《有机化学导论》PPT课件

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1、Tel：15095882718 Email: ,主讲: 何树华,2014年秋,化学化工学院,有机化学,第一章有机化学导论,第一章 有机化学导论（2学时）,本章要求,1.了解有机化合物和有机化学的涵义； 2.了解有机化合物的特征； 3.理解共价键的本质、特征、参数和断裂方式； 4.了解有机化合物的研究程序； 5.掌握有机物的分类。,第二节 有机化学的研究对象,第三节 共价键的一些基本概念,第四节 有机化合物的研究程序,第五节 有机化合物的分类,第一章有机化学导论,第一节 课程简介,返回,第一节 课程简介,一、课程性质、学时与学分 二、课程目的 三、课程章节内容与学时分配 四、课程基本要求 五、有

2、机化学成绩评定办法 六、教学改革措施与学习方法建议 七、主要教学参考书,有机化学是化学专业学生必修的专业核心课程之一。分上下两期，共102学时，6学分。,一、课程性质、学时与学分,返回,返回,四、课程基本要求,1.掌握各类化合物的命名法和同分异构现象. 2.应用价键理论解释典型有机分子的结构. 3.理解重要的各类化合物的物理性质和变化规律. 4.掌握各类化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律. 5.掌握碳正离子、碳负离子、碳自由基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用. 6.理解亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成和自由基反应历程，了解氧化、还原、缺电子重排历程. 7.掌握立体化学

3、的基础知识和基础理论. 8.理解分子波谱学的基本知识和应用. 9.掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识.,返回,五、有机化学成绩评定办法,1. 考勤：迟到一次，记扣0.5分；早退一次，记扣0.5分；旷课一次，记扣1分，从总成绩中倒扣。 2.平时成绩（20%）：指补充作业、单元测验、课堂表现（包括讨论、回答问题等）。 3.期中考试（20%）：期中考试以100分记，无故缺考或考试舞弊者，成绩以0分记。 4.期末考试（60%）：期末考试以100分记，无故缺考者，成绩以0分记。 5.总成绩（100%）：以上四项成绩的总和即为本学期有机化学课程考核总成绩。,返回,六、教学改革措施与学习方法建议,1.建

4、议自学时间为讲授时间5-6倍，授课前一定要预习。而且教学中的很多内容我只列学习要求、不讲解，让你们自学，然后经常进行课堂小测验。,3.课堂内外要踊跃提问、讨论和回答问题，课堂内外学习表现我会计入平时成绩。课外可以通过电子邮件、QQ或传递问题纸条给老师。QQ165224468,4.及时的复习并完成一定量的习题是学好有机化学不可缺少的重要环节。教材内的习题最好全部做一做，每一章我都会出一些补充练习，希望每周班上安排一个晚上，由同学们轮流来评讲补充章节练习题。,2.另外有些内容会让你们来主讲，以锤炼你们的讲课能力。,返回,1. 基础有机化学（第二版）邢其毅等编,高教出版社; 2.基础有机化学习题解答

5、与解题示例 邢其毅等编,北京大学出版社; 3.有机化学 （第五版）王积涛编，南开大学出版社； 4.有机化学 （第四版） 高鸿宾主编，高等教育出版社； 5.有机化学(第二版)胡宏纹主编,高等教育出版社; 6.有机化学考研辅导 李小瑞编，化学工业出版社； 7.有机化学莫里森编，复旦大学翻译，科学出版社 8.中级有机化学 何树华主编，化学工业出版社 9.有机化学， 大学化学等化学杂志,七、主要教学参考书,返回,第二节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 二、有机化学的产生和发展 三、有机化合物的特征 四、学习有机化学的必要性和方法,返回,第二节 有机化学的研究对象,1.有机化合物的涵

