实验六阿司匹林制备

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1、实 验 六阿 司 匹 林 （ 乙 酰 水 杨 酸 ）的 制 备 一、实验目的1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制备乙酰水杨酸的酰化方法。2.巩固重结晶，熔点测定、抽滤等基本操作。3.了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理 COOHOH COOHOCCH3O(CH3CO)2O H2SO4+反应式： n阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。n化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶，氢氧化钠溶液或碳

2、酸钠溶液中溶解。Mp.135。 物理常数 Name M m.p.或b.p. /水醇醚水杨酸138 158(s)微易易醋酐102.09 139.35(l)易溶乙酰水杨酸180.17 135(s)溶、热溶微 由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起 哮喘、麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。 相关知识介绍：n拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额

3、约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。n阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分水

4、杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物阿斯匹林。 n Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin 。 近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能

5、测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。 n阿司匹林具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛等慢 性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。n目前，口服小剂量阿司匹林

6、会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。 作用机制:n本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂，抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制血管中环氧酶，它同时抑制或减少了血小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预防心肌梗死及动脉血栓。 三、仪器与药品n仪器： 50 mL非标准口锥形瓶； 玻璃棒； 10 mL、 50 mL量筒； 滴管；

7、布氏漏斗； 抽滤瓶； 水泵； 滤纸。 n药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰 四、实验步骤 （一） 取干燥的100ml烧杯。3g水杨酸6ml乙酸酐8滴浓硫酸，充分振摇保持7080 水浴加热20min，反应物溶解。冷却加蒸馏水30ml，用冷水冷却，同时可用玻棒摩擦瓶壁促使结晶形成。完全析出晶体后，抽滤，少量蒸馏水洗涤得粗品。 （二）重结晶。粗品放入干燥烧杯+6-7ml乙醇，在水浴 中加热溶解加入 30ml水，冰水冷却，析晶。布氏漏斗抽滤，用少量蒸馏水冲洗漏斗2次抽干，得精品。 干燥，称量，计算产率。 实验结果n产率计算 理论产量：3.9g 实际产量：？ 产率 = ？/3.9100 % = ？ 五、注意

8、事项 1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。 实验完毕后所用的烧杯、量筒、量杯应倒扣于桌面上。 2.应先将水浴加热到7080 再将所用药品混合反应，否则乙酸酐会挥发，混合药品会有凝固现象。 3.滴瓶的使用。将瓶塞的凹槽处对准出口，摁住瓶塞，将硫酸滴出，滴出速度要缓慢。 五、注意事项 4.本实验中要注意控制好温度(水温90 ),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。5.抽滤时应注意仪器的使用。布氏漏斗中的滤纸须用少量乙醇湿润。关真空泵前应先把橡皮管拔出。 六、思考题n反应容器为什么要干燥无水？n何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？n通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ n本实验中可产生什么副产物？