有机化学课后习题参考答案

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1、第一章 绪论习题参考答案1什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。 2什么是键和键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键可以沿对称轴自由旋转。P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。3指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (

2、2) (3) (4) (5) 苯环、硝基 苯环 卤代烃 酚 环烯 (6) (7) (8) （9） 环酮 环醛 苯环、胺 环、醇4根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为CC键能为376 KJmol-1，而CH键能为439 KJmol-1。这个过程是吸热。5指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态： （） （） （） 苯环上的碳原子是sp2 杂化 环己烷上的碳原子是sp3杂化（） （） （） 第二章烷烃习题参考答案1解：（1）（2）（3）（4）2解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-

3、二甲基-4-乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷3解：（1） (2) （3) 4解：（1）， （2），（3）5解：（不匹配）（1），（ 正戊烷绕C1-C2键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （2）， （正戊烷绕C2-C3键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3） ，（异戊烷绕C1-C2键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）（异戊烷绕C2-C3键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）（异戊烷绕C3-C4键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）（新戊烷绕C1-C2键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6解： （3）（2）（4）（1）7解：1H =12；2H

4、 =0；3H =08.解： 9解：10.解：链引发：Cl2Cl+Cl链增长：Cl+CH3CH3CH3CH2+HCl Cl2+CH3CH2Cl+CH3CH2Cl链终止：Cl+ClCl2 Cl+CH3CH2CH3CH2Cl CH3CH2+CH3CH2CH3CH2CH2CH3 第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1（不匹配） （1）5甲基1己烯 （2）3甲基1丁炔 （3）4甲基1,3戊二烯（4）2,7二甲基2,7壬二烯 （5）3乙基4己烯1炔 （6）5甲基1,3环己二烯 （7）( Z )3甲基 3庚烯 （8）顺,反2,4庚二烯（或（2Z,4E）2,4庚二烯）234答案不唯一，只要方法可行都可以。（

5、1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1庚炔，无此现象的是1,3己二烯。（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1丁炔，无此现象的是1,3丁二烯。56（3）（2）（1）（4）78（1）CH3CH2CH3 + CH2=CHCH3 （2）CH3CH2CH3 （3

6、）CH3COCH3 （4）CHBr=CBrCH3 （5）CH2=CClCH3 （6）CH3CBr2CH3 （7）91011反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正电荷的一端与烯烃分子中的电子作用生成环状溴离子；第二步是溴负离子从溴离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中Cl和OH 与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。 第四章环烃习题参考答案 1写出下列化合物的构造

7、式（1）1-甲基-2-乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环庚烷（5）5-甲基-2-乙基螺3.4辛烷 （6）1-甲基-4-叔丁基苯（7）2,7-二甲基萘 （8）9-氯蒽2命名下列化合物(1)1，3二甲基环丁烷，（2）二环3，2，1辛烷，（3）7甲基螺3，5壬烷，（4）间乙基甲苯，（5）4苯基1丁烯，（6）-萘磺酸3画出下列化合物的优势构象（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷4以苯为原料制备下列化合物（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸（3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸5将下列各组化合物按硝化的难易程

8、度排列成序（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸（3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯(1) 间-二甲苯甲苯苯, (2) 苯氯苯苯甲酸硝基苯(3) 苯酚乙酰苯胺甲苯苯, (4) 甲苯氯苯苯甲醛苯磺酸6指出下列化合物硝化时导入硝基的位置 7用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷（2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯8根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？具有芳香性的是：（1）、（2）9完成下列反应方程式10根据已知条件写出（A）、（B）、（C）的可能构造式。（1）某烃的分子式为C7H12（A），氢化时只吸收一

9、分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH3CO(CH2)4COOH。（2）分子式为C8H10（B），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C8H6O4（C）,将（C）进行硝化时，只得一种一硝基产物。 第五章 对映异构习题参考答案1名词解释（1） 手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。（2） 比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1gml1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用表示。 （3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体 （4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体

10、异构体称为非对映异构体，简称非对映体。（5）内消旋体：像这种在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（）表示。2判断下列说法是否正确。正确在括号中画“”，不正确画“”。（1） （2） （3） （4） （5） 3解：4解：R型 R型 R型 R型 R型5（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映体关系。 (1)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（

