大学有机化学复习材料

《大学有机化学复习材料》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学有机化学复习材料（29页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲复习范围：复习范围：第第2 26 6章、章、810810章、章、1212、1414、1717章章题型：题型：一、命名（一、命名（10）二、根据名称写结构（二、根据名称写结构（10）三、简答题（三、简答题（18）四、完成反应（四、完成反应（24）五、鉴别题（五、鉴别题（10）六、推证结构（六、推证结构（10）七、合成题（七、合成题（18）College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲烷烃的命名烷烃的命名有机物命名的基础有机物命名的基础CH3CH2CH2CHCH

2、2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH32-甲基甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷.不饱和脂肪（环）烃不饱和脂肪（环）烃CH33-甲基环己烯甲基环己烯CH3CH2CHCCCH3CH34-甲基己炔甲基己炔CH3CCH2CH3异丁烯异丁烯1.命名命名College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 Z、E命名法（分子具有几何异构的条件）命名法（分子具有几何异构的条件）CCCH3CH2CH3CH(CH3)2HCCCH3HCHOH(Z)-2,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯(反反)-2-丁烯醛丁烯醛2.性质性质 亲电加成（马氏规则）亲电加成（马氏规则）CH3+H2O

3、H+CH3OHCollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲CCH+H2OHg2+/H+CCH3O 氧化反应（推测结构）氧化反应（推测结构）CH3CH2CH CHCH2CH31.O32.Zn/H2OCH3CH2CHO2-氢卤代氢卤代高温+Cl2ClCollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 末端炔烃的鉴定末端炔烃的鉴定生成金属炔化物生成金属炔化物CH2CHCH CH2+OOOOOO 双烯合成双烯合成+CH2CHCOOHCOOHCollege of Chemistry&Materials Scienc

4、e复习提纲复习提纲.芳香烃芳香烃1.亲电取代反应亲电取代反应（1）反应条件）反应条件（2）定位效应）定位效应A：难易程度（活性）：难易程度（活性）B:进入位置进入位置邻、对位定位基致活邻、对位定位基致活CH3NHCOCH3OHNH2NO2COOHCOR(H)间位定位基致钝间位定位基致钝 College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3NO2BrCH3COOHBrBr2FeBr3CH3BrKMnO42.侧链氧化反应侧链氧化反应3.-氢卤代氢卤代College of Chemistry&Materials Scie

5、nce复习提纲复习提纲SO3HCH3 命名命名4-甲基甲基-1-萘磺酸萘磺酸 College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 环烃环烃取代环己烷的椅式构象取代环己烷的椅式构象HOHCH3HCH3HOHH优势构象优势构象HHC(CH3)3CH3CH3C(CH3)3HH优势构象优势构象College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲A.B.C.D.OHOHCOOHBrHBrHCOOHCCCCH3HCH3HHOCH2CHCHOOHCH3CHCHClCH3CHCH2CH3OHE.F.旋光异构旋光异构1.判断分子是

6、否有旋光性（手性）的依据判断分子是否有旋光性（手性）的依据是否含手性碳或其它对称因素是否含手性碳或其它对称因素没有旋光性的分子是：没有旋光性的分子是：例如：例如：College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲2.构型的构型的R、S命名法命名法COOHCH3H2NH(S)-2-氨基丙酸氨基丙酸HOHCHOCH2OH(R)-2,3-二羟基丙醛二羟基丙醛CH3CH2CH2CH3BrH(R)-2-溴戊烷溴戊烷.卤代烃卤代烃1.命名命名CH3CHCH2ICH3碘代异丁烷碘代异丁烷ClCl顺顺-1,2-二氯环己烷二氯环己烷 College of Chemist

7、ry&Materials Science复习提纲复习提纲2.亲核取代反应亲核取代反应 卤代烷活性：卤代烷活性：SN 1:烯丙式烯丙式 3o 2o 1o SN 2:烯丙式烯丙式 1o 2o 3oCH3CH2Cl +NaCNCH3CH2CNH3O+CH3CH2COOH2.消除反应消除反应扎伊切夫规则扎伊切夫规则3.格氏试剂格氏试剂制备及性质制备及性质.醇、酚、醚醇、酚、醚1.命名命名CH2CH2OH2-苯基乙醇苯基乙醇OHOH反反-1,3-环己二醇环己二醇 CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）OHCl间氯苯酚间氯苯酚 OH -萘酚萘酚 OHOCH3邻甲氧基苯酚邻甲氧基苯酚 Co

8、llege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲O二苯醚二苯醚 CH3CH2OCH2CH2CH3乙基丙基醚乙基丙基醚2.性质性质（1）醇）醇 与金属钠反应与金属钠反应放出放出H2 与与HX反应反应生成卤代烃生成卤代烃 分子内脱水分子内脱水成烯烃（扎伊切夫规则）成烯烃（扎伊切夫规则）氧化氧化1醇醇 醛醛 酸酸2醇醇 酮酮（2）酚酚酚的鉴定：酚的鉴定：FeCl3的显色反应。的显色反应。（3）醚醚OCHCH3CH3+HIOH+(CH3)2CHI+HI（过量）CH3CH2OCH2CH2CH2OCH3CH3CH2I+I(CH2)3I+CH3ICollege of

