色素和着色剂lhPPT课件

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1、第七章第七章 色素和着色剂色素和着色剂 Pigments and Colorants食品工程与生物技术学院食品工程与生物技术学院2第一节第一节 概述概述 第二节第二节 卟啉类色素卟啉类色素 第三节第三节 类胡萝卜素类胡萝卜素 第四节第四节 酚类色素酚类色素 第五节第五节 食品中添加的着色剂食品中添加的着色剂 目目 录录3 第一节第一节 概概 述述 p人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可人肉眼观察到的颜色是由于物质吸收了可见光区（见光区（400800nm）的某些波长的光后，）的某些波长的光后，透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色透过光所呈现出的颜色。即人们看到的颜色是被吸收光的互补色。是被吸收

2、光的互补色。4 不同波长光的颜色及其互补色不同波长光的颜色及其互补色 物质吸收的光物质吸收的光 透过光（互补色）透过光（互补色）波长（波长（nm）相应的颜色相应的颜色 400 紫紫 黄绿黄绿 425 蓝青蓝青 黄黄 450 青青 橙黄橙黄 490 青绿青绿 红红 510 绿绿 紫紫 530 黄绿黄绿 紫紫 550 黄黄 蓝青蓝青 590 橙黄橙黄 青青 640 红红 青绿青绿 730 紫紫 绿绿5发色团发色团(Chromophore)在紫外或可见光区（在紫外或可见光区（200800nm）具有吸收峰的）具有吸收峰的基团被称为发色团，发色团均具有双键。基团被称为发色团，发色团均具有双键。如：如：-

3、N=N-,-N=O,C=S,C=C ,C=O等等.2.助色团助色团(Auxochrome)有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，有些基团的吸收波段在紫外区，不可能发色，但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸但当它们与发色团相连时，可使整个分子对光的吸收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。收向长波方向移动，这类基团被称为助色团。如：如：-OH,-OR,-NH2,-NHR,-NR2,-SR,-Cl,-Br 等。等。6助色团助色团 波长红移波长红移 （nm）-X(Cl,Br,I)230 -OR 1750 -SR 2385 -NR2 4095 7p由四个吡咯联成的环由四个吡咯联成的环称为卟吩

4、称为卟吩,当卟吩环带当卟吩环带有取代基时，称为卟啉有取代基时，称为卟啉类化合物。类化合物。第二节第二节 卟啉类色素卟啉类色素 Porphyrin8叶绿素叶绿素 (Chlorphylls)1.结构结构叶绿素叶绿素a a、b b 植醇植醇99（绿色，水溶性）（绿色，水溶性）脱植叶绿素脱植叶绿素 叶绿素叶绿素（绿色，脂溶性）（绿色，脂溶性）-Mg2+酸酸/热热 -Mg2+酸酸/热热 脱镁脱植叶绿素脱镁脱植叶绿素（橄榄绿，水溶性）（橄榄绿，水溶性）脱镁叶绿素脱镁叶绿素（橄榄绿（橄榄绿，脂溶性），脂溶性）-COCH3 热热 -COCH3 热热 焦脱镁脱植叶绿素焦脱镁脱植叶绿素（褐色，水溶性）（褐色，水溶

5、性）焦脱镁叶绿素焦脱镁叶绿素（褐色，脂溶性）（褐色，脂溶性）2.叶绿素的稳定性叶绿素的稳定性-植醇植醇叶绿素酶叶绿素酶103.影响稳定性的因素影响稳定性的因素（1）光、氧；）光、氧；（2）酶）酶（3）酸、热；）酸、热；（4）水份活度）水份活度（5）气体环境）气体环境（6）盐）盐114.护绿方法护绿方法（1）加碱护绿）加碱护绿（2）高温瞬时灭菌）高温瞬时灭菌（3）加入铜盐和锌盐）加入铜盐和锌盐 12二二.血红素血红素(Haemachrome)1.结构结构 血红素是亚铁血红素是亚铁 卟啉化合物卟啉化合物血红素基团的结构血红素基团的结构13肌红蛋白结构简图肌红蛋白结构简图p血红蛋白血红蛋白（Hemo

6、globin)和和肌红蛋白肌红蛋白(Myoglobin)是动物是动物肌肉的主要色素蛋白质。肌肉的主要色素蛋白质。p血红蛋白和肌红蛋白是球血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白，其结构为血红素中的蛋白，其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的上下方再铁在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配位，达到配与配位体进行配位，达到配位数为六的化合物。位数为六的化合物。14Figure 2:The picture are the right is of the heme group in hemoglobin and shows the Fe(II)iron atom.Figure 1:The picture is the s

7、econdary structure of hemoglobin,with only the protein backbone and without the side chains152.性质性质（1）氧合作用）氧合作用：血红素中的亚铁与一分子氧以配位血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧键结合，而亚铁原子不被氧化，这种作用被称为氧合作用。合作用。（2）氧化作用）氧化作用：血红素中的亚铁与氧发生氧化还原血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。反应，生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。16 氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白 （oxym

