专题第讲卤代烃

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1、专题11 烃的衍生物第第1 1讲讲 卤代烃卤代烃基础盘点基础盘点一、溴乙烷一、溴乙烷自我诊断自我诊断1.1.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是 （）A.A.溴乙烷难溶于水，其密度比水的小溴乙烷难溶于水，其密度比水的小 B.B.在溴乙烷中滴入在溴乙烷中滴入AgNOAgNO3 3溶液，立即有淡黄色沉溶液，立即有淡黄色沉 淀生成淀生成 C.C.溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯的醇溶液混合共热可生成乙烯 D.D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取C12.2.卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解，这是一卤代烃在有

2、氢氧化钠存在的条件下水解，这是一 个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团 （如（如OHOH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+OHBr+OH-(NaOH)(NaOH)CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+BrOH+Br-(NaBr)(NaBr)。写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：（1 1）溴乙烷跟）溴乙烷跟NaHSNaHS反应反应 。（2 2）碘甲烷跟）碘甲烷跟CHCH3 3COONaCOONa反应反应 。（3 3）由碘甲烷、无水乙醇

3、和金属钠合成甲乙醚）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CHCH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3）。2解析解析 本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重本题旨在考查卤代烃取代反应的知识，着重培养学培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识，能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识，可分析得：可分析得：RX+YRX+Y-RY+XRY+X-（1 1）据题意可看出，）据题意可看出，RXRX即即CHCH3 3CHCH2 2Br,Br,而而Y Y-即即SHSH-,CHCH3 3CHCH2 2Br+SHBr+

4、SH-CHCH3 3CHCH2 2SH+BrSH+Br-。（2 2）从题意可以看出）从题意可以看出RXRX为为CHCH3 3I,I,而而Y Y-为为CHCH3 3COOCOO-,CHCH3 3I+CHI+CH3 3COOCOO-CHCH3 3OCCHOCCH3 3+I+I-。3同理，在（同理，在（3 3）中）中RXRX显然是显然是CHCH3 3I I，但题目中并未直，但题目中并未直接给出和接给出和Y Y-有关的分子，而是给出了反应的结果有关的分子，而是给出了反应的结果CHCH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3，从产物，从产物CHCH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3可以可以推断出推断出

5、Y Y-应该是应该是CHCH3 3CHCH2 2O O-，它可以来自无水乙醇，它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的和金属钠反应生成的CHCH3 3CHCH2 2ONaONa。2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2CHCH3 3I+CHI+CH3 3CHCH2 2ONa CHONa CH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3+NaI+NaI答案答案 （1 1）CHCH3 3CHCH2 2Br+NaHS CHBr+NaHS CH3 3CHCH2 2SH+NaBrSH+NaBr（2 2）CHCH3 3I+CHI+CH3

6、3COONa CHCOONa CH3 3COOCHCOOCH3 3+NaI+NaI（3 3）2CH2CH3 3CHCH2 2OH+2Na 2CHOH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2，CHCH3 3I+CHI+CH3 3CHCH2 2ONa CHONa CH3 3OCHOCH2 2CHCH3 3+NaI+NaI4基础回归基础回归1.1.溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质（1 1）色态：）色态：色液体。色液体。（2 2）密度：比水的）密度：比水的 。（3 3）沸点：）沸点：38.438.4，易，易 。（4 4）溶解性：难溶于）溶解性：难溶于 ，溶于多种，溶于多种 。2.

7、2.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质（1 1）取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）条件：条件：。无无大大挥发挥发水水有机溶剂有机溶剂强碱的水溶液，加热强碱的水溶液，加热5化学方程式为：化学方程式为：或或 。（2 2）消去反应）消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如中脱去一个或几个小分子（如H H2 2O O、HBrHBr等），而等），而生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物生成含不饱和键（如碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。的反应。C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O OCHCH3 3CH

8、CH2 2OH+HBrOH+HBrCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr6溴乙烷发生消去反应的条件是：溴乙烷发生消去反应的条件是：。化学方程式为：化学方程式为：。二、卤代烃二、卤代烃自我诊断自我诊断3.3.下列各组液体混合物下列各组液体混合物,用分液漏斗能分开的是用分液漏斗能分开的是()()A.A.溴乙烷和氯仿溴乙烷和氯仿B.B.氯乙烷和水氯乙烷和水 C.C.溴乙烷和乙醇溴乙烷和乙醇D.D.苯和溴苯苯和溴苯 解析解析 两种液体互不相溶，且密度不同，才能用两种液体互不相溶，且密度不同，才能用 分液漏斗分离。分液漏斗分离。强

9、碱的醇溶强碱的醇溶液，加热液，加热CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOHBr+NaOHCHCH2 2 CH CH2 2+H+H2 2O+NaBrO+NaBrB74.4.氯乙烷与氯乙烷与NaOHNaOH水溶液共热时，氯乙烷中断裂的水溶液共热时，氯乙烷中断裂的 化学键是化学键是 ()()A.CC A.CCB.CClB.CCl C.CH C.CHD.CClD.CCl及及CHCH 解析解析 卤代烃发生水解反应时断裂的键为卤代烃发生水解反应时断裂的键为CXCX键。键。B8基础回归基础回归1.1.卤代烃的概念卤代烃的概念 烃分子中的烃分子中的 被被 取代后所生成的化取代后所生成的化 合物。合物。2.2

