高中化学选修5有机化学基础第二章芳香烃课件
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,欢迎进入化学课堂,第二节芳香烃,1.什么叫芳香烃?,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,回忆,2.最简单的芳香烃是,苯,物理性质:无色有特殊气味的液体,易挥发,密度小于水,有毒。不溶于水,易溶于有机溶剂。熔点5.5沸点80.1,一、苯的结构与化学性质:,结构简式,(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构,键角1200;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。,1、组成与结构:,分子式,C6H6,结构式,回忆:苯中碳的杂化类型及键的类型?,(1)氧化反应:,现象:火焰明亮,带有浓烟(似乙炔),苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2、苯的化学性质,(2)取代反应,a苯的溴代,反应条件:纯溴(液态)、催化剂,b苯的硝化,通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应。(易取代、能加成、难氧化),根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序),实验设计,不纯的硝基苯显黄色(因为溶有NO2),而纯净硝基苯无色,有苦杏仁味,比水重,油状液体。为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,(3)苯的加成反应(与H2、Cl2),c磺化(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应),C6H6Cl6,二、苯的同系物,1.含义:苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。,只含有一个苯环,且侧链为烷基。,CnH2n-6(n6),通式:,现象:火焰明亮并带有浓烟,2.化学性质(与苯化性相似),(1)氧化反应,甲苯被氧化的是侧链,即甲基被氧化,该反应可简单表示为:,(苯甲酸),这样的氧化反应,都是苯环上的烷烃基被氧化,说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,故苯不能被KMnO4酸性溶液氧化,甲苯则能被KMnO4酸性溶液氧化,可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。,(2)取代反应甲苯能发生硝化反应,2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT,是一种淡黄色针状晶体,不溶于水,不稳定,是一种烈性炸药,CH3对苯环的影响使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(3)加成反应,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较,正四面体型,平面型,直线型,平面正六边形,无色气体,难溶于水,无色液体,易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应,氧化反应,加成、聚合,加成反应,氧化反应,加成、聚合,不反应,不反应,取代、加成,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,同学们,来学校和回家的路上要注意安全,- 配套讲稿:
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