有机化学习题和答案培训ppt课件

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1、有机化学习题和答案有机化学习题和答案3、带单电子的原子或基团叫、带单电子的原子或基团叫 。4、烷烃的卤代属于、烷烃的卤代属于 反应,分反应,分 、三步进行。三步进行。排列下列烷基自由基稳定性顺序排列下列烷基自由基稳定性顺序 :a.正丙基游离基正丙基游离基 b.叔丁基游离基叔丁基游离基c.仲丁基游离仲丁基游离基基d.甲基游离基甲基游离基完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物)完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物)CH3CH3+Br21+Br22CH3CH2CH3+Br23CH3CHCH3CH3+Br24CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3完成下列反应方程式完成下列反应方程式(主要产物)CH

2、3C=CH2CH3H2OH+CH3CH=CHCH3Cl2室温(主要产物)CH2HBrCH3CH=CCH3CH3+HBr(主要产物)烯烃烯烃H2SO4H2O稀冷KMnO4CH3CH=CCH3CH3CH3CHCCHCu(NH3)2ClCH3CHCHAg(NH3)2NO3C CCH2CH3HHH+HBrRCOOOHCH3CH2CCH+H2OHgSO4H2SO4KMnO4H3O+CH2CH3CH2CHKMnO4H3O+CHCH3CH3CH2CCH3KMnO4H3O+C(CH2CH3)2(CH3)2CKMnO4H3O+H3CCH3H2C CH CH CH2+HBrH2C CH CH CH2+Br2推测结

3、构推测结构 某烯烃经催化加氢得某烯烃经催化加氢得2甲基丁烷,加甲基丁烷,加HCl可得可得2氯氯2甲基丁烷;经甲基丁烷;经KMnO4氧化氧化后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及后可得丙酮和乙酸。写出该烃的结构式及各步反应的主要产物。各步反应的主要产物。写出下列化合物的结构式写出下列化合物的结构式 1、顺、顺-3,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯 2、1,3-戊二烯戊二烯 3、顺、顺-2-戊烯戊烯 4、(Z)1,2二氯二氯1溴乙烯溴乙烯 5、3环丙基环丙基1戊烯戊烯 6、(E)3,4二甲基二甲基2戊烯戊烯 填空填空1、产生顺反异构必须具备两个条件:(产生顺反异构必须具备两个条件:(1)分)分子中存在

4、着限制原子子中存在着限制原子 因素,(因素,(2)每个不能)每个不能 原子上均连接着不同的原子上均连接着不同的 。2、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加、不对称烯烃和氢卤酸等不对称试剂发生加成反应时,酸中的氢原子加在成反应时,酸中的氢原子加在 的双键碳原子的双键碳原子上,卤原子或其它原子及基团加在上,卤原子或其它原子及基团加在 的双键的双键碳原子上,这一规则简称马氏规则。碳原子上,这一规则简称马氏规则。3、由于分子中成键原子或基团、由于分子中成键原子或基团 不同,导不同,导致分子中致分子中 发生改变,并通过静电诱导沿发生改变,并通过静电诱导沿分子链传递,分子链传递,这种通过静电诱导传递的电子

5、这种通过静电诱导传递的电子效应称为诱导效应。效应称为诱导效应。4、在共轭体系中,由于轨道的相互交盖,产、在共轭体系中,由于轨道的相互交盖,产生生 ,导致共轭体系中,导致共轭体系中 发生变化的电子效发生变化的电子效应称为共轭效应应称为共轭效应 最稳定的碳正离子是(最稳定的碳正离子是()用化学法别下列化合物用化学法别下列化合物丙烯、丙炔、环丙烷丙烯、丙炔、环丙烷A:(CH3)2CHB:C:D:CH2CH2HCCCCH3HCCH3命名:1.OH2.BrBr3.COOHCH34.BrHC6H5COOH5.NO2CH2COOH6.环烃写结构式1.1甲基螺3.45辛醇 2.4甲基螺2.4庚烷 3.3,3二

6、甲基1 氯二环2.2.2辛烷 4.7,7二甲基二环2.2.12,5庚二烯 5.(2R,3R)3氯-2溴戊烷 6.二环4.3.08-壬酮 完成反应式(写主要产物)CH3+Br2Fe光3.+CH3CH3CH3HCl1.C(CH3)3CH3KMnO4/H2SO42.CH2CH3H2SO4/HNO3KMNO4/H+4.CH2CH3H2SO4/HNO3KMNO4/H+5.6.CH2CH3+COClAlCl3CH2CH3+AlCl37.CH3CH2Br1.下列化合物具有芳香性的是下列化合物具有芳香性的是 A B C DNH2.下列化合物不具有芳香性的是下列化合物不具有芳香性的是A B C D3.鉴别环丙烷

7、、环己烷、鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是丁烯应选择的试剂是A.高锰酸钾、溴高锰酸钾、溴 B.硝酸银氨溶液、溴硝酸银氨溶液、溴C.高锰酸钾、催化加氢高锰酸钾、催化加氢 D.浓硫酸、浓硝酸浓硫酸、浓硝酸4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:A.硝基苯硝基苯 B.苯甲酸苯甲酸 C.甲苯甲苯 D.溴苯溴苯5.鉴别苯、甲苯、鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:A.高锰酸钾、溴高锰酸钾、溴 B浓硫酸、浓硝酸浓硫酸、浓硝酸.C.催化加氢催化加氢 D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾命名命名

