有机化学-陆阳主编-第二章 立体化学Chapter-2-Stereochemistry

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1、Stereochemistry第二章第二章 立体化学立体化学ContenContent t2.1 2.1 ChiralityChirality,ChiralChiral molecules&molecules&EnantiomerEnantiomer 手性、手性分子和对映体手性、手性分子和对映体手性、手性分子和对映体手性、手性分子和对映体2.2 Fischer Projection Formulas 2.2 Fischer Projection Formulas 费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式 2.3 Optical Activity 2.3 Optical Activity

2、 物质的旋光性物质的旋光性物质的旋光性物质的旋光性 Learn on your own 自学自学2.4 2.4 RacemateRacemate 外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体2.5 2.5 DiastereomerDiastereomer&MesoMeso Compound Compound 非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体2.6 D/L system&R/S system 2.6 D/L system&R/S system 构型标记方法构型标记方法构型标记方法构型标记方法2.7 2.7 EnantiomerEnantiomer Without Wi

3、thout ChiralChiral Carbon Carbon 无手性碳原子的对映体无手性碳原子的对映体无手性碳原子的对映体无手性碳原子的对映体 Learn on your own 自学自学2.8 Split of 2.8 Split of RacemateRacemate 外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分 Learn on your own 自学自学2.9 Source of 2.9 Source of ChiralChiral molecules&Biological Effect molecules&Biological Effect 手性分子的来源和生物作用手

4、性分子的来源和生物作用手性分子的来源和生物作用手性分子的来源和生物作用 Learn on your own 自学自学 立体化学立体化学从三维空间揭示分子的从三维空间揭示分子的结构和性能。结构和性能。手性分子手性分子是立体化学中是立体化学中及其重要的部分之一。及其重要的部分之一。分子中原子间的排列顺序、结合方式分子中原子间的排列顺序、结合方式同同分分异异构构构造异构构造异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构(包括互变异构包括互变异构)构型异构构型异构顺反异构顺反异构旋光异构旋光异构构象异构构象异构立体异构立体异构构造相同，原子在空间排布方式不同构造相同，原子在空间排布方式不同K

5、ey words:Key words:1.1.手性手性手性手性2.2.手性碳原子手性碳原子手性碳原子手性碳原子3.3.手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子4.4.对映异构（或旋光异构）对映异构（或旋光异构）对映异构（或旋光异构）对映异构（或旋光异构）5.5.旋光度和比旋光度旋光度和比旋光度旋光度和比旋光度旋光度和比旋光度6.6.对映体和非对映体对映体和非对映体对映体和非对映体对映体和非对映体7.7.外消旋体和内消旋体外消旋体和内消旋体外消旋体和内消旋体外消旋体和内消旋体8.8.对映异构体的表示方法（对映异构体的表示方法（对映异构体的表示方法（对映异构

6、体的表示方法（FischerFischer投影式）投影式）投影式）投影式）9.9.构型标记构型标记构型标记构型标记问题：问题：问题：问题：什么是手性？什么是手性？什么是手性？什么是手性？一、手性一、手性 观察自己的双手，二者有什么联系和区别？观察自己的双手，二者有什么联系和区别？观察自己的双手，二者有什么联系和区别？观察自己的双手，二者有什么联系和区别？2.1 2.1 ChiralityChirality,ChiralChiral molecules&molecules&EnantiomerEnantiomer 手性、手性分子和对映体手性、手性分子和对映体手性、手性分子和对映体手性、手性分子和

7、对映体手性手性结论：结论：结论：结论：1.1.互为实物与镜像的关系；互为实物与镜像的关系；互为实物与镜像的关系；互为实物与镜像的关系；2.2.相似但不能重叠（合）；相似但不能重叠（合）；相似但不能重叠（合）；相似但不能重叠（合）；镜面镜面手套与左右手的相互关系手套与左右手的相互关系手套与左右手的相互关系手套与左右手的相互关系:思考题：思考题：思考题：思考题：如果把如果把如果把如果把手手手手换成物质换成物质换成物质换成物质（分子）（分子）（分子）（分子），考察实物（分子），考察实物（分子），考察实物（分子），考察实物（分子）与其镜像（分子）之间会有怎样的关系？与其镜像（分子）之间会有怎样的关系？

8、与其镜像（分子）之间会有怎样的关系？与其镜像（分子）之间会有怎样的关系？二、手性分子和对映体二、手性分子和对映体 以乙醇（以乙醇（CH3CH2OH）为例：为例：实物实物实物实物镜像镜像镜像镜像 实物与其镜像完全重叠，不具手性，这种分子称为实物与其镜像完全重叠，不具手性，这种分子称为实物与其镜像完全重叠，不具手性，这种分子称为实物与其镜像完全重叠，不具手性，这种分子称为非非非非手性分子手性分子手性分子手性分子；实物与其镜像是；实物与其镜像是；实物与其镜像是；实物与其镜像是同一种物质同一种物质同一种物质同一种物质。1、非手性分子、非手性分子 以乳酸（以乳酸（CH3CHOHCOOH）为例：为例：2、

