有机化学第三版高鸿宾cha(2)课件

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1、第三章第三章 不不 饱饱 和和 烃烃一、烯烃和炔烃的结构一、烯烃和炔烃的结构C CC CC C键能 / kJ mol-1 347 611 837键长 / nm 0.154 0.134 0.120 碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个碳碳双键和碳碳三键都不是由两个或三个加加和而成的。和而成的。1 . 碳原子轨道的碳原子轨道的sp2 杂化杂化 1个个sp2 杂化轨道杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p 余下一个未参与杂化的余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。轨道对称轴所在的平面。1个个sp2 杂化轨道杂化轨道 3个个sp2 杂化轨道杂化轨道2.

2、碳碳双键的组成碳碳双键的组成乙烯分子中：乙烯分子中：1个个C-C键，键，4个个C-H 键键1个个C-C键键3. 键的特征键的特征1. 键键能较键键能较键低，不稳定，易打开；具有较大的键低，不稳定，易打开；具有较大的化学活性。化学活性。2. 碳碳双键不能以碳碳双键不能以键为轴自由旋转。键为轴自由旋转。4. 碳原子轨道的碳原子轨道的 sp 杂化杂化1sp 杂化轨道杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p 未参与杂化的两个未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都轨道的对称轴互相垂直且都垂直于垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。杂化轨道对称轴所在直线。1个个sp 杂化轨道杂化轨道 2个个sp 杂化轨道杂

3、化轨道5. 碳碳三键的组成碳碳三键的组成2个个键键1个个C-C键，键， 2个个C-H键键乙炔分子中：乙炔分子中：二、烯烃和炔烃的同分异构现象二、烯烃和炔烃的同分异构现象当当 C 4：有：有1碳链异构、位次异构、顺反异构碳链异构、位次异构、顺反异构碳链碳链 异构异构2. 位次位次 异构异构 3. 顺反顺反 异构异构（针对双键针对双键）CH3CH2CHCH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH2CCHCH3CHCCHCH3CCH3CHCH3HCCHH3CCH3H同同分分异异构构丁烯丁烯 戊炔戊炔CH3CHCHCH3CH3CH2CCCH3三、烯烃和炔烃的命名三、烯烃和炔烃的命名1. 常见的烯基和炔基

4、常见的烯基和炔基烯丙基烯丙基 ( 2-丙烯基丙烯基)异丙烯基异丙烯基 ( 1-甲基乙烯甲基乙烯)基基CH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CHCCH3C CCHC CH2H3CC CH2乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基 ( 1-丙烯基丙烯基)乙炔基乙炔基丙炔基丙炔基 1-丙炔基丙炔基炔丙基炔丙基 2-丙炔基丙炔基2. 烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名1). 衍生物命名法衍生物命名法（自学）（自学）2). 系统命名法系统命名法（1）选主链：不饱和键在内，称）选主链：不饱和键在内，称 “ 烯或炔烯或炔”（2）从靠近不饱和键的一端编号，如）从靠近不饱和键的一端编号，如1，2，3。（3）取代基位次、数目名

5、称写于）取代基位次、数目名称写于 烯或炔之前，用烯或炔之前，用 “ ”隔开隔开 。主链超过。主链超过10个碳原子的称个碳原子的称 碳烯或碳烯或 炔。炔。CH2C CH2CH3CH2CH2CH3CH CHCH3CCH3CH3CH3C CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH32-乙基乙基-1-戊戊烯烯 4,4-二甲基二甲基-2-戊戊烯烯 3-甲基甲基-2-乙基乙基 -1-己己烯烯CH3CHCH2C CHCH3CH3CHCCCHCH3CH3CH3CH3CHCH2C CCH3CH34-甲基甲基-1-戊炔戊炔 2,5-二甲基二甲基-3-己炔己炔 5-甲基甲基-2-己炔己炔CH3(CH2)3CHCH