6、义 1）1806年，瑞典贝采利乌斯首次在教材中使用了有机化学这个名词，但他认为有机物就是“有生机之物”，只能从生物体内提取。 2）有机化合物：含有碳元素的化合物（1848年，德，Gmelin葛梅林）。（已脱离了生命力论） 3）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物（1874年，德，Schirlenner 肖来马尔）。,一、有机化合物和有机化学的涵义,2. 有机化学的涵义,研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。,返回,有机化学的研究领域,化工 农用化学品 医药 功能性有机化合物 有机结构测定 生命有机化学,贝采利乌斯，瑞典化学家。1779年8月20日生于东约

7、特兰省的林雪平，1848年8月7日卒于斯德哥尔摩。1796年入乌普萨拉大学医学系学习，1802年获医学博士学位。1807年任教授。18151832年，任斯德哥尔摩的卡罗琳外科医学院的化学教授。1808年选入斯德哥尔摩皇家科学院，18181832年，任终身秘书。他的研究工作涉及许多领域： 在发展原子论方面，他发现了几种新元素：铈、 硒、钍。他还提出了新的元素符号体系，沿用至今。 在电化学方面，贝采利乌斯1814年提出了电化二元论： 在有机化学方面，贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称。他发现了外消旋酒石酸，认识到同分异构现象，并命名。1835年他发现了催化作用，并命名。 在分析化学

8、方面，他创始了重量分析。,返回,肖莱马,(18341892), 德国有机化学家和化学史学家。1834年9月30日生于达姆施塔特,1892年6月27日卒于英国曼彻斯特。 1858年进入吉森大学化学系，学习分析化学和化学史。1859年到曼彻斯特的奥文斯学院做化学教授H.E.罗斯科的私人助手，1861年在该院的化学实验室里工作，1874年任教授，为英国第一位有机化学教授。1871年当选为英国皇家学会会员。1878年当选为美国哲学学会会员。,返回,二、有机化学的产生和发展,1、初期（19世纪中叶以前）：对有机物进行利用、分离、提纯、元素分析。 2、中期（19世纪中叶20世纪初）：简单合成和经典结构理论

9、创立时期。 3、现代（20世纪）：建立了现代有机结构理论、现代物理测试方法，复杂天然产物的合成。 4、有机化学是一门迅速发展的学科。,1. 初期（19世纪中叶以前）：利用、分离、提纯、元素分析。,在周朝，人们就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。,到了十八世纪，人类已从自然界中分离并纯化了许多有机物，其中以瑞典人舍勒（Scheele）最为著名，他不仅制出了纯的安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等有机物，还提出了许多方法来提纯有机物，很多方法到现在还在使用。,由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此，1777年，瑞典化学家Berg

10、man将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。,1808年，Berzelius（贝采利乌期）首先使用了有机化合物这个名词。,1828年，德国 Wohler（武勒），蒸发氰酸铵（NH4CNO）水溶液制出了尿素。 1845年，法国人 Kolbe（柯尔伯）合成了醋酸。 1854年，法国人 Berthelot（柏赛罗）合成了油脂。生命力论被彻底推翻。 1856年，英国人柏琴（William Henry Perkin）制造成了第一种合成染料，定名为苯胺紫（mauvein）。 1861年 俄国人 希特列洛夫 合成了糖类。 有机化学成为一门学科。,返回,2、中期（19世纪中叶20世

11、纪初）：简单合成时期和经典结构理论创立时期。,随着Lavoisier（拉瓦锡）和Liebig（李比希）有机分析方法的建立，合成方法和结构理论也得到了发展。 1857年，Kekule和Couper独立提出了碳四价理论； 1865年，Kekule提出了苯的结构式； 1874年，vant Hoff和Le Bel（勒贝尔）分别提出了碳四面体结构学说； 1885年，Von Baeyer提出张力学说。,返回,3、现代（20世纪）：建立了现代有机结构理论、现代物理测试方法，合成复杂的天然物。,结构理论：共价键理论、分子轨道理论对称守恒原理 有机合成：不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统的模拟如叶绿素、血红

12、素、胆固醇、VB12、牛胰岛素的全合成（1965年）,1916年，德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯创立了经典的电价理论和共价理论 1927年，量子力学应用于化学领域，建立了量子化学。 1931年，德国化学家Huckel提出芳香结构理论。 1962年，日本福井谦一，前线轨道理论。 1965年，Hoffmann提出了分子轨道守恒原理。 80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。,返回,4、有机化学是一门迅速发展的学科,有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机结构化学 有机分离与分析 药物化学 香料化学 农药化

