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1、第五单元高分子化合物 有机合成及推断,一 合成高分子化合物,二 高聚物单体的判断,教材研读,突破一有机合成题的解题思路,突破二有机推断题的解题策略,重难突破,一、合成高分子化合物 (一)有机高分子的组成与分类 1.有机高分子 (1)合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。,教材研读,(2)有机高分子的组成 单体:在聚合反应中,我们通常将用以形成高分子化合物的小分子称为单体,如形成高分子的单体是CH2 CH2。 链节:将高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节,如高分子的链节为CH2CH2。 聚合度:链节的数目称为聚合度,用“n”表示。由于高分子材料是由
2、许多相同或不同聚合度的长链构成的,所以有机高分子材料是混合物。,2.有机高分子化合物的分类 (1)天然有机高分子化合物:淀粉、纤维素(如棉花)、蛋白质、天然橡胶等。 (2)三大合成有机高分子:塑料、合成纤维、合成橡胶。 (二)有机高分子化合物的结构和性质,1.有机高分子化合物的结构特点 (1)有机高分子化合物有两种最基本的结构类型,即线型(链状)结构和体型(网状)结构,线型结构的高分子有的带支链,有的不带支链。,(2)结构呈链状的高分子是线型高分子,这种高分子中,多条链之间能以分子间作用力紧密结合,因此,其相对分子质量越大,相互作用的分子间作用力就越强。 (3)高分子链上若有能起反应的官能团,
3、当它跟别的单体或物质发生反,应时,高分子链之间形成化学键,产生一些交联,形成体型网状结构。例如硫化橡胶。,2.有机高分子化合物的基本性质 (1)溶解性 线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶剂里,但 溶解过程比小分子缓慢。 体型结构的有机高分子(如橡胶)则不易溶解,只是有一定程度的 胀大。 (2)热塑性和热固性 线型高分子具有热塑性,加热到一定温度开始软化,直到 熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。,体型高分子具有热固性,经加工成型后就不会受热熔化。例如 酚醛塑料等。 (三)有机高分子的合成 有机高分子化合物主要通过聚合反应得到,聚合反应包括加聚 反应和缩聚反应两种。 (1)加聚
4、反应(只有高分子化合物生成,没有小分子物质生成),如:,(2)缩聚反应既有高分子化合物生成,又有小分子物质(如H2O、NH3等)生成,如:,二、高聚物单体的判断 1.加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其单体为一种,将两个半键闭合即可。 如:的单体是。,(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其 单体为两种,在正中间画线断开,然后将两个半键闭合即可。 如:的单体为、 。 (3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”画线断开,主链有四个碳原子的单双键互换。,如:的单体是
5、CH2 CHCH CH2和。,2.缩聚产物单体的判断方法 (1)凡链节为NHRCO结构的高聚物,其合成单体必为一种。在亚氨基(NH)上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物的单体。 如:H NHCH2CO nOH的单体为H2NCH2COOH。 (2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称结构的,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳上加羟基,即得高聚物单体。,如:HOH的单体是H2NCH2 COOH和H2NCH2CH2COOH。 (3)凡链节中间(不在端上)含有(酯基)结构的高聚物,其合成 单体为两种,从中间断开,羰基碳上加羟基,O上加氢,即 得高聚物单体。,如:HOH
6、的单体为HOOCCOOH和 HOCH2CH2OH。 (4)高聚物其链节中的CH2来自甲醛,单体为 和HCHO。,1.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下: (图中虚线表示氢键) 下列说法的是(B),A.聚维酮的单体是 B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应,2.下列单体中,能在一定条件下发生加聚反应生成的是(C) A. CH2 CHCl B. C.CH2CHCl和CH2CH2 D.,3.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,现有一种叫HEMA的材料,是用来制备软质