8、yoglobinoxymyoglobin）鲜红色鲜红色 肌红蛋白肌红蛋白（myoglobin）红紫色红紫色 高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白（metmyoglobin）褐色褐色+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH 珠蛋白珠蛋白 珠蛋白17 氧分压对三种肌红蛋白的影响氧分压对三种肌红蛋白的影响 (引自引自W.H.Freeman,San Francisco.)W.H.Freeman,San Francisco.)p低氧压时低氧压时（120mm汞柱汞柱),主要为氧化作用；主要为氧化作用；p高氧压时高氧压时主要为氧合作用。主要为氧合作用。183.腌肉色素腌肉色素 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下

9、硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下：NO3-NO2-2HNO2 2NO+2H2O或或 3 HNO2 HNO3+2NO+H2OpH 5.46 H+细菌还原作用细菌还原作用肉内固有还原剂肉内固有还原剂歧化歧化19 Mb NO NOMb（一氧化氮肌红蛋白）（一氧化氮肌红蛋白）加热加热 一氧化氮肌色原一氧化氮肌色原（紫红色）（紫红色）(鲜桃红鲜桃红)（鲜桃红）（鲜桃红）还原剂还原剂 MMb NO NOMMb（一氧化氮高铁肌红蛋白）（一氧化氮高铁肌红蛋白）(褐色褐色)(深红深红)NOMb,NOMMb,一氧化氮肌色原一氧化氮肌色原统称为统称为腌肉色素，腌肉色素，其颜色更加鲜艳，性质更加稳定（对热、氧其颜色更加鲜

10、艳，性质更加稳定（对热、氧)。20 MNO2的作用的作用：（1）发色）发色 （2）抑菌）抑菌 （3）产生腌肉制品特有的风味）产生腌肉制品特有的风味（4）抗氧化）抗氧化 但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺但过量使用安全性不好，在食品中导致亚硝胺生成；肉色变绿。生成；肉色变绿。214.肉及肉制品的护色肉及肉制品的护色（1）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。）采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。（2）高氧压护色；）高氧压护色；（3）采用）采用100%CO2条件，若配合使用除氧剂，效果条件，若配合使用除氧剂，效果 更好。更好。腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。

11、22B.由于细菌活动产生的由于细菌活动产生的H2S等硫化物，在氧或等硫化物，在氧或H2O2存存在下，可直接加在在下，可直接加在-亚甲基上。亚甲基上。（SMb，巯基卟啉肌绿蛋白），巯基卟啉肌绿蛋白）C.由于由于MNO2过量引起。过量引起。(NMb，硝基卟啉肌绿蛋白，硝基卟啉肌绿蛋白)5.肉色变绿肉色变绿 血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在血红素在强烈氧化后会变成绿色，反应发生在-亚甲基上，绿色的形成有三种情况亚甲基上，绿色的形成有三种情况:A.由于一些细菌活动产生的由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化可直接氧化-亚亚甲基。（甲基。（HOMb，羟基卟啉肌绿蛋白），羟基卟啉肌绿蛋白）HO

12、C=CH+H2O2 C-CH 23 类胡萝卜素（类胡萝卜素（Carotenoids）是一类使动）是一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素绿叶中的三种主要类胡萝卜素是叶黄素（Lutein）、堇菜黄质（）、堇菜黄质（Violaxanthin）和新）和新黄质（黄质（Neoxanthin）。）。第三节第三节 类胡萝卜素类胡萝卜素 Carotenoids24HOOOHOOCOCH3OHHO岩藻黄质岩藻黄质叶黄素叶黄素（C40H5602）堇菜黄质堇菜黄质（C40H56O4）25一一 结构结构 类胡萝卜素包括类胡萝卜素包括：纯碳氢化

13、合物组成的共轭多烯（纯碳氢化合物组成的共轭多烯（烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素）上述化合物的含氧衍生物（上述化合物的含氧衍生物（氧氧 合叶黄素合叶黄素）26结构特征结构特征:具有共轭双键，构成其发色具有共轭双键，构成其发色基团，这类化合物由基团，这类化合物由8个异戊二烯个异戊二烯单位组成，异戊二烯单位的连接单位组成，异戊二烯单位的连接方式是在分子中心的左右两边对方式是在分子中心的左右两边对称。称。27-胡萝卜素番茄红素番茄红素(Lycopene)和和-胡萝卜素胡萝卜素(-Carotene)的结构关系的结构关系表示表示15-15碳和碳和C5（异戊二烯）对称（异戊二烯）对称 1 烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素

14、(Carotenes)28含氧衍生物含氧衍生物(Xanthophylls)（1）玉米黄素）玉米黄素(zeaxanthin)：3,3 -二羟基二羟基-胡萝卜素，胡萝卜素，存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。（2）叶黄素）叶黄素(lutein)：3,3 -二羟基二羟基-胡萝卜素，存在于金胡萝卜素，存在于金盏花、绿叶中。盏花、绿叶中。（3）辣椒红素）辣椒红素(capsanthin)及辣椒玉红素及辣椒玉红素(capsorubin)：存存在于红辣椒中。在于红辣椒中。（4）柑橘黄素）柑橘黄素(reticulataxanthin)：5,8-环氧环氧-胡萝卜素，胡萝卜素，存在于柑橘皮和辣椒

