高考化学乙酸和羧酸课件

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1、高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 1 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 2 教 学 目 标 :1.掌 握 乙 酸 的 分 子 结 构 主 要 化 学 性 质2.了 解 乙 酸 的 工 业 制 法 和 用 途3.了 解 羧 酸 的 分 类 和 命 名4.了 解 乙 酸 和 羧 酸 性 质 上 的 异 同 重 点 : 乙 酸 的 分 子 结 构 和 化 学 性 质 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 3 甲 酸 ： HCOOH (蚁 酸 ) 苯 甲 酸 ： C6H5COOH (安 息 香 酸 ) 草 酸 ： HOOC-COOH (乙 二 酸 ) 羟 基 酸 ： 如 柠 檬 酸 ：2、 自 然

2、界 中 的 有 机 酸 乳 酸 ： CH3CHCOOHOH羧 酸 由 烃 基 (或 氢 原 子 )与 羧 基 相 连 构 成 的 有 机化 合 物 。 CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、 定 义 ： 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 43、 分 类 ： 烃 基 不 同羧 基 数 目 芳 香 酸脂 肪 酸一 元 羧 酸二 元 羧 酸多 元 羧 酸C H 3 C O O HCH 2 CH COOHC17H 35COOH 硬 脂 酸C17H 33COOH 油 酸C15H 31COOH 软 脂 酸C6H 5COOHH OOC COOHH OCCOOHCH 2COOHCH 2COO

3、HCnH2n+1COOH饱 和 一 元 酸 通 式 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 5 乙 酸 的 物 理 性 质 ：颜 色 状 态 ： 无 色 液 体气 味 ： 有 强 烈 刺 激 性 气 味沸 点 ： 117.9 （ 易 挥 发 ）熔 点 ： 16.6 (无 水 乙 酸 又 称 为 :冰 醋 酸 )溶 解 性 ： 易 溶 于 水 、 乙 醇 等 溶 剂分 子 组 成 与 结 构C2H4O2CH 3COOH结 构 简 式 ：分 子 式 ： 结 构 式 ： C HHH H OC O思 考 ： 试 推 测 乙 酸 的 1H-NMR谱 图 ？ 强 度 比 =3 1 高 考 化 学 乙 酸 和

4、羧 酸 6 CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2饱 和 一 元 羧 酸 通 式 ：符 合 通 式 CnH2nO2的 有 机 物 ， 还 有 酯 类 。如 乙 酸 有 一 种 类 别 异 构 体 ：乙 酸C HHH H OC O CH H HHOC O 甲 酸 甲 酯练 习 ： 试 写 出 C3H6O2， 属 于 酸 和 酯 的 同 分 异 构 体 。 HCOOCH 2CH3 CH3COOCH3H OC O CHH CH HH CHH H OC O CH HHCH3CH2COOH甲 酸 乙 酯 乙 酸 甲 酯 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 7 官 能 团 ： 羟 基羰 基（ 或 CO

5、OH ）OCOHC HHH H OC O羧 基羧 基 受 C=O的 影 响 ： C-O单键 、 O-H键 更 易 断 开受 -OH的 影 响 :碳 氧 双 键 不 易 断 开 。 当 氢 氧 键 断 裂 时 ， 容易 电 离 出 氢 离 子 ， 使乙 酸 具 有 酸 性 。 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 8D、 与 碱 反 应 ：E、 与 盐 反 应 ：C、 与 碱 性 氧 化 物 反 应 ：2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 + H2O + CO22CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O2 CH3COOH + CuO = C

6、u(CH3COO)2 + H2O水 垢 主 要 成 份 ： g(OH)2和 CaCO3， 故 可 用 醋 来 除 水 垢 。 化 学 性 质 弱 酸 性 ： H2SO3 CH3COOH H2CO3A、 使 酸 碱 指 示 剂 变 色 ：B、 与 活 泼 金 属 反 应 ： CH3COOH CH3COO- + H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H21. 酸 的 通 性 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 9 代 表物 结 构 简 式 羟 基氢 的活 性 酸 性 与 钠反 应 与 NaOH的 反 应 与 Na2CO3的 反 应乙 醇苯 酚乙 酸 CH3CH2OHC6H5