9、手性分子和对映体、手性分子和对映体 实物与其镜像不能完全重叠，具有手性，这种分子称实物与其镜像不能完全重叠，具有手性，这种分子称实物与其镜像不能完全重叠，具有手性，这种分子称实物与其镜像不能完全重叠，具有手性，这种分子称为为为为手性分子手性分子手性分子手性分子；实物与其镜像是；实物与其镜像是；实物与其镜像是；实物与其镜像是两种物质两种物质两种物质两种物质（对映体对映体对映体对映体）；这种）；这种）；这种）；这种异构现象称为异构现象称为异构现象称为异构现象称为对映（或旋光）异构对映（或旋光）异构对映（或旋光）异构对映（或旋光）异构。演示：演示：演示：演示：乳酸对映异构乳酸对映异构乳酸对映异构乳酸

10、对映异构 小结：小结：小结：小结：1.1.实物与其镜像能完全重叠实物与其镜像能完全重叠实物与其镜像能完全重叠实物与其镜像能完全重叠（不具手性）；（不具手性）；（不具手性）；（不具手性）；实物与镜像为同种分子实物与镜像为同种分子实物与镜像为同种分子实物与镜像为同种分子-非手性分子。非手性分子。非手性分子。非手性分子。2.2.实物与其镜像不能完全重叠实物与其镜像不能完全重叠实物与其镜像不能完全重叠实物与其镜像不能完全重叠（手征性简称手性）；（手征性简称手性）；（手征性简称手性）；（手征性简称手性）；实物与镜像为两种分子实物与镜像为两种分子实物与镜像为两种分子实物与镜像为两种分子-手性分子。手性分子

11、。手性分子。手性分子。从从天文学天文学到到地球科学地球科学，从，从化学化学到到生物学生物学，几乎处处都，几乎处处都有手性显身影。有手性显身影。NotNot superposablesuperposable2000年年8月发生于月发生于大西洋的大西洋的阿尔贝阿尔贝托飓风托飓风，其螺旋，其螺旋具有手性特征。具有手性特征。在在植物植物学中，手性也是一个学中，手性也是一个重要的形态特征。绝大部分重要的形态特征。绝大部分攀缘植物是沿着主干往攀缘植物是沿着主干往右缠右缠绕绕的，但也有少部分是往左的，但也有少部分是往左缠绕的，如香忍冬。缠绕的，如香忍冬。左手性紫藤左手性紫藤右手性多花紫藤右手性多花紫藤Lou

12、is Pasteur有机分子手征性的发现有机分子手征性的发现 18481848年，法国化学家年，法国化学家年，法国化学家年，法国化学家Louis PasteurLouis Pasteur发现酒石酸发现酒石酸发现酒石酸发现酒石酸两种不同的存在形式：两种不同的存在形式：两种不同的存在形式：两种不同的存在形式：左旋左旋左旋左旋酒石酸和酒石酸和酒石酸和酒石酸和右旋右旋右旋右旋酒石酸，酒石酸，酒石酸，酒石酸，并把这两种晶体分开。并把这两种晶体分开。并把这两种晶体分开。并把这两种晶体分开。1.1.存在对映异构（异构现象之一）；存在对映异构（异构现象之一）；存在对映异构（异构现象之一）；存在对映异构（异构现

13、象之一）；2.2.具有具有具有具有旋光性旋光性旋光性旋光性（见第三节）；（见第三节）；（见第三节）；（见第三节）；由于手性分子所产生的不同异构体其旋由于手性分子所产生的不同异构体其旋由于手性分子所产生的不同异构体其旋由于手性分子所产生的不同异构体其旋光性不同，因此对映异构又称为光性不同，因此对映异构又称为光性不同，因此对映异构又称为光性不同，因此对映异构又称为旋光异构旋光异构旋光异构旋光异构或或或或光学异构光学异构光学异构光学异构。三、手性分子的特点三、手性分子的特点光学性质光学性质光学性质光学性质3.3.生理活性不同生理活性不同生理活性不同生理活性不同*例：例：例：例：DNA 在生命的产生、

14、演变、进化这样在生命的产生、演变、进化这样在生命的产生、演变、进化这样在生命的产生、演变、进化这样漫长的过程中，自然界造就了许多分漫长的过程中，自然界造就了许多分漫长的过程中，自然界造就了许多分漫长的过程中，自然界造就了许多分子，手性分子占去了很大的比例。构子，手性分子占去了很大的比例。构子，手性分子占去了很大的比例。构子，手性分子占去了很大的比例。构成蛋白质的成蛋白质的成蛋白质的成蛋白质的氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸都是都是都是都是 L L 型型型型氨基酸，氨基酸，氨基酸，氨基酸，多糖多糖多糖多糖和核酸的和核酸的和核酸的和核酸的单糖单糖单糖单糖是是是是 D D 型型型型糖。糖。糖。糖。生物分子手

15、性同一性生物分子手性同一性资料：资料：在农药使用上，手性农药的在农药使用上，手性农药的在农药使用上，手性农药的在农药使用上，手性农药的使用可以达到减少剂量，提高药使用可以达到减少剂量，提高药使用可以达到减少剂量，提高药使用可以达到减少剂量，提高药效的作用；并且减少不良和无效效的作用；并且减少不良和无效效的作用；并且减少不良和无效效的作用；并且减少不良和无效对映体的可能造成的环境污染。对映体的可能造成的环境污染。对映体的可能造成的环境污染。对映体的可能造成的环境污染。如除草剂如除草剂如除草剂如除草剂MetolachlorMetolachlorMetolachlorMetolachlor以消旋体的

