进入合成有机高分子化合物的时代》.ppt

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1、,高二化学,第五章 进入合成有机高分子化合物的时代,主讲：周晓练,第一节 合成高分子化合物的基本方法,思考,思考,（1）低分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物， 简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等,思考,（1）低分子：相对分子质量通常不上千， 有明确的数值，通常称为低分子化合物， 简称小分子；如：烃、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等,（2）高分子：相对分子质量达几万甚至几千 万，只是一个平均值，通常称为高分子化合 物，简称高分子，有时，又称高聚物； 如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯、聚氯 乙烯、酚醛树脂等,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。,请用

2、化学方程式表示聚乙烯的合成方法。,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。,请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。,请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。,聚乙烯是一种生活中常用的塑料。,线型结构,请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。,合成高分子化合物的基本方法 - 聚合反应,合成高分子化合物的基本方法 - 聚合反应,是指小分子互相作用生成高分子的反应。,1.定义:,合成高分子化合物的基本方法 - 聚合反应,是指小分子互相作用生成高分子的反应。,1.定义:,2.类型:,聚合反应包括加聚和缩聚反应。,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简

3、称加聚反应。,一、加成聚合反应,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。,单体,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。,单体,链节,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。,单体,链节,聚合度,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应

4、； 简称加聚反应。,单体,链节,聚合度,一、加成聚合反应,定义：小分子 间通过加成反应的形式形 成高分子化合物的反应叫加成聚合反应； 简称加聚反应。,1、单体含不饱和键：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,加聚反应的特点:,2、没有副产物生成；,1、单体含不饱和键：,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,加聚反应的特点:,3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分 子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,2、没有副产物生成；,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键：,如烯烃、

5、二烯烃、炔烃、醛等。,3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分 子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,2、没有副产物生成；,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合

6、物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,1、单体含不饱和键： 2、没有副产物生成； 3、链节和单体的化学组成相同(聚合物相对

7、分子质量为单体相对分子质量的整数倍)。,如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。,单体和高分子化合物互推：,加聚反应的特点:,加聚反应生成高聚物的单体的判断,1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,加聚反应生成高聚物的单体的判断,1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,加聚反应生成高聚物的单体的判断,1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,加聚反应生成高聚物的单体的判断,1凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，

8、其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,2凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。,3凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：,3凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：,3凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，

9、单体为一种，属二烯烃：,3凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键 结构，单体为一种，属二烯烃：,规律是“见双键、四个C；无双键、两个C” 划线断开，然后将半键闭合,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,有何特征？,思考与交流,写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式,由苯乙烯制备聚苯乙烯,1.,2.,3.,（1）由2氯1，3丁二烯制备聚合物 （2）由苯乙炔制备聚苯乙炔,完成下列反应的化学方程式,练习：1.人造象牙中，主要成分的结构是,练习：1.

10、人造象牙中，主要成分的结构是,B,练习：1.人造象牙中，主要成分的结构是,2、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式为：,回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）设聚合度n为3000。求有机玻璃的相对分子质量；,B,试写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点 ：,试写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点 ：,1、乙酸与乙醇酯化反应,试写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点 ：,1、乙酸与乙醇酯化反应,2、两个甘氨酸分子形成二肽,聚酯,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,二、缩合聚合反应,定义：小

11、分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,+(2n-1)H2O,二、缩合聚合反应,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,+(2n-1)H2O,端基原子团,二、缩合聚合反应,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单

12、 体,链节,+(2n-1)H2O,端基原子团,二、缩合聚合反应,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,二、缩合聚合反应,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,二、缩合聚合反应,定义：小分子 间通过缩合反应的形式形成高分子

13、化合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）,nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,催化剂,单 体,链节,聚合度,M聚合物= 单体的相对质量n - (2n-1) 18,+(2n-1)H2O,端基原子,端基原子团,二、缩合聚合反应, 由一种单体,缩聚反应类型, 由一种单体,缩聚反应类型, 由一种单体,聚6羟基己酸,缩聚反应类型, 由一种单体,n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol,聚6羟基己酸,缩聚反应类型,由两种单体：,n mol,和,n m

14、ol,由两种单体：,n mol,和,进行缩聚反应，n mol,n mol,由两种单体：,n mol,和,进行缩聚反应，n mol,中含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。,n mol,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间 易形成小分子；,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间 易形成小分子；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,缩聚反应的特点:,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间 易形成小分子；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,缩聚反应的特点:,2、聚合时有副产物小分

15、子生成；,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间 易形成小分子；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,缩聚反应的特点:,3、链节和单体的化学组成不相同；,2、聚合时有副产物小分子生成；,1、单体含双官能团或多官能团；官能团间 易形成小分子；,如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。,注意单体和高分子化合物互推,缩聚反应的特点:,3、链节和单体的化学组成不相同；,2、聚合时有副产物小分子生成；,缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：,二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,如已知涤纶树脂的结构简式为,二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,如已知涤纶树脂的结构简式为,二、由缩聚反应生成高聚物的

16、单体的判断,如已知涤纶树脂的结构简式为,二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断,从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。,如已知涤纶树脂的结构简式为,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种，,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种， 在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,凡链节为H OH结构的，其单体必为一种， 在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,和HOOC(CH2)mCOOH。,如H OH的单体是,凡链节为H OH结构的单体 必是两种 ，可从 上断

17、开，在-NH上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。,下列化合物中,（1）可发生加聚反应的一个化合物是 ， 加聚物的结构式为 。 （2）可发生缩聚反应的一个化合物是 ， 缩聚物的结构式为 。 （3）可发生缩聚反应的两个化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。,练 习,写出由下列单体发生聚合反应的化学方程式 （1）苯丙氨酸 （2）对苯二乙酸和1,3-丙二醇,2、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为： CH2CF2CF2CF 合成它的单体为（ ） A、氟乙烯和全氟异丙烯 B、1，1-二氟乙烯和全氟丙烯 C、1-三氟甲基-1，3-丁二烯 D、全氟异戊二

18、烯,2、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式为： CH2CF2CF2CF 合成它的单体为（ ） A、氟乙烯和全氟异丙烯 B、1，1-二氟乙烯和全氟丙烯 C、1-三氟甲基-1，3-丁二烯 D、全氟异戊二烯,B,3、某种解热镇痛药的结构简式为： 当它完全水解时，可以得到的产物有（ ） 种。,A、2种 B、3种 C、4种 D、5种,3、某种解热镇痛药的结构简式为： 当它完全水解时，可以得到的产物有（ ） 种。,A、2种 B、3种 C、4种 D、5种,C,4、人造象牙中，主要成分的结构是,它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 （ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3,