7、OHCH3COOH 增强 中 性比 碳 酸 弱比 碳 酸 强 能能能 不 能 不 能能 ， 得 到CO2能 ， 得 到HCO3-醇 、 酚 、 羧 酸 中 羟 基 的 比 较【 知 识 归 纳 】C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa思 考 ： 乙 酸 能 否 与 苯 酚 钠 反 应 ， 可 以 的 话 ， 写 出 方 程 式 。能能C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 10 1、 化 合 物 跟 足 量 的 下 列 哪 种 物 质 的溶 液 反 应 可 得 到 一 钠 盐 C7H 5O3Na（ ）

8、COOHOHA、 NaOH B、 Na2CO3 C、 NaH CO3 D、 NaCl C【 知 识 应 用 】2 确 定 乙 酸 是 弱 酸 的 依 据 是 （ ）A.乙 酸 可 以 和 乙 醇 发 生 酯 化 反 应B.乙 酸 钠 的 水 溶 液 显 碱 性C.乙 酸 能 使 石 蕊 试 液 变 红D.Na2CO3中 加 入 乙 酸 产 生 CO2 B3、 请 写 出 反 应 产 物 ：COONaOHCH 2OH COONaONaCH2OHCOOHOHCH2OH COONaONaCH2ONaNaHCO3 NaOH或 Na2CO3 Na 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 11本 质 ： 酸

9、脱 羟 基 、 醇 脱 氢 。 碎 瓷 片 乙 醇 3mL 浓 硫 酸 2mL 乙 酸 2mL 饱 和 Na2CO3溶 液(防 止 暴 沸 )2、 酯 化 反 应 乙 酸 乙 酯CH 3COOH + H OC2H 5 CH 3COOC2H 5+H 2O 浓 H 2SO4酸 和 醇 起 作 用 ， 生 成 酯 和 水 的 反 应 。 乙 酸 的 酯 化 反 应用 同 位 素 示 踪 法 验 证 1818 O OCH 3COH +H OC2H 5 CH 3COC2H 5 + H 2O浓 H 2SO4 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 12 【 知 识 回 顾 】5、 得 到 的 反 应 产 物

10、是 否 纯 净 ？ 主 要 杂 质 有 哪 些 ？不 纯 净 ； 乙 酸 、 乙 醇1、 加 药 品 顺 序 ：2、 加 碎 瓷 片3、 试 管 倾 斜 加 热4、 导 管 通 到 饱 和 Na2CO3溶 液 的 液 面 上 方 防 暴 沸 增 大 受 热 面 积 防 倒 吸乙 醇 浓 硫 酸 醋 酸6、 浓 H2SO4的 作 用 ？8、 为 何 用 饱 和 的 Na 2CO3溶 液 吸 收 乙 酸 乙 酯 ？ 乙 酸 乙 酯 在 无 机 盐 溶 液 中 溶 解 度 减 小 ,容 易 分 层 析 出 吸 收 乙 酸 ， 溶 解 乙 醇 ， 便 于 闻 到 乙 酸 乙 酯 的 香 味催 化 剂

11、、 吸 水 剂7、 长 导 管 的 作 用 ？ 导 气 、 冷 凝 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 13 2、 若 乙 酸 分 子 中 的 氧 都 是 18O， 乙 醇 分 子 中 的 氧 都 是16O， 二 者 在 浓 H 2SO4作 用 下 发 生 反 应 ， 一 段 时 间 后 ，分 子 中 含 有 18O的 物 质 有 种 。 生 成 物 中 水 的 相对 分 子 质 量 为 。201、 酯 化 反 应 属 于 （ ） A.中 和 反 应 B.不 可 逆 反 应 C.离 子 反 应 D.取 代 反 应D【 知 识 应 用 】3.下 列 物 质 中 ， 不 能 与 乙 醇 发 生 酯