8、1.D-甘油醛甘油醛 2.R-乳酸乳酸 3.(2R,3R)-酒石酸酒石酸4.(2S,3S)-2,3 二溴丁烷二溴丁烷对映异构指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。哪一个是对映异构体。A.B.C.D.HHOOCBrCH3COOHHBrCH3CH3HBrCOOHBrHCH3COOH指出下列化合物哪一个是内消旋体?指出下列化合物哪一个是内消旋体?A.B.C.D.COOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCH3HOHCOOHHOHCH3HBr指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与(2R,3S)-

9、2,3-二溴戊酸是二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?向异构体?A.B.D.D.COOHHBrHBrC2H5COOHHBrC2H5BrHCOOHHBrC2H5HBrCOOHBrHC2H5BrH填空填空1.互为互为 与与 关系但彼此又不能重合关系但彼此又不能重合的现象称为的现象称为 。2.费歇尔投影式投影方法如下:将分子费歇尔投影式投影方法如下:将分子模型的碳链竖直模型的碳链竖直 ,并保持命名时编号,并保持命名时编号小的基团位于上端,手性碳原子的两个小的基团位于上端,手性碳原子的两个横键所连的原子或基团伸向横键所连的原子或基团伸

10、向 ,呈所谓,呈所谓的的“”状,用十字交叉点代表手性碳原状,用十字交叉点代表手性碳原子子 在分子中含有多个手性碳原子而又在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为没有手性的化合物称之为 。内。内消旋体和外消旋体都无旋光性,但消旋体和外消旋体都无旋光性,但两者有本质的不同,内消旋体是一两者有本质的不同,内消旋体是一种种 ,而外消旋体是,而外消旋体是 。一、填空题一、填空题1、醇的分类方法较多,最常见的是根据醇羟基连接的碳原、醇的分类方法较多,最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为子类型不同分为 、。2、在实验室常使用由、在实验室常使用由 和和 配制而成的配制而成的Lucas试剂来

11、鉴试剂来鉴别别1、2、3醇。醇。3、低级的一元醇(六碳以下)可溶于、低级的一元醇(六碳以下)可溶于Lucas试剂,生成的相试剂,生成的相应的卤代烃则不溶,从出现浑浊所需要的时间可以衡量应的卤代烃则不溶,从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。不同的醇类化合物与醇的反应活性。不同的醇类化合物与Lucas试剂反应的现试剂反应的现象是:象是:立即反应,放热并生成氯代烃的油状物而分层;立即反应,放热并生成氯代烃的油状物而分层;在在5分钟内反应,溶液变浑浊;分钟内反应,溶液变浑浊;在数小时后亦不反应。在数小时后亦不反应。醇酚醚醇酚醚二、选择二、选择:1、Lucas试剂是下列哪些物质组成(试剂是下列哪

12、些物质组成()A.无水无水ZnCl2+浓浓HCl;B.CuSO4+酒石酸钾钠酒石酸钾钠/NaOH;C.AgNO3+过量过量NH3;D.品红品红+二氧化硫二氧化硫;2、下列化合物与、下列化合物与Lucas试剂反应,在室温下可立即出现浑浊试剂反应,在室温下可立即出现浑浊分层的是(分层的是()2,2-二甲基丙醇二甲基丙醇;B.异丁醇异丁醇;C.仲丁醇仲丁醇;D.叔丁醇叔丁醇;3、2-甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为甲基环己醇进行分子内脱水得到的主产物为()A.甲基环己烷甲基环己烷;B.1-甲基环己烯甲基环己烯;C.3-甲基环己烯甲基环己烯;D.环己烯环己烯;4、下列化合物能与、下列化合物能与

13、FeCl3 反应的是反应的是()苯酚苯酚;B.乙醛乙醛;C.苯甲醚苯甲醚;D.苯甲醇苯甲醇;5、下列物质氧化产物为丁酮的是(、下列物质氧化产物为丁酮的是()叔丁醇叔丁醇;B.2-丁醇丁醇;C.2-甲基丁醇甲基丁醇;D.1-丁醇丁醇;6、医药上使用的消毒剂、医药上使用的消毒剂“煤酚皂煤酚皂”,俗称,俗称“来苏儿来苏儿”是是4753%的的的肥皂水溶液的肥皂水溶液()A.苯酚苯酚;B.甲苯酚甲苯酚;C.硝基苯酚硝基苯酚;D.苯二酚苯二酚;7、乙醇沸点、乙醇沸点(78.3)与分子量相等的甲醚的沸点与分子量相等的甲醚的沸点(-23.4)相比相比高的多是由于(高的多是由于()甲醚与水形成氢键甲醚与水形成氢

14、键;B.乙醇与水形成氢键乙醇与水形成氢键;C.甲醚甲醚形成分子间氢键形成分子间氢键;D.乙醇分子间形成氢键乙醇分子间形成氢键;8、下列物质,不能溶于浓硫酸中的是(、下列物质,不能溶于浓硫酸中的是()溴乙烷溴乙烷;B.水水;C.乙醚乙醚;D.乙烯乙烯;9 9、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的存在?、下列那种化合物可用来检查醚中过氧化物的存在?A.氢氧化钠氢氧化钠 B.高锰酸钾高锰酸钾 C.淀粉、碘化钾试纸淀粉、碘化钾试纸 D.硫酸硫酸10.10.下面那种醇与金属钠反应的速度最快?下面那种醇与金属钠反应的速度最快?A.甲醇甲醇 B.叔丁醇叔丁醇 C.异丙醇异丙醇 D.正丙醇正丙醇11、鉴别苯