10、.卤代烃的分类卤代烃的分类（1 1）根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：）根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：、。（2 2）根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和）根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和 卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。（3 3）根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分）根据分子中所含卤素原子多少的不同进行分 类：一卤代烃、多卤代烃。类：一卤代烃、多卤代烃。氢原子氢原子卤素原子卤素原子氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃93.3.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质（1 1）溶解性：）溶解性：溶于水，易溶于大多数有机溶剂。溶于水，易

11、溶于大多数有机溶剂。（2 2）状态、密度：）状态、密度：CH CH3 3ClCl常温下呈常温下呈 态，态，C C2 2H H5 5BrBr、CHCH2 2ClCl2 2、CHClCHCl3 3、CClCCl4 4常温下呈常温下呈 态，且密度态，且密度 (填填“”“”或或“”)“X XCXCX105.5.卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质（1 1）取代反应：卤代烃分子中的卤原子可以被其）取代反应：卤代烃分子中的卤原子可以被其 他多种原子团（他多种原子团（OHOH、NHNH2 2等）取代。要求掌等）取代。要求掌 握卤代烃与碱的水溶液反应（即水解反应）。握卤代烃与碱的水溶液反应（即水解反应）。CH C

12、H3 3Cl+HCl+H2 2O CHO CH3 3OH+HClOH+HCl（或（或CHCH3 3Cl+NaOH CHCl+NaOH CH3 3OH+NaClOH+NaCl）BrCH BrCH2 2CHCH2 2Br+2HBr+2H2 2O HOCHO HOCH2 2CHCH2 2OH+2HBrOH+2HBr (或或CHCH2 2CHCH2 2+2NaOH CH+2NaOH CH2 2CHCH2 2 +2NaBr)+2NaBr)11（2 2）消去反应）消去反应CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CH CHCH CH2 2+NaBr+HNaBr

13、+H2 2O OBrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2NaOH Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2HCHCH+2NaBr+2H2 2O O6.6.卤代烃对环境的污染卤代烃对环境的污染（1 1）氟氯烃在平流层中会破坏）氟氯烃在平流层中会破坏 层，是造成层，是造成 空洞的罪魁祸首。空洞的罪魁祸首。臭氧臭氧臭氧臭氧12（2 2）氟氯烃破坏臭氧层的原理）氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+OCl+O3 3 ClO+OClO+O2 2ClO+O Cl+OClO

14、+O Cl+O2 2总的反应式：总的反应式：O O3 3+O 2O+O 2O2 2实际上氯原子起了催化作用实际上氯原子起了催化作用ClCl13思维拓展思维拓展卤代烃的制取卤代烃的制取（1 1）不饱和烃加成（）不饱和烃加成（X X2 2、HXHX）：）：CHCH2 2 CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2Cl(1-Cl(1-氯乙烷氯乙烷)；（2 2）苯环上卤代（）苯环上卤代（X X2 2、铁屑）：、铁屑）：+HBr+HBr。14要点精讲要点精讲要点一要点一 卤代烃的消去反应和取代反应卤代烃的消去反应和取代反应 卤代烃分子是由烃基和卤素原子两部分构成的，卤代烃分子是由烃基

15、和卤素原子两部分构成的，所以卤代烃的性质由两方面决定：一方面由烃基决所以卤代烃的性质由两方面决定：一方面由烃基决定，如不饱和卤代烃可发生加成反应；另一方面是定，如不饱和卤代烃可发生加成反应；另一方面是由官能团卤素原子决定，这是卤代烃共有的性质。由官能团卤素原子决定，这是卤代烃共有的性质。151.1.卤代烃的取代反应与消去反应对比卤代烃的取代反应与消去反应对比16反应反应规律规律所有的所有的卤代烃卤代烃在在NaOHNaOH的水溶的水溶液中均液中均能发生能发生水解反水解反应应 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消 去反应，如去反应，如CHCH3 3ClCl。有邻位碳原子

16、，但邻位碳原子上无氢有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：例如：不对称卤代烃的消去有多种可能的方不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：式：CHCH2 2CHCH2 2CH CHCH CH3 3+NaOH+NaOH CH CH3 3CH CHCHCH CHCH3 3+NaCl+H+NaCl+H2 2O O CH CH3 3CH2CH CHCH2CH CH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O17特别提醒特别提醒 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：还是消去反

17、应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯无醇成醇，有醇成烯”。在在CHCH3 3CHCH2 2BrBr的水解反的水解反应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起应或消去反应实验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流冷凝回流CHCH3 3CHCH2 2BrBr的作用的作用,可提高原料的利用率。可提高原料的利用率。182.2.检验卤代烃分子中卤素的方法（检验卤代烃分子中卤素的方法（X X表示卤素）表示卤素）（1 1）实验原理）实验原理 RX+H RX+H2 2O ROH+HXO ROH+HX HX+NaOH NaX+H HX+NaOH NaX+H2 2O O HNO HNO3 3+NaOH

18、 NaNO+NaOH NaNO3 3+H+H2 2O O AgNO AgNO3 3+NaX AgX+NaNO+NaX AgX+NaNO3 3（2 2）实验步骤：）实验步骤：取少量卤代烃；取少量卤代烃；加入加入NaOHNaOH 溶液；溶液；加热煮沸；加热煮沸；冷却；冷却；加入稀硝酸酸化；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；加入硝酸银溶液；根据沉淀（根据沉淀（AgXAgX）的颜色）的颜色 （白色、浅黄色、黄色）可确定卤元素（氯、溴、（白色、浅黄色、黄色）可确定卤元素（氯、溴、碘）。碘）。19（3 3）实验说明：）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解

