TADF材料以捐赠者为基础取代苄腈与

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1、TADF材料以捐赠者为基础取代苄腈和2,4,6-三羟甲基氨基甲烷黄斌, 江伟, 阪欣欣 , 徐环歌 , 孙跃明中国江苏省南京市东南大学化学与化学工程系P.r.211189中国江苏省南京市东南大学成贤学院化学与制药工程系p.r.210088通讯作者电话/传真：86 25 52090621电子邮件地址：摘要：一系列TADF材料根据捐赠者取代苄腈和相应的三聚物2,4,6-三苯基-1,3、5-三嗪被铃木交叉耦合反应合成。电子共轭连接的影响,这些材料的光物理和电化学性质,被广泛研究紫外-荧光光谱测量,循环伏安法(CV),以及x射线晶体分析和理论计算。单线态和三线态的能量差距从0.75 eV在这些材料调整

2、到0.18 eV系统地改变电子供体和受体单元。关键词:咔唑、三嗪、氰苯、三苯胺,TADF1、介绍近年来,巨大的努力已经发展的材料制成的磷光有机发光二极管(PHOLEDs)由于100%理论内部效率。1 - 6磷光材料和荧光粉获得高效PHOLEDs是不可或缺的。然而,红外等传统宝贵荧光粉基于过渡金属(),Pt(),或操作系统()是相当昂贵的。低成本替代品的发展吸引了越来越多的关注。(7 - 8)对这个问题很有前景的解决方案是使用热激活延迟荧光(TADF)材料,因为他们有潜力替代成本效益的荧光粉,高效和环境有机发光二极管(第四)。总的来说,分子与高效TADF需要一个小的能量差距单线态和三线态(EST

3、)有助于扭转系统交叉(ISC)。实现高效TADF9,最可能的方式是通过双基于分子内电荷转移化合物(ICT)在系统包含的施主和受主根。在基于ICT的化合物,最高占据分子轨道(人类)和最低空置的分子轨道(与)将本地化的捐赠(D)和接受者(A)根,分别。因此,人类的有效分离,与导致小EST。已经进行了很多尝试发展的材料小EST。各种TADF材料根据捐赠者取代苯甲腈(9日14日至15日)三嗪第16 - 25砜类26,苯甲酮29, 螺芴衍生物30,恶二唑和三唑31已经设计并应用于实现高性能有机发光两极管最近,我们这组报道双主机组成的电子传输2,4,6-trisphenyl-triazine和空穴传输得咔

4、唑,即2、4,6-tris(3 -(9 -苯基)carbazol-3-yl)苯基)三嗪(方案1,TPCPZ)。32利用TPCPZ作为基质材料,高效可溶液加工单层绿色PhOLED已经实现。密度泛函理论(DFT)透露,与水平TPCPZ本地化主要在2、4、6-三苯基l-1 3,5-三嗪单元,而人类水平分布在外层得咔唑碎片分子轨道有限的重叠。低分子轨道重叠在一个分子可能会导致一个小EST。验证TADF TPCPZ的行为,我们提出物理特征的详细研究,包括荧光延迟效应,延迟荧光寿命和含时密度泛函理论(TD-DFT)。揭示分子构型的重要性给予有效TADF、三苯胺取代2,4,6-三苯基l-1,3、5-三嗪(方

5、案1,TTPAPZ),得咔唑和三苯胺取代苄腈(方案1、PCBN,TPABN)准备的比较。2、试验性的2.1、总体DFT计算这些化合物进行了使用高斯09年的程序包。33的计算进行了优化在B3LYP /意思是(d)的理论水平。使用软件分子轨道是可视化。研究这些化合物的激发态的性质,我们进行量子化学计算,这些化合物的低洼激发态利用含时密度泛函理论(TD-DFT)。最低的十个单线态和三线态激发态的计算是通过TD-DFT方法在优化基态几何图形使用相同的设置功能和基础。所有材料和试剂购买从商业来源和使用前未经纯化。1 h NMR和13 c NMR光谱被记录在一个力量在室温下ARX300核磁共振谱仪。元素分