15、甲醚、苯酚最好选择(、鉴别苯甲醚、苯酚最好选择():A.高锰酸钾高锰酸钾 B.浓硫酸浓硫酸 C.三氯化铁三氯化铁 D.lucas试剂试剂三、命名三、命名CHCH2CH2OHCH3CH3CH=CCH2OHCH2CH3OHCH3CHCH3HOOH(CH3)2COHC(CH3)2OHOHOCH3ClOHHOHCH3CH2PhCH2OHO CH2CH3BrSHCH2CHCH2CH3OHC CCH2CH2OHC6H5HCH3四、写出下列有机化合物的结构式四、写出下列有机化合物的结构式(1)5-甲基甲基-1,3-庚二醇庚二醇 (2)3-苯基苯基-1-丁醇丁醇 (3)3,5-二甲基苯酚二甲基苯酚(4)4-戊

16、烯戊烯-1-醇醇 (5)3-甲基环己醇甲基环己醇 (6)2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)三硝基苯酚(苦味酸)(7)-萘酚萘酚 (8)苯甲醚苯甲醚五、完成下列反应方程式OHOH+HIO41.2.OHOH+Cu(OH)23H3C CHCH2CH3OHK2Cr2O7/H+4CH3CH2CHCHCH3OHC6H5H2SO45 CH2=CHCHCH2OHCrO3 /吡啶CH2Cl2CH3 6 OHBr27 OHOHAg2OO CH2CH3+HBr8PBr30CH2OHHI+OCH2CH3CH39101112 CH3CCH2OHCH3OH HIO4+CrO3/C5H5NCH2CH2OH浓H2SO4CH2C

17、HCH3OH(主要产物)CH2OHZnCl2+HCl(浓)CH3CH2OH+HOSO2OH100(CH3)3COHZnCl2+HCl(浓)13 14 15 16 六、推断题六、推断题1、有、有A、B两种液态化合物,分子式都是两种液态化合物,分子式都是C4H10O,在室温,在室温下分别与卢卡斯试剂作用时,(下分别与卢卡斯试剂作用时,(A)能迅速地生成)能迅速地生成2-甲基甲基-2-氯丙烷,(氯丙烷,(B)却不能发生反应;当分别与浓的氢碘酸充分)却不能发生反应;当分别与浓的氢碘酸充分反应后,(反应后,(A)生成)生成2-甲基甲基-2-碘丙烷,(碘丙烷,(B)生成碘乙烷,)生成碘乙烷,试写出(试写出

18、(A)和()和(B)的构造式。)的构造式。2、化合物、化合物A(C7H8O)不与钠反应,与浓)不与钠反应,与浓HI反应生成反应生成B和和C,B能溶于能溶于NaOH,并与,并与FeCl3显紫色,显紫色,C与与AgNO3/乙醇作用,生成乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测沉淀,试推测A、B、C的结构。的结构。填空填空1.、和和 环酮与亚硫酸氢钠的饱环酮与亚硫酸氢钠的饱和溶液作用,有结晶状加成物和溶液作用,有结晶状加成物-羟基羟基磺酸钠析出。磺酸钠析出。2.在干燥氯化氢存在下,在干燥氯化氢存在下,与与 发发生加成反应,生成半缩醛。半缩生加成反应,生成半缩醛。半缩醛通常不稳定,可以继续反应生醛通常不稳定,

19、可以继续反应生成稳定的化合物缩醛成稳定的化合物缩醛醛酮3.羰基可以与许多氨的衍生物羰基可以与许多氨的衍生物如如 、等加成,并进一步失等加成,并进一步失水,形成含有碳氮双键的化合物。有机分水,形成含有碳氮双键的化合物。有机分析中常把这些氨的衍生物称为析中常把这些氨的衍生物称为 因为它们因为它们可用于鉴别羰基化合物。可用于鉴别羰基化合物。4-碳含有碳含有3个活泼氢的醛或酮如个活泼氢的醛或酮如 和和 等与等与卤素的碱性溶液作用,首先生成卤素的碱性溶液作用,首先生成-三卤代三卤代物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲物,后者在碱性溶液中立即分解成三卤甲烷和羧酸盐,该反应称卤仿反应。卤仿反烷和羧酸盐,该反

20、应称卤仿反应。卤仿反应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,所应常用碘的碱溶液,产物之一是碘仿,所以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作用,以称为碘仿反应。次碘酸钠具有氧化作用,和和 在该反应条件下可氧化成相应的在该反应条件下可氧化成相应的 和和 ,所以也能发生碘仿反应。,所以也能发生碘仿反应。.5.能与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成能与氢氰酸、饱和的亚硫酸氢钠加成的羰基化合物包括的羰基化合物包括 、。6.在稀碱作用下,含有在稀碱作用下,含有 可发生缩合可发生缩合反应,生成既含有醛基,又含有醇羟反应,生成既含有醛基,又含有醇羟基的化合物基的化合物 。因此该反应称为。因此该反应称为羟醛缩合反应或醇醛缩合反应

21、羟醛缩合反应或醇醛缩合反应 7.Tollens试剂由氢氧化银和氨水配成,试剂由氢氧化银和氨水配成,是一种无色银氨配合物溶液。能将是一种无色银氨配合物溶液。能将 氧化成氧化成 ,而,而 不被氧化。不被氧化。Fehling试试剂是由硫酸铜和酒石酸钠的碱溶液混剂是由硫酸铜和酒石酸钠的碱溶液混合而成,作为弱氧化剂,可把合而成,作为弱氧化剂,可把 氧氧化成羧酸,而化成羧酸,而Cu2+被还原生成砖红色的被还原生成砖红色的氧化亚铜沉淀。氧化亚铜沉淀。8.与与Schiff试剂作用显紫红色,酮则试剂作用显紫红色,酮则不显色。向紫红色溶液里加入硫酸,不显色。向紫红色溶液里加入硫酸,不褪色,而不褪色,而 紫红色要褪

