乙酰水杨酸的实验报告

《乙酰水杨酸的实验报告》由会员分享，可在线阅读，更多相关《乙酰水杨酸的实验报告（11页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、实验二十四乙酰水杨酸实验日期：2012.4.10一、实验目的：1学会并了解乙酰水杨酸的制备及其原理；2.熟悉减压过滤，提纯的操作。二、实验原理：+ (CH3CO)2O+ CH3COOH三、主要试剂及物理常数：仪器：电加热套，减压抽滤装置，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，表面皿，量筒药品：2g（0.014mol）水杨酸，5.4g（5ml，0.05mol）乙酸酐，饱和碳酸氢钠水溶液，1%三氯化铁溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸。1. 乙酰水杨酸中文名称：阿司匹林中文俗名：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。英文名称：Aspirin分子式:c9h8o4相对分子质量：180.16CAS 号:50-78-2水溶性：

2、3.3g/L (20C)闪点：250 C密度：1.35g/cm&s up3;熔点：136C性质描述：白色针状或板状结品或粉末。无气味，微带酸味。在干 燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。溶解性：在乙醇中易溶，在乙醚和氯仿溶解，微溶于水，在氢氧化钠 溶液或碳酸钠溶液中能溶解，但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。用途：是应用最早，最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、 镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效 迅速，药效稳定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常 用于感冒发热，头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、

3、急性内湿性 关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是国家基本药物目录列入 的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。2.水杨酸中文名：水杨酸英文名：salicylic acid别名：邻羟基苯甲酸CAS 号：69-72-7分子式：C7H6Q相对分子质量：138pH： 2.4 (饱和水溶液)熔点(C)： 160相对密度(水=1)： 1.44相对蒸气密度(空气=1)： 4.8饱和蒸气压(kPa)： 0.17(114C)闪点(C)： 157引燃温度(C)： 540水中溶解度：0.22 (g/100ml)外观与性状：白色针状品体或毛状结品性粉末。溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿。用途：水杨酸是医药、香料、染

4、料、橡胶助剂等精细化学品的重要 原料。3.乙酸酐中文名：乙酸酐o英文名：Acetic anhydride别名：乙酐，醋酐，无水醋酸分子式：c4h6o3相对分子质量：102.09CAS 号：108-24-7外观与性状：无色透明液体，有刺激气味，其蒸气为催泪毒气。熔点(C)： -73.1相对密度(水=1)： 1.08沸点(C)： 138.6相对蒸气密度(空气=1)： 3.52饱和蒸气压(kPa)： 1.33(36C)燃烧热(kJ/mol)： 1804.5临界温度(C)： 326临界压力(MPa)： 4.36闪点(C)： 49爆炸上限%(V/V)： 10.3引燃温度(C)： 316爆炸下限(V/V)

5、： 2.0溶解性：溶于乙醇、乙醚、苯。用途：乙酐是重要的乙酰化试剂，乙酐用于制造纤维素乙酸酯；乙 酸塑料；不燃性电影胶片；在医药工业中用于制造合霉素；痢特灵； 地巴唑；咖啡因和阿丝匹林；磺胺药物等；在染料工业中主要用于生 产分散深蓝HCL；分散大红S-SWEL；分散黄棕S-2REL等；在香料 工业中用于生产香豆素；乙酸龙脑酯；葵子麝香；乙酸柏木酯；乙酸松香酯；乙酸苯乙酯；乙酸香叶酯等；由乙酐制造的过氧化乙酰，是聚合反应的引发剂和漂白剂。4.乙酸乙酯中文名：乙酸乙酯英文名： acetic ether别名：醋酸乙酯结构简式：CH3COOC2H5相对分子质量：88.11CAS 号：141-78-6外