13、学 有机新材料化学等学科,生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、 农业等方面,学科建设 （1） 制备了几千万种有机化合物（1990年，1000万种）。 （2） 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。 （3） 逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就 诺贝尔化学奖（1901-2002，92届，70届与有机化学有关）。 二十世纪（46项重大发明，8项与有机化学有关）。 研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透（也渗透到人 类活动各方面）。,返回,三、有机化合物的特征,目前的有机物已超过1000多万种，而且每年还以上1000种的速度递增。一方面，碳原子相互结合的能力很强；另

14、一方面，同分异构现象非常普遍。,1. 组成、数量和结构不同（与无机物相比）,有机物仅由碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等有限的几种元素所组成。,组成简单，结构复杂，数目众多,附：同分异构现象,同分异构现象：具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。如：C2H6O 存在乙醇和甲醚两种同分异构体,乙醇,甲醚,同分异构现象中的各化合物互称为同分异构体。,同分异构体：, 物理特性： 易燃；熔点、沸点低；大多数难溶于水而易溶于有机溶剂(原因) ；比重小（大多数小于1，极少数超过2）；许多有机化合物在常温下是气体、液体., 化学特性：反应慢时间长；副反应多产率低；有机物容易燃烧

15、、高温易分解。（正是由于有机物的数目庞大且很重要，同时又具有典型的无机物所不具有的独特性质，才被作为一门独立的科学来研究）。,2. 独特的理化性质,返回,熔沸点低的原因： 大多数无机物晶体是依靠正负离子间引力（离子键） 存在， 离子间的引力较大，而且离子排列有序，形成晶格，破坏它需要克服晶格能，因此，无机物的熔沸点较高。而有机物是分子排列而成，靠微弱的分子间引力（范德华力）来维持，较易受到破坏，故有机物的熔沸点一般都较低。 有机物大多难溶于水的原因: 有机物在溶剂中的溶解度遵循“相似相溶原理” 极性相近的物质可以相互溶解。而大多数有机物的极性均较小，因而难溶于极性较大的水中。溶解有机物也要用极

16、性较小的有机溶剂。,返回,四.学习有机化学的必要性和方法,1.学习有机化学的必要性,（1）有机化学应用广泛,化学化工材料科学 食品科技医药卫生 生命科学环境保护 能源交通航空航天 农业生产 应用范围越来越广，已深入到人们的日常生活和国民经济各个领域,目前许多的尖端科技产品都离不开有机物： 例如：用作卫星表层涂料的聚酰亚胺材料，可在210343使用，不仅可在很宽的温度区间使用，而且耐腐耐磨。 目前的交通标志在夜间也可使用，当其被车灯照到时，用光致发光材料涂写的文字、图案比其它部分要亮许多，从而为司机指明方向和注意交通安全。 计算机，其主板、各种功能卡焊好元件后，是用有机卤烃F113来清洗松香。计

17、算机显示器所用发光材料（荧光材料）、液晶显示器（LCD）中所用液晶材料，都是有机化合物，有机光存储材料也是有机化学研究的一个新热点. 二茂铁（二环戊二烯络铁，一种金属有机化合物），将其加入煤中，可减少30因燃烧产生的烟尘；加入火箭燃料中，可增加推力比。,（2）由于不少有机物易燃易爆，所以也是引起许多火灾爆炸事故的原因，造成很大损失。 1987年，在272次特快上，一旅客违章携带的香蕉水（乙酸异戊酯）泄漏洒在地板上，抽烟时随手将未熄的火柴扔到地板上，引燃了香蕉水，在这次事故中，烧毁车厢一节，死34人，伤33人。 1991年，山西临汶三焦河煤矿瓦斯（甲烷）爆炸，井下147人全部丧生，无一生还。,（

