课时作业17有机合成

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1、课时作业17有机合成1A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)C和D的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：_。解析：C2H2是乙炔：CHCH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CHCH与CH3COOH加成得到B

2、：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是CH2C(CH3)=CHCH2，当CH3与H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、CHCCH(CH3)2。(6)CHCH与CH3CHO可生成CHCCH(OH)CH3，CHCCH(OH)CH3在P

3、d/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。答案：(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应2(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)由B生成C的化

4、学方程式为_ _。(3)由E和F生成G的反应类型为_，G的化学名称为_。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为_ _；若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58 c76 d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪解析：(1)由已知知B为C5

5、H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。(2)A与Cl2光照生成一卤代物，则B为，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。(3)F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。(4)G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质

6、量为10 000，则其平均聚合度为10 00017258。(5)能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为6：1：1的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。答案：(1)3.(2015浙江卷)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A能发生水解

7、反应 B不与浓硝酸发生取代反应C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。解析：答案：4(2015天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_。写出ABC的化学反应方程式：_。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是_。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_种。(4)DF的反应类型是_，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_mol。写出符合

8、下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：解析：答案：(1)醛基，羧基5(2015四川卷)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G

9、与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。解析：答案：(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr6(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC的反应类型是_；B中官能团的名称是_；D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_ _。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代

10、物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_。(5)下列说法正确的是_。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)根据A的分子式和B的结构简式可知A为甲苯；试剂Y可以将甲苯氧化为甲酸，故为酸性高锰酸钾溶液。(2)根据B、C的结构简式可知反应为取代反应；观察B中的官能团为羧基、D中的官能团为羰基。(3)根据转化关系可知EF的反应为卤代烃的水解反应。(4)W是D的同分异构体，D的分子式为C13H10O，缺少18个氢原子，不饱和度为9，根据属于萘()的一元取代物可知，还余3个碳原子、1个氧原子和2个不饱和度，又由于存在羟

11、甲基(CH2OH)，还差2个碳原子和2个不饱和度，只能组成CC结构，故侧链只能为CCCH2OH，然后按照对称性连接在萘环上即可。(5)a项，B分子中含有羧基，故酸性比苯酚强，正确；b项，D中含有苯环和羰基，能够和氢气发生还原反应，错误；c项，E中含有4种不同化学环境的氢，错误；d项，观察TPE的结构，完全由碳元素和氢元素组成，且含有苯环和碳碳双键，故既属于芳香烃也属于烯烃，正确。答案：(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基7A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据下图转化关系，回答问题：(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_；C在浓硫酸作用下的加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_。(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_。(3)的化学反应方程式是：_；的化学反应方程式是：_。(4)的反应类型是_，的反应类型是_，的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。解析：本题根据化学反应转化条件分析有机物转化。 答案：(4)水解反应取代反应氧化反应(5)CH2=CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH