高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第一节 苯酚 新人教版选修5

第一节第一节 醇醇 酚酚【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏 【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚 【药理作用【药理作用】 剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。 2. ，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用症状，应停止使用，并用。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。 【贮【贮 藏藏 】 苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭, ,在在3030以下保存以下保存色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用剂剂（1 1）观察苯酚的色、态、味；）观察苯酚的色、态、味；（2 2）将苯酚溶于冷水，然后加热。）将苯酚溶于冷水，然后加热。【实验探究【实验探究1 1】苯酚苯酚浑浊浑浊 澄清澄清 浑浊浑浊苯酚的物理性质苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质 无无色色特殊特殊气味气味晶晶体体比比水水大大常温下在水中溶解常温下在水中溶解度不大，度不大，易溶于乙易溶于乙醇等有机溶剂醇等有机溶剂。6565以上时，能与以上时，能与水混溶。水混溶。43有有毒毒OHOH- -颜颜色色气气味味状状态态密密度度熔熔点点毒毒性性 溶解性溶解性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤。洗涤。注意注意 二、二、苯酚苯酚的分子组成和结构：的分子组成和结构：比例模型比例模型球棍模型球棍模型二、二、苯酚苯酚的分子组成和结构：的分子组成和结构：分子式分子式C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH官能团官能团-OH羟基羟基结构式结构式结构简式结构简式实验实验向苯酚浊液中向苯酚浊液中逐滴逐滴加入加入NaOHNaOH溶液溶液向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中中逐滴逐滴加入盐酸加入盐酸现象现象结论结论方程方程式式【实验探究【实验探究2 2】 探究苯酚中苯环对羟基的影响探究苯酚中苯环对羟基的影响 实验实验向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠溶液中向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸滴入盐酸现象现象结论结论方程式方程式溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊盐酸酸性盐酸酸性强于苯酚强于苯酚苯酚具有苯酚具有酸性酸性【实验探究【实验探究2 2】 探究苯酚中苯环对羟基的影响探究苯酚中苯环对羟基的影响 三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 1 1、酸性、酸性-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa + +HClHCl-OH-OH + NaCl+ NaCl试设计实验来比较试设计实验来比较苯酚苯酚和和碳酸碳酸的酸性强弱。的酸性强弱。向澄清的苯酚钠溶液向澄清的苯酚钠溶液中通入中通入COCO2 2溶液出现浑浊溶液出现浑浊碳酸酸性强于苯酚碳酸酸性强于苯酚溶液变澄清溶液变澄清，但，但无气体放出无气体放出苯酚的酸性没有碳酸强苯酚的酸性没有碳酸强【实验探究【实验探究3 3】实验实验向苯酚浊液中加入向苯酚浊液中加入NaNa2 2COCO3 3溶液溶液现象现象结论结论方程方程式式-ONa-ONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3-ONa-ONa + + COCO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH+ +三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 1 1、 酸性酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +-ONa-ONa-OH-OH+ NaOH+ NaOH+ H+ H2 2O O-ONa-ONa + +HClHCl+ NaCl+ NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3-OH-OH弱弱试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点有无酸性有无酸性能否与氢氧化钠能否与氢氧化钠反应反应性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH- -OHOH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连不反应不反应反应反应无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出得更活泼，易电离出H H+ +而显酸性而显酸性【学与问【学与问1 1】三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +过量浓溴水过量浓溴水现象现象结论结论方程方程式式【实验探究【实验探究4 4】 探究苯酚中羟基对苯环的影响探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+ +过量浓溴水过量浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和过量浓溴水反应生成了三溴苯酚白色沉淀苯酚和过量浓溴水反应生成了三溴苯酚白色沉淀 产生白色沉淀产生白色沉淀+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr + 3HBr BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -【实验探究【实验探究4 4】三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 2 2、取代反应、取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -常用于苯酚的定性检验和定量测定常用于苯酚的定性检验和定量测定试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH- -BrBrBrBr- -Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问【学与问2 2】 探究苯酚与探究苯酚与FeClFeCl3 3的反应的反应 实验实验向苯酚稀溶液中滴入一滴向苯酚稀溶液中滴入一滴FeClFeCl3 3溶液溶液 现象现象结论结论苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可以溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚据此鉴别苯酚 溶液变为紫色溶液变为紫色【实验探究【实验探究5 5】三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质 3 3、显色反应、显色反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 小结：小结：酚酚2 2、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构1 1、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质弱酸性弱酸性取代反应取代反应显色反应显色反应苯酚的鉴别：苯酚的鉴别：1、和、和过量过量浓溴水反应产生浓溴水反应产生白色沉淀白色沉淀 2、遇、遇FeCl3溶液显溶液显紫紫色色【药品名称】苯酚软膏【药品名称】苯酚软膏 【性【性 状】黄色软膏，有苯酚状】黄色软膏，有苯酚 【药理作用【药理作用】 剂，使细菌的蛋白质变性。剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。对本品过敏者、婴儿禁用。 2. ，当药品性状发生改，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是变时禁止使用，尤其是 后。后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用症状，应停止使用，并用。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。品前请咨询医师。 【贮【贮 藏藏 】 苯酚软膏使用说明书苯酚软膏使用说明书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用密闭密闭, ,在在3030以下保存以下保存色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用剂剂练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.乙烯乙烯 C.C.乙醇乙醇 D.D.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（ ）b.b.能与金属钠反应的有（能与金属钠反应的有（ ）c.c.能与能与BrBr2 2反应的有（反应的有（ ） DABDCD2、能证明苯酚具有酸性的方法是：、能证明苯酚具有酸性的方法是：练一练练一练苯酚溶液加热变澄清苯酚溶液加热变澄清苯酚浊液中加苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清生成苯酚钠和水后，溶液变澄清生成苯酚钠和水苯酚可与苯酚可与FeCl3溶液反应溶液反应在苯酚溶液中加入浓溴水产生在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀白色沉淀苯酚能与苯酚能与Na2CO3溶液反应溶液反应A B C D 3 3、怎样除去苯中混有的苯酚、怎样除去苯中混有的苯酚? ?思考题思考题苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯（上层）（上层）苯酚钠苯酚钠苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物