7、隐形眼镜的,其结构简式为 , 则合成它的单体为(B) A. CH3CHCHCOOH、CH3CH2OH B.、HOCH2CH2OH,C. CH2CHCH2COOH、HOCH2CH2OH D.,4.聚苯乙烯的结构简式为,试回答下列问题: (1)聚苯乙烯的链节是,单体是。 (2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为。 (3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:聚苯乙烯(填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有(填“热塑”或“热固”)性。,答案(1) (2)500 (3)能热塑,突破一有机合成题的解题思路 有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“
8、正推法”;二是“逆推法”。比较常用的是“逆推法”,该方法的思路是: (1)首先确定所要合成的有机产物属何种类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。,重难突破,(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲 经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为止。 (3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法,应当在兼顾原料省、操作易、产率高、污染小的前提下选择最合理、最简单的方法。,典例1高分子化合物PTT是一种性能优异的新型纤维,是当前国际上最新开发的热门高分子材料。PTT的一
9、种合成路线如下: 已知:R1CHO+R2CHCHO,(1)已知AB是加成反应,则B的结构简式为,C分子中含有的官能团是。 (2)用系统命名法给有机物D进行命名:。 (3)芳香烃E的相对分子质量为106,E的一氯代物只有2种,则E的结构简式为。 (4)EF的反应类型为反应,合成PTT的化学方程式为。,(5)有机物I的同分异构体有很多,写出同时符合下列条件的所有同分异 构体的结构简式。 含有苯环核磁共振氢谱有三个峰,答案(1)CH3CHOCHO、OH(或醛基、羟基) (2)1,3-丙二醇 (3) (4)取代 nHOCH2CH2CH2OH+,+(2n-1)H2O (5)、 、,解析根据题给信息知,B
10、为醛,结构简式为CH3CHO;A发生加成反应生成B,A为;C为HOCH2CH2CHO,C和氢气发生加成反应生 成D,D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH;芳香烃E的相对分子质量为106,=810,则E的分子式为C8H10,E的一氯代物只有2种,则E的结构简 式为;E和氯气在光照条件下发生取代反应生成F,F和氢氧化钠,水溶液发生取代反应生成G,G能发生氧化反应生成H,H能发生银镜反应,说明G是醇、H是醛,H发生银镜反应后酸化得到I,I是羧酸,所以F为、G为、H为、I为,D和I发 生缩聚反应生成高分子化合物(PTT)。(1)通过以上,分析知,B为CH3CHO;C为HOCH2CH2CHO,C中官
11、能团是醛基和羟基;(2)D为HOCH2CH2CH2OH,其名称是1,3-丙二醇;(4)E生成F的反应是取代反应,生成PTT的方程式为nHOCH2CH2CH2OH+ +(2n-1)H2O;(5)I的同 分异构体符合下列条件:含有苯环;核磁共振氢谱有三个峰,说明含有三种氢原子,符合条件的同分异构体的结构简式为、,、 、 。,知识拓展引入官能团的常见方法,1-1伪麻黄碱(D)是新康泰克的成分之一,能够缓解由感冒引起的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状,其中一种合成路线如下:,回答下列问题: (1)伪麻黄碱(D)的分子式为;B中含有的官能团有(写名称)。 (2)写出BC反应的化学方程式:,CD的反应类型为。,
12、(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E,请写出E的结构简式:。,(4)写出满足下列要求的A的同分异构体的结构简式:。 能发生银镜反应;苯环上的一氯代物有两种,其核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6211。,(5)已知:RCOOH。参照上述合成路线,设计一条以苯和乙 酸为起始原料制备的合成路线。,答案(1)C10H15NO羰基和溴原子 (2)+CH3NH2+ HBr还原反应 (3),(4)、 (5)CH3COOH,解析本题考查有机物的合成与推断。(1)根据D的结构简式可知,其分子式为C10H15NO;根据B的结构简式可知,其所含的官能团为羰基和溴原子。(2)比较B的结构简式与C的分子
13、式可知,B与CH3NH2发生取代反应生成C,反应的化学方程式为+CH3NH2 +HBr;比较C的结构简式与D的结构简式可,知,C发生还原反应生成D。(3)B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成含有碳碳双键的物质,其发生加聚反应得到E,E的结构简式为。(4)能发生银镜反应,说明分子中含有醛基; 苯环上的一氯代物有两种,即苯环上有两种氢原子,其核磁共振氢谱有4组峰,即分子中有四种氢原子,且峰面积之比为6211,则满足条件,的A的同分异构体的结构简式为、 。,突破二有机推断题的解题策略,有机推断题的一般形式是推出有机物质,规范、准确表达,判断可能的性质。当然,有的只要求推出有机物;有的则要求根