18、3）有机化学在环境污染污染控制中有重要作用,重要工业产品与相关的有毒废弃物 塑料 有机氯化合物 杀虫剂有机氯化合物、有机磷化合物 药物 有机溶剂、重金属如锌、汞等 油漆 重金属、染料、溶剂、有机物残留 石油制品 原油、酚、铅、酸等,采用环境友好的工业方法,天然昆虫引诱剂 替代杀虫剂 反应性差的有机制冷剂 替代氟里昂 燃烧更有效的汽车燃料 降低温室气体的排放,（4）化学对促进人类健康有着非常重要的作用,有机化学与生物学、物理学等学科进一步密切配合，预料将来可以在征服现在人类还束手无策的疾病，如癌症、爱滋病和精神病等，以及在控制遗传、延长人类寿命、提高人类生活质量、改善人类生存质量等方面，将发挥巨

19、大的作用。,2.学习有机化学的方法,（1）理解与记忆相结合，学好前几章的基础内容，打好基础。 （2）紧紧掌握物质的结构和性质的关系，并对各类官能团的基本性质和重要反应作必要的记忆。 （3）采用归纳对比的方法，把不同物质的分子结构进行对比，找出他们的异同以及性质的异同，把知识有机地联系起来。 （4）对教材中的基本概念和基础理论应给予高度重视。 （5）课前预习，课上专心听讲、积极思考、认真记笔记，课后认真复习，及时完成作业，不懂的不能放置、立即解决。,返回,第三节 共价键的一些基本概念 一、共价键理论 二、共价键参数 三、共价键的断裂和有机反应的类型,返回,有机化合物中常见的化学键有三种: 离子键

20、、共价键和配位键 1、离子键： 有机物中以离子键结合的不多，只有在羧酸盐、磺酸盐、季铵盐等有机盐类及其他某些分子中在存在。 2、共价键： 成键原子各提供一定数目的电子，靠互相共享电子形成的化学键。是有机化合物中主要的化学键。,第三节 共价键的一些基本概念,对共价键本质的解释，有价键理论（VB法）和分子轨道理论（MO法）。,主要内容： （1）共价键的形成： 两个原子各拥有一个未成对且自旋相反的电子时可偶合配对形成一个共价键（电子配对法） 成键电子只能在成键两原子之间运动，即电子定域的观点。,1. 价键理论(VB法）：,一、共价键理论,共价键的饱和性:如果一个原子的未共用电子已经配对，它就不能再与

21、其它未成对电子配对. 共价键的方向性:电子云重迭的程度越大，形成的价键越稳定，因此原子轨道要尽可能在键轴方向上实现最大程度的重迭,（2）共价键的特征:,（3）共价键的的类型,键和键,（4）杂化轨道理论, 能量相近的原子轨道，重新组合成一组新的轨道，这种轨 道重新组合的过程叫杂化，所形成的新轨道叫杂化轨道。（成键 能力更强，体系能量低，成键后会达到最稳定的分子状态）。,组合时：轨道数目不变，杂化轨道数目等于原子轨道数目。 轨道能量改变 ，界于两原子轨道之间 。 轨道形状改变，杂化方式不同，其形状不同。,四个SP3杂化轨道：,价键理论，电子定域,例：,（2）组合时：轨道数目不变，分子轨道数目等于原

22、子轨道数目。 轨道能量改变 ，低于、高于、等于两原子轨道能量。 轨道形状改变，原子轨道不同，形状不同。,（1）成键原子的原子轨道相互接近、相互作用，重新组合成整体分子轨道。形成共价键的电子遍布于整个分子的区域内运动，即电子离域的观点。一个电子在整个分子中的运动状态用波函数描述。,2. 分子轨道理论（MO法）：,键轨道和键轨道，原子轨道以“头碰头”的方式线性组合形成的分子轨道叫键轨道（和），原子轨道以“肩并肩” 的方式线性组合形成的分子轨道叫键轨道（和）。,（3）分子轨道的类型,S 轨道与S 轨道能形成分子轨道，例H2：,图：氢分子的分子轨道,P 轨道与P 轨道能形成分子轨道，例F2：,轨道,原

