精品高考化学二轮复习 高考非选择题专项练：有机合成与推断B18页含解析

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1、高考化学复习备考精品资料高考非选择题专项练(四)有机合成与推断B【题型特点】命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材,以框图或语言描述为形式,主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式的书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。1.(2014合肥二模)化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,可以发生如下一系列反应(部分反应条件略去)。已知:、CH2CH2可以用键线式、表示,两者可以发生如下反应:+试回答下列问题:(1)A的名称为(系统命名法);B的结构简式为。(2)C中

2、官能团名称为;反应的产物在足量NaOH溶液存在下加热,其反应的化学方程式为_ 。(3)反应的反应条件是,反应类型是。(4)D为一溴代物,分子中含有两个亚甲基(CH2),则有机物E的结构简式为。(5)写出符合下列要求的B的同分异构体的结构简式:。.与B具有相同官能团;.可以发生银镜反应;.核磁共振氢谱有3种峰。【解析】已知信息可这样理解:相当于是乙烯与1,3-丁二烯的1,4-加成反应。合成天然橡胶的单体是异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯,根据反应的产物可知B含5个碳原子,再结合已知信息知B的结构简式为CH2CHCOOCH2CH3,则C为,反应是C与溴的加成反应,生成,反应是卤代烃的消去反应,反

3、应条件是氢氧化钠、醇溶液、加热。(2)C含碳碳双键、酯基,在氢氧化钠溶液中发生Br和酯基的水解反应,方程式是+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(4)有2个CH2,若Br取代甲基上的H,则产物有3个CH2,若Br取代CH2上的H,则产物有1个CH2,因此Br取代的是与COOC2H5相连的碳原子上的H,即D是,DE是Br和酯基的水解反应,然后酸化,E是。(5)B含碳碳双键、酯基,不饱和度为2,B的同分异构体含醛基,与B有相同的官能团,则一定是甲酸酯,甲酸酯基有1种H,则烃基有2种H,即余下的4个碳原子上只有2种H,是对称结构,而且含碳碳双键,只能是HCOOCHC(CH3)2。答案:(1)2-甲

4、基-1,3-丁二烯CH2CHCOOCH2CH3(2)酯基、碳碳双键+3NaOH+2NaBr+C2H5OH(3)NaOH的醇溶液、加热消去反应(4)(5)HCOOCHC(CH3)2【易错提醒】(1)A的名称可能会漏掉阿拉伯数字间的“,”或漏掉阿拉伯数字与汉字间的“-”;(2)书写反应的反应方程式时需注意Br和酯基都能水解,生成的羧基与氢氧化钠发生中和反应,而且不能漏掉无机生成物;(3)分析E的结构时要看清题目的已知条件:D含2个亚甲基;(4)反应的条件可能写成浓硫酸、加热。2.(2014安庆二模)盐酸黄连素可用邻二氯苯、邻位香兰醛为原料制取。其合成路线为(1)邻位香兰醛的官能团有醚键、。(2)写

5、出邻二氯苯转化为A的化学反应方程式 。(3)AB的反应类型是。(4)下列关于C的说法正确的是。a.1 mol C最多能和3 mol氢气反应b.能与盐酸反应生成盐c.分子式是C9H10NO2d.易发生水解反应(5)C的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式。写出一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式。能与Fe3+发生显色反应能发生银镜反应和水解反应苯环上一氯取代物只有1种【解析】(1)邻位香兰醛含醚键、醛基、酚羟基。(2)邻二氯苯A是卤代烃的水解反应,+2NaOH+2NaCl(3)AB是成醚反应,因此是取代反应。(4)C含苯环,因此1 mol C可与3 mol氢气发生加成

6、反应,含氨基可与盐酸反应,C的分子式是C9H11NO2,不能发生水解反应,因此选a、b。(5)该氨基酸应该是苯丙氨酸,结构为,根据题意可知D的同分异构体含酚羟基、含甲酸酯基,苯环上的一氯代物只有1种,则剩下的是2个甲基,在苯环的对称位置,是、。答案:(1)醛基、(酚)羟基(2)+2NaOH+2NaCl(其他答案合理均可)(3)取代反应(4)a、b(5)、3.乙醇是一种重要的化工原料。.葡萄糖在酒化酶的作用下转化为乙醇的化学方程式是 。.香豆素是一种用途广泛的香料,可以利用乙醇和B(分子式为C7H6O2)通过以下途径合成。提示:+(1)C中含氧官能团的名称为;D的结构简式是;DE中的反应类型为。