14、据分子式推同分异构体,确定有机物的结构;有的还要求写出有机化学方程式。由于有机化学中普遍存在同分异构现象,而有机物的分子式不能表示具体的物质,因此用语中特别强调写出有机物的结构简式。 有机推断题所提供的条件有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称,并写出结构简式;另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断,一般是先求出相对分子质量,再求分子式,根据性质确定物质,最后根据题意准确表达。 解推断题的特点:抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征,反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应、醛基的氧化反应等。但有机物的特征条件不多,因此还应抓住题
15、给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C必为醇、醛、羧酸类;又如烯烃醇醛酸酯的有机物的衍变关系,能给你一个整体概念。类别条件可给出物质的范围和类别,如气态烃为碳原子数小于5的烃、果香味的液体为酯等。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件,这是不容忽视的。总之,抓 住了突破口,按照已知条件建立的知识结构,顺藤摸瓜,问题就能迎刃而解了。,典例2有机物A是合成高分子树脂G和酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示: 已知:,.(R1、R2、R3代 表烃基) . 请
16、回答下列问题: (1)经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2 g有机物A,生成标准状况下11.2 L CO2和5.4 g H2O,则A的分子式是,A中所含官能团的名称是。,(2)B的结构简式为。 (3)从该流程分析,苯酚与甲醛生成酚醛树脂的反应经历两步反应, 反应类型分别为加成反应和反应。 (4)F生成高分子树脂G的化学方程式是。 (5)A与CH3I反应的目的是。 (6)物质A符合以下条件的同分异构体有种。,能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体; 苯环上只有两种氢。,答案(1)C10H12O2碳碳双键、羟基 (2)(3)缩聚 (4) +(n-1)H2O (5)保护酚羟基,防止
17、酚羟基被O3氧化(6)11,解析在Zn/H2O条件下O3能将碳碳双键转化为碳氧双键,生成的C与苯酚反应转化为酚醛树脂,故推断C为甲醛,甲醛与苯酚经过两步反应,先加成后缩聚生成酚醛树脂。由(1)可知n(A)=0.05 mol,n(C)=n(CO2)=0.5 mol,n(H)=2n(H2O)=0.6 mol,再结合A的相对分子质量可推得A的分子式为C10H12O2。高分子树脂G的合成可以采用逆推法,合成该高分子树脂的单体F为,由已知信息推知D为 由BD的反应条件知B为,进而推得A为 。(1)A所含官能团为碳碳双键、羟 基。(2)B的结构简式为。(3)苯酚到酚 醛树脂经历了加成反应、缩聚反应。(4)
18、F生成高分子树脂G的化学方程式为,+(n-1)H2O。(5)A与CH3I反应的 目的是保护酚羟基,防止酚羟基被O3氧化。(6)由题意可知A的同分异构体中需要有羧基。如果苯环上有两个取代基,则要求取代基处于对位,才能保证苯环上只有两种氢,则结构简式为、 、,共5种。如果苯环上有三个取代基,则有、 2种结构。如果苯环上有 四个取代基,即有三个甲基、一个羧基,必须为不对称结构,则其结构为,、 ,共4种。因此符 合条件的共11种。,、,2-1顺酐A(C4H2O3)是一种重要的有机化工原料,A分子具有五元环结构。下图是由A合成有机物E和高分子化合物G的合成线路。 已知:RCOOH+RCOOH(其中R、R
19、是烃基),回答以下问题: (1)A的结构简式为。 (2)有机物B中所含官能团的名称为。 (3)反应的化学方程式为,反应类型为。 (4)G的结构简式可能为。 (5)有机物Y(C5H4O3)是A的同系物,具有六元环结构。参照上述合成线,路及信息,写出由Y合成的最简单的合成线路。,答案(1) (2)羧基、碳碳双键 (3)2CH3CH2OH+HOOCCH2CH2COOH CH3CH2OOCCH2CH2 COOCH2CH3+2H2O取代反应,(4)、 (5) HOOCCH CHCH2COOH,解析本题考查有机物的推断与合成。A是一种五元环状化合物且为顺酐,结合A的分子式知,A中还含有碳碳双键,则A的结构简式为,故B为HOOCCH CHCOOH,C为HOOCCH2CH2COOH,C 和D反应生成E,根据E的分子式知,D是CH3CH2OH,E的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。B和水发生反应生成F,所以F为,HOOCCH2CH(OH)COOH,F发生缩聚反应得到高分子化合物G,G可能的结构简式为、 。,
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