22、去。紫红色要褪去。选择题选择题 1 下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基?下列哪种试剂可把羰基还原为亚甲基?A、H2/Ni B、NaBH4的醇溶液的醇溶液 C、浓、浓NaOH D、Zn-Hg/浓浓HCl2、与斐林试剂反应不能生成砖红色氧化、与斐林试剂反应不能生成砖红色氧化亚铜的物质是?亚铜的物质是?A、苯甲醛、苯甲醛 B、乙醛、乙醛 C、苯乙醛苯乙醛 D、3-甲基戊醛甲基戊醛3.在有机合成中常用于保护醛基的反应是?在有机合成中常用于保护醛基的反应是?A、醇醛缩合反应醇醛缩合反应 B、碘仿反应、碘仿反应 C、缩醛、缩醛的生成反应的生成反应 D、Cannizzaro反应反应4下列化合物中既能发生碘仿反

23、应又能与下列化合物中既能发生碘仿反应又能与氢氰酸反应的是:氢氰酸反应的是:A、乙醛乙醛 B、苯甲醛苯甲醛 C、3-戊酮戊酮 D、异丙醇异丙醇 完成下列反应方程式完成下列反应方程式1KMnO4/OH-?HIO4?KMnO4/H+2(CH3CO)2O/AlCl3Zn-Hg/HCl?3CHO+HCHO浓 NaOH4NaOH 稀CH3CH2CHO5CHOH2/Ni6CHOLiAlH4H2O7CH3CH2CHO+NH2NHO2NNO28CH3CH2OHCrO3/C5H6N?CH3CH2MgBrH2O?9OHKMnO4/H+?HCN?10CHOCH2CH2OH OH/HClOHKMnO4/H+H2O/H+

24、?CHOOHKMnO4/H+?11一、命名或写结构式一、命名或写结构式CH C COOH1.2.COOH3.CH2CHCHCOOHCH2CH2COOH4.CH2CHCHCOOHCH3羧酸5.OC6H5CHCH2CH3OOH6.HO CHCH2COOHCH2COOH7.丙酸苯甲酯丙酸苯甲酯 8.丁酸叔丁基酯丁酸叔丁基酯 9.N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺 10.乙二酸氢乙酯乙二酸氢乙酯 11.戊二酸酐戊二酸酐 12.乙酰苯胺乙酰苯胺 13.顺顺-丁烯二酸酐丁烯二酸酐 14.3-甲基邻苯二甲酸酐甲基邻苯二甲酸酐 15.乙基乙基丁内酯丁内酯 二、选择题二、选择题1.鉴别甲酸鉴别甲酸/乙酸乙酸/丙醛

25、选用的试剂组是丙醛选用的试剂组是:A.希夫试剂希夫试剂/三氯化铁溶液三氯化铁溶液B.托伦试剂托伦试剂/碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液C.托伦试剂托伦试剂/碘液碘液D.希夫试剂希夫试剂/碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 2.鉴别苯甲酸鉴别苯甲酸/苄醇苄醇/苯酚选用的试剂组是苯酚选用的试剂组是 A.碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液/三氯化铁溶液三氯化铁溶液 B.氢氧化钠氢氧化钠/碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 C.三氯化铁溶液三氯化铁溶液/碘液碘液 D.托伦试剂托伦试剂/碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 3.下列化合物的酸性最强的是下列化合物的酸性最强的是 A.乙酸乙酸 B.甲酸甲酸 C.苯甲酸苯甲酸 D.丙酸丙酸 4.下列化合物的

26、酸性最弱的是下列化合物的酸性最弱的是 A.苯甲酸苯甲酸 B.o-硝基苯甲酸硝基苯甲酸C.p-硝基苯甲酸硝基苯甲酸 D.m硝基苯甲酸硝基苯甲酸5.将(将(1)正丁烷、()正丁烷、(2)正丙醇、()正丙醇、(3)苯酚、(苯酚、(4)碳酸、()碳酸、(5)正丙酸的酸性)正丙酸的酸性从强到弱排序,正确的是从强到弱排序,正确的是 A.12 3 4 5 B.1 3 2 5 4C.4 3 2 5 1 D.5 4 3 2 1 6.下列化合物中酸性最强的是下列化合物中酸性最强的是 A.B.C.D.COOHHCOOHBrCOOHCOOHBr7.三氯乙酸的酸性大于乙酸,主要是由于三氯乙酸的酸性大于乙酸,主要是由于(

27、)的影响。)的影响。A.共轭效应共轭效应 B.吸电子诱导效应吸电子诱导效应C.给电子诱导效应给电子诱导效应 D.空间效应空间效应8.下列化合物与乙醇反应最易的是下列化合物与乙醇反应最易的是A.乙酸酐乙酸酐 B.乙酸乙酯乙酸乙酯C.乙酰氯乙酰氯 D.乙酰胺乙酰胺三、完成下列反应方程式三、完成下列反应方程式CHCOOHCHCOOH3001.CH3CCH2COOHOH+PCl32COOHCOOH3.CH2CHOCH2COOHKMnO4H2O3004 CH2COOHCH2COOHBa(OH)25.OOO+C2H5OH6.7.18OHOC+CH3OHH2SO48.四、填空题四、填空题1、酯、酰胺、酸酐、