16、以消旋体的以消旋体的以消旋体的形式问世以来，每年以形式问世以来，每年以形式问世以来，每年以形式问世以来，每年以2 2 2 2万多吨的万多吨的万多吨的万多吨的产量投放市场，产量投放市场，产量投放市场，产量投放市场，1997199719971997年后以手性年后以手性年后以手性年后以手性的替代消旋体，的替代消旋体，的替代消旋体，的替代消旋体，使用量减少了使用量减少了使用量减少了使用量减少了40404040，这相当于每年少向环境中排，这相当于每年少向环境中排，这相当于每年少向环境中排，这相当于每年少向环境中排放放放放8 8 8 8千多吨化学物质。千多吨化学物质。千多吨化学物质。千多吨化学物质。手性与

17、环境：手性与环境：手性与环境：手性与环境：手性技术与手性产品符合绿色化学原则手性技术与手性产品符合绿色化学原则手性技术与手性产品符合绿色化学原则手性技术与手性产品符合绿色化学原则异丙甲草胺异丙甲草胺异丙甲草胺异丙甲草胺 “反应停反应停”是是1953年由一家德国公司年由一家德国公司合成的药物合成的药物thalidomide（沙利度胺沙利度胺）。能够有效地阻止女性怀孕早期的呕吐。能够有效地阻止女性怀孕早期的呕吐。在欧洲、南美洲被医生大量使用，但该在欧洲、南美洲被医生大量使用，但该药妨碍了孕妇对胎儿的血液供应，导致药妨碍了孕妇对胎儿的血液供应，导致大量大量“海豹畸形婴儿海豹畸形婴儿”出生。出生。“反

18、应停反应停”悲剧悲剧(R R)-thalidomide)-thalidomide(S S)-thalidomide)-thalidomide 致畸作用是致畸作用是致畸作用是致畸作用是S S-异构体异构体异构体异构体，而，而，而，而R R-构型构型构型构型即使大剂量使即使大剂量使即使大剂量使即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。用，也不会引起致畸作用。用，也不会引起致畸作用。用，也不会引起致畸作用。沙利度胺的两个异构体：沙利度胺的两个异构体：沙利度胺的两个异构体：沙利度胺的两个异构体：资料：药物的构效关系十分重要资料：药物的构效关系十分重要资料：药物的构效关系十分重要资料：药物的构效关系十分重要如

19、如如如:(+)-(+)-葡萄糖具有营养价值，而葡萄糖具有营养价值，而葡萄糖具有营养价值，而葡萄糖具有营养价值，而(-)-(-)-葡萄糖无营养；葡萄糖无营养；葡萄糖无营养；葡萄糖无营养；(-)-(-)-氯霉素有抗菌作用，而氯霉素有抗菌作用，而氯霉素有抗菌作用，而氯霉素有抗菌作用，而(+)-(+)-几乎无效几乎无效几乎无效几乎无效;(-)-(-)-多巴治疗帕金森症，而多巴治疗帕金森症，而多巴治疗帕金森症，而多巴治疗帕金森症，而(+)(+)无效，有毒；无效，有毒；无效，有毒；无效，有毒；(+)-(+)-四咪唑抗忧郁药，而四咪唑抗忧郁药，而四咪唑抗忧郁药，而四咪唑抗忧郁药，而(-)-(-)-四咪唑抗肿

20、瘤辅助药；四咪唑抗肿瘤辅助药；四咪唑抗肿瘤辅助药；四咪唑抗肿瘤辅助药；氯霉素氯霉素氯霉素氯霉素*四、手性分子的判定方法四、手性分子的判定方法1 1、最可靠的方法是考察分子的本身与其镜像、最可靠的方法是考察分子的本身与其镜像、最可靠的方法是考察分子的本身与其镜像、最可靠的方法是考察分子的本身与其镜像的关系的关系的关系的关系(模型模型模型模型,但不现实但不现实但不现实但不现实););非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子 手性分子手性分子手性分子手性分子 对称面对称面对称面对称面 假设：假设：假设：假设：-H-H、-C-C、-ClCl、-CH-CH3 3、-OH-OH均为球体均为球体均为球体均为

21、球体顺顺顺顺-1-1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯二氯乙烯二氯乙烯 乙醇乙醇乙醇乙醇 两个对称面两个对称面两个对称面两个对称面2 2、考察分子的对称性（考察分子的对称性（考察分子的对称性（考察分子的对称性（对称面、对称中心对称面、对称中心对称面、对称中心对称面、对称中心）因素）因素）因素）因素 乙醇的乙醇的对称面对称面CH3-CH2-OH分子的对称面分子的对称面具有对称面的分子为非手性分子具有对称面的分子为非手性分子 对称中心对称中心对称中心对称中心.HHHHHHHHCHCH3 3CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH=有对称性因素的分子，一般是非手性分子。有对称性因素的分子，一般是非手性

22、分子。有对称性因素的分子，一般是非手性分子。有对称性因素的分子，一般是非手性分子。例乳酸例乳酸例乳酸例乳酸 有一个手性碳原子，正是这种有一个手性碳原子，正是这种有一个手性碳原子，正是这种有一个手性碳原子，正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性，有两种异构体。碳原子使乳酸分子产生了手性，有两种异构体。碳原子使乳酸分子产生了手性，有两种异构体。碳原子使乳酸分子产生了手性，有两种异构体。*CH3CHHCOOHOHD-(-)-乳酸（糖发酵）乳酸（糖发酵）L-(+)-乳酸（肌肉中）乳酸（肌肉中）比旋光度：比旋光度：比旋光度：比旋光度：-3.82-3.82 +3.82 +3.82（第三节）（第三节）（第三节）

23、（第三节）与与与与4 4 4 4个不相同原子个不相同原子个不相同原子个不相同原子(基团基团基团基团)相连接的碳原子称为相连接的碳原子称为相连接的碳原子称为相连接的碳原子称为手性碳原子手性碳原子手性碳原子手性碳原子3 3、多数情况、多数情况、多数情况、多数情况,根据分子中是否存在根据分子中是否存在根据分子中是否存在根据分子中是否存在手性碳原子手性碳原子手性碳原子手性碳原子 （以（以（以（以C C*表示）表示）表示）表示）来判定。来判定。来判定。来判定。练习练习练习练习:指出下列化合物中的手性碳原子。指出下列化合物中的手性碳原子。指出下列化合物中的手性碳原子。指出下列化合物中的手性碳原子。CH3-

24、CHCl-CH2CH3 CH3-CH-CH-CH2CH3 OH OHHOHHHHCH3CH3H*胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇 已知：含一个手性碳的化合物如乳酸，有已知：含一个手性碳的化合物如乳酸，有已知：含一个手性碳的化合物如乳酸，有已知：含一个手性碳的化合物如乳酸，有两种两种两种两种异构体。异构体。异构体。异构体。用用用用CHCH3 3CHOHCOOHCHOHCOOH（平平平平面面面面结结结结构构构构式式式式），无无无无法法法法区区区区分分分分二者，可见对映异构体必须用二者，可见对映异构体必须用二者，可见对映异构体必须用二者，可见对映异构体必须用立体结构式立体结构式立体结构式立体结构式表示。表示

25、。表示。表示。2.2 Fischer Projection Formulas 2.2 Fischer Projection Formulas 费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式透视式：透视式：注：实线连接的原子（基团）位于纸平面上；注：实线连接的原子（基团）位于纸平面上；注：实线连接的原子（基团）位于纸平面上；注：实线连接的原子（基团）位于纸平面上；实楔线连接的原子（基团）指向纸的前面；实楔线连接的原子（基团）指向纸的前面；实楔线连接的原子（基团）指向纸的前面；实楔线连接的原子（基团）指向纸的前面；虚楔线连接的原子（基团）指向纸的后面。虚楔线连接的原子（基团）指向纸的后面。虚楔线

26、连接的原子（基团）指向纸的后面。虚楔线连接的原子（基团）指向纸的后面。一个手性碳一个手性碳一个手性碳一个手性碳COOHHOHCOOHHHOCOOHHHHOOHHOOC锯架式锯架式锯架式锯架式 NewmanNewman投影式投影式投影式投影式 这些表示方法书写麻烦，多手性碳时均不易使用。这些表示方法书写麻烦，多手性碳时均不易使用。这些表示方法书写麻烦，多手性碳时均不易使用。这些表示方法书写麻烦，多手性碳时均不易使用。二个手性碳二个手性碳二个手性碳二个手性碳 十字线表示手性碳的四价，交点代表手性十字线表示手性碳的四价，交点代表手性十字线表示手性碳的四价，交点代表手性十字线表示手性碳的四价，交点代表

27、手性碳碳碳碳(位于纸平面），位于纸平面），位于纸平面），位于纸平面），横横横横键向键向键向键向前前前前，竖竖竖竖键向键向键向键向后后后后。1、Fischer投影式投影式以乳酸为例：以乳酸为例：（1 1）手性碳（手性碳（手性碳（手性碳（）位于）位于）位于）位于纸面纸面纸面纸面（十字线交点）；（十字线交点）；（十字线交点）；（十字线交点）；（2 2）与与与与*C C结合的结合的结合的结合的横横横横向的两原子（基团向的两原子（基团向的两原子（基团向的两原子（基团 ）位于纸面的）位于纸面的）位于纸面的）位于纸面的前前前前方；方；方；方；（3 3）与与与与*C C结合的结合的结合的结合的竖竖竖竖向的两原

28、子（基团向的两原子（基团向的两原子（基团向的两原子（基团 ）位于纸面的）位于纸面的）位于纸面的）位于纸面的后后后后方；方；方；方；（4 4）一般将主碳链放在竖线上，把命名时编号最小的碳放在上端。一般将主碳链放在竖线上，把命名时编号最小的碳放在上端。一般将主碳链放在竖线上，把命名时编号最小的碳放在上端。一般将主碳链放在竖线上，把命名时编号最小的碳放在上端。2、投影规则、投影规则 这这这这样样样样固固固固定定定定下下下下来来来来的的的的分分分分子子子子模模模模型型型型投投投投影影影影，得得得得到到到到的的的的FischerFischer投投投投影影影影式式式式为为为为最最最最严严严严格格格格的的的

29、的FischerFischer式式式式，用用用用D/LD/L法法法法命命命命名名名名时时时时必必必必须须须须用用用用这这这这种种种种FischerFischer式。式。式。式。乳酸对映异构体的乳酸对映异构体的Fischer 投影式投影式CH3COOHHOHCH3COOHHOHCOOHCOOHCOOHCOOHHHHHCHCH3 3HOHOOHOHCHCH3 3 FischerFischer投影式看起来是一种平面结构式，但它投影式看起来是一种平面结构式，但它投影式看起来是一种平面结构式，但它投影式看起来是一种平面结构式，但它表示的却是具有一定表示的却是具有一定表示的却是具有一定表示的却是具有一定空

30、间构型空间构型空间构型空间构型的分子，因此和其他的分子，因此和其他的分子，因此和其他的分子，因此和其他表示分子立体结构的式子不同，不能表示分子立体结构的式子不同，不能表示分子立体结构的式子不同，不能表示分子立体结构的式子不同，不能任意旋转，任意旋转，任意旋转，任意旋转，也也也也不能任意不能任意不能任意不能任意改变手性碳连接的原子或基团的位置改变手性碳连接的原子或基团的位置改变手性碳连接的原子或基团的位置改变手性碳连接的原子或基团的位置。另。另。另。另外含多个手性碳的化合表示起来虽不很确切（所表外含多个手性碳的化合表示起来虽不很确切（所表外含多个手性碳的化合表示起来虽不很确切（所表外含多个手性碳

31、的化合表示起来虽不很确切（所表示的构象全部是重叠式），但依然使用。示的构象全部是重叠式），但依然使用。示的构象全部是重叠式），但依然使用。示的构象全部是重叠式），但依然使用。3、注意事项、注意事项 P P1616介绍了有关介绍了有关介绍了有关介绍了有关FischerFischer投影式改变，但构型保持的几种操作，如将投影式改变，但构型保持的几种操作，如将投影式改变，但构型保持的几种操作，如将投影式改变，但构型保持的几种操作，如将FischerFischer投影式不离开纸投影式不离开纸投影式不离开纸投影式不离开纸面翻转面翻转面翻转面翻转180180，同一手性碳上的原子（基团）交换偶数次等，待学习

32、构型命名后是可以证明。，同一手性碳上的原子（基团）交换偶数次等，待学习构型命名后是可以证明。，同一手性碳上的原子（基团）交换偶数次等，待学习构型命名后是可以证明。，同一手性碳上的原子（基团）交换偶数次等，待学习构型命名后是可以证明。1、Fischer投投影影式式不不能能离离开开纸纸面面进进行行翻翻转转。2、若若要要知知道道两两个个投投影影式式是是否否能能重重合合，只只能能使使它它在在纸纸面面上上旋旋转转180,而而不不能能旋旋转转90或或270。比较投影式时必须遵守下列规则：比较投影式时必须遵守下列规则：3、Fischer式式中中*C上上所所连连原原子子或或基基团团可可以以两两-两两交交换换偶

33、偶数数次次。若若交交换换奇奇数数次次，将将会使构型变为它的对映体。会使构型变为它的对映体。Problem 3Problem 3:下列下列下列下列FischerFischer式是否表示同一化合物式是否表示同一化合物式是否表示同一化合物式是否表示同一化合物？COOHCOOHCHCH2 2OHOHHHOHOHHOHOHHCHCH2 2OHOHCOOHCOOH1 1 2 2 COOH COOHOHOHHOHOHH HOCH HOCH2 2COOHCOOH CH CH2 2OHOHHH3 34 4旋转旋转旋转旋转180180后可重叠后可重叠后可重叠后可重叠镜镜镜镜像像像像关关关关系系系系-对对对对映映映

34、映体体体体交换偶数次后与交换偶数次后与交换偶数次后与交换偶数次后与1 1同同同同 同一个异构体可以用几种不同的同一个异构体可以用几种不同的方法表示其立体结构。方法表示其立体结构。如：如：2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛：三羟基丁醛：CHOCHOHOH HOH HOHHOH CH CH2 2OHOH CHOCHO H C OH H C OHHO C HHO C H CHCH2 2OHOHFischerFischer投影式投影式投影式投影式 透视式透视式透视式透视式HH OH OHHOHO H HCHOCHOCHCH2 2OHOH锯架式锯架式OHCOHCCHCH2 2OHOHHHHOHOOHOH

35、HHNewman投影式投影式1.1.什么是旋光性？什么是旋光性？什么是旋光性？什么是旋光性？2.2.什么物质具有旋光性？什么物质具有旋光性？什么物质具有旋光性？什么物质具有旋光性？3.3.物质的旋光性是如何测定的？物质的旋光性是如何测定的？物质的旋光性是如何测定的？物质的旋光性是如何测定的？4.4.测定旋光性有何意义？测定旋光性有何意义？测定旋光性有何意义？测定旋光性有何意义？5.5.什么是左旋体和右旋体？什么是左旋体和右旋体？什么是左旋体和右旋体？什么是左旋体和右旋体？6.6.符号符号符号符号(+)(+)、()、d d、l l、DD 所表示的意义？所表示的意义？所表示的意义？所表示的意义？7

36、.7.t t要解决的问题：要解决的问题：要解决的问题：要解决的问题：t t D D=CLCL 自学自学自学自学2.3 Optical Activity 2.3 Optical Activity 物质的旋光性物质的旋光性物质的旋光性物质的旋光性 答：答：答：答：使平面偏振光旋转的性质使平面偏振光旋转的性质使平面偏振光旋转的性质使平面偏振光旋转的性质 手性物质具有旋光性手性物质具有旋光性手性物质具有旋光性手性物质具有旋光性 旋光仪旋光仪旋光仪旋光仪 不同旋光性物质，生理活性不同不同旋光性物质，生理活性不同不同旋光性物质，生理活性不同不同旋光性物质，生理活性不同 使平面偏振光的偏振面向左（右）旋转使