7、(2)乙醇生成A的化学方程式为 ;由E生成香豆素的化学方程式为 。(3)B有多种同分异构体,其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式是。(4)有关香豆素的说法正确的是(填字母)。a.只能与溴单质发生加成反应,不能发生取代反应b.1 mol香豆素可与5 mol H2发生加成反应c.长期放置香豆素,容易氧化变质d.1 mol香豆素完全燃烧消耗9.5 mol O2e.1 mol香豆素可与2 mol NaOH反应【解析】根据C2H5OHA的条件可知A为CH3CHO,A和B之间的反应是利用题给提示,根据香豆素的结构可知E为,D为,B为.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)根据题给提示可知C

8、含醛基、羟基,D的结构简式为,DE中是醛的氧化反应。(3)B的分子式为C7H6O2,由于B的同分异构体的苯环上只有1个侧链,因此该同分异构体是酸或酯,为或。(4)香豆素含酯基、碳碳双键、苯环,因此能与溴发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环),a错误;含苯环和碳碳双键,1 mol香豆素可与4 mol氢气发生加成反应,b错误;含碳碳双键,易氧化,c正确;香豆素的分子式为C9H6O2,则d正确;1个香豆素分子水解生成1个酚羟基、1个羧基,即1 mol香豆素可消耗2 mol氢氧化钠,e正确。选c、d、e。答案:.C6H12O62C2H5OH+2CO2.(1)羟基、醛基氧化反应(2)2C2H5OH+

9、O22CH3CHO+2H2O+H2O(3)、(4)c、d、e4.(2014黄山一模)贝沙罗汀(I)是一种新型的合成维甲酸类似物,可用于治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤。可由下列路线合成:请完成下列问题:(1)A的化学名称是,E和F反应生成G,同时还生成HCl,则F的结构简式为。(2)的反应类型是,的反应类型是_。(3)B与乙二醇可发生缩聚反应生成涤纶,反应的化学方程式是 。(4)有机物M是A的同分异构体,其结构满足以下条件,写出其结构简式:(已知:一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定)。无支链有四个碳碳双键,无甲基(5)下列有关贝沙罗汀(I)的说法正确的是 。a.能使酸性KMnO4溶液褪色b.能发生

10、消去反应c.1 mol I能与7 mol H2反应d.含有酯基【解析】(1)两个甲基在苯环的对位,所以A的名称为对二甲苯;对比E和G的结构,F与E发生取代反应,生成G,所以F的结构简式为。(2)反应由对二甲苯转化为对苯二甲酸,甲基被氧化为羧基,所以为氧化反应;反应由对苯二甲酸转化为对苯二甲酸甲酯,则反应类型为酯化反应或取代反应。(3)B为对苯二甲酸,与乙二醇发生由酯化引起的缩聚反应,化学方程式为+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)根据无支链,有四个碳碳双键,无甲基,而且一个碳原子上连接两个碳碳双键不稳定,可得M的结构简式为CH2CHCHCHCHCHCHCH2。(5)a项,根据贝沙

11、罗汀(I)的结构简式可以看出,含有碳碳双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;b项,贝沙罗汀(I)不含醇羟基或卤素原子,不能发生消去反应,错误;c项,贝沙罗汀(I)含有2个苯环和1个碳碳双键,所以1 mol I能与7 mol H2反应,正确;d项,根据结构简式可以看出,贝沙罗汀(I)不含酯基,错误。答案:(1)对二甲苯(2)氧化反应取代反应(或酯化反应)(3)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O(4)CH2CHCHCHCHCHCHCH2(5)a、c5.(2014绵阳三模)含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性,毒性和副作用小,而且可以实现药物的缓释。F的一种合成流程如下图所示:已

12、知:.RCOOH.+ROH.RCOONa+RNH2请回答下列问题:(1)是加成反应,则A的结构简式为,B中官能团的名称是。(2)C的名称是。反应中,属于取代反应的是。(3)反应的化学方程式是 。(4)F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是 。【解析】根据反应可知A是CH3COCH3,根据反应的产物及生成B的条件可知B是CH2C(CH3)COOH,含碳碳双键和羧基,反应是在苯环上引入NO2,根据D的产物含酚羟基,表明D含卤素原子,即C是氯苯或溴苯,根据已知知E是,F是E的加聚产物。反应是取代反应答案:(1)CH3COCH3碳碳双键、羧基(2)氯苯(或溴苯)(3)+HCl(4)+3nNaOH+

13、n+nCH3COONa+nH2O【加固训练】(2014宣城一模)安妥明是一种降血脂及抗动脉硬化的药物,合成流程如下图所示。其中物质C不能发生银镜反应,物质B是常见的有机溶剂,部分条件、反应物或产物未列出。已知:+H2O请回答下列问题:(1)物质A有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是(填名称)。(2)写出物质C的结构简式:;反应的反应类型是。(3)反应的化学方程式是 。(4)请设计合理的方案以A为原料合成塑料(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2CH2【解析】(1)A的同分异构体能发生银镜反应,则是丙醛。(2)中

