有机化合物知识点总结

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1、有机化合物知识点总结（三）绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物， 它们属于无机化合物。一、烃1、炷的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为炷。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷炷烯炷苯通式CnH2n+2CHn代表物甲烷（CH4）乙烯(C2H4)苯5）结构简式ch4ch2=ch2或。（官能团）结构特点单键，链状，饱和炷双键，链状，不饱和炷（证明： 加成、加聚反应）一种介于单键和双键之间的独 特的键（证明：邻二位取代物只 有一种），环状空间结构正四面体（证明:其二氯取 代物只有一种结构）六原子共平面平面正六边形物理

2、性质无色无味的气体，比空气 轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气 略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体,密度比 水小，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节 剂U，催熟剂有机溶剂，化工原料3、炷类有机物化学性质有机物主要化学性质甲烷1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、漠水或漠的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱也不反应， 性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注:可燃性气体点燃之前一定要验纯CH4+2O2 点燃CO2+2H2O （淡蓝色火焰）3、取代反应（条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH+CL 光 CHCl+HClCHCl +CL 光 CHCL+HClCHC

3、L+CL 光 CHCL+HClCHCL+CL 光 CCL+HCl注意事项： 甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代； 反应能生成五种产物，四种有机取代产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他是液体，三氯甲烷称氯仿，四氯甲烷可作灭火剂；产物中HCl气体产量最多；取代关系：1HCl2；烷炷取代反应是连锁反应，产物复杂，多种取代物同时存在。4、 高温分解：CHiC C + 2H42乙烯1. 氧化反应I. 燃烧C2H4+3O2点燃 2CO2+2H2O （火焰明亮，伴有黑烟）II. 能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使酸性KMnO4溶液褪色.2. 加成反应CH2=C

4、H2+Br2CH2Br CH2Br （能使漠水或漠的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应如2 =如2 +虬催T，CH3CH3CH2=CH2+HCl催化剂* CH3CH2C1 （氯乙烷:一氯乙烷的简称）CH = CH+HO一催化剂 CHCHOH （工业制乙醇）22 2高温高压3 23. 加聚反应nCH2=CH2催化剂厂 皿土 （聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO4溶液、漠水或漠的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃 和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用漠水或漠的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能 用酸性KMnO4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新

5、的杂质。苯难氧化易取代难加成1. 不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能是漠水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。 但可以通过萃取作用使漠水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。2. 氧化反应（燃烧）2C6H6+15O2点燃 12CO2+6H2O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3. 取代反应（1）苯的漠代：。+ Br2 JieB Q-Br（漠苯）+HBr （只发生单取代反应，取代一个H） 反应条件：液漠（纯漠）；FeBr3、FeC13或铁单质做催化剂 反应物必须是液漠，不能是漠水。（漠水则萃取，不发生化学反应） 漠苯是一种无色油状液体，密度比水大，难溶于水 漠苯中溶解了漠时显褐色，用氢

6、氧化钠溶液除去漠，操作方法为分液。（2）苯的硝化：O + HO-NO 岫叫 LJFNO2 + HP2 55，C60，C2 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂） 浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，毒,密度比水，难溶 于水。 硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为分液。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）0+ 3H2 N （一个苯环，加成消耗3个H2,生成环己烷）4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较.概念同系物同分异构体同素异形体同位素定

7、义结构相似,在分子组成上 相差一个或若干个ch2 原子团的物质分子式相同而结 构式不同的化合 物的互称由同种元素组成的 不同单质的互称质子数相同而中子数 不同的同一兀素的不 同原子的互称分子式不同相同兀素符号表示相同， 分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例 不同碳原子数烷炷 CH3OH 与 C2H5OH 正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、 新戊烷 02与03 红磷与白磷 金刚石、石墨 1H(H)与 2H(D) 35C1 与 37C1 160与180二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式chchoh 或 GHQH

8、CHCH0CHC00H官能团羟基:0H醛基:一CH0羧基：一C00H物理性质无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶,易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色液体， 俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无 水醋酸又称冰醋酸.用途作燃料、饮料、化工原料;质量分 数为75%的乙醇溶液用于医疗 消毒剂有机化工原料，可制得醋酸纤维、 合成纤维、香料、燃料等,是食醋 的主要成分2、乙醇和乙-酸的主要化学性质有机物主要化学性质乙醇1. 与Na的反应（反应类型:取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na- 2CH3CH20NH+H2T （现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：相同

9、点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼；1mo1乙醇与足量Na 反应产生0。5mol H2，证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同；2 -H0H2,两个羟基对应一个H2；单纯的-0H可与Na反应，但不能与NaHC03 发生反应。2. 氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2点燃2CO2+3H2O 可作燃料，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2彖 2CH3CHO+2H20（总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为_黑色，将黑色的氧化