37、平面偏振光的偏振面向左（右）旋转使平面偏振光的偏振面向左（右）旋转使平面偏振光的偏振面向左（右）旋转 (+)(+)或或或或d d：右旋体；：右旋体；：右旋体；：右旋体；()或或或或l l：左旋体；：左旋体；：左旋体；：左旋体；：旋光度；：旋光度；：旋光度；：旋光度；DD ：比旋光度比旋光度比旋光度比旋光度 t t D D=CLCLt t例：肌肉运动时产生的乳酸，其例：肌肉运动时产生的乳酸，其例：肌肉运动时产生的乳酸，其例：肌肉运动时产生的乳酸，其 20D=（+）3.823.82 表示以钠光表示以钠光表示以钠光表示以钠光D-D-线作为光源，温度线作为光源，温度线作为光源，温度线作为光源，温度20

38、20，其，其，其，其比旋光度为比旋光度为比旋光度为比旋光度为右旋右旋右旋右旋3.823.82度。如果溶剂不是水，还应度。如果溶剂不是水，还应度。如果溶剂不是水，还应度。如果溶剂不是水，还应注明溶剂的类型注明溶剂的类型注明溶剂的类型注明溶剂的类型,有时还需注明溶液浓度。有时还需注明溶液浓度。有时还需注明溶液浓度。有时还需注明溶液浓度。练习：练习：将胆固醇样品将胆固醇样品260mg溶于溶于5ml氯仿中，然氯仿中，然后将其装满后将其装满5厘米长的旋光管，在室温通过偏振厘米长的旋光管，在室温通过偏振的钠光测得旋光度为的钠光测得旋光度为-2.5 ,计算胆固醇的比旋计算胆固醇的比旋光度。光度。tD=（氯仿

39、）（氯仿）（氯仿）（氯仿）解：解：外消旋体：外消旋体：外消旋体：外消旋体：等量对映体的混合物。等量对映体的混合物。等量对映体的混合物。等量对映体的混合物。用用用用 ()()或或或或 (dl)(dl)表示。表示。表示。表示。例：例：例：例：2.4 2.4 RacemateRacemate 外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体资料：资料：资料：资料：对映体、外消旋体物理性质比较对映体、外消旋体物理性质比较对映体、外消旋体物理性质比较对映体、外消旋体物理性质比较 名称名称 (+)-乳酸乳酸 ()-乳酸乳酸 ()-乳酸乳酸 mp（）：）：26 26 18 20D：+3.82 -3.82 0 pKa（25）

40、：）：3.76 3.76 3.76无旋光性？无旋光性？无旋光性？无旋光性？结论：结论：结论：结论：对映体之间物理性质除旋光方向相反外，其余均相同；外消对映体之间物理性质除旋光方向相反外，其余均相同；外消对映体之间物理性质除旋光方向相反外，其余均相同；外消对映体之间物理性质除旋光方向相反外，其余均相同；外消旋体除无旋光性外，其他物理性质与单一对映体不同。旋体除无旋光性外，其他物理性质与单一对映体不同。旋体除无旋光性外，其他物理性质与单一对映体不同。旋体除无旋光性外，其他物理性质与单一对映体不同。对映体化学性质比较对映体化学性质比较对映体化学性质比较对映体化学性质比较 与与与与非手性试剂非手性试剂

41、非手性试剂非手性试剂反应时化学性质相同，反应速度也相同；若与反应时化学性质相同，反应速度也相同；若与反应时化学性质相同，反应速度也相同；若与反应时化学性质相同，反应速度也相同；若与手性试剂手性试剂手性试剂手性试剂反应，化学性质相似，但反应速度有差异。反应，化学性质相似，但反应速度有差异。反应，化学性质相似，但反应速度有差异。反应，化学性质相似，但反应速度有差异。一、非对映异构体一、非对映异构体一、非对映异构体一、非对映异构体 （以（以2-2-羟基羟基-3-3-氯丁二酸为例）氯丁二酸为例）问题：问题：问题：问题：1.1.指出该化合物中的手性碳原子。指出该化合物中的手性碳原子。指出该化合物中的手性

42、碳原子。指出该化合物中的手性碳原子。2.2.两手性碳所连接的原子两手性碳所连接的原子两手性碳所连接的原子两手性碳所连接的原子(基团基团基团基团)分别是？分别是？分别是？分别是？*4 3 2 14 3 2 1结构式：结构式：结构式：结构式：2.5 2.5 DiastereomerDiastereomer&MesoMeso Compound Compound 非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体非对映体和内消旋体 aaD D:+7.1 :+7.1 -7.1 +9.3 7.1 +9.3 -9.3 9.3 非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体(非对映体非对映体非对映体非对

43、映体)彼此不呈镜像关系的立体异构体彼此不呈镜像关系的立体异构体彼此不呈镜像关系的立体异构体彼此不呈镜像关系的立体异构体对映体对映体对映体对映体对映体对映体对映体对映体有四个异构体：有四个异构体：有四个异构体：有四个异构体：由此可见这种异构现象称为旋光异构更为恰当！由此可见这种异构现象称为旋光异构更为恰当！由此可见这种异构现象称为旋光异构更为恰当！由此可见这种异构现象称为旋光异构更为恰当！2020结论：结论：结论：结论：1.1.含有含有含有含有不相同手性碳原子不相同手性碳原子不相同手性碳原子不相同手性碳原子的化合物其旋光异构的化合物其旋光异构的化合物其旋光异构的化合物其旋光异构体的数目为体的数目

