有机化学之消除反应PPT学习教案

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1、会计学1有机化学之消除反应有机化学之消除反应CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3OHH+CH3CH2CHCH3CH3CH=CHCH3ClOH -HLG离去基团LG第1页/共87页HB:HLGB:-H-LGHLGLG-H-LGE1E2E1cB第2页/共87页二、反应机理二、反应机理C CH L根据离去基团和根据离去基团和氢从分子中离去氢从分子中离去的顺序，分为三种机理：的顺序，分为三种机理：1. 单分子消除反应单分子消除反应机理机理 (unimolecular elimination)C CH LC CH慢慢CCL+ H = k C CH L反应活性：反应活性：对于烷基：对于烷基：3 2

2、 1 CH3 第3页/共87页 第一步第一步 卤代烷解离成碳正离子：卤代烷解离成碳正离子：这是决定反应速率的一步这是决定反应速率的一步CCH3CH3H3CXCCH3CH3H3CCCH3CH3H3C+ XX-过渡态过渡态I第二步第二步 碱夺取碱夺取H，生成烯烃：，生成烯烃：过渡态过渡态IICCH3CH3CHHH+ H2CCCH3CH3BHBBHCCH3CH3CHH-第二步是快步骤第二步是快步骤 = k RX 一级反应一级反应第4页/共87页单分子消除反应的机理单分子消除反应的机理第5页/共87页反应以反应以E1反应为主反应为主。（与SN1反应相同）（与SN1反应相同）第6页/共87页第7页/共8

3、7页HCH3HCH3E1BrHCH3CH3MeOHHCH3HCH3HHCH3CH3HH1,2-hydride shift2030- H +第8页/共87页2. 共轭碱单分子消除共轭碱单分子消除 (E1CB)机理机理CLCHBCLC+ HBC CL慢慢CC+ L按按E1CB机理进行反应底物结构特征：机理进行反应底物结构特征： 当当氢被吸电子基团活化时，如：氢被吸电子基团活化时，如：COCH3,、NO2、Me3N+等；等； L是难离去基团。是难离去基团。OCCH3OHNO2HCH3OOCCH3OHNO2NO2共轭酸共轭酸共轭碱共轭碱第9页/共87页E1CB机理证明机理证明同位素交换同位素交换CCl

4、2CF2DFOHCCl2CF2F慢慢Cl2CCF2H2O, 快快CHCl2CF3(I)(II)当反应进行一半时测定，产物中有当反应进行一半时测定，产物中有(II)生成，表明生成，表明H与与D的交换发生，说明中间体的交换发生，说明中间体C 的存在。的存在。第10页/共87页例如：例如： 1. 醇的醇的E1cB机制机制OHHOH: OH:OHOH- OH -OHH第11页/共87页E1cB反应第12页/共87页例如：3.季铵碱的Hofmann消去反应，因为季铵阳离子强烈的吸电子作用，其b-氢具有较强的酸性，容易离去，因此也具有似E1cB历程，得到反Zaitsev规则为主的烯烃。E1cB反应CH3C

5、HCH2CH2NH2(CH3)2CH2HOH这种选择性被称为Hofmann取向(Hofmann Orientation)第13页/共87页3. 季铵碱的Hofmann消去反应，也具有似E1cB历程，得到反Zaitsev规则为主的烯烃。 E1cB反应NH过量CH3IAg2O 过量CH3IAg2O NCH3H3CCH33-甲基四氢吡咯CH3CH3NH过量CH3IAg2O NCH3H3CCH3CH3N+CH3H3C CH3I-N+CH3H3C CH3OH-过量CH3IAg2O CH3N+CH3H3CCH3CH3I-N+CH3H3CCH3CH3OH-第14页/共87页(elimination bimo

6、lecular)3 3、双分子消除反应、双分子消除反应(E2)的机理的机理过渡态过渡态CCHXC2H5O-CC+ C2H5OH + BrC2H5OCCHX= k RXC2H5O-二级反应二级反应第15页/共87页双分子消除反应的机理双分子消除反应的机理第16页/共87页E2 反应的立体化学反应的立体化学 CCCCHXB顺顺式式消消除除CHCXB反反式式消消除除E2 反应的过渡态反应的过渡态 CCHXB-HCCX处于同一平面处于同一平面 2 烯烯E2 反应的立体化学特征：反式消除反应的立体化学特征：反式消除 (CH3)2CHHClHHCH3(CH3)2CHHHHCH3ClE2(CH3)2CHCH