19、的难易程度不同。的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀加入稀HNOHNO3 3酸化的目的：中和过量的酸化的目的：中和过量的NaOHNaOH，防止防止NaOHNaOH与与AgNOAgNO3 3反应生成的棕黑色反应生成的棕黑色AgAg2 2O O沉淀干沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。硝酸。（4 4）量的关系：据）量的关系：据RXNaXAgX,1 molRXNaXAgX,1 mol一卤代一卤代烃可得到烃可得到1 mol1 mol卤化银（除卤化银（除F F外）沉淀，常利用此量外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。的关

20、系来定量测定卤代烃。利用卤代烃的水解来定性、定利用卤代烃的水解来定性、定量确定卤量确定卤代烃中的卤原子时，一要使卤代烃水解完全，二要代烃中的卤原子时，一要使卤代烃水解完全，二要在加在加AgNOAgNO3 3溶液之前先加稀硝酸酸化。溶液之前先加稀硝酸酸化。特别提醒特别提醒20【典例导析【典例导析1 1】证明溴乙烷中溴元素的存在，进行了证明溴乙烷中溴元素的存在，进行了 下列操作步骤：下列操作步骤：加入加入AgNOAgNO3 3溶液溶液;加入加入NaOHNaOH 水溶液；水溶液；加热；加热；冷却；冷却；加稀硝酸至溶液呈加稀硝酸至溶液呈 酸性；酸性；加入加入NaOHNaOH醇溶液。醇溶液。（1 1）正

21、确的操作顺序是）正确的操作顺序是 。（2 2）步骤）步骤的目的是的目的是 。解析解析 卤代烃在碱性条件下水解得醇和卤化氢，卤代烃在碱性条件下水解得醇和卤化氢，为证明卤代烃中卤元素的存在，可利用卤化氢与为证明卤代烃中卤元素的存在，可利用卤化氢与 硝酸银溶液作用。根据产生卤化银沉淀的颜色和硝酸银溶液作用。根据产生卤化银沉淀的颜色和 质量，进行定性和定量分析，若得白色沉淀证明质量，进行定性和定量分析，若得白色沉淀证明 为为ClCl-，若得浅黄色或黄色沉淀，则证明为，若得浅黄色或黄色沉淀，则证明为BrBr-或或 I I-。CHCH3 3CHCH2 2BrBr中的溴不能与中的溴不能与AgNOAgNO3

22、3反应，只能在反应，只能在21NaOHNaOH水溶液中加热或在水溶液中加热或在NaOHNaOH醇溶液中加热产生醇溶液中加热产生HBrHBr后，后，再加再加HNOHNO3 3酸化，最后加酸化，最后加AgNOAgNO3 3如产生浅如产生浅黄色沉淀，则证明有溴元素的存在。黄色沉淀，则证明有溴元素的存在。答案答案 （1 1）或或（2 2）防止硝酸在较高温度下受热分解）防止硝酸在较高温度下受热分解22迁移应用迁移应用1 1 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案：两同学设计了如下方案：甲同学：取少量卤代烃，加入甲同学：取少量卤代烃，加入NaOHNaOH溶液，

23、加热煮溶液，加热煮沸，冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生沸，冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入乙同学：取少量卤代烃，加入NaOHNaOH的乙醇溶液，的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。试评价上述两种方案是否合理，说明原因。试评价上述两种方案是否合理，说明原因。23解析解析 卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少有有2 2个碳原子；二是连接卤素原子的碳原子相邻的碳个碳

24、原子；二是连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。原子上必须有氢原子。检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与NaOHNaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色。酸银溶液，观察沉淀颜色。答案答案 两种方案均不合理。甲同学：在加热煮沸冷却两种方案均不合理。甲同学：在加热煮沸冷却后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去反应将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，的消去反应将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃

25、的消去反应是有前再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如提的，如CHCH3 3BrBr等就不能发生消去反应，所以此法等就不能发生消去反应，所以此法有局限性。有局限性。24要点二要点二 卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中的作用1.1.几种有机物的主要衍变关系：几种有机物的主要衍变关系：2.2.卤代烃在有机合成中的主要应用：卤代烃在有机合成中的主要应用：（1 1）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；）在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；（2 2）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的）改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的 烯烃与烯烃与HXHX加成时条件不同，会引起卤原子连接的

26、加成时条件不同，会引起卤原子连接的 碳原子不同，又有卤代烃在碳原子不同，又有卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中可发的水溶液中可发 生取代反应生成醇而在生取代反应生成醇而在NaOHNaOH的醇溶液中可发生消的醇溶液中可发生消25去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃aa消去消去加成加成卤代烃卤代烃bb水解，这样就会使卤原子的位置水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团（如发生改变或引起其他官能团（如OHOH）的位置发生）的位置发生改变；改变；（3 3）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应）增加官能团的数目，在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在

27、强碱的醇溶液中发生消去反应，消是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应，消去小分子去小分子HXHX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与键，再与X X2 2加成，从而使碳链上连接的卤原子增加成，从而使碳链上连接的卤原子增多，进而达到增加官能团的目的。多，进而达到增加官能团的目的。26【典例导析【典例导析2 2】现以氯苯制取现以氯苯制取1 1，2 2，3 3，4-4-四氯环四氯环 己烷。即己烷。即（1 1）从左至右依次填写每步反应所属反应类型（）从左至右依次填写每步反应所属反应类型（a.a.取代反应；取代反应；b.b.加成反应；加成反应；c.c.消去反应；消去反