6、(CH2)4CH3CH3(CH2)10CCH5- 十一碳烯十一碳烯 1- 十三碳炔十三碳炔 通常将碳碳双键处于端位的烯烃通常将碳碳双键处于端位的烯烃, 统称统称- 烯烃。碳碳烯烃。碳碳三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。三键处于端位的炔烃，一般称为端位炔烃。(3) 烯烃顺反异构体的命名烯烃顺反异构体的命名(甲甲)顺反命名法顺反命名法C CCH2CH3HH3CHC CCH2CH3HHH3C顺顺 - 2 - 戊烯戊烯 反反 - 2- 戊烯戊烯C CCH2CH3CH2CH2CH3HCH3C CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH2CH3 但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团但当两个双键

7、碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时都不相同时, 则难用顺反命名法命名。则难用顺反命名法命名。(乙乙) Z , E 命名法命名法次序规则次序规则:(a) 与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列, 大者大者 “较优较优”。I Br Cl S O N C D H :(b) 如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同, 则则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出如仍相同，继续外推，直到比较出 “较优较优” 基团为止。

8、基团为止。C(CH3)3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3CH2Cl CH2OH CH2NH2(c) 当基团含有双键和三键时当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键原可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。子连接着两个或三个相同的原子。CH CH2CHCCCHH( )( )相当于C CH 相当于( )( )CCCCCCH( )( )相当于CCHHCHCHCHC( )( )( )( )( )( )C N相当于( )( )CNNNCC( )( )优先顺序：优先顺序：C N C CHCH CH2Z, E 命名法：命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所依据次序规则比较出两个双键

9、碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时，连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时，称称 Z 式；处于异侧时，称式；处于异侧时，称 E 式。式。C CHCH2CH3CH3H3CC CH3CCH2CH3CH3H(E) - 3- 甲基甲基 - 2- 戊烯戊烯 (Z) - 3- 甲基甲基 - 2- 戊烯戊烯顺和顺和Z、反和、反和E 没有对应关系！没有对应关系！(4) 烯炔的命名烯炔的命名C CHCHCH3CHCH3C CCHCH2CHC2H5CH23-戊烯戊烯 - 1-炔炔 4- 乙基乙基 -1-庚烯庚烯 -5-炔炔若双键和三键处于相同的位次供选择时若双键和三键处于相同的位次供选

10、择时, 优先给双键优先给双键最低编号。最低编号。HC C CH CH2CH3C CCHCH2CHCHCHCH3CH21-丁烯丁烯 -3- 炔炔 5- 乙烯基乙烯基 -2- 辛烯辛烯 -6- 炔炔(四四) 烯烃和炔烃的物理性质烯烃和炔烃的物理性质熔点/沸点/乙烯-169.5-103.7丙烯-185.2-47.71-丁烯-130-6.4顺- 2-丁 烯-139.33.5反-2-丁烯-105.50.92-甲基丙烯-140.8-6.91-戊烯-166.230.12-甲基-1-丁烯-137.631.23-甲基-1-丁烯-168.520.11-己烯-13963.51-庚烯-11993.61-十八碳烯17.

11、51790.6970.7910.6730.6100.6330.6410.6500.6250.6210.604名称相对密度( )0.5700.631 烯烃和炔烃都难溶于水烯烃和炔烃都难溶于水, 易溶于非极性和弱极性易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。的有机溶剂。熔点/沸点/乙炔-81.8-83.4丙炔-101.5-23.31-丁炔-122.58.51-戊炔-9839.72-戊炔-10155.53-甲基-1-丁炔28(10kPa)1-己炔-12471.41-庚炔-80.999.81-十八碳炔22.5180(2kPa)名称相对密度( )0.6180.8700.6710.6950.6680.7130.68

12、50.7190.733CCC H3HC H3HCCC H3HHC H3= 1 .11 0-3 0C m= 0顺顺-2-丁烯和反丁烯和反-2-丁烯极性差异丁烯极性差异:(五五) 烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质加成反应加成反应烯烃和炔烃最主要的反应烯烃和炔烃最主要的反应CH CH CH2-氢原子的反应氢原子的反应CCHC C+ X YC CYXC CX Y+ C CYXX YC CYYXX-氢原子的反应氢原子的反应炔氢的反应炔氢的反应(1) 加氢加氢 (甲甲)催化氢化和还原催化氢化和还原炔烃比烯烃更容易进行催化氢化炔烃比烯烃更容易进行催化氢化:Lindlar催化剂催化剂: 用喹啉或醋酸铅