6、析进行一个元素分析仪不同的EL中文元素分析仪。质谱是记录在一个热电子公司芬尼根 LTQ质谱仪。紫外可见吸收光谱被记录在分光光度计(安捷伦8453)和PL光谱被记录在一个荧光分光光度计(Jobin Yvon,FluoroMax-3)。循环伏安法测量了普林斯顿大学应用研究稳压器/恒流器模型283伏安分析仪以解决方案的扫描速率(打出10米)100 mV s - 1传统的三电极组成的配置板工作电极,铂银钢丝pseudo-reference电极和铂丝电极。支持电解质是四丁铵方法(TBAPF6,0.1米)和二茂铁被选为内部标准。解决方案是洋溢着一个常数氮流测量前十分钟。方案1.四个化合物的合成路线 2.2

7、、合成3 -(9 -苯基)carbazol-3-yl)苄腈(PCBN)3-bromobenzonitrile的解决方案(0.546克,0.546中毒)和N-苯基-3 -(4、4、5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-yl)6 h-咔唑(1、1.107 g、1.107中毒)在20毫升的甲苯和4毫升乙醇添加2毫升的水K2CO3 2.0米高的解决方案。当时反应混合物与氮气十分钟之前添加tetrakis(三苯基膦)钯(0)(0.055克,0.055中毒)。回流冷却24小时后下氮、产生的混合物冷却至室温,然后注入水和提取60毫升(320毫升)以结构。合并后的有机相冲了20毫升(210毫升)和无水N

8、a2SO4饱和氯化钠水溶液和干。旋转蒸发除去溶剂后的残渣被硅胶柱层析法纯化买得起PCBN为白色固体。产量:0.76克(73.62%)。1 h NMR(300 MHz,CDCl3)(ppm):8.35(年代,1 h),8.24 - -8.21(d,1 h),8.01 - -7.93(t,2 h),7.69 - -7.36(米,12小时)。13 c NMR(75 MHz,CDCl3)(ppm):110.46,110.74,113.25,119.24,119.48,120.75,120.79,123.57,124.44,125.44,126.88,127.39,128.10,129.92,130.2

9、5,130.37,131.06,131.22,131.91,137.73,141.19,141.82,143.50。女士(MALDI-TOF)m / z:C25H16N2计算的,344.13,发现,344.06。肛交。计算的。C25H16N2(%):87.18 C,H,4.68;8.13 N。发现:C,87.28;87.28;8.19 N。合成3 -(9 -苯基)carbazol-3-yl)苄腈(TPABN)过程类似于用于PCBN之后但在N,N-联苯l-4(5-tetramethyl-1 4、4、5日,3日2-dioxaborolan-2-yl)苯胺(2)而不是1。产量:0.65克(62.54

10、%)。1 h NMR(300 MHz,CDCl3)(ppm):7.83(年代,1 h),7.79 - -7.77(d,1 h),7.59 - -7.48(米,2 h),7.44 - -7.41(d,2 h),7.32 - -7.26(米,4 h),7.16 - -7.04(米、8小时)。13 c NMR(75 MHz,CDCl3)(ppm):113.29,119.33,123.26,123.70,123.85,124.75,125.19,128.11,129.45,129.82,129.96,130.45,130.37,131.21,132.45,142.25,147.73,148.66。女士

11、(MALDI-TOF)m / z:C25H18N2计算的,346.42,发现,346.28。肛交。计算的。C75H48N6(%):86.68 C,H,5.24;8.09 N。发现:C,86.74;86.74;8.13 N合成的3 ,3 ,3”“(6-triyl 5-triazine-2 1日,3日,4日)三(N,N-diphenyl -(1,1联苯)4-amine)(TTPAPZ)解决方案2、4 6-Tris(3-bromophenyl)三嗪(TBrPZ)(0.546克,0.546中毒)和2(1.113克,1.113中毒)在20毫升的甲苯和4毫升乙醇添加2毫升的水Na2CO3 2.0米高的解决

12、方案。当时反应混合物与氮气十分钟之前添加tetrakis(三苯基膦)钯(0)(0.055克,0.055中毒)。回流冷却24小时后下氮、产生的混合物冷却至室温,然后注入水和提取60毫升(320毫升)以结构。合并后的有机相冲了20毫升(210毫升)和无水Na2SO4饱和氯化钠水溶液和干. 旋转蒸发除去溶剂后的残渣被硅胶柱层析法纯化买得起TTPAPZ黄色固体。产量:0.44克(42.37%)。1 h NMR(300 MHz,CDCl3)(ppm):9.00(年代,3 h),8.77 - -8.74(d、3 h),7.86 - -7.83(d、3 h),7.67 - -7.64(d,9小时),7.31