28、酰卤四种羧酸衍生物进酯、酰胺、酸酐、酰卤四种羧酸衍生物进行亲核取代反应的活性顺序为行亲核取代反应的活性顺序为_.2、羧酸中、羧酸中_能与托伦试剂反应生成银镜,能与托伦试剂反应生成银镜,可用于与其它羧酸的区别。可用于与其它羧酸的区别。3、羧酸的沸点随相对分子质量的增大而增高,、羧酸的沸点随相对分子质量的增大而增高,而且比相对分子质量相同或相近醇高。羧而且比相对分子质量相同或相近醇高。羧酸沸点之所以高,是因为羧酸分子间通过酸沸点之所以高,是因为羧酸分子间通过两个两个_形成双分子缔合体。形成双分子缔合体。4、乙酰水杨酸的商品名称、乙酰水杨酸的商品名称_。可。可由水杨酸与乙酸酐在少量浓硫酸的催由水杨酸

29、与乙酸酐在少量浓硫酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基,故与氯化铁溶液羟基,故与氯化铁溶液_。乙酰乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。水杨酸常用作解热镇痛药。5、酰氯、酸酐和酯均能被氢化铝锂还原、酰氯、酸酐和酯均能被氢化铝锂还原成成_,酰胺被还原成,酰胺被还原成_。用。用LiAlH4还原时,羧酸衍生物分子中存在还原时,羧酸衍生物分子中存在的碳碳双键不受影响。的碳碳双键不受影响。一、填空一、填空1.羟基酸加热时,因羟基的相对位置不羟基酸加热时,因羟基的相对位置不同而脱水产物各异。同而脱水产物各异。_羟基酸脱水羟基酸脱水生成交酯;生成交酯;_羟基酸脱水生成羟基酸脱水生

30、成,-不饱和酸;不饱和酸;_羟基酸脱水生成内酯。羟基酸脱水生成内酯。2.-丁酮酸;丁酮酸;-丁酮酸;丁酮酸;丁酸三丁酸三种酸的脱羧反应由易到难顺序为种酸的脱羧反应由易到难顺序为_.取代羧酸取代羧酸3._、_和和_三者总称酮体。酮体是脂肪酸在人体三者总称酮体。酮体是脂肪酸在人体内不能完全被氧化成二氧化碳和水的内不能完全被氧化成二氧化碳和水的中间产物,大量存在于糖尿病患者的中间产物,大量存在于糖尿病患者的血液和尿液中。血液和尿液中。4.乙酰水杨酸的商品名称乙酰水杨酸的商品名称_。可由水。可由水杨酸与乙酸酐在少量浓硫酸的催化下制备。杨酸与乙酸酐在少量浓硫酸的催化下制备。由于其分子中无游离的酚羟基,故

31、与氯化由于其分子中无游离的酚羟基,故与氯化铁溶液铁溶液_。乙酰水杨酸常用作解热镇乙酰水杨酸常用作解热镇痛药。痛药。二、选择二、选择1.常温下难于存在的化合物是(常温下难于存在的化合物是()B.C.D.2.-丁酮酸加热易发生丁酮酸加热易发生:A.脱水反应脱水反应 B.脱羧反应脱羧反应C.两者皆有两者皆有 D.两者皆无两者皆无 三、命名三、命名1.2.3.CH3CH2CHCH2COOCH2CH3ClOC OH3CCOOHHHOCH3H四、写结构式四、写结构式乙基乙基丁内酯丁内酯 2.R-乳酸乳酸 3.(2S,3S)酒石酸酒石酸4.-酮戊二酸酮戊二酸 5.水杨酸甲酯水杨酸甲酯6.柠檬酸柠檬酸 7.苹

32、果酸苹果酸8.对氨基水杨酸对氨基水杨酸五、完成反应方程式五、完成反应方程式1.2.3CH3CHCOOHOHCH3CHCH2COOHOHCH3CHCH2CH2CH2COOHOH4.CH3CHCOOHOHAg(NH4)2+一、命名或写结构式一、命名或写结构式1.2.3.4.5.6.H2NSO3H+(CH3)3NBrH3C NCH2CH3CH2CH3N(CH3)2N+(CH2CH3)2CH3Br-H2NCH2CH2OH含氮有机化合物7.1,4-环己二胺环己二胺 8.N-乙基乙基-对硝基苯胺对硝基苯胺9.2-甲基甲基-1-萘胺萘胺 10.氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵11.4-甲基甲基-2-羟基偶氮苯羟基偶

33、氮苯12.溴化二甲基二乙基铵溴化二甲基二乙基铵13.N-甲基甲基-N-亚硝基苯胺亚硝基苯胺 14.4-甲基乙酰苯胺甲基乙酰苯胺二、完成下列反应方程式二、完成下列反应方程式1.2,3.4.NHCH3+(CH3CO)2OCH3CH3CH2NH2+SO2ClNH(CH2CH3)2+SO2ClCH3NHCH2CH3NaNO2+HCl普鲁卡因CH3H2SO4/HNO3KMnO4/H+PCl3CH3CH2OH(C2H5)2NCH2CH2OHFe+HCl酯交换反应?COOHNO25.6.789CH3NHCH2CH2CH3NaNO2+HClNHCH2CH3NaNO2+HClN(CH2CH3)2HNO2+NH2