13、部分毒化的用喹啉或醋酸铅部分毒化的Pd-CaCO3CH3CHNi, ethanol25 C, 5 MPa oCH3CH2CH2CH3CCH3 + H2CH3CHCH2 + H2Ni,ethanol25 C, 5 MPa oCH3CH2CH3CH C C CHCH2CH2OH + H2CH3Pd CaCO3quinolineH2CHC C CHCH2CH2OHCH380%CCC2H5C2H5 + H2P-2 CatalystCCC2H5HC2H5HCCC2H5C4H9-nNa / Liq. NH3- 78 CoCCC2H5HHC4H9-n97%97-99%(乙乙) 氢化热与烯烃的稳定性氢化热与烯

14、烃的稳定性1mol 不饱和烃氢化时所放出的热量称为氢化热。不饱和烃氢化时所放出的热量称为氢化热。利用氢化热可以获得不饱和烃相对稳定性的信息利用氢化热可以获得不饱和烃相对稳定性的信息.烯 烃CH2CH2CH3CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH3顺 -反 - CH3CHCHCH3(CH3)2CCH2(CH3)2CCHCH3(CH3)2CC(CH3)2氢 化 热 / kJmol-1137.2125.9126.8118.8112.5111.3119.7115.5结论结论: (1)顺式异构体的稳定性较高顺式异构体的稳定性较高; (2)双键碳原子连双键碳原子连 接烷基数目越多接烷基数目越多

15、,烯烃越稳定烯烃越稳定(2) 亲电加成亲电加成(甲甲) 与卤素加成与卤素加成(a)与溴和氯加成与溴和氯加成H3C CHCH2 + Br2CCl4H3CHC CH2BrBrH3C CCHBr2 / CCl4H3CHC CH2BrBrH3CBrCCHBrBr2 / CCl4用途用途：溴的红棕色消失，可检验含碳碳重键的化合物。：溴的红棕色消失，可检验含碳碳重键的化合物。HC CCHBr2 / CCl4H2C- 20 CoHC CCHH2CBrBr卤素活性顺序：氟卤素活性顺序：氟 氯氯 溴溴 碘碘(b)溴和烯烃亲电加成反应机理：溴和烯烃亲电加成反应机理：CCBrBr：慢CCBr+Br-快CCBrBr反

16、式加成反式加成(乙乙) 与卤化氢加成与卤化氢加成(Markovnikov 规则规则)(a) 与卤化氢加成与卤化氢加成CH2CH2 + HClAlCl3 C130250CH3CH2Cl烯烃活次序：烯烃活次序：(CH3)2C=C(CH3)2 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=CH2 CH3CH=CH2 CH2=CH2卤化氢的活性次序：卤化氢的活性次序：HI HBr HCl炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。炔烃与卤化氢加成的加成比烯烃困难。HC CHHCl, HgCl2150-160oCCH2CHClHCl, HgCl2150-160CH3CHCl2H5C2C CC2H5Me4N+Cl-H

17、ClHAc, 25oCC CH5C2HClC2H5炔烃在相应卤离子存在下与炔烃在相应卤离子存在下与 HX 加成通常得反式产物：加成通常得反式产物：炔烃活性次序：炔烃活性次序：H3CCCCH3H3CCCHHCCH卤化氢的活性次序：卤化氢的活性次序：HI HBr HCl烯烃与烯烃与HX加成机理：加成机理：炔烃与炔烃与HX加成机理：加成机理：+ HXslowH+X-fastHX+ HXslowH+X-fastHX但两种正离子稳定性不同但两种正离子稳定性不同Intermediate: Carbocation(b) Markovnikov 规则规则HCCH2H3CHCCH2H3CHBrHCCH2H3CB