13、 - -7.06(m,36小时)。13 c NMR(75 MHz,CDCl3)(ppm):123.44,124.33,124.88,127.42,127.92,128.34,129.48,129.73,131.12,134.96,137.12,141.40,147.90,148.05,172.03。女士(MALDI-TOF)m / z:C75H54N6计算的,1038.44,发现,1038.38。肛交。计算的。C75H48N6(%):86.68 C,H,5.24;8.09 N。发现:C,86.74;86.74;8.05 N。3、结果与分析3.1、制备与表征方案1显示这四个化合物的合成路线和结构

14、。1根据文学过程与咔唑合成材料开始。根据文献342合成过程以三苯胺为原料开始。TBrPZ根据文献合成过程。35随后,铃木交叉耦合反应TBrPZ或3-bromobenzonitrile与目标化合物1或2导致收益率为42.37% - 73.62%。最后,产品被硅胶柱纯化方法给很纯的产品。1 h NMR、13 c NMR matrix-assisted激光解吸电离飞行时间质谱(MALDI-TOF)和元素分析确认这四个化合物的化学结构。3.2、DFT计算DFT计算进行来洞察这四个化合物的几何和电子结构。结果表1中列出,细数,与图1所示的四个化合物。捐助者之间的二面角角度和邻近的四苯基环化合物计算353

15、7优化基态几何图形。TPCPZ细数和TTPAPZ离域在外面得咔唑和三苯胺单元,而他们与离域在中央2,4,6-trisphenyl-1,3、5-triazine单元小分子轨道重叠,表明他们HOMO-to-LUMO转换有强壮的CT特征。27分子轨道的明确分离导致较小的EST TTPAPZ(0.18 eV)比TPCPZ(0.37 eV),这可能属性越高电子基三苯胺比较能够得咔唑。结果是一致化合物TXO-TPA和TXO-PhCZ报道。36其中,改变的捐赠得咔唑三苯胺组诱发EST的减少。6-trisphenyl-1改变受体2,4日,3日5-triazine氰苯单元,分子轨道重叠变大,从而导致更大的PCB

16、NEST(0.75 eV),TPABN(0.62 eV)。如图1所示,从0.75 eV能量的区别是调到0.18 eV操纵受体和捐赠者单位。表1。三联体和单线态激发能量(垂直过渡),振子强度(f)和转换配置的四个化合物计算TD-DFT在B3LYP /意思是(d)。化合物偶极矩双面角状态电势 (eV)f主要配置 a电势差(eV)PCBN3.800537.91S13.760.0972H-L0.695170.75S23.910.0209H-L+10.63824T13.020.00H-L0.34348T23.250.00H-L+10.44052TPABN5.528535.69S13.360.2433H-

17、L0.702990.62S23.650.3383H-L+10.69960T12.740.00H-L0.50424T23.220.00H-L+10.58146TPCPZ2.331637.45S13.190.0028H-L+1 0.59650.37S23.190.0099H-L+10.34505T12.820.00H-L0.18267T22.900.00H-L+10.37700TTPAPZ0.100935.92S12.820.0093H-L0.481840.18S22.820.0136H-1-L+10.64203T12.640.00H-L0.16642T22.660.00H-1-L+10.4209

18、7(一)HL代表人类与过渡。励磁配置最高的贡献,连同相应的过渡对称和涉及轨道的性质。主要配置(一)图1、优化几何图形和计算人类与密度地图四个化合物3.3，结构参数TPAPN的分子结构是通过单晶x射线晶体分析进一步确定。TPAPN的单晶是获得缓慢的甲苯溶液在室温条件下,蒸发和沉积数量是994818年控烟条例,水晶表2中数据进行了综述。如图2所示,TPAPN揭示了一个扭曲的分子结构之间的双面角为26.8 o两个苯基环。从上述数据,建立了分子的non-planarity和刚度,在阻止分子特性基本接近包装,因此严重的浓度猝灭。含氰基的单元结构有利于减少接合,可能导致高的三重态能量。对于共轭分子，分子的