11、3），（1）和（4）是非对映体。8解：9解：A的费歇尔投影式为：R-3-甲基-1-戊炔 S-3-甲基-1-戊炔 第六章 卤代烃习题参考答案1解：(1) 5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊烯 (3) 间-乙基苯甲基氯 (4) 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯 2. 解：（1） （2）（3） （4）（5） （6） 3解：（1）（2）（3） （4）（5）4解：（1）SN2；（2）SN2；（3）SN1；（4）SN1；（5）SN15解：（1）2-甲基-2-溴丁烷2-甲基-3-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷（2）1-苯基乙基溴苄基溴2-苯基乙基溴6用化学方法鉴别下列

12、各组化合物不反应AgNO3的醇溶液（1） CH3CH=CHBr室温下生成淡黄色的AgBr沉淀 CH2=CHCH2Br加热生成淡黄色的AgBr沉淀 CH3CH2CH2Br不反应（2）AgNO3的醇溶液室温下生成白色的AgCl沉淀加热生成白色的AgCl沉淀加热生成淡黄色的AgBr沉淀（3）AgNO3的醇溶液室温下生成淡黄色的AgBr沉淀不反应7解：1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丙烷8解：A: B: 9解：A： B： C： 10解：（1）（2）（3）（4）（5） 第七章 醇 酚 醚 习题参考答案1. 用系统命名法命名下列化合物：（1）2-丁醇 （2）2-甲基

13、-1-庚醇 （3）3-苯基-1-丁醇 （4）4-戊烯-1醇 （5）3,5-二甲基苯酚 （6）2-（2，丁基）苯酚 （7）4-乙基-1,2-苯二酚 （8） 3-甲基环己醇 （9）丙硫醚 （10） 对正丙基苯乙醚 （11）1，3-丁二硫醇 （12）苯甲硫醇 2.写出下列化合物的结构式： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 3.完成下列反应式：(1) （2）(3) (4) (5) （6）4. 怎样从含杂质的苯酚溶液中分离出苯酚？ 向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入二氧化碳，得苯酚。5用化学方法鉴别下列各组化合物。（1）正丁醇、

14、2-丁醇、2-丁烯-1-醇 分别向上述三种溶液中加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-丁烯-1-醇；室温放置一会有浑浊现象的为2-丁醇；加热有浑浊现象的为正丁醇。（2）苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变成深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas试剂，室温既放热并浑浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。6化合物（A）分子式C6H14O，能与Na作用，在酸催化下脱水生成（B）

15、，以冷高锰酸钾氧化（B）可得到（C），（C）的分子式是C6H14O2，（C）与高碘酸反应只得到丙酮。试推测（A）、（B）、（C）的结构并写出相关的反应方程式。A： B； C；7八溴醚(BDDP)是一种优良的阻燃剂，其合成方法如下： 八溴醚(BDDP)试写出A、B、C的结构式。 A： B： C： 第八章 醛、酮、醌习题参考答案1试写出分子式为C5H10O的醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。这些异构体中，哪些有立体异构体现象？解：2甲基丁醛有对映异构现象。2 命名或写结构 （5） 2，3二甲基戊醛 （6） 4甲基2溴苯乙酮 解： （1）2，5二甲基3苯基4庚酮 （2）2，2，7三甲基

16、3，6壬二酮（3）2甲基4苯基3丁烯醛（4）3甲基5硝基2氯苯甲醛3 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列(1) HCHO、C6H5COCH3、 CH3CHO、CH3COCH3、C6H5COC6H5(2) CH3CHClCHO、CH3CCl2CHO、CH3CH2CHO、CH2ClCH2CHO、CH3CHO解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是：(1) HCHOCH3CHOCH3COCH3C6H5COCH3C6H5COC6H5(2) CH3CCl2CHOCH3CHClCHOCH2ClCH2CHOCH3CHOCH3CH2CHO4 不查物理常数，试推测下列各对化合物中，哪一种具有较高的沸点

17、？ (1) 1丁醇和丁醛 (2) 2戊醇和戊酮 (3) 丙酮和丙烷 (4) 2苯基乙醇和苯乙酮解： 各对化合物沸点的大小为：(1) 1丁醇丁醛(2) 2戊醇戊酮(3) 丙酮丙烷(4) 2苯基乙醇苯乙酮5试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 （1）甲醛、乙醛、2丁酮 （2）2戊酮、3戊酮、环己酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、1苯基2丙酮解： 6完成下列反应式 解： 7下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？(1) 1苯基1丁酮 (2) 环戊酮(3) 丙醛 (4) 二苯酮解： (2)与(3)可以和亚硫酸氢钠反应。8 下列化合物中哪些可以发生碘仿反应?(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH2CH2O