28、应；d.d.加聚反应加聚反应,只填字母代号）只填字母代号）。（2 2）写出）写出A BA B所需的试剂和条件所需的试剂和条件:。27（3 3）试写出）试写出 的所有反应的所有反应的化学方程式。的化学方程式。解析解析 该合成就是利用卤代烃发生消去反应的性质该合成就是利用卤代烃发生消去反应的性质来设计。来设计。28答案答案 （1 1）b,c,b,c,b b,c,b,c,b （2 2）NaOHNaOH的醇溶液，加热的醇溶液，加热（3 3）+2NaOH +2NaOH +2NaCl+2H+2NaCl+2H2 2O O；29方法归纳方法归纳 1.1.牢记反应的条件及试剂牢记反应的条件及试剂（1 1）卤代烃

29、水解反应的条件：）卤代烃水解反应的条件：NaOHNaOH水溶液。利用水溶液。利用NaOHNaOH中和反应生成的中和反应生成的HBrHBr，可促进水解平衡向正反，可促进水解平衡向正反应方向移动。应方向移动。（2 2）卤代烃消去反应的条件）卤代烃消去反应的条件:与强碱的醇溶液共热。与强碱的醇溶液共热。2.2.牢记反应的实质牢记反应的实质卤代烃消去反应的实质是从一个分子中相邻的两个碳卤代烃消去反应的实质是从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，由此可知如原子上脱去一个卤化氢分子，由此可知如CHCH3 3BrBr，（CHCH3 3）3 3CCHCCH2 2BrBr等结构的卤代烃不能发生消去反

30、等结构的卤代烃不能发生消去反应，即含卤素原子的碳原子相邻的碳原子上若无氢应，即含卤素原子的碳原子相邻的碳原子上若无氢原子则不能发生消去反应。原子则不能发生消去反应。30迁移应用迁移应用2 2 已知已知RCH CHRCH CH2 2+HX+HX （主要产物），下图中的（主要产物），下图中的A A、B B分别是分别是化学式化学式C C3 3H H7 7ClCl的两种同分异构体。的两种同分异构体。31请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：写出：（1 1）A A、B B、C C、D D、E E的结构简式的结构简式 、。（2 2）由）由E E转

31、化为转化为B B，由，由B B转化为转化为D D的化学方程式：的化学方程式：，。32解析解析 C C3 3H H7 7ClCl的两种同分异构体分别为的两种同分异构体分别为CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和 ，A A不论是二者中的哪一种不论是二者中的哪一种结构，当在结构，当在KOHKOH醇溶液中发生反应时只生成一种结醇溶液中发生反应时只生成一种结构构E E：CHCH3 3CH CHCH CH2 2，B B为为33答案答案 （1 1）CHCH3 3CHCH2 2CHClCHClCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH（2 2）CHCH3 3CH CHCH CH2 2+

32、HCl CH+HCl CH3 3CHCH CHCH3 3341.1.某有机物的结构简式为某有机物的结构简式为 该有机物不可能发生的化学反应是该有机物不可能发生的化学反应是 ()()A.A.水解水解B.B.酯化酯化C.C.加成加成D.D.氧化氧化 解析解析 该有机物分子中含该有机物分子中含 、CHOCHO和和XX 三种官能团。三种官能团。能发生加成、氧化和加聚反能发生加成、氧化和加聚反应；应；CHO CHO能发生氧化、还原反应；能发生氧化、还原反应；XX能发生能发生 消去、水解反应。故该有机物不能发生酯化反应。消去、水解反应。故该有机物不能发生酯化反应。B 对点训练对点训练题组一题组一 卤代烃的

33、性质卤代烃的性质352.2.下列卤代烃中沸点最低的是下列卤代烃中沸点最低的是 （）A.CH A.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl B.CH B.CH3 3 CHCHCHCH2 2CHCH3 3 C.CH C.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2BrBr D.CHD.CH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 解析解析 本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化本题主要考查卤代烃物理性质中沸点的变化 规律，碳原子越多沸点越高。规律，碳原子越多沸点越高。A363.1-3.1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-氯丙烷分别在氯丙烷分别在NaOHNaOH的乙醇溶液中的乙醇溶液中 加热反应，下列说法

34、正确的是加热反应，下列说法正确的是 ()()A.A.生成的产物相同生成的产物相同 B.B.生成的产物不同生成的产物不同 C.CH C.CH键断裂的位置相同键断裂的位置相同 D.CCl D.CCl键断裂的位置相同键断裂的位置相同 37解析解析 1-1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-氯丙烷分别在氯丙烷分别在NaOHNaOH乙醇溶液中乙醇溶液中发生消去反应的方程式为：发生消去反应的方程式为：二者的产物相同，但二者的产物相同，但CHCH、CClCCl键的断裂位置不键的断裂位置不同。同。答案答案 A 384.4.已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸 碳酸碳酸 酚。下列含溴化合物中的酚。下列含溴化合物中的 溴原