12、 化 反 应 的 是 （ ） A 乙 醛 B 硝 酸 C 苯 甲 酸 D 硫 酸 A4.关 于 乙 酸 的 下 列 说 法 中 不 正 确 的 是 ( )A.乙 酸 易 溶 于 水 和 乙 醇B.无 水 乙 酸 又 称 冰 醋 酸 ， 它 是 纯 净 物C.乙 酸 是 一 种 重 要 有 机 酸 ， 是 有 刺 激 性 气 味 的 液 体 D.乙 酸 分 子 里 有 四 个 氢 原 子 ， 所 以 不 是 一 元 酸D3 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 14 5 下 列 物 质 中 ， 可 一 次 性 鉴 别 乙 酸 、 乙 醇 、 苯 及氢 氧 化 钡 溶 液 的 是 （ ） A 金 属

13、 钠 B 溴 水 C 碳 酸 钠 溶 液 D 紫 色 石 蕊 试 液CD6 除 去 乙 酸 乙 酯 中 含 有 的 乙 酸 ， 最 好 的 处 理 （ ）A 蒸 馏 B 水 洗 后 分 液C 用 过 量 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 洗 涤 后 分 液 D 用 过 量 氢 氧 化 钠 溶 液 洗 涤 后 分 液 C7 胆 固 醇 是 人 体 必 需 的 生 物 活 性 物 质 ， 分 子 式 为C 25H 45O， 一 种 胆 固 醇 酯 是 液 晶 材 料 ， 分 子 式 为C32H 49O2， 合 成 这 种 胆 固 醇 酯 的 酸 是 （ ） A. C6H 13COOH B. C6H 5C

14、OOH C. C7H 15COOH D. C6H 5CH 2COOHBC25H 45O + 酸 C32H 49O2 + H 2O 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 151.由 于 乙 酸 乙 酯 沸 点 比 乙 酸 、 乙 醇 低 ， 因 此 从 反 应 物 中不 断 蒸 出 乙 酸 乙 酯 ， 可 提 高 其 产 率 ；2.使 用 过 量 的 乙 醇 ， 可 提 高 乙 酸 转 化 为 乙 酸 乙 酯 产 率 。3.使 用 浓 H2SO4作 吸 水 剂 ， 提 高 乙 醇 、 乙 酸 的 转 化 率 。 乙 酸 与 乙 醇 的 酯 化 反 应 是 可 逆 的 ， 实 验 中 ， 如 果要

15、提 高 乙 酸 乙 酯 的 产 率 ， 你 认 为 应 当 采 取 哪 些 措 施 ？ 阅 读 P83 信 息 提 示根 据 化 学 平 衡 原 理 ， 提 高 乙 酸 乙 醋 产 率 措 施 有 ： 在 可 逆 反 应 中 ， 若 改 变 化 学 平 衡 的 条 件 ， 平 衡 会 向削 弱 这 种 改 变 的 方 向 移 动 。CH3COOH CH3COO- + H+如 ： 当 达 到 化 学 平 衡 时 ，若 此 时 中 和 掉 H+离 子 ， 则 H+浓 度 降 低 ， 平 衡 要 削 弱 这种 改 变 ， 所 以 ， 平 衡 会 向 右 移 动 ， 即 继 续 电 离 出 H+。 高

16、 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 16 酸 和 醇 酯 化 反 应 的 类 型 一 元 有 机 羧 酸 与 一 元 醇 。 如 ：CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3 浓 H 2SO4 乙 酸 甲 酯 无 机 含 氧 酸 与 一 元 醇 。 如 ： C2H5ONO2 + H2OC2H 5OH + H ONO2 浓 H 2SO4 硝 酸 乙 酯 一 元 酸 与 二 元 醇 或 多 元 醇 。 如 ： + H2OCH2CH2 OO CCOO CH3CH3 2二 乙 酸 乙 二 酯浓 H2SO42 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 17浓 H2SO4 CC O CH2CH2

17、OOO + 2H2O 环 乙 二 酸 乙 二 酯 CH 2 - OHCH 2 - OHCH - OH + 3HO一 NO2 浓 硫 酸 高 级 脂 肪 酸 与 甘 油 形 成 油 脂 。 如 ：CH 2 OOCC17H 35CH 2 OOCC17H 35CH OOCC17H 35 + 3H2O浓 硫 酸CH 2 - OHCH 2 - OHCH - OH + 3C17H35COOH CH 2 O一 NO2CH 2 O一 NO2CH O一 NO2 + 3H2O 多 元 醇 与 多 元 羧 酸 分 子 间 脱 水 形 成 环 酯 。 如 ：硝 化 甘 油硬 脂 酸 甘 油 酯 高 考 化 学 乙 酸