44、为体的数目为体的数目为2 2n n个个个个(n(n为不相同手性碳原子数目为不相同手性碳原子数目为不相同手性碳原子数目为不相同手性碳原子数目)。例：例：例：例：有有有有2 24 4=16=16个异构体个异构体个异构体个异构体（1616章）章）章）章）2.2.非对映体不是实物与镜像的关系，相互间旋非对映体不是实物与镜像的关系，相互间旋非对映体不是实物与镜像的关系，相互间旋非对映体不是实物与镜像的关系，相互间旋光性不同光性不同光性不同光性不同,物理性质不同。物理性质不同。物理性质不同。物理性质不同。化学性质相似，但反化学性质相似，但反化学性质相似，但反化学性质相似，但反应速度存在差异。尤其是酶催化的

45、反应，差别应速度存在差异。尤其是酶催化的反应，差别应速度存在差异。尤其是酶催化的反应，差别应速度存在差异。尤其是酶催化的反应，差别更大。更大。更大。更大。资料：资料：D D:-12:-12 0 0 旋光性不同旋光性不同旋光性不同旋光性不同 （包括旋光方向、比旋光度）（包括旋光方向、比旋光度）（包括旋光方向、比旋光度）（包括旋光方向、比旋光度）mp:170 mp:170 140 140 溶解度溶解度溶解度溶解度:139:139（g.100mlg.100ml-1-1水）水）水）水）125 125（g.100mlg.100ml-1-1水）水）水）水）非对映体之间可采用分步结晶、分馏等手段进行分离。非

46、对映体之间可采用分步结晶、分馏等手段进行分离。非对映体之间可采用分步结晶、分馏等手段进行分离。非对映体之间可采用分步结晶、分馏等手段进行分离。手手手手性性性性分分分分子子子子的的的的立立立立体体体体结结结结构构构构与与与与受受受受体体体体的的的的立立立立体体体体结结结结构构构构(受受受受体体体体靶靶靶靶位位位位)有有有有互互互互补补补补关关关关系系系系时时时时，其其其其活活活活性性性性部部部部位位位位才才才才能能能能进进进进入入入入受受受受体体体体的的的的靶靶靶靶位位位位，产产产产生生生生应应应应有有有有的的的的生生生生理理理理作作作作用用用用。而而而而一一一一对对对对对对对对映映映映体体体体

47、只只只只有有有有其其其其中中中中一一一一个个个个适适适适合合合合进进进进入入入入一一一一个个个个特特特特定定定定受受受受体体体体靶靶靶靶位位位位，产生生理效应。产生生理效应。产生生理效应。产生生理效应。对对对对映映映映体体体体和和和和非非非非对对对对映映映映体体体体的的的的生生生生物物物物学学学学性性性性质质质质往往往往往往往往大大大大不不不不相同。相同。相同。相同。3 3、生物学性质生物学性质生物学性质生物学性质 问题：问题：1.指出该化合物中的手性碳原子。指出该化合物中的手性碳原子。2.两手性碳所连接的原子、基团分别是？两手性碳所连接的原子、基团分别是？*4 3 2 14 3 2 1二、内

48、消旋化合物二、内消旋化合物（以（以2，3-二羟基丁二酸为例）二羟基丁二酸为例）相同化合物相同化合物相同化合物相同化合物对映体对映体对映体对映体对映体？对映体？对映体？对映体？D D:+12 +12 -12 0 12 0 含有相同手性碳原子的化合物其旋光异构体数目含有相同手性碳原子的化合物其旋光异构体数目2n内消旋化合物或内消旋体（内消旋化合物或内消旋体（内消旋化合物或内消旋体（内消旋化合物或内消旋体（mm）如果一个分子有两个或两个以上手性中心，并如果一个分子有两个或两个以上手性中心，并如果一个分子有两个或两个以上手性中心，并如果一个分子有两个或两个以上手性中心，并有一个内在的对称面，这个分子就

49、叫做有一个内在的对称面，这个分子就叫做有一个内在的对称面，这个分子就叫做有一个内在的对称面，这个分子就叫做内消旋体内消旋体内消旋体内消旋体。问题：问题：问题：问题：1.1.外消旋体与内消旋体有何区别？外消旋体与内消旋体有何区别？外消旋体与内消旋体有何区别？外消旋体与内消旋体有何区别？2.2.外消旋体与内消旋体都无旋光性，其本质是否相同？外消旋体与内消旋体都无旋光性，其本质是否相同？外消旋体与内消旋体都无旋光性，其本质是否相同？外消旋体与内消旋体都无旋光性，其本质是否相同？内内内内消消消消旋旋旋旋体体体体是是是是非非非非手手手手性性性性分分分分子子子子；而而而而外外外外消消消消旋旋旋旋体体体体是