18、H (3)HCHO (4)CH3COCH2CH3 (5)C6H5CH(OH)CH3 (6)C6H5COCH2CH3 (7)CH3CH2OH (8) C6H5CH2OH (9)CH3CH(OH)CH2CH3 (10)CH3OH (11)C6H5COCH3 (12) CH3CHO解：(4) (5) (7) (9) (11) (12)可以发生碘仿反应。 9 用适当的Grignard试剂制备下列醇。(1) 2丁醇 解：或 (2)5甲基3已醇解：或 (3)1苯基2丙醇解：或 10 某未知化合物A，Tollens试验呈阳性，能形成银镜。A与乙基溴化镁反应随即加稀酸得化合物B，分子式为C6H14O，B经浓硫

19、酸处理得化合物C，分子式为C6H12，C与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛和丙酮两种产物。试写出A、B、C的结构。解：11分子式为C8H14O的化合物A不能发生银镜反应，但可与2，4二硝基苯肼反应，且可使溴水很快褪色，A经高锰酸钾氧化得到分子式为C4H8O的化合物B和分子式为C4H6O3的化合物C。B不能发生银镜反应，但能与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿和分子式为C3H5O2Na的化合物D。C具有酸性，微热放出CO2，生成分子式为C3H6O的化合物E。E可发生碘仿反应。试写出A、B、C、D和E的结构式。解：12 分子式同为C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳链不含支链。它们均不与溴

20、的四氯化碳溶液作用；但A、B和C都可与2、4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A和B还可与HCN作用，A与Tollens试剂作用，有银镜生成，B无此反应，但可与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀。D不与上述试剂作用，但遇金属钠能放出氢气。试写出A、B、C和D的结构式。解： 第九章 羧酸及其衍生物习题参考答案1（1）3-甲基-2-丁烯酸 （2）m-苯二甲酸（3）9,12-十八碳二烯酸 （4）N-甲基丁酰胺（5）-苯基丁酸 （6）苯乙酰氯（7）乙丙酸酐 （8）环戊烷甲酸乙酯234(1)g a b c f e h d(2)草酸丙二酸甲酸醋酸苯酚(3)甲酸苯甲酸乙酸丙酸戊酸5（1）ACDB（2）ABCD6 第十

21、章 取代羧酸习题参考答案1命名下列化合物(1)邻羟基环己基甲酸 (2)邻羟基苯甲酸或水杨酸 (3)-酮戊二酸 (4)6-羟基己酸 (5)R-2-羟基丁二酸 (6)2S,3S-酒石酸2. 写出下列化合物的结构式 （1） （2） （3）（4） （5） （6）（7） （8） （9）（10）3写出下列反应的主要产物（1） （2） （3）（4） （5） （6）（7）（8）4用化学方法鉴别下列各组化合物（1）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，能与三氯化铁显色的是乙酰乙酸乙酯，另取干净试管分别加入乙酰乙酸、乙酸乙酯微热，有气体放出并与石灰水有白色沉淀的是乙酰乙酸。（2）向装有三种化合物的试管中分别加

22、入三氯化铁，不能与三氯化铁显色的是乙酰水杨酸，另取干净试管分别加入水杨酸、水杨酸甲酯，向试管中分别加入碳酸钠溶液，有气泡生成的是水杨酸。5按要求排除下列化合物的次序（1）按碱性由强到弱（2）按酸性由强到弱（3）烯醇型结构稳定性由大到小苯甲酰丙酮 2，4-戊二酮乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙酮6旋光性物质A（C5H10O3）与NaHCO3作用放出CO2，A加热脱水生成B。B存在两种构型，但无光学活性。B用KMnO4/H+处理可得到乙酸和C。C也能与NaHCO3作用放出CO2，C还能发生碘仿反应，试推出A、B、C的结构式。A: B: , C: 7化合物A（C5H8O2）在酸性溶液中加热水解，生成化合物

23、B（C5H10O3）。B与NaHCO3作用时放出CO2，与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C（C5H8O3）。B和C都能发生碘仿反应，且B在室温下很不稳定，易失水生成A。试写出A、B和C的结构式及各步反应式。 A: B: C: 第十一章 含氮有机化合物习题参考答案1 命名下列化合物（1） （2） （3） 甲基乙基环丙基胺 N-甲基-N-乙基-对甲基苯胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺（4） （5） （6） 苯甲胺 盐酸甲胺 氯化三甲基烯丙基铵（7） （8） （9） 氢氧化三甲基苯甲基铵 间甲基苯胺 N-乙基环己基胺2 写出下列化合物的结构式：（1）甲基异丙基胺 （2）正丁基胺 （3）对甲基乙酰苯胺