18、rHHBrHCCH2C2H5HCCH2C2H5HBr+ HBrHAc+ HBrHAcCCHn-C3H7CCH2n-C3H7BrHBrCCH3n-C3H7BrBr（80%）(c) Markovnikov 规则理论解释规则理论解释（1）碳正离子稳定性）碳正离子稳定性CH3CHCH2H(I)CH3CHCH2H(II)碳正离子的活性次序：碳正离子的活性次序：C+CH3H3CCH3C+HHHC+HH3CHC+HH3CCH3碳正离子重排现象：碳正离子重排现象：HHClH+Hydride migration+Cl-Cl-(I) (II)HClClHH+Expected product Rearranged

19、product重排产物有可能为主要产物重排产物有可能为主要产物（2）电子效应）电子效应H3CH3CCCH2IClHXCHCH2CFFFProductProduct(d) 加加 HBr 时的过氧化物效应时的过氧化物效应CH3COO O CCH3OC6H5COO O CC6H5O常见的过氧化物：常见的过氧化物：HBr / peroxideCCHn-C4H9CCn-C4H9BrHHHCCH2C2H5HCCH2C2H5HBr HBrPeroxideHCCH2C2H5BrH过氧化物效应的机理：过氧化物效应的机理：ORORor hRO+ HBrROH + BrBrHCCH2H3C+BrBr+ HBrBr+

20、 BrHRO链引发链引发：链增长链增长：链终止链终止：2BrBr2Br2BrBrBrBr+Br2Br(丙丙) 与硫酸的加成与硫酸的加成+ HOSO2OHC2H5OSO2OHC2H5OSO2OC2H5硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯 硫酸二乙酯硫酸二乙酯不对称稀烃与硫酸加成，也符合不对称稀烃与硫酸加成，也符合Markovnikov规则。规则。+ HOSO2OH50 CoSO3H+ HOSO2OH10-30 CoSO3HH2OOH制备醇制备醇(丁丁) 与次卤酸的加成与次卤酸的加成不对称稀烃和次卤酸不对称稀烃和次卤酸(Cl2+H2O)的加成，也符合的加成，也符合Markovnikov规则。规则。- 氯乙醇氯乙醇

21、Cl2Cl H2OClOHClOH + HOCl(戊戊) 与水的加成与水的加成+ H2O H3PO4195 C, 2 MPaoOH重排CCOHC CH O+ H2OHgSO4H2SO4OHHO烯醇式烯醇式(不稳定不稳定) 酮式酮式(稳定稳定) + H2OHgSO4H2SO4n-C6H13CH3On-C6H13炔烃水合炔烃水合烯烃水合烯烃水合(己己) 硼氢化反应硼氢化反应BHHH 2+ 1/2(BH3)2BH22Bn-C8H17(n-C10H21)3B1/2(BH3)2H2O2 / NaOH(aq)25-30 Con-C9H19CH2OH1/2(BH3)2C2H5C2H5H3HAc H2O2Na

22、OH(aq)C2H5C2H5HHOC2H5C3H7由末端炔制醛：由末端炔制醛：CH3(CH2)5C CH(CH3)2CHCH3BH2oC0-10二甘醇二甲醚CH(CH3)2CH3BCH3(CH2)5CH CH2H2O2HO-/H2OCH3(CH2)5CH CHOH重排CH3(CH2)5CH2CHO防止同碳二硼化物防止同碳二硼化物 RCH(BH2)2的生成的生成(3) 亲核加成及其机理亲核加成及其机理炔烃易进行亲核加成炔烃易进行亲核加成oo20% KOH(aq)160-165 C, 2-2.5MPaOCH3HOCH3HCNCuCNHO2CCH3ZnAc2-active Carbon165 CCN

23、O2CCH3+ -OCH3OCH3-CH3OHOCH3机理：机理：(4)氧化反应氧化反应 氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而异。氧化产物随氧化剂和氧化条件的不同而异。(甲甲)高锰酸钾的氧化高锰酸钾的氧化 用等量稀的碱性高锰酸钾水溶液用等量稀的碱性高锰酸钾水溶液, 在较低温度下与烯在较低温度下与烯烃或其衍生物反应烃或其衍生物反应, 生成生成 顺式顺式- -二醇。二醇。非端位炔烃在较非端位炔烃在较温和条件下氧化时生成温和条件下氧化时生成 -二酮。二酮。 此反应使高锰酸钾的紫色消失此反应使高锰酸钾的紫色消失, 故可用来鉴别含故可用来鉴别含有碳碳双键的化合物；收率低，一般不用于合成。有碳碳双键的化合物

