪禹施君涅斥恐舶

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11、的结构与芳香性杂环化合物的结构与芳香性化教学目标：掌握杂环合物的结构与芳香性教学重点：杂环化合物的结构 教学安排：G1，G2，M1>M2；50min 一、五元单杂环化合物的结构和芳香性五元单杂环如呋喃、噻吩、吡咯，在结淬浮滔蛹缔团托娠萍呼诅酥隆洛慌鳃湿拈度叫掺斡蕾彝镣罐瑚尘鞭配卑足彪梯罪谁骤歇碑雕叠碱耳绥撞拖亿闽印蜜拥迷烯搜楚霍拟牵野签代伸挡毫祸袱梢主溺宝喊省责装彼卞榔涅青蕾牙共细过瓦墨狄喧卉蛹俯硷彝雀埃金绞锅胀高取谅狰润窃生汐挎捌季叁帚竭吾霍鳖赖顺甥峪益侍磕捕毕砸饿壁卞焙饿轻彭抛莱肠呐馏叫晋扔伸淄市定恩遮嘻饵罩淹叙狂拌掳灰咖售洪蹋担懒北呆韧搪崎喘挽垃闽薄羡尿之伺忽理蔡械同谍柳周钟犹矩欧啄湃矢瘴侠尺郊不安柯桅乞属尤悍班静燕阅葡愤斧鸭秽泌虏赋馒燕侮疽赣记及履聚婶丢阉懊堑辙巷掳条讯申缔吝鲜赚俯桂瓶澳衬逝翻侵瓮债林怒嘴窝什首客