34、+Br2H2O10.11.12.13N+NSO4-H2O/H2SO4NCH3CH3+N2+Cl-NH2NH2NaNO2+HCl05CuBrKBr?H2N C NH2O+HNO314.HNO3H2SO4Fe+HClNH2Br2/H2ONaNO2+HCl05H3PO2H2O?三、填空三、填空1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目,根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目,可将胺分为可将胺分为 ,。2.各类胺的碱性在水溶液中的强弱顺序大致各类胺的碱性在水溶液中的强弱顺序大致为:季铵碱为:季铵碱 脂肪仲胺脂肪仲胺 脂肪伯胺或叔脂肪伯胺或叔胺胺 氨芳香胺氨芳香胺3.、能与能与 、对甲基苯磺酰氯等磺、对甲基苯磺

35、酰氯等磺酰化剂反应,生成相应的酰化剂反应,生成相应的 。4.与与 在低温(在低温(05)反应生成重氮)反应生成重氮盐(盐(diazonium salt),这个反应叫重氮化),这个反应叫重氮化反应反应四、选择题四、选择题1.在重氮化反应中淀粉在重氮化反应中淀粉-碘化钾试纸变蓝表示碘化钾试纸变蓝表示反应(反应()A没反应没反应 B 进行中进行中 C生成染料失败生成染料失败 D终点终点2与亚硝酸作用生成强致癌物的是(与亚硝酸作用生成强致癌物的是():):A甲乙丙胺甲乙丙胺 B 苯胺苯胺 C N-甲基苯胺甲基苯胺 D N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺3.下列物质能与下列物质能与HNO2作用并放出作用并放出

36、N2的是的是:A.尿素尿素 B.N-甲基苯胺甲基苯胺 N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺 D.N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺4.下列化合物中碱性最强的是下列化合物中碱性最强的是 A.对硝基苯胺对硝基苯胺 B.苯胺苯胺C.邻硝基苯胺邻硝基苯胺 D.间硝基苯胺间硝基苯胺 5.下列化合物中碱性最强的是下列化合物中碱性最强的是A.氢氧化三甲基铵氢氧化三甲基铵 B.苯胺苯胺C.氨氨 D.甲基乙基胺甲基乙基胺 6.下列化合物中能于乙酰氯发生反应的是下列化合物中能于乙酰氯发生反应的是 A.三甲基胺三甲基胺 B.苯胺苯胺C.N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 D.二甲基乙基胺二甲基乙基胺 7.下列化合物中能于苯磺酰氯发生反

37、应产物下列化合物中能于苯磺酰氯发生反应产物可溶于氢氧化钠的是可溶于氢氧化钠的是 A.三甲基胺三甲基胺 B.对甲基苯胺对甲基苯胺C.N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 D.甲基乙基胺甲基乙基胺 8.下列化合物中不能于乙酸酐发生反应的是下列化合物中不能于乙酸酐发生反应的是A.甲基胺甲基胺 B.苯胺苯胺C.N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 D.甲基乙基胺甲基乙基胺 9.下列化合物中不能于氯化重氮苯生成偶氮下列化合物中不能于氯化重氮苯生成偶氮化合物的是化合物的是 A.苯酚苯酚 B.苯胺苯胺C.N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 D.对硝基甲苯对硝基甲苯 一、命名或写结构式一、命名或写结构式CHOHOHHOHHOHHO

38、HCH2OH1.2.CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH3.CHOHOHHOHHOHCH2OH4.HOHHOHHOHCH2OHC OCH2OH5.HHOOHHOHHCH2OHCHNNHC6H5NNHC6H5糖类6.-D-吡喃果糖 7.D-葡萄糖二酸8.-D-甲基吡喃葡萄糖苷 9.D-葡萄糖醛酸10.-D-吡喃葡萄糖11.D-葡萄糖二酸 二、完成反应方程式二、完成反应方程式CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHOH-1.2浓H2SO4-3H2OHOCH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOH3Tollens试剂CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH4HOHHHOOHHOHHCH2OHCH

39、OBr2/H2O5HOHHHOOHHOHHCH2OHCHOHNO3稀6OOHOHOHCH2OHOHHClCH3OH+7CHOHOHHOHCH2OHHOHNH2NHC6H58D-蔗糖+H2OH+三、填空三、填空1.从化学结构看,糖类从化学结构看,糖类(saccharide或或sugar)是是 或或 (包括环状异构体)以及其缩合物。(包括环状异构体)以及其缩合物。2.单糖的种类很多,按其结构中含的醛基或单糖的种类很多,按其结构中含的醛基或酮基,分为酮基,分为 和和 两类;按分子中两类;按分子中 数数目,单糖又分为丙糖、丁糖、戊糖及己糖目,单糖又分为丙糖、丁糖、戊糖及己糖等。等。3.单糖立体异构体的

40、构型,习惯上用单糖立体异构体的构型,习惯上用 标记。标记。规定凡是单糖分子中编号最大的手性碳原规定凡是单糖分子中编号最大的手性碳原子的构型与子的构型与 相同者为相同者为 型型,与与 相同者为相同者为 型型。4.在在 溶液中,溶液中,D-葡萄糖、葡萄糖、D-甘露糖和甘露糖和D-果果糖可以通过糖可以通过 进行相互转化。进行相互转化。5.单糖能与单糖能与 试剂、试剂、试剂、试剂、试剂反应,前者生成银镜,后者生成砖试剂反应,前者生成银镜,后者生成砖红色的氧化亚铜沉淀。红色的氧化亚铜沉淀。6.糖苷的化学性质与缩醛相似。在中性或碱糖苷的化学性质与缩醛相似。在中性或碱性条件下比较稳定。但在性条件下比较稳定。