23、子轨道组成分子轨道时，必须符合三个原则：,a） 对称性匹配原则 b） 原子轨道重叠部分要最大 c） 能量相近原则,返回,a、对称匹配（就是对称性相同）,对称性匹配,可形成成键轨道,也可形成反键轨道,返回,C、能量相近,返回,二、 共价键参数,1. 键长,两成键原子的原子核之间的平均距离。nm。,2. 键角,分子中某一原子和另外两个原子形成的两个共价键之间的夹 角 。（ ）。,3.键能,形成共价键过程中体系释放的能量或共价键断裂过程中体系吸收的能量。,C-H键键能 = 415kJ/mol,键能反映共价键的强度，键能愈大则键愈稳定。,4. 键的极性（键的极性用键矩来衡量）,非极性共价键,H-H C

24、l-Cl,+ -,+ 部分正电荷 - 部分负电荷,键矩()有方向性,箭头由正端指向负端、指向电负性更大的原子。,极性共价键,H-Cl,键距大小 = ed e: 中心电荷 d：正负电荷中心的距离,净偶极矩指向,分子的偶极距是各键的键距向量和:, 双原子分子，键的极性就是分子的极性，键的键矩就是分子的偶极矩 多原子分子，分子的偶极矩就是各个键键矩的矢量和（多原子分子是否具有极性，由键矩和分子的空间形状共同决定）。,5.分子的极性（分子的极性用偶极矩来衡量）：,=0 =0 =1.94D,例:,6.分子间作用力,(1) 偶极-偶极作用力,极性分子间的相互作用力。,- + + -,- + + -,- +

25、 + -,一分子偶极正端对另一分子偶极负端的相互吸引作用。,(2) 色散力,瞬时偶极. 大小与分子的极化率、分子的接触面积有关。,例：卤代烷的极化率 RI RBr RCl RF,（3） 氢键,较小原子半径、电负性强、有未共用电子对的原子。,氢键用虚线表示： XH-Y,氢键的键能与元素的电负性及原子半径有关。,元素的电负性越大、原子半径越小，形成的氢键越强。,氢键具有方向性、饱和性。,分子间力的大小顺序：,氢键 偶极偶极作用力 色散力,返回,三.共价键的断裂和有机反应的类型,1.均裂,成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团,自由基（游离基） ： 带有孤电子的原子或原子团称为自由基。,2.异裂,

26、成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有，形成正、负离子。,有机反应的活性中间体:自由基、碳正离子、碳负离子等。,主要特点： 1、反应过程只有键变化的过渡态（往往为环状），一步发生成键和断键； 2、没有自由基或离子等活性中间体产生。,周环反应：,返回,第四节 有机化合物的研究程序,1活性初测，分离提纯。 2纯度检定：熔、沸点测定，薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定。 3元素定性分析和定量分析 4经验式和分子式的确定,5结构式的确定（四谱的运用）。 6. 该化合物的合成及构效关系研究。,例：某有机物，元素分析结果为： C：60.00 %；H：13.40 % （O：

27、26.60 %）,百分含量 摩尔比 最小整数比（原子数目比） C 60.00 60.00/12.01 = 5.00 5.00/1.66 = 3 H 13.40 13.40/1.008 = 13.29 13.29/1.66 = 8 O 26.60 26.60/16.00 = 1.66 1.66/1.66 = 1,该化合物的实验式： C3H8O,分子式： （C3H8O）n = 分子量（可用质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等测定） 当分子量为60时，分子式为C3H8O。 当分子量为120时，分子式为C6H16O2 。,* 有机化合物结构测定,化学方法 官能团分析、化学降解及合成,红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色 谱和X衍射等。,物理方法,返回,第五节 有机化合物的分类,一、按碳架（胳）分类：,二、按官能团分类：分子中比较活泼而且容易发生反应的原子或原 子团（P6）,习题,1-1（2） 1-3,补充习题1：下列化合物有无偶极矩，如有用箭头标明。,补充习题2：根据键能计算以下反应的反应热。,结束返回,