高二化学芳香烃和卤代烃

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1、Page 2n 1芳香烃n(1)苯的结构与化学性质n 苯的分子结构n 苯的分子式为 ，结构简式为，苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间n苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一内C6H6独特的键独特的键平面平面Page 3n 苯的化学性质n A取代反应n a苯与液溴在FeBr3的催化作用下发生反应的化学方程式：n b苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生硝化反应的化学方程式：Page 4n B氧化反应n 苯燃烧的化学方程式：n 实验现象是：火焰 ，并伴有 烟n C加成反应n 苯与H2在一定条件下发生反应的化学方程式：明亮明亮浓烈的黑浓烈的黑Page 5n(2)苯的同系物n 概念：苯

2、的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物，苯的同系物的分子通式为n 苯的同系物的化学性质n A氧化反应：多数苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液烷基烷基CnH2n6(n6)褪色褪色Page 6n B取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应的化学方程式：Page 7n 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较概念定义 特点实例芳香族化合物分子里含有一个或多个苯环的化合物苯环是母体，不一定只含碳、氢两种元素Page 8概念定义 特点实例芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体，只含碳、氢两种元素苯的同系物符合通式CnH2n6(n6)的芳香烃只含一个苯环，侧链为烷基Page 9

3、n 2.卤代烃n(1)卤代烃的分类与物理性质n 分类n A根据分子中卤素原子不同可分为氯代烃、溴代烃、碘代烃n B根据分子中含卤素原子的多少可分为一卤代烃、多卤代烃n C根据分子中烃基的不同，可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃Page 10n 物理性质n A状态：常温下除少数为气体外，大多为液体或固体n B溶解性：卤代烃于水n(2)卤代烃的化学性质n 水解反应n 卤代烃发生水解反应的条件是 n 溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学方程式：不溶不溶NaOH水溶液，加热水溶液，加热Page 11n 消去反应n 卤代烃发生消去反应的条件：nn 溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式：NaO

4、H的醇溶液，加热的醇溶液，加热Page 12n(3)氟氯代烷n 性质：化学性质稳定、无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性n 用途：作制冷剂、灭火剂、溶剂等n 环境问题：破坏，形成臭氧空洞臭氧层臭氧层Page 13n 氟氯代烷破坏臭氧层的原理：n A氟氯代烷在平流层中受紫外线照射产生氯原子n B氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3ClOO2，ClOOClO2,n 总的反应式：；n C实际上氯原子起了的作用O3O=2O2催化剂催化剂Page 14n 1只用一种试剂，区别甲苯、四氯化碳、己烯、乙醇、碘化钾溶液、亚硫酸六种无色液体，应选用n()n AKMnO4酸性溶液B溴水n C碘水 D硝酸银溶

5、液Page 15n 解析：溴水加入题给六种无色液体中，现象分别如下：甲苯，振荡静置后，上层液体为橙色；四氯化碳，振荡静置后，下层液体为橙色；己烯，振荡静置后，液体分两层，均无色(因二溴己烷为无色，且不溶于水)；乙醇，仍为橙色溶液，不分层(因为乙醇与水能以任意比例混溶)；碘化钾溶液，为棕黄色溶液，比原橙色颜色加深(因为置换出单质碘，碘水颜色为棕黄)；亚硫酸，变为无色溶液，不分层(反应为H2SO3Br2H2O=H2SO42HBr)n 答案：BPage 16n 2下列各组液体混合物，用分液漏斗能分开的是n()n A溴乙烷和氯仿 B氯乙烷和水n C甲苯和水 D苯和溴苯n 解析：两种液体互不相溶，且密度

6、不同，才能用分液漏斗分离n 答案：BCPage 17n 31氯丙烷和2氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是n()n A生成的产物相同n B生产的产物不同n CCH键断裂的位置相同n DCCl键断裂的位置相同Page 18n 解析：1氯丙烷和2氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的方程式为：n 二者的产物相同，但CH、CCl键的断裂位置不同n 答案：APage 19n(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物通式为：CnH2n6(n6)Page 20n(2)化学性质(以甲苯为例)n 氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化n 取

7、代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为：Page 21Page 22n(3)芳香烃的来源及应用n 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃n 来源：主要来源于煤及石油化工中的催化重整工艺n 作用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等都是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等Page 23n(4)含苯环化合物同分异构体的书写(苯的氯代物)Page 24n(5)苯的同系物及其氯代物n 甲苯(C7H8)不存在同分异构体n 分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：Page 25n 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：Page 26n 例题1二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可

8、用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243206213.8204214.5205对应还原的二甲苯的熔点135427542754Page 27n 由此推断熔点为243的分子的结构简式为_，熔点为54的分子的结构简式为_n 点拨：解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构及苯环上一溴代物的种数然后对照表中的数值作出准确的判断Page 28n 解析：二甲苯的同分异构体有3种：Page 29n 故对应的二甲苯熔点54的为间二甲苯，熔点为13的为对二甲苯因此生成一溴代二甲苯的熔点为243的结构简式为 Page 30n 特别注意：确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求