41、但在 的作用下,的作用下,苷键容易水解,得到相应的糖和配基。由苷键容易水解,得到相应的糖和配基。由于糖苷分子中没有半缩醛(酮)羟基,不于糖苷分子中没有半缩醛(酮)羟基,不能再转变成开链结构,因此糖苷能再转变成开链结构,因此糖苷 和和 。7.纤维二糖(纤维二糖(cellobiose)是)是 部分水解的部分水解的产物,广泛存在于各种植物中。人体内缺产物,广泛存在于各种植物中。人体内缺乏水解乏水解 苷键的酶,所以纤维二糖不能为苷键的酶,所以纤维二糖不能为人体消化吸收。人体消化吸收。8.乳糖是由乳糖是由 的半缩醛羟基与的半缩醛羟基与 C4-OH失失水生成的二糖,该糖苷键称为水生成的二糖,该糖苷键称为-

42、1,4苷键。苷键。由于乳糖分子中葡萄糖部分仍保留着由于乳糖分子中葡萄糖部分仍保留着 ,所以乳糖是所以乳糖是 。四、选择题四、选择题1.与与D-葡萄糖互为差向异构体的是葡萄糖互为差向异构体的是:A BC DCHOHHOHHOOHHCH2OHOHHCHOOHHHHOHHOCH2OHHHOCHOOHHOHHHHOCH2OHHHOCH2OHOHHOOHHCH2OHOHH2.具有变旋光现象的葡萄糖衍生物是(具有变旋光现象的葡萄糖衍生物是()A 葡萄糖酸葡萄糖酸 B 葡萄糖二酸葡萄糖二酸C 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 D 甲基葡萄糖苷甲基葡萄糖苷3.下列二糖不具有还原性的是(下列二糖不具有还原性的是()A 蔗糖

43、蔗糖 B乳糖乳糖C 麦芽糖麦芽糖 D纤维二糖纤维二糖4.下列化合物的溶液不能与溴水反应的是下列化合物的溶液不能与溴水反应的是 A D-果糖果糖 B D-核糖核糖 C 胆固醇胆固醇 D油酸油酸5.下列糖中既能发生水解反应,又有还原性下列糖中既能发生水解反应,又有还原性和变旋光现象的是(和变旋光现象的是()A麦芽糖麦芽糖 B-D-甲基吡喃葡萄糖苷甲基吡喃葡萄糖苷 C蔗糖蔗糖 D-D-呋喃果糖呋喃果糖6.下列化合物中具有还原性的是下列化合物中具有还原性的是 A BC DOOHOHOHOHCOOHOOHOCH3OHOHCH2OHOOHOPO3H2OHOHCH2OHOOHOCH2CH3OHOHCH2OH

44、7.能与能与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是葡萄糖形成同一种糖脎的是A D-半乳糖半乳糖 B D-核糖核糖C D-甘露糖甘露糖 D L-葡萄糖葡萄糖8.-D-吡喃葡萄糖与吡喃葡萄糖与-D-吡喃葡萄糖互为吡喃葡萄糖互为A构象异构体构象异构体 B 异头体异头体C对映异构体对映异构体 D顺反异构体顺反异构体 9.下列物质中不含有下列物质中不含有-1,4-苷键的是苷键的是 A 麦芽糖麦芽糖 B淀粉淀粉C 糖元糖元 D纤维素纤维素10.将将 改写成环状哈沃斯式,正确改写成环状哈沃斯式,正确 的是:的是:A BC D CHOOHHOHHOHHOHHCH2OHOOHOHOHCH2OHOHOOHOHOHCH2OH

45、OHOOHOHOHCH2OHOHOOHOHOHCH2OHOH11.某六碳醛糖的某六碳醛糖的2、3、4号手性碳原子构型号手性碳原子构型与与D-核糖的手性碳原子构型相同,被硝酸核糖的手性碳原子构型相同,被硝酸氧化后得到无旋光活性的糖二酸,则其开氧化后得到无旋光活性的糖二酸,则其开链费歇尔式为:链费歇尔式为:A BC DCHOHHOOHHOHHOHHCH2OHCHOOHHOHHHHOOHHCH2OHCHOOHHOHHOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH参考答案一、写出下列化合物或取代基的结构式:CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3

46、CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3二、填空1、sp3 ,。2、漫射光或高温。3、自由基。4、自由基链锁反应,链的引发、链的增长、链的终止。排列下列烷基自由基稳定性顺序:bcad烷烃完成下列反应方程式(只写主要一溴代产物)CH3CCH3BrCH3CH2CH3CH2CH2CCH3CHCH3BrCH3CH2CH3BrCH3CH3完成下列反应方程式CH3CCH3CH3OHCH3CHCHCH3Cl ClCH3BrCH3CH2CCH3BrCH3OHCH3CHOHCCH3OHCH3CH3CHC CCuCH3CH3CH2CH2CH2BrAgCCAg烯烃CH3

47、CH2CCH3OCH3CH2COOH +CO2CH3CH2CCH3O+CH3COOHCH3CCH3O+CH3CH2CCH2CH3OCH3CHCHCH2BrCH3CHCHCH2Br+CH2CHCHCH2BrBrCH2CHCHCH2BrBr+CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO推测结构CH3CH=CCH3CH3CH3CH=CCH3CH3+HClCH3CH2CCH3ClCH3CH3CH=CCH3CH3KMnO4H3O+CH3COOHCH3CCH3O+写出下列化合物的结构式1、2、C CCH3CH2CH3CH3CH3CH2CH2=CHCH=CHCH3C CHCH3HCH2CH3C CClHBr