9、Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲CH2CH2O+(CH3)2CHMgBrH3O+(CH3)2CHCH2CH2OH*合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇合成比格式试剂多两个碳原子的伯醇.醛、酮醛、酮1.命名命名苯乙酮苯乙酮CH=CHCHO肉桂醛肉桂醛CCH3OCollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲OCH2CH32-乙基环己酮乙基环己酮3-甲基甲基-2-丁酮丁酮CH3CCH(CH3)2O2.性质性质 亲核加成亲核加成羰基的典型性质羰基的典型性质活性：活性：HCHO RCHO RCOCH3 RCOR/ArCOR1

10、）与）与HCN加成加成增长碳链增长碳链OHCNCNOHH+H2OCOOHOH2）与格氏试剂加成）与格氏试剂加成醇的合成醇的合成、制、制1o醇醇甲醛（环氧乙烷）甲醛（环氧乙烷）、制、制2o醇醇醛醛、制、制3o醇醇酮酮 CH3CHO+(CH3)2CHMgBrH3O+CH3CHCH(CH3)2OHCollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲NHNH2CH3CHNNHH+CH3CHO3）与氨衍生物的加成）与氨衍生物的加成醛、酮的鉴定醛、酮的鉴定+CH2CH2OHOHH+CH3CCH3OOOCH3CH34）与醇的加成）与醇的加成羰基保护羰基保护 还原还原C

11、H3CHCHCHONaBH4CH3CHCHCH2OHCollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 醛的氧化醛的氧化醛的鉴定醛的鉴定试剂：土伦试剂、斐林试剂试剂：土伦试剂、斐林试剂 银镜银镜 砖红色沉淀砖红色沉淀酮不能发生！酮不能发生！羟醛缩合羟醛缩合2CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHOHOCH3-H2OCH3CH2CHCCHOCH3OH-College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 碘仿反应：碘仿反应：a.鉴别：鉴别：结构结构CH3COCH3CHOH 歧化反应歧化反应 无无H H 的醛，在

12、浓碱作用下发生的自身氧的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。化还原反应。甲醛、苯甲醛、甲醛、苯甲醛、呋喃甲醛呋喃甲醛浓/OH-CHOCOO-+CH2OHb.制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸制备比甲基酮少一个碳原子的羧酸College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲.羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物1.命名命名HOOCCOOH乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）HOOCCH3NO24-甲基甲基-3-硝基苯甲酸硝基苯甲酸(CH3CH2CO)2O丙酸酐丙酸酐CH3CH2CNH2O丙酰胺丙酰胺CH3CH2COCl丙酰氯丙酰氯CH3OOCCOOCH3对苯二甲酸二甲酯对

13、苯二甲酸二甲酯College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲2.性质性质 酸性酸性羧酸结构与酸性的关系羧酸结构与酸性的关系酸性：醇酸性：醇 H2O 酚酚 酸酸CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHClCH3CH2CH2COOHCH3CH2CCl2COOHA.B.C.D.酸性：酸性：D C B ACollege of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 二元羧酸加热的反应二元羧酸加热的反应C6H5CHCOOHCOOHC6H5CH2COOH 酯缩合反应酯缩合反应酯的酰化酯的酰化2CH3COOC2H5C2

14、H5ONaCH3CCH2COC2H5OO 酰胺的碱性酰胺的碱性College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲.含氮化合物含氮化合物1.命名命名ONO22-硝基呋喃硝基呋喃NO2O2N1,6-二硝基萘二硝基萘N(CH3)2N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺2.性质性质 硝基化合物的还原硝基化合物的还原苯胺的制备苯胺的制备College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 胺的碱性胺的碱性(CH3)2NHCH3NH2NH3CH3CNH2O(CH3)4N+OH-胺的磺酰化胺的磺酰化兴斯堡反应兴斯堡反应鉴别一级、二级、鉴

15、别一级、二级、三级胺三级胺 胺的酰化反应胺的酰化反应氨基的保护氨基的保护 苯胺的亲电取代反应苯胺的亲电取代反应NH2(CH3CO)2ONHCOCH3HNO3NHCOCH3NO2H2OH+NH2NO2College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲 重氮盐的制备和性质重氮盐的制备和性质(p.228)NH2+HNO2H+05OCN2+Cl-.碳水化合物碳水化合物 单糖的构型：单糖的构型：D与与L 还原性糖与非还原性糖还原性糖与非还原性糖College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲OOHOHOHCH2OHOCH3(CH3)2SO4NaOHH+/H2OOOCH3OCH3OCH3CH2OCH3OCH3OOCH3OCH3OCH3CH2OCH3OH 杂环化合物杂环化合物 命名命名呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤College of Chemistry&Materials Science复习提纲复习提纲ONO2NNNHNNH2NNOHOH2-硝基呋喃硝基呋喃尿嘧啶尿嘧啶腺嘌呤腺嘌呤