15、中。存在于柑橘皮和辣椒中。（5）虾青素）虾青素(astaxanthin)：3,3 -二羟基二羟基-4,4-二酮基二酮基-胡萝卜素，存在于虾、蟹、牡蛎等体内。胡萝卜素，存在于虾、蟹、牡蛎等体内。29COOCH3HOOCHOOCOCOH新黄质（新黄质（C40H56O4）玉米黄素（玉米黄素（C40H56O2）辣椒红（辣椒红（C40H56O3）胭脂树素（胭脂树素（C25H30O4）辣椒玉红素辣椒玉红素-胡萝卜素胡萝卜素303 其其 它它p 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合，或与脂肪酸以酯类的形式存在。肪酸以酯类的形式存在。p 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素类

16、胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳定，而且可以改变颜色。稳定，而且可以改变颜色。p 类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。OOHOHOCOOHHOOC虾青素虾青素 藏花酸藏花酸31所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。所有类型的类胡萝卜素都系脂溶性化合物。具有适度的热稳定性。具有适度的热稳定性。易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存易发生氧化而褪色，亚硫酸盐或金属离子的存在将加速在将加速-胡萝卜素的氧化。胡萝卜素的氧化。热、酸或光的作用下很容易发生异构化。热、酸或光的作用下很容易发生异构化。二二.类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质32335.类胡萝卜素

17、的颜色在类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围黄色至红色范围，其检测其检测波长一般在波长一般在430nm480nm；6.许多试剂能与类胡萝卜作用产生许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位移，光谱位移，因因此可用于类胡萝卜素的鉴定。类胡萝卜素常与此可用于类胡萝卜素的鉴定。类胡萝卜素常与蛋白质结合，比游离态稳定；蛋白质结合，比游离态稳定；7.类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是是脂肪氧合酶脂肪氧合酶迅速迅速降解。降解。348.某些类胡萝卜素可以作为一种某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭单重态氧猝灭剂剂，这种作用与氧分压的大小有关。，这种作用与氧分压的大小有关

18、。9.类胡萝卜素可作为类胡萝卜素可作为食品添加剂食品添加剂用于油脂食品用于油脂食品的着色，作为食品添加剂使用无限量。的着色，作为食品添加剂使用无限量。35三三 加工过程中的稳定性加工过程中的稳定性 p在一般加工和贮藏条件下是在一般加工和贮藏条件下是相对稳定；相对稳定；p加热或热灭菌会诱导顺加热或热灭菌会诱导顺/反反异构化反应。异构化反应。36 第四节第四节 酚类色素酚类色素 Polyphenol Pigments37花色（青）素（花色（青）素（Anthocyans)p花色素苷是自然界分布最为广泛的水溶性色素，许花色素苷是自然界分布最为广泛的水溶性色素，许多花，蔬菜和水果之所以显现鲜艳的颜色，就

19、是由多花，蔬菜和水果之所以显现鲜艳的颜色，就是由于细胞汁液中存在这样的色素。于细胞汁液中存在这样的色素。p花色素苷被认为是类黄酮的一种，只有花色素苷被认为是类黄酮的一种，只有C6-C3-C6碳碳骨架结构。所有花色素苷都是花色骨架结构。所有花色素苷都是花色羊羊（flavylium）阳离子基本结构的衍生物。阳离子基本结构的衍生物。38p花色羊阳离子由苯并吡喃花色羊阳离子由苯并吡喃和苯环组成的和苯环组成的2-苯基苯基-苯并苯并吡喃阳离子，吡喃阳离子，A环、环、B环上环上都有羟基存在，花色苷颜色都有羟基存在，花色苷颜色与与A环和环和B环的结构有关。环的结构有关。1O8765432654321+BA花色

20、花色羊羊阳离子阳离子 39p花葵素（天竺葵色素，花葵素（天竺葵色素，pelargonidin）p 花青素（矢车菊色素，花青素（矢车菊色素，cyanidin）p 飞燕草色素（翠花素，飞燕草色素（翠花素，delphinidin）p 芍药色素（芍药色素（peonidin）p 3-甲花翠素（甲花翠素（petunidim）p 二甲花翠素（锦葵色素，二甲花翠素（锦葵色素，malvidin）在食品中较重要的在食品中较重要的6种花色素：种花色素：4041 食品中常见的花青素物质光学吸收性质食品中常见的花青素物质光学吸收性质 羟基取代基增多，蓝色加强羟基取代基增多，蓝色加强甲甲氧氧基基增增多，多，红红色色加加强

21、强42p目前仅发现目前仅发现5种糖种糖构成花色构成花色素苷分子的糖基部分，按其素苷分子的糖基部分，按其相对丰度大小依次为相对丰度大小依次为葡萄糖、葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖鼠李糖、半乳糖、木糖和和阿阿拉伯糖。拉伯糖。p花色素苷花色素苷由配基（花色素）与一个由配基（花色素）与一个或几个糖分子结合而成。或几个糖分子结合而成。43p单糖苷只含一个糖基，几乎都连接在单糖苷只含一个糖基，几乎都连接在3碳位上。碳位上。p二糖苷含二个糖分子，二个可以都在二糖苷含二个糖分子，二个可以都在3碳位，或碳位，或3和和5碳位各有一个。碳位各有一个。p三糖苷的三个糖分子通常二个在三糖苷的三个糖分子通常二个在3碳位和一