19、堆积方式也严重影响分子的荧光性能。常见的分子的堆积方式有J型和H型。J型是指分子以头尾相接的结构排列，有利于获得高效率荧光；相反，H型是指分子由于分子之间强烈的相互作用以头头相接，尾尾相接的结构排列，常常导致分子由于-相互作用，形成基激复合物降低发光效率。从图中我们可以看出，分子的电子给体靠近另一个分子的电子受体，是典型的J型堆积方式，此类分子具有较强的荧光强度 图2（a）ortep tpapn (b)、复合的TPAPN水晶包装表2、水晶TPAPN数据和结构优化实验式C25H18N2CCDC No.994818相对分子量346.41温度293(2)波长0.71073 晶系、空间群单斜晶体晶胞参

20、数a = 14.441(3) = 90.00b = 8.234(16) =108.78(3)c = 16.817(3) = 90.00体积1893.2 (7) 3Z,计算密度y4, 1.215 Mg/m3吸收系数0.071 mm-1F(000)728晶粒大小0.10 0.20 0.30 mm数据收集范围1.66 to 25.43 deg.限制指数0=h=17, 0=k=9, -20=l TPAPN TPCPZ TTPAPZ,一致的计算。结果表明,TPCPZ和TTPAPZ展览如值低于PCPN TPAPN。这些观察表明,亲水(数字-模拟)类型结构展品如价值高于donor-acceptor-dono

21、r(D-A-D)类型结构。这可能归因于ICT的减少导致减少共轭和宽禁带。捐献者也影响带隙的价值。TPAPN和TTPAPZ展览如值低于PCPN TPCPZ。结果类似于报道sulfone-based衍生品CzS2和DAPSF。37-38其中,改变的捐赠得咔唑三苯胺组诱发减少值从3.16 eV 2.95 eV。图4、归一化光致发光光谱的四个化合物甲苯图5、归一化光致发光光谱的四个化合物甲苯表3、在不同溶剂的光谱特性溶剂TPAPNPCPNTTPAPZTPCPZUVPLUVPLUVPLUVPL己烷03413853351347377229331041481033324075550甲苯0.013340407

22、48423493832544310458105193304307047二氯甲烷0.2173404456940348385276231043492173354859232二甲苯甲酰胺0.27434146075863484124464310441947933450310059甲醇5073.5、光激发光图4描述了光致发光(PL)光谱的四个化合物甲苯。四个化合物表现出广泛而无定形的发射波段最大在甲苯383 - 460纳米,这可以归结于信息通信技术。一样的max价值观四个化合物,其发射最大值(fl)通常依赖于受体组。结果表明,TPCPZ和TTPAPZ展览在最大发射波长比PCPN和TPAPN更长。改变受体

23、从苄腈2 6-trisphenyl-1,3、5-triazine引起转变的最大发射波长变得更长。这可能归因于-共轭的增加。供体组也有一个对排放的影响最大。结果类似于报道sulfone-based衍生品CzS2和DAPSF。37。其中,改变的捐赠得咔唑三苯胺组诱发排放最大的转变以从416纳米到424纳米。我们测量了荧光光谱在不同极性的溶剂。在极性溶剂甲醇,排放最大四个化合物的红移至474 - 479海里。相反,在非极性溶剂正己烷、四个化合物的排放最大蓝移至377 - 414海里。1 - 4的斯托克斯的变化是非常大的在极性溶剂与非极性溶剂相比,显示相当大的能量稳定激发态的极性溶剂。这四个化合物的磷

24、光光谱测量从冷冻2-甲基四氢呋喃矩阵在77 k图5所示。这四个化合物的三重态能量价值确定为2.63 - -3.20 eV能源0 - 0磷光发射,匹配计算的。3.6、延迟荧光表3列出了提示和延迟荧光寿命的四个化合物甲苯。在空气中,这些解决方案已经引用海明威一生的4 - 6 ns提示荧光。冒泡氮通过解决方案后10分钟排除氧气,如图7所示,S1(支持信息),瞬态光致发光衰减特征这些解决方案显示双组分衰变归于提示和延迟荧光,由张符合结果报告等27。1 a-5a延迟荧光的甲苯、一生的234 - 285s,超过四个数量级以上提示荧光,一生的6-30 ns。观察4显示最大的增加延迟荧光寿命比较促使4荧光显示

25、,可能是最潜在TADF发射器1 a-5a之一。表3循环伏安法,光致发光性质和理论计算能量水平的四个化合物。TPABNPCBNTTPAPZTPCPZ最低占据轨道(eV)a-1.39-1.31-1.77-1.68最低占据轨道(eV)-1.93-1.94-1.97-2.16最高占据轨道(eV)a-5.09-5.52-4.92-5.25最高占据轨道(eV)-5.13-5.44-5.00-5.39乙二醇eV)a3.704.213.153.57乙二醇(eV)3.203.503.033.23单峰(eV)a3.364.112.823.19单峰eV)a2.743.252.642.82三重线(eV)3.003.2