10、铜伸入乙醇中又变为红 色；并且可以闻到有刺激性气味气体产生（乙醛）H 0 反应断键情况：兀H, trH + O七才2CH3 C H+2H：0坦 Cu或Ag,作催化剂，反应前后质量保持不变.（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有乙烯；可以使橙色的重铬酸钾溶液变为呈色，该反应可用于检验酒后驾驶。总结：燃烧反应时的断键位置：全断 H H孕中与钠反应时的断键位詈：Hyc-cOH在铜催化氧化时的断键位置：、志苍洁y（4）检验乙醇中是否含有水，用无水硫酸铜；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰， 蒸馏.1. 具有酸的通性：CH3COOH=CH3COO-+H+ （一元弱酸） 可使酸碱

11、指示剂变色，如使紫色石蕊试液变红（变色是反应生成了有色物质）； 与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu（OH） 2）,弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3 酸性比较：ch3cooh H2CO32CH3COOH+CaCO3- 2 （CH3COO） 2Ca+CO2T+H2O（强酸制弱酸）2。酯化反应（实质：酸去羟基，醇去氢一一同位素标记法） H诣 Ckn 齐CH.COOH+HOC，HT CHCOOCH+HO电323432 52乙酸反应类型：酯化反应，属于取代反应；是可逆反应,渗了 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%-试管a中药品加入顺序是：- .f留乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂

12、）、乙酸各2 mL（2）为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加碎瓷片（或沸石）（3）实验中加热试管a的目的是：加快反应速率蒸出乙酸乙酯，提高产率（4）长导管的作用是:导气，冷凝回流；不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸（5）试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层（6）反应结束后，振荡试管b，静置.观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成， 且能闻到香味。三、烷烃1、烷炷的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和” 的饱和链烃，或称烷炷.呈锯齿状。2、烷炷物理

13、性质：状态:一般情况下，1-4个碳原子烷炷为气态，5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。溶解性：烷炷都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大,但都比水的密度小。3、烷炷的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应氧化反应：在点燃条件下，烷炷能燃烧；取代反应 （烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。1. 需水浴加热的反应有:（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于

14、100C的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2. 需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170C）（2 ）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70 80C） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50 60C）说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计.（2）注意温度计水银球的位置.3. 能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等一-凡含羟基的化合物。4 .能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-凡含醛基的物质。5 .能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的

15、同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6. 能使漠水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原一 一歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7. 密度比水大的液体有机物有：漠乙烷、漠苯、硝基苯、四氯化碳等。8. 密度比水小的液体有机物有：烃、

16、大多数酯、一氯烷烃。9 .能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10. 不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11. 常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12. 浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13. 能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14. 显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。15. 能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重

17、金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16. 既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17. 能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）羧酸（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）：（3）蛋白质（水解）18. 有明显颜色变化的有机反应：1. KMnO4酸性溶液的褪色；2 .漠水的褪色；3 .淀粉遇碘单质变蓝色.4. 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶（电石生成：含H2S、PH3特殊难闻的臭味）苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色

18、刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH （CaO，加热）一CH4 f +Na2CO3p。s.：无水醋酸钠:碱石灰=1:3固固加热（同O2、NH3）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓 H2SO4, 170C) CH2=CH2 f+H2Op。s.： V酒精：V浓硫酸=1： 3 （被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170C（140C:乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片:防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O 一 C2H2 f +Ca（OH）2注：排水收集无除杂不能用启普发生器 导管口放棉花：防止微溶的Ca（OH） 2泡沫堵塞导管

19、乙醇：CH2=CH2+H2O 一（催化剂，加热，加压）一CH3CH2OH三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000C以上：氧炔焰）苯:火焰明亮大量黑烟（同炔）醇:火焰呈淡蓝色放大量热 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如 ch3 (CH2)3CH3、ch3ch(ch3) ch2ch3、c(ch3)4CnH2n:单烯烃、环烷烃.如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C (CH3) 2、CH2CH2 、 /C乩ch2ch2ch2ch-ch3CnH2n：快烃、二烯烃.如：CH = CCH2CH3、也3勺

20、、电=如如=如2H3CnH2n-6:芳香烃（苯及其同系物）。如:CH33、ch3ch； CH3CH3 CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚.如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、ch3och2ch3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇.如:ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh、/OCH2-CH2，/兴CH2CH-CH3、O一 CH2、 CH2CH-OH CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：ch3ch2cooh、ch3cooch3、hcooch2ch3、hoch2ch2cho、ch3ch (OH) CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO

21、2:硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH（9） CH2O） m：糖类。如:C6H12O6： CH2OH（CHOH）4CHO, ch2oh（choh）3coch2ohc12h22o11：蔗糖、麦芽糖。七、其他知识点1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、 燃烧公式:CxHy+ （x+y/4）O2 一（点燃）一 xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4 z/2）O2 一（点燃）一 xCO2+y/2H2O3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99%5、甘油：丙三醇6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%

22、5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】7、烷基不属于官能团八、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16。6C以下）;气态：C以下的烷、烯、炔炷、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 4液态：油状：乙酸乙酯、油酸；1粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙焕（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；3特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：漠苯、乙二醇、丙三醇、CCl.45、挥发性:乙醇、乙醛、乙酸.6、水溶性：不溶:高级脂肪酸、酯、漠苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。