48、ClCH2=CHCHCH2CH3C CCH3HCH3CH(CH3)23、4、4、5、1、旋转,自由旋转,原子或基团 2、含氢较多,含氢较少3、电负性,电子云密度 4、电子离域,电子云密度 填空写结构式写结构式1.2.3.4.5.6.CH3OHCH3ClCH3BrHHClCH2CH3O双环双环4.3.08-壬酮壬酮命名:命名:1.顺顺-2己烯己烯4炔炔(Z)-2己烯己烯4炔炔2.双环双环2.2.1-5-庚烯庚烯-2-醇醇3.1,6-二溴二溴-1-环己烯环己烯4.3-甲基甲基-2-萘甲酸萘甲酸5.S-3-苯基苯基-2-溴乙酸溴乙酸6.5-硝基硝基-2-萘甲酸萘甲酸 环烃环烃完成反应式(写主要产物)

49、1.2.2.CH3CCHClCH3CH3CH3CCH3CH3CH3COOHFeCH3CH3+BrBr光CH2BrCH2CH3CH2CH3+NO2NO2COOHCOOH+NO2NO23.COOHCOOHNO2COCH3CH2COCH2CH3+CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3+5.6.7.下列化合物具有芳香性的是(B)下列化合物不具有芳香性的是(A)3.鉴别环丙烷、环己烷、2-丁烯应选择的试剂是 A.高锰酸钾、溴 4.下列化合物在亲电取代反应时速度最快的是:C.甲苯 5.鉴别苯、甲苯、1-丁炔、苯乙烯应选择的试剂是:D.硝酸银氨溶液、溴水、高锰酸钾第二个取代基进入的位置,主要由苯环

50、上原来的取代基来决定,而与新进来的取代基关系不大。苯环上原有的取代基称为定位基。命名命名HCHOCH2OHOHHCOOHCH3OHHCOOHOHHOHCOOHHCH3BrBrHCH31.2.3.4.指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与R-2-溴丙酸是同一化合物、溴丙酸是同一化合物、哪一个是对映异构体。哪一个是对映异构体。解解:B、C与与R-2-溴丙酸是同一化合物,溴丙酸是同一化合物,A、D是对映异构体是对映异构体指出下列化合物哪一个是内消旋体?指出下列化合物哪一个是内消旋体?解:解:D是内消旋体。是内消旋体。对映异构对映异构指出下列化合物哪一个与指出下列化合物哪一个与(2R,3S)-2

51、,3-二溴戊酸是同一化合物、哪二溴戊酸是同一化合物、哪一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?一个是对映异构体、哪一个是差向异构体?解:解:A与与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是同一化合物,二溴戊酸是同一化合物,B、C与与(2R,3S)-2,3-二溴戊酸是对映异构体,二溴戊酸是对映异构体,D是差向异构体。是差向异构体。填空填空1.实物实物与与镜像镜像,手性手性。2.向后向后,前方前方,“横前竖后横前竖后”3.内消旋体内消旋体,纯净物纯净物,混合物混合物二、选择二、选择:1.A;2.D;3.B;4.A;5.B;6.B;7.D;8A;9.C;10.A;11.C一、填空题一、填空题1、伯醇伯醇、仲醇

52、仲醇 、叔醇叔醇2、浓盐酸浓盐酸和和无水氯化锌无水氯化锌 3、叔醇叔醇、仲醇仲醇 、伯醇伯醇 醇酚醚醇酚醚3-苯基苯基-1-丁醇丁醇2-乙基乙基-2-丁烯丁烯-1-醇醇3-甲基环己醇甲基环己醇1-苯基苯基-1-乙醇乙醇(E)-2-壬烯壬烯-5-醇醇 或反或反-2-壬烯壬烯-5-醇醇2,3-二甲基二甲基-2,3-丁二醇丁二醇 三、命名三、命名2-甲氧基苯酚甲氧基苯酚3-氯氯-1-丙醇丙醇(S)-1-苯基苯基-2-丙醇丙醇环己基甲醇环己基甲醇2-苯氧基溴乙烷苯氧基溴乙烷 3-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-硫醇硫醇 1-环戊基环戊基-2-丁醇丁醇(Z)-3-甲基甲基-4-苯基苯基-3-丁烯丁烯-1-醇

53、醇四、写结构式:CH2CH2CHCH2CHCH2CH3OHOHCH3CH3CHCH2CH2OHOHCH3CH3CH2=CHCH2CH2CH2OHOHCH3OHNO2NO2O2NOHOCH3(1)(8)(7)(2)(4)(3)(6)(5)(1)(2)(4)(3)(6)(5)五、完成下列反应方程式CHOCHOCuOOCH3CCH2CH3OCH3CH2CH=CCH3CH3CH2=CHCHCHOOHBrBrBr(9)(10)CH2BrOH+CH3CH2BrCH3(8)(7)OOOH+CH3CH2I(16)(15)(14)(13)CH2ClCH3CH2OSO2OH(CH3)3CClCH=CHCH3(12)(11)CH3C CH3OH C HOCH2CHO推断题1、CH3CCH3OHCH3CH3CH2OCH2CH3A.B.2、OCH3OHCH3IA.B.C.

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