6、观与性状：无色澄清粘稠状液体。有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。熔点(C)： -83.6折光率(20C):1.3708-1.3730沸点(C)： 77.06相对密度(水=1)： 0.894-0.898相对蒸气密度(空气=1)： 3.04饱和蒸气压(kPa)： 13.33(27C)燃烧热(kJ/mol)： 2244.2临界温度(C)： 250.1临界压力(MPa)： 3.83辛醇冰分配系数的对数值：0.73闪点(C)(开杯)：7.2引燃温度(C)： 426爆炸上限%(V/V)： 11.5爆炸下限%(V/V)： 2.0溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。用

7、途：作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油 毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍 珠的生产；作为提取剂，用于医药、有机酸等产品的生产；作为香料 原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主 要原料。用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香 精中用量较大的合成香料之一，大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、 葡萄等香型食用香精。是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和 氯丁橡胶的快干溶剂，也是工业上使用的低毒性溶剂。还可用作纺织 工业的清洗剂和天然香料的萃取剂，也是制药工业和有机合成的重要 原料。四、实验步骤：1. 在锥形瓶中加入2g水

8、杨酸，5ml乙酸酐和5滴浓硫酸，旋转锥形 瓶使其完全溶解，在水浴上加热5-10min，控制浴温在85-90C。2. 冷至室温，加入50ml水，减压过滤。3. 转移粗产物至表面皿，烘干，称量。4. 在粗产物中，搅拌下加入25ml饱和碳酸氢钠溶液，继续搅拌直至 无气泡产生。5. 抽气过滤。6. 滤液倒入3-4ml浓盐酸和10ml水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀。7. 冷却，减压过滤。8. 烘干，称量。9. 取几粒结品加入盛有5ml水的试管中，加入1-2滴三氯化铁溶液。10. 将结品溶于最少量的乙酸乙酯中，水浴加热。11. 趁热过滤。12. 干燥，称量。五. 实验记录14:30开始加热。14:40停止

9、加热，白色浊液15:02有乳白色颗粒状品体析出15:30 M=2.25g,白色粘稠16:05溶液澄清，少许不溶，产生大量气泡。16:55产生大量气泡17:02 M=0.9g，白色粘稠状第二天烘干称量得到0.45g白色品体。六. 价格评估：ZyC00HH so ZVCOOHUoH 服顷七138180.162.00gxX=2.61g实际产物：0.45g产率：(0.45/2.61)*100%=17.24%药品价格产地成本收益乙酰水杨酸48000元/吨郑州中天实验仪器有限公司-0.0441 元水杨酸12000元/吨上海富蔗化工有限公司0.02436 元乙酸酐7500元/吨深圳市新庄有限公司0.0405

10、 元浓盐酸185元/吨临沂批发城蒙发化工经销部0.0008724元本次实验产率很低，且亏本，主要可能有以下原因：1. 温度控制不佳，反应可能没有完全反应完。2. 水浴加热时，没有用塞子塞住瓶口，少量水蒸汽进入瓶中使得乙酸酐分解为乙酸。3. 结品还没有完全析出就进行抽滤。4. 抽滤过程中遗失部分产物。5. 部分产物附着在滤纸上，无法称量。七. 注意事项：1. 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理。2. 反应过程温度须控制在8090C左右，温度过高会加快副产物的 生成。3. 抽滤后洗涤用水要少。4. 乙酸酐应是新蒸的。八思考题：1.制备阿司匹林时，加入浓硫酸的目的何在？答：浓硫酸在这里的作用是脱水剂和吸水剂，一方面脱水作用促进酯 化反应，另一方面吸水作用使这种可逆反应向着酯化反应的正方向移 动，促进产品的生成。2. 反应中有哪些副反应？如何除去？答：副产物：水杨酰水杨酸，乙酰水杨酰水杨酸，乙酰水杨酸酐和聚 合物加入饱和碳酸氢钠水溶液，边加边搅拌，直到不再有二氧化碳产 生为止。抽滤，除去不溶性聚合物（水杨酸自身聚合）。再将滤液倒入 100mL烧杯中，缓缓加入10mL20%盐酸，边加边搅拌，这时会有晶 体逐渐析出。将此反应混合物置于冰水浴中，使晶体尽量析出。抽滤， 用少量冷水洗涤2-3次，然后抽干。