22、个在碳位和一个在5碳位的，有时三个在碳位的，有时三个在3碳位上形成支链结构或直碳位上形成支链结构或直链结构。链结构。花色素苷按其所结合的糖分子数可分成许多种类：花色素苷按其所结合的糖分子数可分成许多种类：442.影响花色素苷稳定性的因素影响花色素苷稳定性的因素（1）结构）结构 分子中羟基数目增加则稳定性降低；分子中羟基数目增加则稳定性降低；甲基化程度提高则增加稳定性；甲基化程度提高则增加稳定性；糖基化也有利于色素稳定。糖基化也有利于色素稳定。（2）酸度）酸度 酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改酸度的改变，花色素的结构改变，颜色随之改变。变。45 花青素花青素-3-鼠李葡糖苷在鼠李葡糖苷在

23、pH0.714.02缓冲液中的吸缓冲液中的吸收光谱，色素浓度为收光谱，色素浓度为1.610-2g/L 受受pH变化的变化的影 响，在影 响，在pH0.71时为时为深红色，深红色，pH升高色素转升高色素转变成蓝色醌变成蓝色醌式碱。式碱。4621OHOOOGLROHR +HOROHROGLOOH12O HOHOOGLROHRHO1221OHOGLROHRHOOHO C：查尔酮（无色）：查尔酮（无色）B：甲醇假碱：甲醇假碱 （无色）（无色）AH+:花色羊花色羊阳离子阳离子（红）（红）A：醌型碱（蓝）：醌型碱（蓝）+H+二甲花翠素二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷不同葡萄糖苷不同pHpH时的结构变化时的结构

24、变化4748p低低pH值时，以值时，以二甲花翠素二甲花翠素-3-葡萄糖苷葡萄糖苷羊羊阳离阳离子子占优势；而在占优势；而在pH46主要为主要为无色甲醇假碱无色甲醇假碱结结构；当溶液在构；当溶液在pH6时呈现无色。时呈现无色。p蓝色醌式碱（蓝色醌式碱（A）质子化生成质子化生成红色花色红色花色羊羊阳离阳离子（子（AH+），），然后水解形成然后水解形成无色甲醇碱（无色甲醇碱（B），），甲醇假碱与无色查耳酮（甲醇假碱与无色查耳酮（C）处于平衡状态，可处于平衡状态，可概略表示于下：概略表示于下：C BH2OAH+H+A49（3）光照及温度）光照及温度p加热有利于生成查尔酮型，颜色褪去。加热有利于生成查尔酮

25、型，颜色褪去。p花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降花色素苷的热降解机制与花色素苷的种类和降 解温度有关。解温度有关。p光通常会加速花色素的降解。光通常会加速花色素的降解。（4）金属离子（形成螯合物）金属离子（形成螯合物）（5）氧和还原剂）氧和还原剂 50（6）水分活度（）水分活度（Aw）（7）糖及其降解产物）糖及其降解产物（8）缩合反应）缩合反应 51二二.类黄酮（类黄酮（Flavonoids)1.结构结构 类黄酮的基本结构类黄酮的基本结构：2-苯基苯基-苯并吡喃酮苯并吡喃酮 最重要的类黄酮化合物是最重要的类黄酮化合物是黄酮黄酮(flavone)和和黄酮醇黄酮醇（flavonol）的衍生

26、物的衍生物。654321OOOOOH黄酮（黄酮（2-苯基苯并吡喃酮）苯基苯并吡喃酮）黄酮醇黄酮醇52 黄酮醇黄酮醇常见的有常见的有莰非醇莰非醇（kaempferol)、槲皮素槲皮素（querein）等。等。HOOHOHOHOOHOOHOHOHOHOO槲皮素槲皮素 莰非醇莰非醇53黄酮黄酮主要有主要有芹菜素芹菜素(apigenin)、樨草素樨草素(luteolin)OHOHOHHOOO樨草素（黄酮类樨草素（黄酮类）OHHOOOHO芹菜素（黄酮类）芹菜素（黄酮类）542.性质性质p类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。类黄酮的羟基呈酸性，具有酸类化合物的通性。p类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳

27、酮型结构而呈类黄酮在碱性溶液中易开环生成查耳酮型结构而呈黄色、橙色或褐色。黄色、橙色或褐色。p类黄酮可与金属离子生成络合物。类黄酮可与金属离子生成络合物。p类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。类黄酮色素在空气中久置，易氧化生成褐色沉淀。553 3 类黄酮类黄酮在食品中的重要性在食品中的重要性p类黄酮具有抗氧化作用。类黄酮具有抗氧化作用。p柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维柑桔类黄酮被称为生物黄酮，即维生素生素P。此外，柑桔类黄酮还应用。此外，柑桔类黄酮还应用于室内除臭和消毒。于室内除臭和消毒。p柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加柚皮苷，橙皮苷在碱性条件下加 氢开环，是高甜度的新型甜味剂。氢开环，