24、；收率低，一般不用于合成。cold MnO4-OOMnOO-H2O / OH-OHOHKMnO(aq)PH = 7.5n-C8H17CC(CH2)7CO2HCOC(CH2)7CO2HOn-C8H17 强烈条件下强烈条件下(如加热或在酸性条件下如加热或在酸性条件下), 烯烃被氧化烯烃被氧化成酮或羧酸。非端位炔烃生成羧酸成酮或羧酸。非端位炔烃生成羧酸(盐盐), 端位炔烃生端位炔烃生成羧酸成羧酸(盐盐)、二氧化碳和水、二氧化碳和水。KMnO4 / OH-O + CO2H3+OKMnO4 / OH-OH3+O+OOH用途：推测原烯烃的结构。用途：推测原烯烃的结构。CCHC4H9KMnO4 / OH-C

25、O2H + CO2 + H2OC4H9（乙）臭氧化（乙）臭氧化烯烃烯烃: 得到臭氧化物，在还原剂的存在下直接用水分得到臭氧化物，在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和解，生成醛和/或酮。或酮。炔烃炔烃: 亦生成臭氧化物，后者用水分解则生成亦生成臭氧化物，后者用水分解则生成 -二酮二酮和过氧化氢，随后过氧化氢将和过氧化氢，随后过氧化氢将 -二酮氧化成羧酸二酮氧化成羧酸O3CCOOOOOCOCH2O ZnCOCO+O3O OCOCH2OCOCO+ H2O2CO2H + HO2C臭氧除和碳碳三键以及双键外，其他官能团很少反应，臭氧除和碳碳三键以及双键外，其他官能团很少反应，分子的碳架也很少发生重排，

26、故此反应可根据产物的分子的碳架也很少发生重排，故此反应可根据产物的结构测定重键的位置和原化合物的结构。结构测定重键的位置和原化合物的结构。例如：例如：(2) H2O, Zn(1) O3O + OH(2) H2O(1) O3OHO+OOH（丙）环氧化反应（丙）环氧化反应烯烃与过氧酸（简称过酸，烯烃与过氧酸（简称过酸，RCO3H）反应生成）反应生成 1,2-环氧化物，例如：环氧化物，例如：+ F3CCO3H Na2CO3CH2Cl2O+ F3CCO2H（80%）此反应是顺式亲电加成反应。双键碳原子连有供电此反应是顺式亲电加成反应。双键碳原子连有供电基时，反应较易进行；有时用基时，反应较易进行；有时

27、用 H2O2 代替过酸。代替过酸。+ H2O2CH2Cl2O（80%）（丁）催化氧化（丁）催化氧化280-300 C, 1-2MpaO+ O2(air)Ago125-130 C, 0.4Mpa+ O2(air)PdCl2-CuCl2, H2OoOH125-130 C+ O2(air)PdCl2-CuCl2, H2OoO专有工业反应，不能类推用于制备其它环氧化物！专有工业反应，不能类推用于制备其它环氧化物！（5）聚合反应）聚合反应（a）低聚）低聚H3+Oo100 CC+CC+CH2-H+CCH2HH+CHCH2CH3CH380% 20%CuCl-NH4Cl2CuCl-NH4Cl（b）高聚）高聚C

28、H CH2CH3nTiCl4Al(C2H5)350oC, 2MPaCH CH2CH3nCH CH2CH3nCH2CH2nCH2CH2mCH CH2CH3mHC CHnCH CHTiCl4Al(C2H5)3n聚丙烯聚丙烯共聚共聚 乙丙橡胶乙丙橡胶聚乙炔聚乙炔顺式聚乙炔顺式聚乙炔 反式聚乙炔反式聚乙炔（6）-氢原子的反应氢原子的反应（a）卤化反应）卤化反应+ Cl2o500 CClBr+ NBSh CCl4huNBSBrBr+3-溴溴-1-辛烯辛烯 1-溴溴-2-辛烯辛烯3-氯丙烯氯丙烯3-溴丙烯溴丙烯CCHHCH3CHHCl2500 Co2 Cl+ ClH+ HClCl2Cl2ClCl+ Cl+