9、的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断(以C8H10为例说明).Page 31命名乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯环上一溴代物种数3231一溴代物种数5342Page 32n 如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：Page 33n(1)烧瓶A中装的物质为_，发生反应的化学方程式为_n(2)导管B的主要作用是_n(3)导管中C处附近会出现白雾，其原因是_n(4)反应后，向锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观察的现象是_，相应的离子方程式为_Page 34n(5)反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有_色的油状液体，带色的原因是_，可用_(方法)

10、将颜色除去Page 35n 解析：烧瓶中装入的是液溴、苯、铁粉，发生nBr2BrHBr反应；B管起导管和兼起冷凝器作用；反应中有HBr产生，它遇空气中的水蒸气而形成酸雾；当向锥形瓶中滴加AgNO3溶液时，会发生AgBr=AgBr反应，产生浅黄色沉淀；过量的溴溶解在溴苯中而使溴苯显褐色，可用NaOH洗涤：2NaOHBr2=NaBrNaBrOH2O.Page 36n 答案：(1)液溴、苯、铁粉 BrHBrn(2)冷凝回流和导气n(3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾n(4)浅黄色沉淀AgBr=AgBrn(5)褐过量的溴溶解在溴苯中NaOH溶液洗涤Page 37n 1实验原理n HNO3NaOH

11、=NaNO3H2On AgNO3NaX=AgXNaNO3n 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)Page 38n 2实验步骤n 取少量卤代烃；加入NaOH水溶液；加热；冷却；加入稀HNO3酸化；加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色Page 39n 3实验说明n(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同n(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸Page 40n 例题2下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不

12、能发生消去反应的是()n AB C全部 DPage 41n 点拨：解答该题首先要明确卤代烃发生消去反应的原理，然后对题目中的物质作出判断Page 42答案：答案：A Page 43n 特别提示：卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子相邻的碳原子上是否有氢原子，若无氢原子，则不能发生消去反应n 下列情况的卤代烃不能发生消去反应：n 只有一个碳原子的卤代烃，如CH3Cl.n 和卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，例如：Page 44n 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后

13、取滤液；过滤后取滤渣；用HNO3酸化Page 45n(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序号)n(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)n 解析：鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中氯元素转化为Cl，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判断样品中是否含有氯元素n 答案：(1)(2)Page 46n【实验设计】n 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：n 甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃Page 47n 乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入

14、硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃n 试评价上述两种方案是否合理，说明原因Page 48n 解析：卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少有2个C原子；二是连接卤素原子的C原子相邻的C原子上必须有H原子n 检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色Page 49n 答案：两种方案均不合理甲同学：在加热煮沸冷却后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去反应来将卤代烃中的卤原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如CH3Br等就不能发生消去反应，所以此法有局限性乙可以将NaOH乙醇溶液

15、改为NaOH溶液，便可行了Page 50n【深化拓展】n 卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在n 将卤代烃中的卤素转化为X也可用卤代烃的消去反应n 检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液Page 51n 1下列物质中不属于卤代烃的是()Page 52Page 53n 2下列属于苯的同系物的是()n 解析：分子结构中只含一个苯环结构，且侧链均为饱和烃基，分子式符合CnH2n6(n6)的为苯的同系物n 答案：DPage 54n 3用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是n()n A硫酸 B水n C溴水 D

16、酸性KMnO4溶液n 解析：能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯；液体分层，上层为无色层的是苯，下层为无色层的是CCl4.n 答案：DPage 55n 4卤代烃能发生下列反应：n 2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBrn 下列有机物可以合成环丙烷的是n()n ACH3CH2CH2Br n BCH3CHBrCH2Brn CCH2BrCH2CH2Br n DCH3CHBrCH2CH2BrPage 56n 解析：CH3CH2 CH2CH32NaCH3CH2CH2CH32NaBr，该反应给我们的信息是：两个CH3CH2Br中的碳与溴结合的化学键(CBr)断裂，同时这两个碳原子重新结合生成一种新的化合物现要合成，如用A物质则会生成正己烷：Page 57n 如用B物质，在B中有两个溴原子，则会生成多种产物如用C物质，则发生下列反应n 即选C.D中含有4个碳原子，则肯定不可行n 答案：CPage 58n 5(2009镇江调研)氯乙烷跟化合物之间的转化如下图所示：Page 59n(1)写出各反应的化学方程式n _，n _，n _，n _，n _.Page 60n(2)根据上述方程式回答下列问题：n A上述化学反应的反应类型有_，_，_.n B用AgNO3溶液通过_反应可证明卤代烃中含卤元素Page 61n 解析：框图中各物质间的转化关系为：Page 62Page 63