28、是高甜度的新型甜味剂。56三三 原花色素原花色素(proanthocyanidins)p原花色素是无色的，结构原花色素是无色的，结构与花色素相似，在食品处理与花色素相似，在食品处理和加工过程中可转变成有颜和加工过程中可转变成有颜色的物质。色的物质。p主要存在于苹果、梨、柯主要存在于苹果、梨、柯拉果、可可豆、葡萄、莲、拉果、可可豆、葡萄、莲、高梁、荔枝、沙枣、蔓越高梁、荔枝、沙枣、蔓越桔、山楂属浆果和其他果桔、山楂属浆果和其他果实中。实中。57 原花色素的基本结构单元是黄烷原花色素的基本结构单元是黄烷3-3-醇或黄烷醇或黄烷3 3，4-4-二醇以二醇以4848或或4646键形成的二聚物，但通常也

29、有键形成的二聚物，但通常也有三聚物或高聚物。三聚物或高聚物。OHOHOHOHOHOOH黄烷黄烷-3，4-二醇二醇 HOOHOHOHOHOHOHOOHHOOOH无色花色素无色花色素 58O HH2HOOHHOO HHO HHO HO HO HO HHOO HO HHOOO HH+HOO HHO HO HO HO HO HHOOHH+O HOHOO HO HOHO HO HO HO HHO HHO HHO原花青素的结构单元和水解机制原花青素的结构单元和水解机制 花青素花青素 表儿茶素表儿茶素 原花色素在无机酸存在下加热都可生成花色素原花色素在无机酸存在下加热都可生成花色素 59原花青素的主要生物功

30、能原花青素的主要生物功能p具有很强的抗氧化活性；具有很强的抗氧化活性；p抗癌抗癌p清除自由基。清除自由基。p抑菌及抗病毒作用抑菌及抗病毒作用。60四、单宁（四、单宁（tannin）p单宁是特殊的酚类化合物，它们可以和蛋白质急单宁是特殊的酚类化合物，它们可以和蛋白质急多糖类大分子络合，因此，单宁是按它们的功能多糖类大分子络合，因此，单宁是按它们的功能定义的。定义的。p单宁是相对分子量单宁是相对分子量500-3000的水溶性多酚的水溶性多酚化合物，它们能和生物碱、果胶和蛋白质形成沉化合物，它们能和生物碱、果胶和蛋白质形成沉淀，存在于漆树，诃子树等中。淀，存在于漆树，诃子树等中。61四四.单宁单宁(

31、tannin)食品中单宁包括两种类型：食品中单宁包括两种类型：缩合单宁（原花色素）缩合单宁（原花色素）水解单宁（水解单宁（hydrolyzable tannins）相对分子质量为相对分子质量为5003000的水溶性单宁可作的水溶性单宁可作为为澄清剂澄清剂。单宁使食品具有单宁使食品具有收敛性涩味，收敛性涩味，并产生酶促褐并产生酶促褐变反应变反应。62COOHHOHOHOHOHOOOHOHOOO没食子酸（倍酸）没食子酸（倍酸）（gallic acid）鞣花酸鞣花酸（ellagic acid）63v这类单宁分子的芳核是通过酯键连接的，在温和这类单宁分子的芳核是通过酯键连接的，在温和条件下（稀酸、酶、

32、煮沸等）极易水解成单体条件下（稀酸、酶、煮沸等）极易水解成单体。v单宁的颜色是黄色、白色到淡棕色，带有涩味单宁的颜色是黄色、白色到淡棕色，带有涩味。64五五 甜菜色素甜菜色素(betalaines)主要特点：其颜色不受主要特点：其颜色不受pH的影响。的影响。p包括甜菜色苷（包括甜菜色苷（betacyanin，红色，红色）和甜菜黄）和甜菜黄质（质（betaxanthin，黄色，黄色）两种类型的化合物。）两种类型的化合物。p仅存在于仅存在于10个科个科 的种子植物的种子植物中，含甜菜色素植物的颜色与中，含甜菜色素植物的颜色与含花色素苷类似。含花色素苷类似。65 NH10NRHO+H12345678

33、9COOHHOOCN11121314151617181920COO（1）甜菜色苷配基，）甜菜色苷配基，R=-OH（2）甜菜色苷（甜菜红素），）甜菜色苷（甜菜红素），R=-葡萄糖葡萄糖（3）苋菜红素，）苋菜红素，R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸-葡萄糖葡萄糖H10NRHO+H123456789COOHHOOCN11121314151617181920NCOO（4）异甜菜色苷配基，）异甜菜色苷配基，R=-OH（5）异甜菜色苷（异甜菜红素），）异甜菜色苷（异甜菜红素），R=-葡葡萄糖萄糖（6）异苋菜红素，）异苋菜红素，R=2-葡糖醛酸葡糖醛酸-葡萄糖葡萄糖1 结构结构 甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳

34、原子甜菜色素的基本结构相同，存在两个手性碳原子C-2和和C-15，具有光学活性，结构中，具有光学活性，结构中R和和R为氢原子为氢原子或芳香取代基。或芳香取代基。66 色素的颜色是由于色素的颜色是由于共振结构共振结构引起的。引起的。p R或或R不扩展共振不扩展共振，则此化合物呈黄色，称为，则此化合物呈黄色，称为甜菜黄素；甜菜黄素；p R或或R扩展共振扩展共振，则此化合物显红色，称为则此化合物显红色，称为甜甜菜色苷。菜色苷。HCOOHHOOCRR+NNN7CRR6CHCH5R43CH2RN1R+HNRRRCHCHCHRR+HCN一般形式一般形式甜菜色素的共振结构甜菜色素的共振结构67v花色素苷在花

