有机化学基础复习的思考与策略

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1、有机化学基础复习的思考与策略有机化学基础复习的有机化学基础复习的有机化学基础复习的有机化学基础复习的思考与策略思考与策略思考与策略思考与策略 一、以考试大纲、考试说一、以考试大纲、考试说 明为纲，把握复习方向明为纲，把握复习方向 考试大纲、考试说明是高考考试大纲、考试说明是高考的指导性文件，是命题的依据，也是备的指导性文件，是命题的依据，也是备考复习的依据。考复习的依据。考试大纲中对有机化学部分的要考试大纲中对有机化学部分的要 求较高求较高.中等难度以上的内容占多半中等难度以上的内容占多半。考试大纲淡化机械的、考试大纲淡化机械的、纯记忆的、僵死的、无再生性纯记忆的、僵死的、无再生性知识考查，强

2、化学习能力、思知识考查，强化学习能力、思维能力、创新能力等综合能力维能力、创新能力等综合能力的考查的考查。新增加了新增加了“对原子、分子、对原子、分子、化学键等微观结构有一定的三化学键等微观结构有一定的三维想象能力维想象能力”认真阅读考试说明，弄认真阅读考试说明，弄清考试题型示例的各种题型功能清考试题型示例的各种题型功能及难度层次的认定、样卷的组成及难度层次的认定、样卷的组成与结构、化学学科内综合及与物与结构、化学学科内综合及与物理、生物综合的难度等。理、生物综合的难度等。注意试卷的地方性、综合性、注意试卷的地方性、综合性、时代性。时代性。二、以二、以04、05考题为依据，考题为依据，确立复习

3、思路确立复习思路 从题型上看，无论理综卷，从题型上看，无论理综卷，还是化学单科试卷，基本上都还是化学单科试卷，基本上都根据分值设有根据分值设有12道有机试题道有机试题 例例例例1 1（0404天津）天津）天津）天津）已知丙醛的燃烧热为已知丙醛的燃烧热为已知丙醛的燃烧热为已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，丙酮的燃烧热为，丙酮的燃烧热为 1789kJ/mol1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式，试写出丙醛燃烧的热化学方程式，试写出丙醛燃烧的热化学方程式，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。回答下列问题：回答下列问题：（1）B的相对

4、分子质量是的相对分子质量是 ；CF的反应类型为的反应类型为 ；D中含有官能团的名称中含有官能团的名称 。（2）DFG的化学方程式是：的化学方程式是：。（3）A的结构简式为的结构简式为 。（4）化合物）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理 只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。种。例例例例2 2（0505天天天天津津津津）I I某某某某天天天天然然然然油油油油脂脂脂脂的的的的化化化化学学学学式式式式为为为为C C5757HH106106OO6 6。1 1摩摩摩摩尔尔尔尔该该该该油油油油

5、脂脂脂脂水水水水解解解解可可可可得得得得到到到到1 1摩摩摩摩尔尔尔尔甘甘甘甘油油油油、1 1摩摩摩摩尔尔尔尔不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸B B和和和和2 2摩摩摩摩尔尔尔尔直直直直链链链链饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸C C。经经经经测测测测定定定定B B的的的的相相相相对对对对分分分分子子子子质质质质量量量量为为为为280280，原子个数比，原子个数比，原子个数比，原子个数比为为为为C:H:O=9:16:1C:H:O=9:16:1。写出写出写出写出B B的分子式：的分子式：的分子式：的分子式：_。写出写出写出写出C C的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构

6、简式：_；C C的名称是的名称是的名称是的名称是_。写出含写出含写出含写出含5 5个碳原子的个碳原子的个碳原子的个碳原子的C C同系物的同分异构体的结构简式：同系物的同分异构体的结构简式：同系物的同分异构体的结构简式：同系物的同分异构体的结构简式：_IIIIRCH=CHRRCH=CHR与与与与碱碱碱碱性性性性KMnOKMnO4 4溶溶溶溶液液液液共共共共热热热热后后后后酸酸酸酸化化化化，发发发发生生生生双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。常利用该反应的产物反推含碳碳双

7、键化合物的结构。常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在在在在催催催催化化化化剂剂剂剂存存存存在在在在下下下下，1 1摩摩摩摩尔尔尔尔不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸B B和和和和1 1摩摩摩摩尔尔尔尔氢氢氢氢气反应后经处理得到气反应后经处理得到气反应后经处理得到气反应后经处理得到D D和和和和E E的的的的混混混混合合合合物物物物，D D和和和和E E互互互互为为为为同同同同分分分分异异异异构构构构体体体体。当当当当D D和和和和E E的的的的混混混混合合合合物物物物与与与与碱碱碱碱性性性性KMnOKMnO4 4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：溶液共热后酸化，得到如