35、子，在适当条件下都能被羟基（溴原子，在适当条件下都能被羟基（OHOH）取代（均）取代（均 可称为水解反应），所得产物能跟可称为水解反应），所得产物能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应 的是的是 （）39解析解析 四个选项中四个选项中BrBr被被OHOH取代后的生成物分别是：取代后的生成物分别是：A A为芳香醇，为芳香醇，B B为酚，为酚，C C为羧酸，为羧酸，D D为脂环醇。已知醇为脂环醇。已知醇不能与不能与NaHCONaHCO3 3反应，再由题意，酸性：羧酸反应，再由题意，酸性：羧酸 碳酸碳酸 酚，即只有羧酸与酚，即只有羧酸与NaHCONaHCO3 3反应。反应。答案答案 C40题

36、组二题组二 卤代烃在有机合成中的作用卤代烃在有机合成中的作用5.5.由由2-2-氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1 1，2-2-丙二醇时，需要经过丙二醇时，需要经过 下列哪几步反应？下列哪几步反应？()()A.A.加成加成消去消去取代取代 B.B.消去消去加成加成水解水解 C.C.取代取代消去消去加成加成 D.D.消去消去加成加成消去消去41解析解析 由题意要制由题意要制1 1，2-2-丙二醇，丙二醇，2-2-氯丙烷须先发生氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯：消去反应制得丙烯：CHCH3 3CHCHCHCH3 3+NaOH CH+NaOH CH2 2 CHCHCHCH3 3+NaCl+H+NaCl

37、+H2 2O,O,再由丙烯与再由丙烯与BrBr2 2加成生成加成生成1 1，2-2-二溴丙二溴丙烷；烷；最后由最后由1 1，2-2-二溴丙烷水解得到产物二溴丙烷水解得到产物1 1，2 2丙二醇：丙二醇：答案答案 B426.6.以以CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl和和ClCl2 2、aOHaOH、乙醇、乙醇、H H2 2O O为原为原 料合成料合成 ，写出有关反应的化学，写出有关反应的化学 方程式。方程式。答案答案 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Cl+NaOHCl+NaOH CH CH3 3CH CHCH CH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O437.7

38、.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E E，其合成，其合成 过程如下：（水及其他无机产物均已省略）过程如下：（水及其他无机产物均已省略）试通过分析回答下列问题：试通过分析回答下列问题：（1 1）写出）写出C C的结构简式的结构简式 。（2 2）物质）物质X X与与A A互为同分异构体，则互为同分异构体，则X X可能的结构简可能的结构简 式为式为 。44（3 3）指出下列变化过程中有机反应的反应类型：）指出下列变化过程中有机反应的反应类型：（填取代、加成、消去、聚合、氧化、还原）（填取代、加成、消去、聚合、氧化、还原）CHCH2 2 CHCH2 2 A A 反应

39、；反应；B CB C 反应。反应。（4 4）D D物质中官能团为物质中官能团为 。（5 5）写出）写出A A水解生成水解生成B B的化学方程式：（注明反应的化学方程式：（注明反应条件）条件）。45解析解析 本题可采用正推的方法进行。由乙烯合成本题可采用正推的方法进行。由乙烯合成 的过程如下：的过程如下：46答案答案 （1 1）CHO CHO （2 2）CHCH3 3CHBrCHBr2 2（3 3）加成）加成 氧化氧化 （4 4）羧基（或）羧基（或COOHCOOH）（5 5）CHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOH +2NaBr +2NaBr478.8.根据图示回答下

40、列问题：根据图示回答下列问题：（1 1）写出）写出A A、E E、G G的结构简式：的结构简式：A A ，E E ，G G 。（2 2）反应）反应的化学方程式（包括反应条件）为的化学方程式（包括反应条件）为 ；反应；反应的化学方程式（包的化学方程式（包 括反应条件）为括反应条件）为 。（3 3）写出）写出的反应类型：的反应类型：、。48解析解析 本题是有机合成及推断题。由本题是有机合成及推断题。由A A、D D、F F的分子的分子式可知式可知B B、C C分别分别为为ClCl2 2、CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl,CDCl,CD为卤代为卤代烃消去反应生成烃消去反应生成CHCH2 2

41、CHClCHCl，CFCF为卤代烃水解为卤代烃水解反应生成反应生成HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH，由反应，由反应的产物的结构的产物的结构式可知式可知G G为为HOOCHOOC（CHCH2 2）4 4COOHCOOH。答案答案 （1 1）CHCH2 2 CHCH2 2 CH CH2 2CHClCHClHOOC(CHHOOC(CH2 2)4 4COOHCOOH（2 2）CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl+NaOH CHCl Cl+NaOH CHCl CHCH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O49CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl+2HCl+2H2 2O O H

42、OCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2HClOH+2HCl或或CHCH2 2ClCHClCH2 2Cl+2NaOH Cl+2NaOH HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2NaClOH+2NaCl（3 3）加成反应）加成反应 缩聚（或取代）反应缩聚（或取代）反应509.9.在阿富汗战争和伊拉克战争中美军士兵佩带的头盔、在阿富汗战争和伊拉克战争中美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命。新碎片，它们在战争中保住了许多美军士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉

43、纤维，型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。成为未来防弹装备的主要制造材料。M M5 5纤维是近年来纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻轻35%35%，下面是，下面是M M5 5纤维的合成路线（部分反应未注明条纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：件）：51已知：当反应条件为光照且与已知：当反应条件为光照且与X X2 2反应时，通常是反应时，通常是X X2 2与烷烃或苯环侧链烃基上的与烷烃或苯环侧链烃基上的H H原子发生取代反应，原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与而当反应条

