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1、7- 脱氢胆固醇的制备方法 选用 HPLC 紫外检测器对中间体化合物进行定性、定量的检测。同时比较了 正相柱和反相柱的分离效果并得到了两种柱子的最佳分离条件。 正相柱( 硅胶柱 ) ： 正己烷：四氢呋喃(V: V)=95: 5,流速 1mL/min,柱温 30C；反相柱(C18):甲醇： 乙腈(V: V)=90: 10,流速 1mL/min,柱温 25C。 两种柱子各有优缺点 , 检测效果都符合实验要求。 整个工艺分四步进行 , 第一 步酯化反应采用胆固醇和乙酸酐以苯作溶剂直接酯化 , 最佳反应条件是：每 5.000g 的胆固醇需要苯 20mL 吡啶 2mL,对甲基苯磺酸 0.050g(0.0
2、3eq),乙酸酐 2.44mL(2.0eq),80 C反应 3h,得到胆固醇乙酸酯，产率约为 98.0%。第二步反应为 烯丙位氧化反应选用CrO3/t-BuOOH 复合氧化剂氧化法制备 7-酮胆固醇乙酸酯， 最佳条件是：取胆固醇乙酸酯 1.715g,CH2CI220mL, CrO3 为 0.010g,t-BuOOH 为 2.44mL(2.5eq), 产率为 63.5%左右。 第三步反应是制腙的反应采用对甲基苯磺酰肼为原料 ,以对甲基苯磺酸为催 化剂得到 3-醋酸根-胆固醇-7-对甲基苯磺酰腙 ,最佳反应条件为： 7-酮胆固醇乙 酸酯为 0.174g时使用 30mL 乙醇作为溶剂、1.5eq 的对甲基苯磺酰肼、催化剂用 量为 0.2eq、反应时间在 24h 以上，产率为 95.50%左右。第四步为班福德-史蒂文 反应,以 NaH 为原料,以 DMF为溶剂最终制得 7-脱氢胆固醇，最佳反应条件为：腙 0.179g,温度 150C,6eq 的 NaH 此条件下产率为 73.0%。由以上四步反应得到的 总产率为 45.4%左右。 实验还进行了放大反应 , 放大试验中的每一步都是基于小试中的最优条件进 行的, 放大试验中的每一步反应得产率依次为: 97.0%-98.0%,41.0%,98.0%,43.0%, 总的产率为 16.9%。
7-脱氢胆固醇的制备方法