24、（4）2-甲基苯胺 （5）N-甲基-1-萘胺 （6）2,4,6-三溴苯胺 （7）氢氧化四甲铵 （8）胆碱 （9）乙二胺 （10）N，N二甲基苯胺（11）4-甲基-2-羟基偶氮苯（12）溴化二甲基二乙基铵 3排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序：（1）氢氧化四乙铵二乙胺乙胺氨乙酰胺（2）苄胺苯胺二苯胺邻苯二甲酰亚胺（3）对-甲苯胺苯胺对-硝基苯胺4完成下列反应方程式：(1) (2) (3) (4) (5) 5用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）（2）（3）（4）6合成题（1）以甲苯为原料合成间溴甲苯。（2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。（3）以苯为原料合成对氨基偶氮苯。（4）以甲苯为

25、原料合成3,5-二溴苯甲苯。（5）以苯为原料合成间硝基苯酚。7某芳香族化合物A分子式为C7H11NO2 ，根据下列反应确定该化合物的结构。 8写出N-乙基苯胺与下列试剂的反应产物的结构。9化合物A分子式（C6H15N），能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下反应生成氮气得到化合物B。B能发生碘仿反应，B与浓硫酸共热得到化合物C（C6H12），C能使高锰酸钾褪色生成的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A、B、C的结构并写出相应的反应方程式。A： B： C： 第十二章 杂环化合物和生物碱习题参考答案 1、命名下列化合物解答： 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 (2)1-甲基吡咯(N-甲基吡咯) (3)N,N-二甲基-

26、吡啶甲酰胺(N,N-二甲基-3-吡啶甲酰胺) (4)4-甲基咪唑 (5)2-氨基-4-羟基嘧啶 (6)4-喹啉甲酸 (7) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) (8)3-(3-吲哚)丙酸2、画出下列化合物的结构式：解答： 3、写出下列反应的主要产物：解答： 4、尿酸分子的结构式如下所示，其分子中的四个氮原子上的氢原子哪个酸性最强？为什么？ 解答：嘧啶环中两个羰基所连的氮原子上的氢原子的酸性最强，因为羰基有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，大大降低了氮原子上的电子云密度，使得N-H键的极性增大，酸性增强。5、按要求排序(1) 将下列化合物按碱性由弱至强的顺序排列： (2) 将下列化合物按亲电取

27、代反应活性由强至弱的顺序排列：解答：(1) ADBCDB*6、硼嗪的分子式为B3N3H6，是一种异常稳定的环状化合物。试为硼嗪提出一个合理结构，并解释其特殊的稳定性。解答：硼嗪分子的结构如下图所示，每个杂原子上连有一个氢原子，氮原子和硼原子交替相连。从其特殊的稳定性可以推测，氮原子和硼原子均采用sp2杂化，形成平面型的分子骨架。每个杂原子还剩有一个2p轨道，硼原子上的2p轨道是空的，而氮原子上的2p轨道占据了一对电子，6个电子形成环状离域大键。根据Hckel4n+2规则，硼嗪具有类似与苯的芳香性，因此硼嗪具有异常的稳定性。 硼嗪分子结构式意图 硼嗪分子大键形成示意图*7、氯化翠菊苷（花葵素-3

28、-葡糖苷）是来源于紫红色紫苑的一种红花的色素，可通过下述反应合成。试写出其反应机制并解释这种转化的合理性。 氯化翠菊苷解答：反应物分子中有一个半缩醛的结构（用加粗字体表示），反应的第一步是半缩醛羟基的质子化，如下式所示：反应的底二步，脱水形成离子，即吡喃鎓离子，生成产物。 吡喃鎓离子由反应物向产物的转化能够顺利进行，是由于产物分子中有一个具有芳香性的吡喃鎓离子，从而增加了产物的稳定性。 第十三章脂 类习题参考答案1（1）油酰软脂酰硬脂酰甘油（甘油油酸软脂酸硬脂酸）（2）雌三醇 （3）7脱氢胆固醇 （4）黄体酮（5） （6） （7） （8）2组成油脂的脂肪酸大多数以酯键或酰胺键的形式存在于脂类中