44、件为催化剂存在且与X X2 2反应时，通常为反应时，通常为苯环上的苯环上的H H原子直接被取代。根据上述合成原子直接被取代。根据上述合成M M5 5纤维纤维的过程，回答下列问题：的过程，回答下列问题：52（1 1）合成）合成M M5 5的单体的单体G G的结构简式为的结构简式为 ，F F的含氧官能团的名称有的含氧官能团的名称有 。（2 2）在）在的反应中的反应中,不属于取代反应的有不属于取代反应的有 ，的反应条件是的反应条件是 。（3 3）生成）生成A A的同时可能生成的的同时可能生成的A A的同分异构体为的同分异构体为 。（4 4）1 mol1 mol的的C C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应

45、和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应 可以生成可以生成 molmol红色沉淀。红色沉淀。（5 5）1 mol1 mol的的F F和和NaNa2 2COCO3 3溶液反应最多消耗溶液反应最多消耗 Na Na2 2COCO3 3 mol mol。53解析解析 对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应取代甲基上的取代甲基上的H H原子生成原子生成A:ClHA:ClH2 2C C CHCH2 2ClCl，A BA B发生水解反应生成发生水解反应生成HOHHOH2 2C C CHCH2 2OHOH，B CB C发生氧化反应生成发生氧化反应生成OHC OHC CHOCHO，O

46、HC CHOOHC CHO发生银镜反应后生成发生银镜反应后生成HOOCHOOC COOH COOH；结合；结合M M5 5的结构可知的结构可知HOOCHOOCCOOH DCOOH D发生取代反应生成发生取代反应生成HOOCHOOC，54由反应条件可知由反应条件可知D ED E发生取代反应，发生取代反应，E E酸化后为酸化后为F:FF:F和和 发发生缩聚反应（取代反应）生成生缩聚反应（取代反应）生成M M5 5。答案答案 （1 1）羧基、（酚）羟基羧基、（酚）羟基（2 2）氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液/（3 3）H H3 3C CHClC CHCl2 2 （4 4）2 2 （5 5）4 455定

47、时检测定时检测一、选择题一、选择题（本题包括（本题包括1010小题，每小题小题，每小题5 5分，共分，共5050分）分）1.1.下列关于卤代烃的叙述正确的是下列关于卤代烃的叙述正确的是 ()()A.A.所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B.B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C.C.所有卤代烃都含有卤原子，都能发生取代反应所有卤代烃都含有卤原子，都能发生取代反应 D.D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的所有卤代烃都是通过取代反应制得的C562.2.下列卤代烃在下列卤代烃在KOHKOH醇溶液中加热不反应的是醇溶

48、液中加热不反应的是 （）C C6 6H H5 5Cl;(CHCl;(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2Cl;Cl;(CH(CH3 3)3 3CCHCCH2 2Cl;Cl;CHCl CHCl2 2CHBrCHBr2 2;Br;Br。A.A.B.B.C.C.全部全部D.D.A573.3.以氯乙烷制以氯乙烷制1 1，2-2-二氯乙烷，下列转化方案中，最二氯乙烷，下列转化方案中，最 好的是好的是 （）A.CH A.CH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH3 3CHCH2 2OHOH CH CH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl B.CH B.CH3 3CHC

49、H2 2Cl CHCl CH2 2ClCHClCH2 2ClCl ClCl2 2ClCl2 258解析解析 由氯乙烷生成由氯乙烷生成1 1，2-2-二氯乙烷的过程应为：二氯乙烷的过程应为：CHCH3 3CHCH2 2Cl CHCl CH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2ClCHClCH2 2ClCl。答案答案 D消去消去594.4.蛭得净蛭得净E E是一种抗血吸虫病药，其结构简式为是一种抗血吸虫病药，其结构简式为 下列说法错误的是下列说法错误的是 ()()A.E A.E可看作是酚类化合物可看作是酚类化合物 B.E B.E可看作是芳香族化合物可看作是芳香族化合物 C.E C.E可看作是磷酸的

50、酚酯可看作是磷酸的酚酯 D.E D.E遇遇FeClFeCl3 3溶液不显色溶液不显色60解析解析 据据E E物质的结构简式可知，其分子结构中含有物质的结构简式可知，其分子结构中含有苯环，可看作是芳香族化合物苯环，可看作是芳香族化合物;E;E分子结构中含有酚分子结构中含有酚羟基，可看作是酚类化合物，遇羟基，可看作是酚类化合物，遇FeClFeCl3 3溶液可发生显溶液可发生显色反应；色反应；E E也可看作也可看作答案答案 D615.5.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈 触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰

51、菊酯的 结构简式如下：结构简式如下：下列对该化合物叙述正确的是下列对该化合物叙述正确的是 （）A.A.属于芳香烃属于芳香烃 B.B.属于卤代烃属于卤代烃 C.C.在酸性条件下不水解在酸性条件下不水解 D.D.在一定条件下可以发生加成反应在一定条件下可以发生加成反应62解析解析 该有机物分子中还含有该有机物分子中还含有BrBr、O O、N N等原子，显等原子，显然不属于烃，也不属于卤代烃；该有机物分子中含然不属于烃，也不属于卤代烃；该有机物分子中含有酯的结构，所以能够发生水解；分子结构中含有有酯的结构，所以能够发生水解；分子结构中含有 和苯环，两者在一定条件下均可发生加和苯环，两者在一定条件下均