26、02.642.63EST (eV)a0.620.750.180.37p (ns)1.871.5212.4710.12d (s) b1611451661330.52030.21640.17620.17830.01640.05990.26480.1418EST0.30250.28880.20560.2167a、理论上计算能量水平的四个化合物b、在缺乏氧气(通过冒泡氮通过解决方案10分钟排除氧气)3.5、电化分析这四个化合物的电化学性质进行了研究在解决方案通过简历使用TBAPF6为支持电解质,二茂铁为内部标准。在以阳极扫描解决方案、PCPN TPCPZ TTPAPZ表现出可逆的氧化过程,可以分配给捐

27、赠者的氧化单元。TPAPN表现出类似的不可逆的氧化过程,可以分配给电子基三苯胺氧化的一部分。未发现还原波。氧化潜力的基础上开始,人类的能量水平的四个化合物估计有-5.40 eV(PCPN),-5.39 eV(TPCPZ)-5.01 eV(TPAPN)和-5.02 eV(TTPAPZ)与价值观一致估计的DFT计算的顺序。他们的与被估计为-1.81,-1.90和-1.99和-2.16 eV人类能量水平和能系带图5。氧化的一部分简历曲线的四个化合物以结构的解决方案4、结论总之,我们设计和合成了一系列TADF材料根据捐赠者取代苄腈和2、4、3、5-三嗪 6-三苯基-1。photo-physical属性

28、四个化合物的详细调查了DFT计算,紫外、荧光光谱测量,和简历。单线态和三线态之间的能隙()在这些化合物从0.75 eV调到0.75 eV的操作位置和捐赠者的数量单位。基于这项研究中,我们提出一个新颖的策略优化的能量差距在两极系统单线态和三线态TADF操纵宪法的受体和捐赠者单位。应答。这项工作得到了国家自然科学基金(格兰特No.51103023和21173042)和中国国家基础研究项目(批准No.2013CB932900)此前报道,荧光的个人PLQYs(FF)和TADF(FTADF)可以从总PLQY通过比较杰出的提示和延迟组件的整体强度的瞬态光致发光spectra18。然后,荧光(kF)的速率常

29、数和TADF(kTADF)可以计算使用方程(1)和(2)：kF = FF /特遣部队(1)kTADF = FTADF / tTADF(2)FF相关荧光的速率常数,内转换(kIC)和系统交叉(kISC)通过方程(3)15:FF = kF /(kF +断裂韧性+ kISC)(3)与高量子产率和大型FTADF发射器/ FF比率,如PXZ-DPS和DMAC-DPS kISC。预计kF断裂韧性,因此可以简化方程(3) FF = kF/(kF + kISC) (4)因此,kISC PXZ-DPS和DMAC-DPS估计为5.4107和3.7107 s21,分别。虽然这些利率明显低于过渡金属配合物(10102

30、1013 s21)(参考文献2、10)这似乎并没有阻止有机TADF发射器实现高效kTADF考虑到tTADF(。1 ms)通常是足够长的时间达到热平衡的放松在室温下激发态,McMillin的两国模型建立了CT铜(I)配合物可以用来解释推迟发射TADF发射器只有一个三重态(即3 CT)低于1 CT(参11、12)。观察到的推迟发射率(水)两国的系统被表示为一个kISC-independent玻耳兹曼平均:水= kFK + kP,CT1 + K(5)K = 1/3 exp(桌子/ RT)(5 b)kP,CT,R,T和1/3表示速率常数的磷光3 CT状态,理想气体常数,绝对温度、T1和S1的简并的比例

31、,分别。芳香族化合物、kF和kp通常s21 106 - 109、1022 - 1 s21 respectively35。因此,kP,CTkFK预计在室温下桌子时小于0.3 eV(K.3.01026),与观测一致,TADF占据了推迟了发射器发射在室温下用DEST。此外,鉴于DEST通常是大于0.05 eV CT分子(0.05 K,在300 K)16 - 26,方程(5)可以简化为水= kTADF = kFK(6)参考文献：1 Baldo MA, OBrien DF, You Y, Shoustikov A, Sibley S, Thompson ME, Forrest SR. Highly ef

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