苯乙酮的制备

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1、苯乙酮的制备（6 学时）实验目的】学习利用 Fridel-Crafts 酰基化反应制备芳香酮的原理和方法【实验原理】1877 年法国化学家付瑞德和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为付克反应。制备烷基苯的反应叫付一克烷基化反应，制备芳酮的反应叫付一克酰基化反应。FriedelCraffs烷 基化反应可合成乙苯许多Lewis酸可作为FriedelCraffs反应的催化剂：无水AlCl、无水ZnCl、FeCl、SbCl、SnCl、3 2 3 3 4 bf3等，因为酸是一种非质子酸，在反应中是电子对的接受者，形成碳正离子，便于向苯环进攻。在烷基化 反应中，AlCl3可以重复使用，所

2、以烷基化反应的AlCl3用量只需催化剂用量。由 FriedelCraffs 酰基化反应制苯乙酮的原理：反应历程：OOIIIIch3COcch3+ Alcl3O O” CH3CCl + CH3coaici23HCC3HCc+ CH3-C-C1 r4 A1C13A1C13亠 肿CHVC-C1 cic-coajci3+ A1(OH)C12从反应历程可看出：1. 酰基化反应：苯乙酮与当量的氯化铝形成络合物，副产物乙酸也与当量氯化铝形成盐，反应中一分 子酸酐消耗两分子以上的氯化铝2. 反应中形成的苯乙酮/氯化铝络合物在无水介质中稳定，水解时，络合物被破坏，析出苯乙酮。氯 化铝与苯乙酮形成络合物后，不再参

3、与反应，因此，氯化铝的用量是在生成络合物后，剩余的作为催化剂3. 氯化铝可以与含羰基的物质形成络合物，所以原料乙酸酐也与氯化铝形成分子络合物；另外，氯化 铝的用量多时，可使醋酸盐转变为乙酰氯，作为酰化试剂，参与反应：OOIIIICH3COAICI2 CH3CCl + AIOCI4. 苯用量是过量的，苯不但作为反应试剂，而且也作为溶剂，所以乙酸酐才是产率的基准试剂5. 酰基化反应特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）【实验仪器及药品】药品：乙酸酐 苯 硫酸镁 盐酸 氯化铝 氢氧化钠仪器：圆底烧瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸馏装置 干燥管 搅拌装置主要反应试剂及产物的物理常数】名称

4、分子质量颜色晶型mpbpD溶解度HO2乙醇乙醚乙酸酐102Col,liq-731401.082溶sdhOO苯78无色液体5.580.50.879不溶absOO氯化铝133.34Wh delqhex194181subl2.4410012.5abss苯乙酮120.15无色液体20.52021.0281微溶溶溶实验装置图】图 8-1 无水滴加搅拌气体吸收反应装置【实验步骤】向装有 10ml 恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管（上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连）的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g （0.097mol）粉状无水三氯化铝和16ml（约14g, 0.18mol）无水苯。在

5、搅拌下将4ml （约4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中（先加几滴，待反应发生后再继续滴加），控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后（约lOmin）,待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流，直到不再有氯化氢气体逸出为止。将反应混合物冷到室温，在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中（在通风橱中进行），若仍有 固体不溶物，可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中，分出有机层（哪一层？），水 层用苯萃取两次（每次8ml）。合并有机层，依次用15mll0%氢氧化钠、15ml水洗涤，再用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯，然后在石棉网上加热蒸去残留的苯，稍

6、冷后改用空气冷凝管（为什么？）蒸馏收集195202C馏分，产量约为4.1g （产率85%）。搭装置9&-102TC/3500Pa纯苯乙酮为无色透明油状液体，bp为202C，mp为20.5C，n 201.537210 m无水AlCh巧沅輦 榕蛾乙肝+5tnL爲、替并SmLx2H*Jf OilCl3 Ar、R SO + AlCl3由于分解络合物的反应是放热的，故用冰水分解降温。3. 下列试剂在无水三氯化铝存在下相互作用，应得到什么产物？过量苯+C1CH2CH2C1；aCH2CH21,2-二苯乙烷氯苯和丙酸酐；甲苯和邻苯二甲酸酐；溴苯和乙酸酐4. 为什么硝基苯可作为反应的溶剂？芳环上有OH、NH2等基团存在时对反应不利，甚至不发生反应，为什 么？5. 在苯乙酮的制备中，水和潮气对本实验有何影响？在仪器装置和操作中应注意哪些事项？答：破坏试剂影响产率，导致失败因三个试剂都属无水。应采取措施：药品仪器均需干燥。回流 冷凝管上装一个干燥管。整个装置密合不漏气。实验要求】计算产率，上交实验报告