7、3(I) 基氯基氯 (II)第17页/共87页E2、E1、E1CB的关系：的关系：E1 似似E1 E2 似似E1CB EICBL首先首先离去离去L与与H同时离去同时离去H+ 首先首先离去离去第18页/共87页三、影响反应机理的因素：三、影响反应机理的因素：1) 底物底物CCHLArRRAr (Y)E1机理EICB机理利于C+的生成减弱-氢的酸性稳定C的作用除此之外除此之外均按均按E2机理机理第19页/共87页2) 碱碱碱越强，浓度越大，利于碱越强，浓度越大，利于E1CB、E2机理。机理。反之，利于反之，利于E1机理。机理。3) 离去基团离去基团离去基团越易离去，利于离去基团越易离去，利于E1机

8、理。机理。4) 溶剂溶剂极性强，利于极性强，利于E1或或E1CB机理；机理；极性弱，利于极性弱，利于E2机理。机理。第20页/共87页第21页/共87页第22页/共87页第23页/共87页四、消除反应的定向四、消除反应的定向 (Orientation)CC CLHH RCH3CH CH(CH3)2XBCH3CH CH(CH3)2HCH3CHC(CH3)2E1反应：反应：热力学控制产物热力学控制产物遵循遵循Sayzaff规则规则E1CB反应：反应：CH3CH2CH CH3N(CH3)3OHCH3CH2CH CH2N(CH3)3CH3CH2CHCH295%遵循遵循Hofmann规则规则第24页/共

9、87页E2反应：反应：似似E1的的E2反应，遵循反应，遵循Sayzaf规则；多数情况下，规则；多数情况下，不带电荷的底物：卤代烃、磺酸酯。不带电荷的底物：卤代烃、磺酸酯。似似E1CB的的E2反应，遵循反应，遵循Hofmann规则；底物规则；底物带电荷：季铵碱、锍盐。带电荷：季铵碱、锍盐。CH3(CH2)3CHCH3LEtOCH3(CH2)2CH CHCH3+ CH3(CH2)3CH CH2(I)(II)L (I) / (II)F 0.43Cl 2.0Br 2.6 I 4.2当当L=F时，为似时，为似E1CB的的E2反应，反应，因为因为F具有较大电负性。具有较大电负性。当当L=Cl, Br, I

10、时，时， 反应为反应为似似E1的的E2反应。反应。第25页/共87页CH3CH2NCH3CH3CH2CH2CH3 OHH2CCH2+ CH3CHCH2(98%)(2%) 从过渡态中的从过渡态中的-氢的活性考虑，失去氢的活性考虑，失去氢，生成氢，生成伯碳负离子，失去伯碳负离子，失去氢，生成仲碳负离子。氢，生成仲碳负离子。伯伯C稳定性稳定性 仲仲C稳定性，所以乙烯是主要产物。稳定性，所以乙烯是主要产物。PhCH2CH2NCH3CH3CH2CH3 OHPhCH CH2+ CH3CH2N(CH3)2优先失去优先失去氢，因为生成稳定的负碳离子。氢，因为生成稳定的负碳离子。第26页/共87页五、五、E2反

11、应的立体化学反应的立体化学E1、E1CB不具有立体选择性。不具有立体选择性。E2按按反式消除反式消除HLC CR2R1R1R2LHR1R2R2R1LHR2R1R1R2HLC CR1R2R1R2顺式消除顺式消除HDCH3LHCH3EtOCCDCH3CH3HL: Br, OTs, N(CH3)3反反式式消消除除第27页/共87页OTsOTsHE2具有反式氢具有反式氢OTsOTsHE1 (慢慢) )处于反式的氢在处于反式的氢在e键上，与键上，与OTs不在一个不在一个平面上，反应按平面上，反应按E1机理进行。机理进行。第28页/共87页顺式消除情况很少：顺式消除情况很少：BrDHHH(CH3)3CO(

12、94%)氢化原菠烷基溴氢化原菠烷基溴由于环的刚性，由于环的刚性，BrCCH不能不能同处一个平面，但同处一个平面，但BrCCD共共平面。是顺叠构象，所以进行顺式消除。平面。是顺叠构象，所以进行顺式消除。ArHbHOTsHHa(CH3)3COKAr +Ar(89.2%)(10.8%) Ha与芳环同碳相连，其活泼性比与芳环同碳相连，其活泼性比Hb高，高，故发生顺式消除。故发生顺式消除。第29页/共87页第30页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2第31页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大

13、第32页/共87页第33页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利第34页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利第35页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离第36页/共87页第37页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利第3

14、8页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利第39页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大第40页/共87页第41页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利第42页/共87页条条 件件S S

15、N N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利第43页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高第44页/共87页第45页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大

16、有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利第46页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利第47页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强第48页/共87页第49页/共87页条条 件件S SN