18、 和 羧 酸 18 多 元 羧 酸 与 二 元 醇 间 缩 聚 成 聚 酯 。 如 ： 羟 基 酸 分 子 间 形 成 交 酯 。 如 ：CH3CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOH HOCHCH3HOOC+ 浓 硫 酸 羟 基 酸 分 子 内 脱 水 成 环 。 如 ：CH2COOHCH2CH2OH 浓 硫 酸 OCH2CCH2CH2=O + H2O+n HOOC COOH n HOCH 2CH2OH 一 定 条件聚 对 苯 二 甲 酸 乙 二 酯C C O CH2CH2 O n+ 2n H2OO O缩 聚 反 应 ：有 机 物 分 子 间 脱 去 小 分 子 ， 形

19、 成 高 分 子 聚 合 物 的 反 应 。 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 19 酯 的 水 解 酯 化 反 应 是 可 逆 反 应 ， 这 是 因 为 在 相 同 的 条 件 下 (酸性 条 件 )， 酯 会 发 生 水 解 ， 得 到 相 应 的 酸 和 醇 。 如 ：CH3COOC2H5 + H-OH 浓 H 2SO4 CH3COOH + HOC2H5 在 酸 性 条 件 下 ， 酯 化 反 应 和 酯 的 水 解 是 可 逆反 应 。 所 以 方 程 式 表 示 的 时 候 需 用 “ ” ， 酯在 碱 性 条 件 下 也 可 以 水 解 ， 但 是 应 用 “ ” 。 如 ：C

20、H3COOC2H5 + H-OH CH3COOH + HOC2H5NaOH CH 3COONa + HOC2H5CH3COOC2H5 + NaOH 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 20 三 类 重 要 的 羧 酸1、 甲 酸 俗 称 蚁 酸结 构 特 点 ： 既 有 羧 基 又 有 醛 基 O H COH化 学性 质 醛 基羧 基 氧 化 反 应酯 化 反 应还 原 反 应 银 镜 反 应 、 碱 性 新 制 Cu(OH)2与 H2加 成酸 性P84 问 题 解 决 酸 的 通 性与 醇 发 生 酯 化 反 应HCOOCH 2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3浓 硫 酸 甲

21、 酸 乙 酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水 浴 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 21 2、 乙 二 酸 俗 称 草 酸 HO OHCO COC C O CH2CH2OOO + 2H 2O 饱 和 一 元 脂 肪 酸 酸 性 随 烃 基 碳 原 子 数 的 增 加 而逐 渐 减 弱 。 酸 性 : 常 见 羧 酸 酸 性 强 弱 顺 序 ：结 构 特 点 ： 分 子 内 有 两 个 羧 基浓硫酸COOHCOOH+ CH2OHCH2OH 乙 二 酸 甲 酸 乙 酸 丙 酸 2

22、HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 Cu2O+ CO2+ 3H2O 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 22 3、 高 级 脂 肪 酸名 称 分 子 式 结 构 简 式 状 态硬 脂 酸 C18H36O2 C17H35COOH 固 态软 脂 酸 C16H32O2 C15H31COOH 固 态油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液 态（ 1） 酸 性化 学 性 质 （ 2） 酯 化 反 应 （ 3） 油 酸 加 成 高 考 化 学 乙 酸 和 羧 酸 23 1mol有 机 物 最 多 能 消 耗 下 列 各 物 质 多 少 mol?(1) Na (2) NaOH (3) NaH CO3HO CH-CH2OH COOHCH2OH2.用 18O标 记 的 CH3CH218OH与 乙 酸 反 应 制 取 乙 酸 乙酯 ， 下 列 关 于 产 物 的 说 法 中 ， 正 确 的 是 （ ） A、 18O只 存 在 于 乙 酸 乙 酯 中 B、 18O只 存 在 于 水 中 C、 18O既 存 在 于 乙 酸 乙 酯 中 ， 又 存 在 于 水 中 D、 生 成 的 乙 酸 乙 酯 的 相 对 分 子 质 量 为 88A4 mol 2 mol 1 mol