《第四节 有机合成》PPT课件田家炳中学

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1、古人酿酒图古人酿酒图古人酿酒器具古人酿酒器具古人制药工具古人制药工具 第四节第四节 有机合成有机合成2课时课时田家炳中学田家炳中学世界上每年合成的近百万个新化合物世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。有机材料的惊艳绽放有机材料的惊艳绽放 科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要v 2005年年9月月2日日,中国包装网刊登了题为中国包装网刊登了题为美美国国:保鲜膜包食品有害健康保鲜膜包食品有害健康的文章的文章,指出指出PVC含含有致癌物质有致癌物质;v

2、 10月月13日日,第一财经日报第一财经日报报道称报道称:日韩日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保保鲜膜。鲜膜。v 10月月25日日,国家质检总局针对国家质检总局针对PVC食品保鲜食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。食品。新闻链接：新闻链接：我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为一种主要成分为聚氯乙烯

3、聚氯乙烯，简称，简称PVC，是由，是由PVC树脂加入大量增塑剂树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？保鲜膜到底怎么了？资料卡资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成些常用的原材料，合成PVCPVC吗？吗？基础原料基础原料目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nClHCl催

4、化剂催化剂催化剂催化剂.辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料 副产品副产品 副产品副产品一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化和引入。的转化和引入。如何以乙烯为基础原料，无机原料可如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，以任选，（1）合成）合成HOCH2 2CH2 2OH（2）

5、合成）合成CH3 3COOCH2 2CH3 3 (3)乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯(4)乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯探讨学习：探讨学习：以乙烯为原料以乙烯为原料合成乙二醇的路线合成乙二醇的路线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH由由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路的设计思路乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯26二、两种有机合成的思维方法二、两种有机合成的思维方法 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基

6、础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图1 1、正向合成分析法、正向合成分析法 以乙烯为原料以乙烯为原料试用正合成分析法研究合成试用正合成分析法研究合成草酸乙二酯的路线草酸乙二酯的路线2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图2 C2H5OHCOC2H5COC2H5O

7、OCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2

8、CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原基础原料料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？反应条件必须比较温和反应条件必须比较温和 产率较高产率较高 原料低毒性、低污染、廉价原料低毒性、低污染、廉价 三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的

9、单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆我们学过哪些官能团？完成课本我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与页的思考与交流。交流。1，引入碳碳双键的方法。2，引入卤素的方法。3，引入羟基的方法。4.引入引入-CHO或羰基的方法有：或羰基的方法有：5.引入引入-COOH的方法有：的

10、方法有：烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化【预备知识回顾预备知识回顾】3.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2+H2O醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O CH3CH2Br+NaOH2 2）某些卤代烃的消去引入）某些卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=CCH

11、CH+HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2

12、H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4).引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有：醇的氧化醇的氧化(5).引入引入-COOH的方法有：的方法有：醛的氧化醛的氧化酯的水解酯的水解某些苯环侧链的氧化某些苯环侧链的氧化思考：o如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).(1).官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO

13、(2).(2).官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br4.4.官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3【学以致用学以致用解决问题解决问题】以以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二

14、氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁二醇5)1,3-5)1,3-丁二烯丁二烯1.用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？2.请设计出以请设计出以 为原料制备为原料制备 的合成线路（必要的无机试剂自选）的合成线路（必要的无机试剂自选）.注意：引入或转化官能团时，注意综合考注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。虑。必要时需要对有些官能团先保护。3工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对-羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯（一一种种常常用用的的化化妆妆品品防防霉霉剂剂），其其生生产产过过程程如如下下（反反应应条条件及某些反应物、产物未全部注明）：件

15、及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OH一、有机合成的过程一、有机合成的过程4.4.官能团的转化：官能团的转化：1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）

16、目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化和引入。的转化和引入。3.官能团的引入方法官能团的引入方法包括官能团包括官能团种类种类变化、变化、数目数目变化、变化、位置位置变化等。变化等。课堂小结课堂小结二、两种有机合成的思维方法二、两种有机合成的思维方法1 1、正向合成分析法、正向合成分析法2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能

17、团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆思路思路关键：关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？思

18、考：思考：如何增加或减少碳链？如何增加或减少碳链？增加：增加：酯化反应酯化反应 醇分子间脱水醇分子间脱水(取代反应取代反应)生成醚生成醚 加聚反应加聚反应 缩聚反应缩聚反应 C=C或或CC和和HCN加成等加成等 23思考：思考：如何增加或减少碳链？如何增加或减少碳链？减少：减少：水解反应：酯水解，糖类、水解反应：酯水解，糖类、蛋白质蛋白质(多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反应；裂化和裂解反应；脱羧反应；脱羧反应；烯烃或炔烃催化氧化烯烃或炔烃催化氧化(C=C或或CC断开断开)等等 24 化合物化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，的中间体，A的钙

19、盐是人们喜爱的补钙剂之一。的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、。(2)化学方程式：AD ，AE 。(3)反应类型：AD ，AE 。27分析：分析：题中说题中说“A的钙盐的钙盐”，可知，可知A含含COOH；结合结合A的分子式，由的分子式，由AC知，知，A还含有还含有OH，由由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：镜反应可知：A

20、的的OH不在碳链的末端；不在碳链的末端；3个个碳的碳链只有一种：碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中只能在中间碳上。综上：间碳上。综上：A的结构简式为：的结构简式为：CH3CHCOOHOH28分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为：CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO29分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH反应类型：消去反应30分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比对比A和和E的分子式，我们发现的分子式，我们发

21、现E的的C原子原子个数是个数是A的的2倍，推断可能是倍，推断可能是2分子的分子的A反应生反应生成成E，再对比，再对比H和和O原子发现：原子发现：2AE+2H2O，结合，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：醇羟基相互反应生成酯基。所以：31分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO32分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O+CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应33