29、，且多为含偶数个碳原子的直链高级脂肪酸，含碳原子数目一般在1220之间，尤以含16和18个碳原子的脂肪酸最多。这些脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类，几乎所有的不饱和脂肪酸中的双键都是顺式构型。饱和脂肪酸中以软脂酸和硬脂酸最为普遍，不饱和脂肪酸中以油酸和亚油酸为常见。3亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸合称为营养必需脂肪酸。亚油酸又叫特别必需脂肪酸，因为动物体内亚油酸的含量占三脂酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10%以上。亚油酸可促进胆固醇和胆汁酸的排出，降低血液中胆固醇的含量，用于心血管疾病的防治。当必需脂肪酸供应不足或过多地被氧化时，将导致细胞膜和线粒体结构的异常改变，甚至引起癌变。4因为卵磷脂和

30、脑磷脂均溶于乙醚，可用乙醚从动植物组织和器官中提取卵磷脂和脑磷脂；卵磷脂和脑磷脂在冷乙醇中的溶解度不同，其中卵磷脂易溶于乙醇而脑磷脂难溶于冷乙醇，用乙醇萃取后可得到卵磷脂乙醇溶液和脑磷脂乙醚溶液；然后分别除去乙醇和乙醚，得到纯净的卵磷脂和脑磷脂。5写出甾族化合物的基本骨架为： A、B、C、D四个碳环之间可以是顺式稠合，也可以是反式稠合；在天然存在的甾族化合物中，A、B、C、D四个环只有两种稠合方式，一种是A、B顺式稠合，B、C 及C、D是反式稠合称构型；另一种是A、B反式稠合，B、C 及C、D仍是反式稠合称构型。6皂化值是1 g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数；碘值是100 g油脂所能吸收碘

31、的克数；油脂的酸值是中和1 g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含三酰甘油的平均相对分子质量，皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小；碘值与油脂的不饱和程度成正比，碘值越大，表示油脂的不饱和程度越大；酸值大说明油脂中游离的脂肪酸的含量高，即酸败程度较严重。7神经磷脂完全水解可得到神经氨基醇、高级脂肪酸、磷酸和胆碱（胺）。8磷脂比油脂易溶于水。因为磷脂结构中磷酸残基上未酯化的游离羟基呈酸性，很容易与有机碱的氢氧根发生分子内酸碱中和反应，形成内盐，常是以偶极离子形式存在，分子中既有亲水基团，又有亲油基团，在水中有较大的溶解度。而油脂无此结构特点，难

32、溶或不溶于水。97脱氢胆固醇和麦角甾醇在紫外线照射下，可开环转变为维生素D3和维生素D2，是获得维生素D最简易的方法。10试用化学方法鉴别下列两组化合物：（1）根据碘值的大小，或用溴的四氯化碳溶液，能退色者为三油酸甘油酯，不能退色者为三软脂酸甘油酯。（2）四种物质各取少许于四支试管中，分别加入少量溴的四氯化碳溶液，不能退色的是胆酸；退色的溶液再各取少许于三支试管中，分别滴加FeCl3溶液，有紫色化合物生成的是雌二醇；剩下的两种物质各取少许于两支试管中，分别滴加2,4-二硝基苯肼，有颜色反应的是睾丸酮；最后剩下的是胆甾醇。11合理的膳食可预防高脂血症，(1)减少脂肪的摄入量是控制热量的基础，应用

33、植物油代替动物性脂肪。脂肪中有过多的饱和脂肪酸，饱和脂肪酸能够促进胆固醇吸收和肝脏胆固醇的合成，使血脂升高，并有加速血液凝固作用，促进血栓形成。植物油中含较多的不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸能够减少血小板的凝聚，并增加抗血凝作用，能够降低血液的粘稠度，以保护心血管系统，降低血脂。 (2)限制胆固醇的摄入量。胆固醇是人体必不可少的物质，但摄入过多的确害处不少，忌食含胆固醇高的食物，如动物内脏、蛋黄、鱼子、鱿鱼等食物。植物固醇在植物油中呈现游离状态，确有降低胆固醇作用，而大豆中豆固醇有明显降血脂的作用，提倡多吃豆制品。(3)供给充足的蛋白质，蛋白质的来源非常重要，主要来自于牛奶、鸡蛋、瘦肉类、鱼虾类及

34、豆制品等食品。(新乡医学院 刘振岭)第十四章糖类化合物习题参考答案习题参考答案1根据下列化合物的结构式：（1）写出各化合物的名称； （2）指出各化合物有无还原性和变旋光现象；（3）各化合物能否水解，水解产物有无还原性？答：A：-D-半乳糖；有还原性和变旋光现象；不能水解。B：-D-吡喃葡萄糖乙苷；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有还原性。C：D-葡萄糖酸内酯；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物无还原性。D：-D-葡萄糖醛酸；有还原性和变旋光现象；不能水解。E：D-果糖-1，6-二磷酸酯；无还原性和变旋光现象；可以水解，水解产物有还原性。2根据下列四个单糖的结构式：（1）写出构型与