35、色素苷在270nm270nm波长处有吸收峰，而甜菜色素在波长处有吸收峰，而甜菜色素在此波无吸收；此波无吸收；v甜菜黄素和甜菜色苷的最大吸收波长为甜菜黄素和甜菜色苷的最大吸收波长为480nm480nm和和538nm538nm；v甜菜色素的颜色几乎不随甜菜色素的颜色几乎不随pHpH变化而变化；变化而变化；v花色素用甲醇提取，甜菜色素用水提取效果好；花色素用甲醇提取，甜菜色素用水提取效果好；v弱酸性缓冲液电泳体系中，花色素苷向阴极移动，弱酸性缓冲液电泳体系中，花色素苷向阴极移动，甜菜色素向阳极移动。甜菜色素向阳极移动。v电泳可分离甜菜色苷的同系物。电泳可分离甜菜色苷的同系物。682 2 影响其稳定性

36、的因素影响其稳定性的因素 热和酸热和酸 甜菜色素在甜菜色素在pH4.05.0最稳定。最稳定。6970v氧和光氧和光v 氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异氧会加速色素的褪色，抗氧化剂抗坏血酸和异抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。抗坏血酸可增加甜菜苷的稳定性。v 光加速甜菜色苷降解，光加速甜菜色苷降解，71色素色素种类种类颜色颜色来源来源溶解性溶解性稳稳 定定 性性花色素苷花色素苷150橙、红、蓝橙、红、蓝色色植物植物水溶性水溶性对对pH、金属敏感，、金属敏感，热稳定性不好热稳定性不好类黄酮类黄酮1000无色、黄色无色、黄色大多数植物大多数植物水溶性水溶性对热十分稳定对热十分稳定原花色素苷原花色

37、素苷20无色无色植物植物水溶性水溶性对热较稳定对热较稳定单宁单宁20无色、黄色无色、黄色植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定甜菜苷甜菜苷70黄、红黄、红植物植物水溶性水溶性热敏感热敏感醌醌200黄至棕黑色黄至棕黑色植物、细菌、植物、细菌、藻类藻类水溶性水溶性对热稳定对热稳定咕咕吨酮吨酮20黄黄植物植物水溶性水溶性对热稳定对热稳定类胡萝卜素类胡萝卜素450无 色、黄、无 色、黄、红红植物、动物植物、动物脂溶性脂溶性对热稳定、易氧化对热稳定、易氧化叶绿素叶绿素25绿、褐色绿、褐色植物植物有机溶有机溶剂剂对热敏感对热敏感血红素色素血红素色素6红、褐色红、褐色动物动物水溶性水溶性对热敏感对热敏感核黄素

38、核黄素1绿黄色绿黄色植物植物水溶性水溶性对热和对热和pH均稳定均稳定 天然色素的特性天然色素的特性72酶促褐变机理酶促褐变机理 植物中的酚类物质在酚酶及过植物中的酚类物质在酚酶及过氧化物酶的催化下氧化成醌，醌氧化物酶的催化下氧化成醌，醌再进行非酶促反应生成褐色的色再进行非酶促反应生成褐色的色素。素。第五节第五节 酶促褐变酶促褐变Enzymic Browning73 CH2CHCOOH CH2CHCOOH CH2CHCOOH NH2 O2 NH2 O2-H2O NH2 O2 甲酚酶甲酚酶 OH 儿茶酚酶儿茶酚酶 =O OH OH O（酪氨酸）（酪氨酸）O=HN =O O=COOH 聚合聚合 =O

39、 N O=O=NH 黑色素的局部结构黑色素的局部结构74 OH OH OH O OH +2 +R2OH+H2O2 2 OH+O 过氧化物酶过氧化物酶 R2OOH+O2 R R1 R1 R O O n O 聚合聚合 O n R R （黑色物质）（黑色物质）75二二.酶促褐变的条件酶促褐变的条件 多酚类底物，酶及氧多酚类底物，酶及氧三三.酶促褐变的防止酶促褐变的防止抑制酶活抑制酶活 （1）加热灭酶）加热灭酶 （2）调节）调节pH （3）加酚酶抑制剂）加酚酶抑制剂2.除氧除氧76食品中着色剂的分类：食品中着色剂的分类：1.1.按来源分：按来源分：p 天然色素：天然色素：微生物色素（红曲色素）微生物色

40、素（红曲色素）动物色素（胭脂虫色素）动物色素（胭脂虫色素）植物色素植物色素p 合成色素：苋菜红，柠檬黄，靛蓝等合成色素：苋菜红，柠檬黄，靛蓝等第六节第六节 食品中的着色剂食品中的着色剂 Colorants in Foods772.2.按结构分：按结构分：吡咯色素（叶绿素，血红素）吡咯色素（叶绿素，血红素）多烯色素（类胡萝卜素）多烯色素（类胡萝卜素）多酚色素（花青素）多酚色素（花青素）3.3.按溶解性分：按溶解性分：水溶性色素（花青素）水溶性色素（花青素）脂溶性色素（叶绿素，类胡萝卜素）脂溶性色素（叶绿素，类胡萝卜素）78一一 天然色素天然色素(natural pigment)1.1.叶绿素铜钠

