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1、有机化学实验课件 C H3C H3C H3C Br 掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。进一步熟练巩固熔点、沸点的测定，蒸馏及重结晶等基本操作。目的和要求： 实验原理Cannizzaro反应：,在浓的强碱作用下，不含-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，其中一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇。 R CHO R R2 base R CH2OH R R R COOH R R+R, R, R均不为H ,Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含-H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的
2、转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：, CO H OH- C HO-HO C OH COHO + C O-HH ,在Cannizzaro反应中，通常使用50%左右的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。 O CHO 40% NaOH O CH2OH O COO-+ H+ O COOH ,在碱的催化下，反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出，呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品；水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。两种
3、产物的分离： 呋喃甲醛，5.5,mL40%,NaOH水溶液，4,mL乙醚浓盐酸，7,mL无水硫酸镁实验用试剂： 实验步骤： 搅拌下缓慢滴加保持温度8-12 C 38 mL乙醚萃取 100 mL烧杯 5.5 mL呋喃甲醛 冰水浴搅拌，保持5 C左右 粗产品 。 4 mL 40% NaOH溶液 。 继续搅拌20 min 得稠浆状物 5 mL水 沉淀溶解，暗褐色溶液 抽滤水层 有机层 加浓盐酸，至pH3 蒸馏呋喃甲醇产品收集169-172 C馏分1）无水MgSO4 2）水浴蒸除乙醚 25 mL水重结晶 固体析出 少量水洗涤 3）直接蒸馏呋喃甲酸熔点：133-134 ,呋喃甲醇折光率：1.4868 本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。加碱反应要控制好温度，若温度高于12则反应难控制，副反应增多，颜色变深红色；若温度低于8则反应过慢，体系内不断积聚NaOH，一旦发生反应即可能猛烈而使温度升高。加水5,mL为宜，不宜太多，否则易损失产品。酸要加够，以保证pH=3左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋喃甲酸收率的关键。重结晶呋喃甲酸可不用加活性炭，直接回流溶解、冷却结晶即可。注意回流时间不能太长，否则产品会分解。实验注意事项： 乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？,本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？思考题：
最新呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