52、可发生加成反成反应。应。答案答案 D636.6.(2009(2009武汉模拟武汉模拟)分子式是分子式是C C3 3H H6 6ClCl2 2的有机物，若再的有机物，若再 有一个有一个H H原子被原子被ClCl原子取代，则生成的原子取代，则生成的C C3 3H H5 5ClCl3 3有有 两种同分异构体两种同分异构体,则原有机物则原有机物C C3 3H H6 6ClCl2 2应该是应该是()()A.1 A.1，3-3-二氯丙烷二氯丙烷B.1B.1，1-1-二氯丙烷二氯丙烷 C.1 C.1，2-2-二氯丙烷二氯丙烷D.2D.2，2-2-二氯丙烷二氯丙烷 解析解析 C C3 3H H6 6ClCl2

53、 2同分异构体有（同分异构体有（1 1）64 若（若（1 1）中的一个）中的一个H H被取代时，有被取代时，有2 2种情况，（种情况，（2 2）有有3 3种情况，（种情况，（3 3）有）有3 3种情况，（种情况，（4 4）有）有1 1种情况。种情况。答案答案 A657.7.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没 有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反 应是应是 ()()A.A.异戊二烯（异戊二烯（）与等物质的量）与等物质的量 的的BrBr2 2发生加成反应发生加成反应 B.2-B.2-氯丁烷（氯丁烷（）

54、与）与NaOHNaOH乙醇溶液乙醇溶液 共热发生消去共热发生消去HClHCl分子的反应分子的反应 C.C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲 苯的反应苯的反应 D.D.邻羟基苯甲酸与邻羟基苯甲酸与NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应66解析解析 本题主要以同分异构体的概念作为载体，考本题主要以同分异构体的概念作为载体，考查有机反应的机理及产物的判断。查有机反应的机理及产物的判断。A A项中项中1 1，4 4加成加成产物与产物与1 1，2 2加成产物是同分异构体关系；加成产物是同分异构体关系；B B项中水项中水解产物有解产物有1-1-丁烯和丁烯

55、和2-2-丁烯，二者是同分异构体关丁烯，二者是同分异构体关系；系；C C项中可生成邻硝基甲苯，也可生成对硝基甲项中可生成邻硝基甲苯，也可生成对硝基甲苯，二者是同分异构体关系；苯，二者是同分异构体关系；D D项中只生成邻羟基项中只生成邻羟基苯甲酸钠。苯甲酸钠。答案答案 D678.CH8.CH3 3CH CHCH CHClCl，该有机物能发生，该有机物能发生 ()()取代反应，取代反应，加成反应，加成反应，消去反应，消去反应，使溴使溴 水褪色，水褪色，使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，与与AgNOAgNO3 3 溶液生成白色沉淀，溶液生成白色沉淀，聚合反应聚合反应 A.A.以上

56、反应均可发生以上反应均可发生B.B.只有只有不能发生不能发生 C.C.只有只有不能发生不能发生D.D.只有只有不能发生不能发生 解析解析 有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。有机物性质主要由分子内的结构特征所决定。该物质属于卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃所该物质属于卤代烯烃，因此能发生双键和卤代烃所 能发生的反应，但由于氯原子与碳原子是以共价键能发生的反应，但由于氯原子与碳原子是以共价键 结合，不是自由移动的结合，不是自由移动的ClCl-，故不可直接与，故不可直接与AgNOAgNO3 3 溶液反应，只有碱性水解之后再酸化才可与溶液反应，只有碱性水解之后再酸化才可与AgNOAgNO3 3

57、溶液反应，产生白色沉淀。溶液反应，产生白色沉淀。C689.9.氯仿（氯仿（CHClCHCl3 3）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧）可作全身麻醉剂，但在光照下易被氧化生成光气（化生成光气（COClCOCl2 2）：）：2CHCl2CHCl3 3+O+O2 2 COClCOCl2 2+2HCl 2HCl。COClCOCl2 2易爆炸，为防止事故，使用前先检验是易爆炸，为防止事故，使用前先检验是否变质，你认为检验用的最佳试剂是否变质，你认为检验用的最佳试剂是 ()()A.A.烧碱溶液烧碱溶液B.B.溴水溴水 C.AgNO C.AgNO3 3溶液溶液D.D.淀粉淀粉KIKI试剂试剂 解析解析 只要只

58、要CHClCHCl3 3变质就有变质就有HClHCl生成，生成，HClHCl可以电离可以电离 出出ClCl-，而，而COClCOCl2 2不能电离，故用检验不能电离，故用检验HClHCl中中ClCl-的的 方法来检验即可。方法来检验即可。光光C6910.10.化合物丙由如下反应得到化合物丙由如下反应得到 丙的结构简式不可能丙的结构简式不可能 是是 ()()A.CH A.CH3 3CHCH2 2CHBrCHCHBrCH2 2BrBrB.CHB.CH3 3CH(CHCH(CH2 2Br)Br)2 2 C.CH C.CH3 3CHBrCHBrCHCHBrCHBrCH3 3D.(CHD.(CH3 3)