29、 Cl（b）氧化反应）氧化反应钼酸铋等钼酸铋等H2CCH CH3+ O2(air)H2CCH CHOo300-400 C, 0.2-0.3kPaH2C CH CH3+ O2 + NH3H2CCHo420 C, 63-7kPa磷钼铋系列催化剂磷钼铋系列催化剂H2CCH CH3+ O2H2CCH CHOo300-400 CMo-W-TeoO2,270-350 CH2CCH CO2H钼系杂多酸钼系杂多酸（7）炔烃的活泼氢反应）炔烃的活泼氢反应（甲）炔氢的酸性（甲）炔氢的酸性碳原子的杂化状态碳原子的杂化状态 sp sp2 sp3s成分成分/% 50 33 25电负性电负性 3.29 2.73 2.48

30、碳负离子稳定性：碳负离子稳定性：HC=C CH2=C H CH3C H2 H2O HC=CH NH3 CH2=C H2 CH3C H3pKa 15.7 25 34 36.5 42（乙）金属炔化物的生成及其应用（乙）金属炔化物的生成及其应用CH CHNa, 110 Coor NaNH2, liq.NH3, -33 CCH CNaNa, 190-220 CooCNaCNaCH3CH2CH2Brliq.NH3, -33 Coor NaNH2, liq.NH3, -33 CCH3CH2CH2C CCH2CH2CH3oCH3CH2CCHNaNH2, liq NH3-33 CCH3CH2CCNaCH3CH

31、2Brliq.NH3, -33 CoCH3CH2CC-CH2CH3（丙）炔烃的鉴定（丙）炔烃的鉴定CH CH + 2 Ag(NH3)2NO3CAgCAg+ 2 NH4NO3 + 2NH3CH3CH2CCHCH3CH2CCAg+ 2 Ag(NH3)2NO3+ 2 NH4NO3 + 2NH3（白色）（白色）CH CH + 2 Cu(NH3)2ClCCuCCu+ 2 NH4Cl + 2NH3（棕红色棕红色）CCuCCu + 2 HClCH CH + 2 CuClCH3CH2CCAg + HNO3CH3CH2CCH + AgNO3（六）烯烃和炔烃的来源和制法（六）烯烃和炔烃的来源和制法低级烯烃低级烯烃

32、石油馏分或天然气高温裂解石油馏分或天然气高温裂解石油炼制过程中的气相成分石油炼制过程中的气相成分乙炔乙炔oCaO + 3C2200-2300 CCaC + COCH CH + Ca(OH)2CaC + 2H2O电石法电石法电石法电石法天然气高温部分氧化天然气高温部分氧化CH CH + 3H22CH41500-1600 Co0.01-0.001s（3）烯烃的制法）烯烃的制法（甲）醇脱水（甲）醇脱水（乙）卤代烷脱卤化氢（乙）卤代烷脱卤化氢H3C CCH3OHCH2CH3conc. H2SO4 100 CoH3C CCH3CHCH3H3CHCClCH2CH3KOH / ethanolH3CHCCHCH3HCCH2CH3H2C(80%)(20%)(70%)（4）炔烃的制备）炔烃的制备（甲）二卤代烷脱卤化氢（甲）二卤代烷脱卤化氢（乙）炔烃的烷基化（乙）炔烃的烷基化(CH3)3C CHBrCH2Br(CH3)3COK- 2HBr(CH3)3C CCHCH3(CH2)4CH2HCClBr(1) NaNH2(2) H3+OCH3(CH2)4CCHHCCH(1) NaNH2-33 CoHCCNan-C4H9Brliq NH3, -33 CoHCCC4H9-n(91%)(60%)(81%)