8、下四种产物：溶液共热后酸化，得到如下四种产物：溶液共热后酸化，得到如下四种产物：HOOCHOOC(CH(CH2 2)1010COOH CHCOOH CH3 3(CH(CH2 2)7 7COOHCOOHHOOCHOOC(CH(CH2 2)7 7COOH CHCOOH CH3 3(CH(CH2 2)4 4COOHCOOH 写出写出写出写出D D和和和和E E的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构简式：_ _ _。写出写出写出写出B B的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构简式：_。写写写写 出出出出 天天天天 然然然然 油油油油 脂脂脂脂 A A的的的的 一一一一 种种种种 可可可可 能能

9、能能 结结结结 构构构构 简简简简 式式式式：_。复习思路复习思路 落实基础落实基础 突出主干突出主干 强化核心强化核心 重视再生重视再生 把基本概念、典型代表物的知把基本概念、典型代表物的知识、官能团的转化关系作为重点，识、官能团的转化关系作为重点，在此基础上，培养和训练在此基础上，培养和训练 学生学生的综合能力。的综合能力。三、以三个三、以三个“主抓主抓”为主线，为主线，奠定知识基础奠定知识基础 1主抓基本概念的理解主抓基本概念的理解 一是采用对比法复习概念。一是采用对比法复习概念。可让学生将概念分组，找到各可让学生将概念分组，找到各 概念中的异同，在比较中深化概念中的异同，在比较中深化

10、对概念的理解。对概念的理解。概念的对比概念的对比（1）单键、双键、叁键；）单键、双键、叁键；（2）碳碳双键、碳氧双键；）碳碳双键、碳氧双键；（3）碳碳叁键、碳氮叁键；）碳碳叁键、碳氮叁键；（4）同系物、同系列、同分异构）同系物、同系列、同分异构 现象、同分异构体、同位素、现象、同分异构体、同位素、同素异形体；同素异形体；（5）饱和与不饱和；）饱和与不饱和；l（6）链状与环状；）链状与环状；l（7）根与基、原子团与带电原子团）根与基、原子团与带电原子团（离（离l 子）、原子团与官能团；子）、原子团与官能团；l（8）化学式、电子式、结构式、结构）化学式、电子式、结构式、结构简简l 式、实验式；式、

11、实验式；l（9）取代、加成、消去、加聚、缩聚、）取代、加成、消去、加聚、缩聚、l 酯化、水解（卤代烃的水解、糖酯化、水解（卤代烃的水解、糖的的l 水解、酯的水解、盐的水解、肽水解、酯的水解、盐的水解、肽和和l 蛋白质的水解）；蛋白质的水解）；（10）氧化、还原；）氧化、还原；（11）烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、）烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物、芳香族化合物、苯的同系物、环烃、环烷烃；环烃、环烷烃；（12）烃的衍生物（卤代烃、醇与）烃的衍生物（卤代烃、醇与 酚、醛与酮、羧酸与酯、酯与酚、醛与酮、羧酸与酯、酯与 脂、硝基化合物与硝酸酯、氨脂、硝基化合物与硝酸酯、氨 基酸与蛋白质等

12、）；基酸与蛋白质等）；（13）盐析与渗析、盐析与变性；）盐析与渗析、盐析与变性；（14）加成与化合；）加成与化合；（15）取代与置换；）取代与置换；（16）消去与分解；）消去与分解；（17）水解与皂化；）水解与皂化；（18）加聚与缩聚等）加聚与缩聚等。二是认真辨析每一概念二是认真辨析每一概念 抓住要害，正确运用。抓住要害，正确运用。三是找到各概念的特点、规三是找到各概念的特点、规 律，增强学习的实效性。律，增强学习的实效性。概念的特点概念的特点 取代反应的特点取代反应的特点只能发生在单键只能发生在单键 上；每一步反应一定是两种上；每一步反应一定是两种 生成物，且均为化合物。生成物，且均为化合物