59、2 2CBrCHCBrCH2 2BrBr 解析解析 分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，分析甲、乙、丙三种物质的分子组成可知，由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的由甲到乙的反应为消去反应，乙为烯烃，乙到丙的 反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两溴原子反应为溴与烯烃的加成反应，产物分子中两溴原子 应在相邻的两个碳原子上，故应在相邻的两个碳原子上，故B B不可能。不可能。B70二、非选择题二、非选择题（本题包括（本题包括4 4小题，共小题，共5050分）分）11.11.（9 9分）在分）在 与与NaOHNaOH的醇溶液共热一段时间后，的醇溶液共热一段时间后，要证明要证明 已发生反应，甲

60、、乙、丙三名学已发生反应，甲、乙、丙三名学 生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期 的目的。的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。（1 1）第一组试剂名称）第一组试剂名称 ，作用，作用 。（2 2）第二组试剂名称）第二组试剂名称 ，作用，作用 。（3 3）第三组试剂名称）第三组试剂名称 ，作用，作用 。71答案答案 （1 1）稀）稀 HNO HNO3 3 和和 AgNO AgNO3 3 HNOHNO3 3 的作用是的作用是中和中和NaOHNaOH溶液，防止溶液，防止OHOH-干扰检验；干扰检

61、验；AgNOAgNO3 3溶液溶液的作用是检验生成的的作用是检验生成的BrBr-（2 2）稀）稀H H2 2SOSO4 4和溴水和溴水 稀稀 H H2 2SOSO4 4的作用是中和的作用是中和NaOHNaOH溶液，防止溶液，防止NaOHNaOH与溴水反应；溴水的作用与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃是检验生成的烯烃（3 3）酸性）酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 检验生成的烯烃检验生成的烯烃7212.12.（1212分）某烃类化合物分）某烃类化合物A A的质谱图表明其相对分子的质谱图表明其相对分子质量为质量为8484，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核

62、磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。（1 1）A A的结构简式为的结构简式为 ；（2 2）A A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？（填（填“是是”或或“不是不是”）；）；（3 3）在下图中，）在下图中，D D1 1、D D2 2互为同分异构体，互为同分异构体，E E1 1、E E2 2 互为同分异构体。互为同分异构体。73反应反应的化学方程式为的化学方程式为 ；C C的化学名称是的化学名称是 ；E E2 2的结构简式是的结构简式是 ；、的反应类型依次是的反应类型依次是 。74解析解析 （1 1）根据相对分子质量为）根据相对分子质

63、量为8484，且含有碳碳双，且含有碳碳双键可设其分子式为键可设其分子式为C Cn nH H2 2n n，则有，则有1414n n=84=84，n n=6=6，即其，即其分子式为分子式为C C6 6H H1212，再根据其分子中只含一种类型的，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为氢，则可推出其结构简式为（2 2）根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子）根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。都处于同一个平面。（3 3）由反应）由反应可推知可推知B B为为75根据系统命名法根据系统命名法C C的名称应为的名称应为2 2，3-3-二甲基二甲基-1-1，3-3-丁二烯，

64、从而可以推出反应丁二烯，从而可以推出反应和和的反应类型分别的反应类型分别为加成和取代（或水解）反应。为加成和取代（或水解）反应。76答案答案加成反应、取代加成反应、取代反应或水解反应反应或水解反应7713.13.（1818分）实验室制备溴乙烷（分）实验室制备溴乙烷（C C2 2H H5 5BrBr）的装置和）的装置和步骤如图（已知溴乙烷的沸点步骤如图（已知溴乙烷的沸点38.438.4）:78检查装置的气密性，向装置图所示的检查装置的气密性，向装置图所示的U U形管和大形管和大烧杯中加入冰水；烧杯中加入冰水；在圆底烧瓶中加入在圆底烧瓶中加入10 mL 95%10 mL 95%乙醇、乙醇、28 m

65、L 78%28 mL 78%浓硫酸，然后加入研细的浓硫酸，然后加入研细的13 g13 g溴化钠和几粒碎瓷溴化钠和几粒碎瓷片；片；小心加热，使其充分反应。小心加热，使其充分反应。回答下列问题：回答下列问题：（1 1）该实验制取溴乙烷的化学方程式为）该实验制取溴乙烷的化学方程式为 。（2 2）反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产）反应时若温度过高，可看到有红棕色气体产生，该气体分子式为生，该气体分子式为 ，同时生成的无色气，同时生成的无色气体分子式为体分子式为 。79（3 3）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火）为了更好的控制反应温度，除用图示的小火加热，更好的加热方式是加热，更好的加热方式

66、是 。（4 4）U U型管内可观察到的现象是型管内可观察到的现象是 。（5 5）反应结束后，）反应结束后，U U形管中粗制的形管中粗制的C C2 2H H5 5BrBr呈棕黄呈棕黄 色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂 中的中的 （填序号）。（填序号）。A.NaOH A.NaOH溶液溶液B.HB.H2 2O O C.Na C.Na2 2SOSO3 3溶液溶液D.CClD.CCl4 4 所需的主要玻璃仪器是所需的主要玻璃仪器是 （填仪器名称）。（填仪器名称）。要进一步制得纯净的要进一步制得纯净的C C2 2H H5 5BrBr，可用水洗，然后加，可用水洗，然后加 入无水入无水CaClCaCl2 2，再进行，再进行 （填操作名称）。（填操作名称）。80（6 6）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴）下列几项实验步骤，可用于检验溴乙烷中溴元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后元素，其正确的操作顺序是：取少量溴乙烷，然后 （填代号）。（填代号）。加热；加热；加入加入AgNOAgNO3 3溶液；溶液；加入稀加入稀HNOHNO3 3酸化；酸化