有机化学：复习

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1、有机化学（有机化学（I）总复习2023-2-211.题型参考题型参考一命名。（每小题1.5分，12分）二单项选择题。（每小题1分，共20分）三完成反应式。（每空1分，共34分）四改错题。（每小题2分，共12分）五推导结构题。（4分）六合成题。（每小题6分，共18分）连接顺序和方式空间排列存在多种异构CCHRH2O,HgSO4CCH2RHOCCH3ROH2SO4(5)有限定性的：标出构型 (Z/E,R/S)(Z)-3-甲基-2-溴-2-戊烯(R)-2-甲基-3-氯丁酸2-丙基-2-丁烯-1-醇 4-甲基-3-乙基-1-溴戊烷 1-环丙基-2-丙酮2.1 电子效应BrCH CHCH3Br:-I +

2、C(p-)CH3:+I，-2.2 BrCH2CH CHCH3HBrBr：-ICH3:+I，-_诱导效应：-I，+I共轭效应：p-，-，超共轭效应：-，-p 例1+BrCH2CH CHBrNaOH(aq)例3 比较下列卤代烃与AgNO3的醇溶液反应的活性：CH2BrCH3CH2BrOHCH2BrNO2CH2BrClSN1反应，比较C+稳定性Br：烯丙型卤代烃活性高；Br：乙烯型卤代烃中的卤原子不活泼，p-共轭电荷越分散，越稳定；共轭体系越大，电子离域越好，稳定性越强。例22.3 COOHCH3COOHOHCOOHNO2COOHCl(若-COOH 换为-OH或-NH2？)COOAHCOODHA为为

3、吸吸电电子子基基团团，酸酸性性增增强强D为为推推电电子子基基团团，酸酸性性减减弱弱 其他常见化合物的酸性：化合物化合物pKa化合物化合物pKa化合物化合物pKa(CH3)3C-H71HC C-H26HO-H15.7CH3CH2-H62(CH3)3CC C-H25.5C6H5O-H10CH3-H60CH3COCH2-H20H2CO36.5H2N-H36CH3CH2O-H16CH3COO-H4.7 碱性：离子型反应亲电反应亲核反应亲电取代反应亲电加成反应亲核取代反应亲核加成反应自由基反应自由基取代自由基加成协同反应C HCHCH2=CHCHCHR2CH2=CHCH2-H 3 2 1 CH3-H。C

4、CCC：HX，浓，浓H2SO4，H2O/H+，X2，HOX（X2/H2O）(sp2杂化，平面上下均可进攻）；卤鎓离子反马氏规则的产物吸电子有利推电子有利+E+H+E烷基化:RCLO+HNuRCNuO+HL常用亲核试剂：-OH、-OR、RCOO-、CN-、I-、-ONO2、NH3环氧化合物CRRORCOARNu+NuA CH3CHCHCHOAg(NH3)2OHH3O+CH3CHCHCOOH仲醇氧化生成酮，所用氧化剂与伯醇相同，如K2Cr2O7或者Sarett试剂等特殊氧化剂（）H2/PtCH2CC NaBH4Zn-Hg,浓HCl 或NH2NH2,NaOHLindlar催化剂(Pd-CaCO3,喹

5、啉):顺式Na or Li（液氨）：反式烯烃-H的-H的CH3CH2CH2CHOHCHCHOCH2CH3碱CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3OH4.6 格氏试剂的制备及反应RX+MgRMgX无水乙醚增加增加2个个C的的伯醇伯醇RCNH2OBr2/NaOHRNH2+CO2合成比原料羧酸的(NaClO 或NaOBr或Cl 2/NaOH)(5)芳胺的去氨基还原反应C CC C:开环CHC CC CCHOHCHO苯酚、苯胺：三溴代产物，白色沉淀5.用于鉴别的常用试剂结构推导O3-H2O,Zn（臭氧化-还原水解）：确定C=C和CH3CR(H)OCH3CHR(H)OH苯磺酰氯酚，烯醇式 显色CH3CH3NO2NaNO2/HCl0-5oCH3PO2H2O/H+CH3NO2CH3NO2NH2CH3HNO3H2SO4FeHClCH3NH2Ac2OEt3NCH3NHCOCH3CH3NO2N2ClCH3NHCOCH3H2SO4HNO3NO2合成路线：20HCCHC2H5HHC2H5（唯唯一一的的有有机机原原料料）合成路线：合成路线：