13、。加成反应的特点加成反应的特点反应物一定有不反应物一定有不 饱和；每一步反应有一种生饱和；每一步反应有一种生 成物。成物。消去反应的特点消去反应的特点必须是同一个分子必须是同一个分子 内相邻碳原子间上的两个单键内相邻碳原子间上的两个单键 断裂去掉一个小分子；形成新断裂去掉一个小分子；形成新 的不饱和键。的不饱和键。加聚反应的特点加聚反应的特点相同或不同分子一相同或不同分子一 定有不饱和键；生成高分子定有不饱和键；生成高分子 化合物。化合物。缩聚反应的特点缩聚反应的特点生成高分子化合；生成高分子化合；同时有小分子生成；反应物未必是同时有小分子生成；反应物未必是 不饱和物；可以通过缩合或酯化等不饱

14、和物；可以通过缩合或酯化等 形式进行。形式进行。成环反应特点成环反应特点聚合成环；脱水成环聚合成环；脱水成环 羟基间：二元醇分子内脱水成环羟基间：二元醇分子内脱水成环 （环氧烷）（环氧烷）二元醇分子间脱水成环（环醚）二元醇分子间脱水成环（环醚）羧基间：二元酸分子内脱水成环（环酐）羧基间：二元酸分子内脱水成环（环酐）二元酸分子间脱水成环（环酐）二元酸分子间脱水成环（环酐）羟基与羧基间：羟基酸分子内脱水成内酯羟基与羧基间：羟基酸分子内脱水成内酯 羟基酸分子间脱水成环酯羟基酸分子间脱水成环酯 二元酸与二元醇分子间成环酯二元酸与二元醇分子间成环酯氨基与羧基间：氨基酸分子间脱水成环肽氨基与羧基间：氨基酸

15、分子间脱水成环肽 氨基酸分子内脱水等氨基酸分子内脱水等。2主抓典型代表物知识的落实主抓典型代表物知识的落实 以典型物质为代表以典型物质为代表以典型物质为代表以典型物质为代表 结构结构结构结构 类别类别类别类别 性质性质性质性质 转化转化转化转化 以官能团为中心以官能团为中心以官能团为中心以官能团为中心 以反应类型为主体以反应类型为主体以反应类型为主体以反应类型为主体组组成成元元素素化化学学键键整整体体构构成成变变化化特特征征反反应应条条件件断断键键成成键键生生成成官官能能团团破破坏坏官官能能团团3主抓官能团知识网的形成主抓官能团知识网的形成各类官能团之间转化关系各类官能团之间转化关系应突出卤素

16、原子的桥梁作用应突出卤素原子的桥梁作用=C=C=X OH CHO COOH NH2CC 氨基酸 COO 例例例例5 5（0303上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用上海）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：下脱去一分子水生成酸酐，如：某酯类化合物某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸在酸性条件下能够生成性条件下能够生成B C D。H2O（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种称为过氧乙酸，写出它的一种用途用途 。（2

17、）写出）写出BECH3COOOHH2O的化学方程的化学方程式式 。（3）写出）写出F可能的结构简式可能的结构简式 。（4）写出）写出A的结构简式的结构简式 。（5）1摩尔摩尔C分别和足量的金属分别和足量的金属NA NaOH反应，反应，消耗消耗Na与与NaOH物质的量之比是物质的量之比是 。（6）写出）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：物）加热反应的化学方程式：。四、以反思环节为突破，四、以反思环节为突破，达到能力要求达到能力要求 教师方面教师方面 1不要求内容任意添加不要求内容任意添加 2不注重有机化学与无机化学的综合不注重有机化学

18、与无机化学的综合 3不注意细节不注意细节 4不能充分发挥学生的主体作用等不能充分发挥学生的主体作用等 学生方面学生方面 1不会审题不会审题 2具有思维定式具有思维定式 3眼高手低眼高手低 4没有良好的学习习惯等没有良好的学习习惯等（02上海）松油醇是一种调香香精，它是上海）松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品品A（下式中的（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：的）经下列反应制得：（1）松油醇的分子式松油醇的分子式 （2）松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是 .（a）醇）醇 （b）酚）酚 （c）饱和一元醇）饱和一元醇苏丹一号（苏丹一号（Sudan I)，也称为苏丹红（一号）。也称为苏丹红（一号）。分子式分子式：C16H12N2O。名称为名称为:1苯基苯基偶氮偶氮2萘酚萘酚，是一种工业用油溶性是一种工业用油溶性偶氮染料偶氮染料，。，。苏丹一号苏丹一号苏丹红（一号）结构简式苏丹红（一号）结构简式谢谢谢谢