17、N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大第50页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第51页/共87页第52页/共87页条条 件件S SN N1 1E

18、E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第53页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第54页/共87页第55页/共87页条

19、条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第56页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影

20、响不大 影响不大影响不大第57页/共87页第58页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利不利不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第59页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利

21、有利有利有利不利不利更不利更不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第60页/共87页第61页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利不利不利不利不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利不利不利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第62页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻

22、大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利不利不利不利不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大第63页/共87页第64页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利不利不利不利不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影

23、响不大 影响不大影响不大不利不利第65页/共87页条条 件件S SN N1 1E E1 1S SN N2 2E E2 2反应物位阻大反应物位阻大不利不利有利有利不利不利有利有利离去基易脱离离去基易脱离有利有利有利有利不利不利不利不利溶剂极性大溶剂极性大有利有利有利有利不利不利不利不利反应温度高反应温度高不利不利有利有利不利不利有利有利试剂碱性强试剂碱性强影响不大影响不大 影响不大影响不大不利不利有利有利第66页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH

24、,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3- ,CN-, RS-.Strong baseGood nucleophile,OH-,MeO-EtO-,Strong bulky base , weak nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reaction1RX1RX(Branched)2RX3RX第67页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak ba

25、se Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reaction1RXNo reaction1RX(Branched)2RX3RX第68页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak bas

26、e Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reaction1RXNo reaction1RX(Branched)No reaction2RX3RX第69页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H

27、2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reaction1RXNo reaction1RX(Branched)No reaction2RXSN1(E1)3RX第70页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucle

28、ophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reaction1RXNo reaction1RX(Branched)No reaction2RXSN1(E1)3RXSN1(E1)第71页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstr

29、ate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN21RXNo reaction1RX(Branched)No reaction2RXSN1(E1)3RXSN1(E1)第72页/共87页Competition between substit

30、ution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN21RXNo reactionSN21RX(Branched)No reaction2RXSN1(E1)3RXSN1(E1)第73页/共

31、87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN21RXNo reactionSN21RX(Branched)No reac

32、tionSN22RXSN1(E1)3RXSN1(E1)第74页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN21RXN

33、o reactionSN21RX(Branched)No reactionSN22RXSN1(E1)SN23RXSN1(E1)第75页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleoph

34、ile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN21RXNo reactionSN21RX(Branched)No reactionSN22RXSN1(E1)SN23RXSN1(E1)SN1第76页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,E

35、tO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN21RXNo reactionSN21RX(Branched)No reactionSN22RXSN1(E1)SN23RXSN1(E1)SN1第77页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, R

36、S-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN21RXNo reactionSN2SN21RX(Branched)No reactionSN22RXSN1(E1)SN23RXSN1(E1)SN1第78页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak

37、base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN21RXNo reactionSN2SN21RX(Branched)No reactionSN2E22RXSN1(E1)SN23RXSN1(E1)SN1第79页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstra

38、te Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN21RXNo reactionSN2SN21RX(Branched)No reactionSN2E22RXSN1(E1)SN2E23RXSN1(E1)SN1第80页/共87页Compet

39、ition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN21RXNo reactionSN2SN21RX(Branched)No reactio

40、nSN2E22RXSN1(E1)SN2E23RXSN1(E1)SN1E2第81页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reacti

41、onSN2SN2SN21RXNo reactionSN2SN21RX(Branched)No reactionSN2E22RXSN1(E1)SN2E23RXSN1(E1)SN1E2第82页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong b

42、ulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN2SN21RXNo reactionSN2SN2E21RX(Branched)No reactionSN2E22RXSN1(E1)SN2E23RXSN1(E1)SN1E2第83页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-,

43、 RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN2SN21RXNo reactionSN2SN2E21RX(Branched)No reactionSN2E2E22RXSN1(E1)SN2E23RXSN1(E1)SN1E2第84页/共87页Competition between substitution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtO

44、H,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN2SN21RXNo reactionSN2SN2E21RX(Branched)No reactionSN2E2E22RXSN1(E1)SN2E2E23RXSN1(E1)SN1E2第85页/共87页Competition between substit

45、ution and eliminationSubstrate Weak base Weak nucleophileEtOH,MeOH,H2OWeak base Good nucleophile I-,CH3COO-, N3-. CN-, RS-.Strong base,Good nucleophile,OH-,MeO-,EtO-,Strong bulky base ,no good nucleophile (CH3)3CO-.CH3XNo reactionSN2SN2SN21RXNo reactionSN2SN2E21RX(Branched)No reactionSN2E2E22RXSN1(E1)SN2E2E23RXSN1(E1)SN1E2E2第86页/共87页