41、盐叶绿素铜钠盐 叶绿素铜钠盐又称为铜叶叶绿素铜钠盐又称为铜叶绿素钠盐。绿素钠盐。第六节第六节 食品中的着色剂食品中的着色剂 Colorants in Foods792.2.胭脂虫色素胭脂虫色素（carminic acid）胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙胭脂红酸是一种蒽醌色素，存在于胭脂仙人掌上寄生的胭脂虫人掌上寄生的胭脂虫(cochineal)。HOOCOOHOHCH(CHOH)4CH3OHOCH3HO胭脂红酸胭脂红酸80p胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在胭脂红酸色素可溶于水、乙醇、丙二醇，在油脂中不溶解。油脂中不溶解。p胭脂红酸的颜色随胭脂红酸的颜色随pH改变而不同，改变而不同，

42、pH4以下以下显显黄色，黄色，pH4时呈时呈橙色橙色，pH6时呈现时呈现红色红色，pH8时变为时变为紫色紫色。p胭脂红酸与铁等金属离子形成复合物亦会改胭脂红酸与铁等金属离子形成复合物亦会改变颜色。变颜色。p胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐胭脂红酸对热、光和微生物都具有很好的耐受性，尤其在酸性受性，尤其在酸性pH范围，但染着力很弱，一范围，但染着力很弱，一般作为饮料着色剂，用量约为般作为饮料着色剂，用量约为0.005%。813.3.紫胶虫色素紫胶虫色素(laccaic acid)紫胶虫紫胶虫(Coceus lacceae)体内的分泌物，紫胶中体内的分泌物，紫胶中含含有五种蒽醌类色素有五种蒽

43、醌类色素称紫胶红酸，又称为虫胶红酸。称紫胶红酸，又称为虫胶红酸。紫胶红酸蒽醌结构中的苯酚环上羟基对位取代不紫胶红酸蒽醌结构中的苯酚环上羟基对位取代不同，分别称为同，分别称为紫胶红酸紫胶红酸A、B、C、D、E。82OHROHOHHOOCHOOCHOOO紫胶红酸紫胶红酸A A，B B，C C，E EA：R=-CH2CH2NHCOCH3 （N-乙酰乙胺基）乙酰乙胺基）B：R=-CH2CH2OH（乙醇基）（乙醇基）C：R=-氨基丙酸基氨基丙酸基E：R=-CH2CH2NH2（乙胺基）（乙胺基）OOHOHOOCOHOHOHCH3紫胶红酸紫胶红酸D83p紫胶红酸与胭脂红酸性质相类似紫胶红酸与胭脂红酸性质相类

44、似，在不同，在不同pH值时值时显不同颜色，即在显不同颜色，即在pH4，和，和pH=4，6和和8时，分时，分别呈现黄、橙、红和紫色。别呈现黄、橙、红和紫色。844.4.红曲色素红曲色素（monascin）p红曲色素红曲色素（Monascin）为红曲菌为红曲菌(Monascus sp.)产产生的色素，为混合物，属于氧茚并类化合物。生的色素，为混合物，属于氧茚并类化合物。p红曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和红曲色素均不溶于水，溶于乙醇水溶液、乙醇和乙醚等溶剂。乙醚等溶剂。p红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并且红曲色素可具有较强的耐光、耐热等优点，并且对一些化学物质有较好的耐受性。对一些

45、化学物质有较好的耐受性。p红曲色素是我国食品卫生法规定允许使用的食用红曲色素是我国食品卫生法规定允许使用的食用色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和色素之一，广泛用于肉制品、豆制品、糖、果酱和果汁等的着色。果汁等的着色。8586875.5.姜黄色素姜黄色素(curcumin)p姜黄色素姜黄色素(curcumin或或turmeric yellow)主要成分主要成分为为姜黄素、脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。姜黄素、脱甲基姜黄素和双脱甲基姜黄素。p 姜黄色素姜黄色素不溶于水，不溶于水，溶于醇或醚，显鲜艳黄色，溶于醇或醚，显鲜艳黄色，在碱性溶液中呈红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。在碱性溶液中呈

46、红色，经酸中和后仍恢复原来的黄色。88v 着色性（特别是对蛋白质）较强着色性（特别是对蛋白质）较强，不易被还原，不易被还原.v 对光、热稳定性较差对光、热稳定性较差，易与铁离子结合而变色。易与铁离子结合而变色。v 一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。一般用于咖喱粉和蔬菜加工产品等着色和增香。具体允许使用量参见我国的国标具体允许使用量参见我国的国标食品添加剂使食品添加剂使用卫生标准用卫生标准规定。规定。896.6.焦糖色素焦糖色素p焦糖色素焦糖色素是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热是糖类化合物，由蔗糖、糖浆等加热脱水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，是我脱水生成的复杂的红褐色或黑褐色混合物，

