丹阳市高三化学教师命题说题17

《丹阳市高三化学教师命题说题17》由会员分享，可在线阅读，更多相关《丹阳市高三化学教师命题说题17（13页珍藏版）》请在装配图网上搜索。

1、丹阳市高三化学教师命题说题访仙中学殷传富结合20082014年江苏高考化学真题解读【考试说明】17（15分） 有机推断与合成【思考】2“17（15分） 有机推断与合成”20092010年有机推断题在19题，2012年之后在17题，分值也增大到15分。（1）含氧官能团的考察是本题保证基础分的必考题型（4分）；（2）合成路径的认识考察一个留空未知物的结构简式书写（2分）；（3）同分异构体的书写基本是写出“有限制条件”1个（不超过2个）（2分）；（4）根据变化过程“判断反应类型”或“写出反应方程式”（2分）；（5）根据“掌握的反应类型”、“合成线路图中出现的新的转化关系”和“信息提供的转化关系”进行

2、有机合成（4分或5分）（6）酚的性质是重点考查内容，若选择中没有涉及或涉及的只是一部分，填空题中结构若含酚羟基，仍会出现补充性考察，如2008、2011年均出现了“酚类化合物易被空气中的O2氧化”这一知识点。【模拟】改编题17（15分）对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下：回答下列问题：（1）上述反应中，属于取代反应的有（填编号）。（2）步骤、能否互换，为什么？。（3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式：。（4）写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式。与E具有相同的官能团；苯环

3、上的一取代物质有1种。（5）已知：试写出以A和乙醇原料合成环己烯的合成路线。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）、（2）不能，若先还原，氨基可能又被氧化（3）（4）、（5）【评分标准】（1）共2分，选对1项得1分，多选1个扣1分，扣完为止。（2）共3分，判断正确，得1分，原因正确得2分。（3）共2分，化学式错误、H2O缺失，未配平得0分，条件不写不扣分。（4）共2分，每个1分，书写错误不得分。（5）共6分，每步1分。合理即可得分。【命题意图】考察较少出现的内容。【解题方法】（1）先看问题，先易后难，根据问题再看流程图。（2）正确识别有机物的官能团，尤其是“含氧官能团”，正确书写官能团的名称，

4、是本题的得分点。官能团符号官能团名称官能团符号官能团名称OH（醇）羟基X卤素原子（酚）羟基CC三键醚键双键羰基（酮）羰基NH2氨基醛基羧基酯基（3）反应类型的判断抓住特征：考得最多的为“取代反应”。加成反应；双键、三键、苯环等不饱和结构变成饱和结构。取代反应；两个共价分子变成另两个共价分子，如烷烃、苯的取代，卤代烃的水解、硝化反应、磺化反应，分子间脱水，酯化反应等。消去反应；饱和结构变成不饱和结构，如醇和卤代烃（含H）的消去。加聚反应；n个不饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物，如烯烃、二烯烃、炔烃的加聚反应。缩聚反应；n个饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物和若干个小分子，如多元酸和多元醇（

5、或既含羧基又含醇羟基的有机物）的酯化缩合、氨基酸的缩合等。（4）反应物结构或反应式的书写，分析“反应物”和“产物的结构区别”，综合判断，如：（2014江苏17），综合分析，可写出AB为取代反应，反应式为：问题“X的结构简式”自然也就写出来了。（5）“同分异构体的书写”利用“饱和度”，抓住几个特别原子如“O”的个数，根据条件，找出结构中的官能团，组合出可能的“同分异构体”，重新验证所有条件。如：（2014江苏17）（4）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式。根据

6、条件，B的同分异构题为“甲酸酚酯”，可写出满足所有条件的结构为：。（6）“合成路线流程图”能做就做，不能做放弃。【历年真题】（2014江苏17）（15分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：（1）非诺洛芬中的含氧官能团为和（填名称）（2）反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为。（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式。（5）根据已有知识并结合相关信息

7、，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（15分）（1）醚键羧基（2）（3）（4）（5）【解析】可依据流程图将产物切割成与反应物相似的部分，再根据条件补齐，判断反应类型。如试剂X的分子式为C8H8O2，含结构，所以为。（2013江苏17）（15分）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：已知： （R表示烃基，R和R表示烃基或氢）（1）写出A 的结构简式：。（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：和。（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出

8、该化合物的结构简式：（任写一种）。（4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式： 。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】（15分）（1）（2）(酚)羟基 酯基 （3）或（4）（5）【解析】A（C6H6O）与饱和结构C6H14O相差8个H原子，刚好为苯环的不饱和度，结合A生成G，A 为苯酚（），则B为。由“已知”推出C为，由“已知”推出D为，由“（4）F和D互为同分异构体。” 推出F为。（3）E（）的分子式为C7H14O，只有两种H，所以有对称数目的“CH3”，两个碳上各有2个CH3，共34=1

9、2个H，还有两个H在一个C上或对称的2个C上，同时结构中还有一个“O”和一个“双键”或一个“环”，可写出符合要求的结构有：或。（2012江苏17）（15 分）化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：（1）化合物A 中的含氧官能团为和（填官能团名称）。（2）反应中，属于取代反应的是（填序号）。（3）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。I分子中含有两个苯环；II分子中有7 种不同化学环境的氢；III不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。（4）实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为。（5）已知： 。化合物

10、是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】（15分）（1）羟基醛基（2）（3）(或)（4）（5）【解析】（1）A（）中的官能团有苯基（）、羟基（OH）、醛基（CHO），含氧官能团为羟基和醛基。（2）AB：+HCl，取代反应BC：，加成反应（或还原反应）CD：，取代反应（Cl取代OH）DE：+EF：，加成反应（或还原反应）FG：+HCl，取代反应GH：+(CH3)2NH，开环加成，O与三角环上端的碳原子之间断键，(CH3)2NH中NH键断开，H加在O上，N加在C上。（3）(或)（4）（5）可从已知考虑：（即），再根

11、据合成线路CD，Cl可被取代为OH，即可达到目的。所以合成路线流程图示例如下：（2011江苏17）（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。 能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为。（

12、5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：【答案】(15分)（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基 醚键（2010江苏19）（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精抻分裂症药物可由化台物B、C、D在有机溶中通过以下两条路线合成得到。 （1）E的结构简式为。（2）由C、D生成化合物F的反应类型是。（3）合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。（4）H属于a一氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。（5）已知：，写出由C制

13、备化合物的合成流程图（无机试剂任选）。合成线路图示例如下：【答案】（14分）（2009江苏19）（14分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方

14、案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示： RBr+NaCN RCN+NaBr ；合成过程中无机试剂任选； 合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2CCH2BrH2CCH2Br 【答案】（14分）（1）羧基、醚键（2008江苏19）（12分）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。（2）有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c d（4）F的结构简式 。（5）D的同分异构体H是一种氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。【答案】（12分）（1）酚类化合物易被空气中的O2氧化（2）a（3）ac（4）（5） 或