35、名称； （2）哪些互为对映体？（3）哪些互为非对映体？ （4）哪些互为差向异构体？答：（1）A：D-葡萄糖 B：L-葡萄糖 C：D-半乳糖 D：D-甘露糖；（2）A和B是对映体；（3）A与C、A与D、B与C、B与D、C与D是非对映体；（4）A与D是C2差向异构体，A与C是C4差向异构体。3写出D-甘露糖与下列试剂的反应产物：（1）稀HNO3 （2） Br2/H2O （3） CH3OH+HCl(干) （4）NaBH4 （5） 苯肼（过量）答：4用反应式表示半乳糖有变旋光现象的过程。答：5用化学方法区别下列化合物：（1）（2）（3）6某已醛糖是D-葡萄糖差向异构体，用硝酸氧化生成内消旋糖二酸，试推

36、导该已醛糖的结构式。答：7指出下述各个二糖中，糖苷键的类型。答：（1）纤维二糖为-1，4苷键；（2）龙胆二糖为-1，6苷键；（3）异麦芽糖为-1，6苷键；（4）海带二糖为-1，3苷键。8化合物A（C9H18O6）无还原性，经水解生成化合物B和C。B（C6H12O6）有还原性，可被溴水氧化，与葡萄糖生成相同的脎。C（C3H8O）可发生碘仿反应。请写出A、B、C的结构式。答： 9列表比较葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、纤维二糖的组成单糖名称、糖苷键类型、有无还原性和变旋光现象。答：名称结构单位糖苷键类型还原性和变旋光现象葡萄糖D-葡萄糖-1，4苷键有蔗糖D-葡萄糖，D-果糖-1，2苷键，-2，1苷键无麦芽糖

37、D-葡萄糖，D-葡萄糖-1，4苷键有纤维二糖D-葡萄糖，D-葡萄糖-1，4苷键有10列表比较直链淀粉、支链淀粉、糖原、纤维素在结构单位名称、结合键及分子空间形状方面的异同。答：名称结构单位结合键分子空间形状直链淀粉D-葡萄糖-1，4苷键螺旋链状支链淀粉D-葡萄糖-1，4苷键，-1，6苷键分支链状糖原D-葡萄糖-1，4苷键，-1，6苷键多分支链状纤维素D-葡萄糖-1，4苷键直链多糖 第十六章 核酸习题参考答案1、答：（1）由D-核糖和D-2-脱氧核糖与碱基脱水形成的糖苷称为核苷，核苷中糖基上的游离羟基与磷酸形成的酯称为核苷酸。（2）多个单核苷酸之间通过磷酸二酯键连接而成的化合物称为多核苷酸。（3

38、）DNA的双螺旋结构中，碱基间的氢键是有一定规律的，即腺嘌呤（A）一定与胸腺嘧啶（T）形成氢键；鸟嘌呤（G）一定与胞嘧啶（C）形成氢键。形成键的两对碱基都在同一平面上，这种规律称为碱基配对（或碱基互补）规律。（4）高磷酸键解：核苷酸（及脱氧核苷酸）分子进一步磷酸化而生成二磷酸核苷、三磷酸核苷等，其中磷酸与磷酸结合所成的键，称为高能磷酸键。此键断裂可释放出较多的能量。许多生化反应都需要这些能量来完成。2、答：3、答： 4、解： 5、答： 5-氟尿嘧啶 6-巯基嘌呤6、解： 根据碱基配对规律，已知DNA链中（T）的含量为20%，互补链中（A）（腺嘌呤）的含量也应该是20%，同样已知DNA链中（C）的含量为26%，互补链中（G）（鸟嘌呤）的含量也应为26%。由于互补链中（A）与（G）的总量为46%，因此互补链中（T）与（C）的总量应是54%。2、 解： DNA分子的二级结构是由两条反平行的脱氧核苷酸链围绕同一个轴盘绕而成的右手双螺旋结构。脱氧核糖基和磷酸基位于双螺旋的外侧，碱基朝向内侧。两条链的碱基之间通过氢键结合成碱基对。这种碱基之间的氢键作用维持着双螺旋的横向稳定性；碱基对间的疏水作用致使碱基对堆积，这种堆积力维持这双螺旋的纵向稳定性。