47、是我国传统使用的色素之一。国传统使用的色素之一。p我国已经明确规定我国已经明确规定加胺盐制成的焦糖色素因毒加胺盐制成的焦糖色素因毒性问题不允许使用，性问题不允许使用，非胺盐法生产的焦糖色素可非胺盐法生产的焦糖色素可用于罐头、糖果和饮料等。用于罐头、糖果和饮料等。90二二 人工合成色素人工合成色素(artificial color)苋菜红，胭脂红，苋菜红，胭脂红，赤藓红，柠檬黄，赤藓红，柠檬黄，靛蓝等。靛蓝等。GB2760-1996食品添加剂使用卫生标准食品添加剂使用卫生标准规定允许使用的人工合成色素主要有：规定允许使用的人工合成色素主要有：911 苋菜红苋菜红p苋菜红属苋菜红属偶氮磺酸型水溶性

48、红色色素。偶氮磺酸型水溶性红色色素。1423456732192v对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好对光、热和盐类较稳定，且耐酸性很好，但在碱，但在碱性条件下容易变为暗红色。性条件下容易变为暗红色。v对对氧化还原作用较为敏感。氧化还原作用较为敏感。v能使受试动物致癌致畸。能使受试动物致癌致畸。v苋菜红在食品中的苋菜红在食品中的最大允许用量为最大允许用量为50mg/kg，主主要限用于糖果、汽水和果子露等种类。要限用于糖果、汽水和果子露等种类。932.日落黄日落黄(sunset yellow)p日落黄（日落黄（sunset yellow FCF）呈橘黄色）呈橘黄色，易溶易溶于水、甘油，于水、甘油，微

49、溶于乙醇，不溶于油脂。微溶于乙醇，不溶于油脂。1324567432194v耐光、耐酸、耐热耐光、耐酸、耐热，在酒石酸和柠檬酸中稳定，在酒石酸和柠檬酸中稳定，遇碱变红褐色。遇碱变红褐色。vADI为为02.5mg/kg体重体重。可用于饮料、配制酒、可用于饮料、配制酒、糖果等，糖果等，最大允许使用量为最大允许使用量为v100mg/kg食品。食品。953.3.胭脂红胭脂红(ponceau)p胭脂红胭脂红(ponceau 4R)即即食用红色食用红色1号，号，是苋菜红是苋菜红的异构体。的异构体。21345678432196v胭脂红为胭脂红为红色水溶性色素红色水溶性色素。v对光和酸较稳定对光和酸较稳定，但对

50、高温和还原剂的耐受性很，但对高温和还原剂的耐受性很差，能被细菌所分解，遇碱变成褐色。差，能被细菌所分解，遇碱变成褐色。v这种色素这种色素无致肿瘤作用无致肿瘤作用。我国食品添加剂使用卫。我国食品添加剂使用卫生标准规定胭脂红生标准规定胭脂红最大允许用量为最大允许用量为50mg/kg食品食品。主要用于饮料、配制酒、糖果等。主要用于饮料、配制酒、糖果等。974.4.柠檬黄柠檬黄(tartrazine)p柠檬黄即柠檬黄即食用黄色食用黄色5号，为水溶性色素。号，为水溶性色素。54321又名酒石黄肼，化学名称为又名酒石黄肼，化学名称为3-羧基羧基-5-羟基羟基-1-（对（对-磺苯基磺苯基-4-（对磺苯基偶氮

51、）（对磺苯基偶氮）-邻氮茂的三钠盐邻氮茂的三钠盐98v对热、酸、光及盐均稳定对热、酸、光及盐均稳定;v 耐氧性差耐氧性差;v遇碱变红色，还原时褪色。遇碱变红色，还原时褪色。v人体每日允许摄入量（人体每日允许摄入量（ADI）7.5mg/kg体重。体重。v 最大允许使用量为最大允许使用量为100mg/kg食品食品995.5.靛靛 蓝蓝(indigo carmine)p靛蓝是世界上使用最广泛的食用色素之一。靛蓝是世界上使用最广泛的食用色素之一。100v靛蓝的水溶液为紫蓝色，在靛蓝的水溶液为紫蓝色，在水中溶解度较低，水中溶解度较低，溶溶于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇，不溶于油脂。于甘油、丙二醇，稍溶于乙醇

52、，不溶于油脂。v对对热、光、酸、碱、氧化作用均较敏感，热、光、酸、碱、氧化作用均较敏感，v耐盐性也较差，易为细菌分解，还原后褪色，耐盐性也较差，易为细菌分解，还原后褪色，v染着力好染着力好，常与其他色素配合使用以调色。，常与其他色素配合使用以调色。v靛蓝的靛蓝的ADI2.5mg/kg体重。体重。v最大允许使用量为最大允许使用量为100mg/kg食品食品。101v染料可以吸附在氢氧化铝上成为不溶于油和水的染料可以吸附在氢氧化铝上成为不溶于油和水的粉末，即为粉末，即为沉淀色料（沉淀色料（Lake），），又称色淀，他又称色淀，他们对热和光更加稳定，不会流动和迁移，较多地们对热和光更加稳定，不会流动和迁移，较多地应用在糖果、蛋糕、巧克力替代物等食物中。应用在糖果、蛋糕、巧克力替代物等食物中。