14、的Cl水解再自动脱水生成羧酸C,即为;反应是苯环的氯代反应,而且根据安妥明的结构可知在C的已知基团的对位引入Cl。(3)反应是D与乙醇的酯化反应:+CH3CH2OH+H2O(4)欲合成,则需合成CH2CHCH3,根据A的结构,A与氢气加成生成 (CH3)2CH-OH,然后在浓硫酸作催化剂下发生消去反应生成CH2CHCH3。答案:(1)丙醛(2)取代反应(3)+CH3CH2OH+H2O(4)CH2CHCH36.(2014六安模拟)由苯乙烯经下列反应可制得F、K两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。(1)J中所含官能团的名称为 ;K中所含官能团的结构简式为 。(2)聚合物F的结构简式是 ;I的分子

15、式是 。(3)E转化为G的化学方程式是 ;反应类型属于 。(4)在一定条件下,两分子J能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,写出该化合物的结构简式 。(5)写出J的一种符合下列条件的同分异构体X的结构简式 。1 mol X可以与3 mol NaOH反应,X分子中核磁共振氢谱有4组峰。【解析】(1)由K的结构简式可判断J中含有羟基和羧基,K为高聚酯,官能团为酯基。(2)F为苯乙烯的加聚产物,苯环做支链,I为含羰基的羧酸,分子式为C8H6O3。(3)E到G为卤代烃的水解反应,条件为NaOH的水溶液,羟基取代了溴原子。(4)J中含有一个羧基和一个羟基,两分子J通过形成两个酯基成环酯。(5)由知X中含

16、有一个酚羟基,另一个为酯基,是由酚与羧酸形成的,即OH、OOCCH3,由知两个取代基处于对位。答案:(1)羟基、羧基(2)C8H6O3(3)+2NaOH+2NaBr取代反应(4)(5)【方法规律】残基法在解有机合成题中的应用(1)推反应类型,如本题DE,根据D、E分子式可知该反应失去水,因此该反应是消去反应;根据G、E的分子式可确定F的分子式为C8H10O。(2)同分异构体的结构的判断,如本题的G的同分异构体的判断,根据G的同分异构体的信息可知其含CH2COOCH3、C6H4、然后用G的分子式减去CH2COOCH3、C6H4得C3H5,从而确定该同分异构体的结构(剩余部分越简单越好)。7.(2

17、014蚌埠二模)Favorskii反应是化工生产中的重要反应,它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应,得到炔醇,反应原理为+HCCR已知:如下合成路线是某化工厂生产流程的一部分:请回答下列问题:(1)写出F中官能团的名称。(2)写出D的名称(系统命名)。(3)的反应类型是;B的结构简式是 。(4)写出反应的化学方程式为 。(5)H是D的同分异构体,核磁共振氢谱有3种峰且属于炔烃的结构简式为、。(6)有关C的说法正确的是。a.能使溴的四氯化碳溶液褪色b.能和氢氧化钠溶液反应c.能使酸性高锰酸钾褪色d.能与乙酸发生酯化反应【解析】根据图示可知AB是利用题给信息,再结合C的结构式可知B为,可

18、看作是加成反应,BC是加成反应,CD是消去反应,反应是丙酮(A)与HCN的加成反应,利用已知信息可知F是,FG是缩聚反应。(1)F含羟基和羧基。(2)D的名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(3)反应是加成反应,B的结构简式为。(4)反应是+(n-1)H2O。(5)D的同分异构体H含一个CC,有3种H,若CC在链端,是,若CC在链中间,是CH3CH2CCCH3。(6)C含羟基,能与酸发生酯化反应,含碳碳双键,能发生加成反应,羟基和碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化,因此选a、c、d。答案:(1)羟基、羧基(2)2-甲基-1,3-丁二烯(3)加成反应(4)+(n-1)H2O(5)、CH3CH2CCCH3(6)a、c、d【讲评建议】本题难度适中,讲解本题时应提醒学生注意以下几点:解答第(1)小题,官能团的名称易写错,如“羟基”写成“烃基”、“羧基”写成“梭基”等。解答第(2)小题,命名易出现错误:如编号有错、逗号和连接号没有写等。解答第(3)小题,由于不能准确获取流程中的信息而不能写出B的结构简式。解答第(4)小题方程式的书写没有配平或漏掉n或生成物水没有写或把G写成。解答第(5)小题,对同分异构体的书写方法没有掌握、缺乏提取题给信息的能力而造成错误。