50、是是是由由由由具具具具有有有有手手手手性性性性的的的的两两两两个个个个对对对对映映映映异异异异构构构构体体体体等等等等量量量量混混混混合合合合而而而而得得得得的的的的混混混混合物。合物。合物。合物。两者都无旋光性两者都无旋光性两者都无旋光性两者都无旋光性,但有本质不同。但有本质不同。但有本质不同。但有本质不同。分子内有一个对称面，对称面的上半部分子内有一个对称面，对称面的上半部分子内有一个对称面，对称面的上半部分子内有一个对称面，对称面的上半部是下半部的镜像，分子上下两部分对偏振光是下半部的镜像，分子上下两部分对偏振光是下半部的镜像，分子上下两部分对偏振光是下半部的镜像，分子上下两部分对偏振光

51、的影响相互抵消，整个分子的影响相互抵消，整个分子的影响相互抵消，整个分子的影响相互抵消，整个分子无旋光性无旋光性无旋光性无旋光性。和和和和 一一一一样样样样，不不不不同同同同分分分分子子子子，其其其其构构构构型型型型不不不不同同同同。因因因因此此此此和和和和顺顺顺顺反反反反异异异异构构构构体体体体的的的的命命命命名名名名一一一一样样样样，命命命命名名名名有有有有立立立立体体体体特特特特征征征征的的的的化化化化合合合合物物物物时时时时，应应应应标标标标出出出出分分分分子子子子中中中中各各各各个个个个原原原原子（或基团）特有的固定的空间排列方式。子（或基团）特有的固定的空间排列方式。子（或基团）特

52、有的固定的空间排列方式。子（或基团）特有的固定的空间排列方式。2.6 D/L system&R/S system 2.6 D/L system&R/S system 构型标记方法构型标记方法构型标记方法构型标记方法构型构型 是指一个立体分子中的原子或基团是指一个立体分子中的原子或基团在在空间的排布方式。空间的排布方式。对映体的构型对映体的构型 是指是指手性碳所连的手性碳所连的4 4个个原子或基团在空间的不同排布方式。原子或基团在空间的不同排布方式。一、一、D/L构型标记法构型标记法 以以以以甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛为标准，为标准，为标准，为标准，人为规定人为规定人为规定人为规定手性碳连手性碳连

53、手性碳连手性碳连-OHOH投影在投影在投影在投影在右右右右边，边，边，边，D D型；在型；在型；在型；在左左左左边，边，边，边，L L型。型。型。型。CHCH2 2OHCHOHCHOOHCHOHCHO*CH2OHCHOHOH*CH2OHCHOHOHD-D-甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛 L-L-甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛注注意意：这这种种构构型型命命名名法法是是根根据据严严格格的的Fischer投投影式影式中中C*上取代基处于的位置而确定其构型的。上取代基处于的位置而确定其构型的。常用于糖类、脂类、氨基酸的命名。常用于糖类、脂类、氨基酸的命名。例：例：例：例：D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 L-L-

54、油脂油脂油脂油脂 L-L-氨基酸氨基酸氨基酸氨基酸例：例：例：例：和顺反命名法一样，和顺反命名法一样，D/L构型标记法构型标记法也存在着局限性。也存在着局限性。新的构型标记法的提出新的构型标记法的提出新的构型标记法的提出新的构型标记法的提出例：构型无法确定例：构型无法确定例：构型无法确定例：构型无法确定二、二、R/S构型标记法构型标记法 19701970年年年年，国国国国际际际际上上上上根根根根据据据据IUPACIUPAC的的的的建建建建议议议议采采采采用用用用了了了了R/SR/S构构构构型型型型系系系系统统统统命命命命名名名名法法法法，这这这这种种种种命命命命名名名名法法法法的的的的适适适适

55、应应应应性性性性更更更更广广广广。直直直直接接接接根根根根据据据据化化化化合合合合物物物物的的的的实实实实际际际际构构构构型型型型或或或或投投投投影影影影式式式式命名，不需要与其他化合物联系比较。命名，不需要与其他化合物联系比较。命名，不需要与其他化合物联系比较。命名，不需要与其他化合物联系比较。由由由由次序规则确定（次序规则确定（次序规则确定（次序规则确定（a a.b b.c c.d d）的）的）的）的“大小大小大小大小”顺序顺序顺序顺序 假设假设假设假设a ab bc cd d;最小的最小的最小的最小的d d在竖线在竖线在竖线在竖线上，由上，由上，由上，由a ab bc c（在纸平面上在纸

56、平面上在纸平面上在纸平面上）顺时针，）顺时针，）顺时针，）顺时针，R R构型；逆时针为构型；逆时针为构型；逆时针为构型；逆时针为S S构型。构型。构型。构型。关键关键关键关键以以以以 为例为例为例为例 ，其中，其中，其中，其中a a、b b、c c、d d分别分别分别分别 代表四种不同原子或基团代表四种不同原子或基团代表四种不同原子或基团代表四种不同原子或基团由由Ficher投影式确定投影式确定R/S构型构型最小的最小的最小的最小的d d在横线在横线在横线在横线上，由上，由上，由上，由a ab bc c（在纸平面上在纸平面上在纸平面上在纸平面上）顺）顺）顺）顺时针为时针为时针为时针为 S S

57、构型；逆时针为构型；逆时针为构型；逆时针为构型；逆时针为 R R构型。构型。构型。构型。COOHCOOHHOHHOHCH3CH3 CH2ClH HOCH2Cl HOCH2 Cl H CH2ClR-R-(-)-(-)-乳酸乳酸乳酸乳酸S-S-(+)-(+)-乳酸乳酸乳酸乳酸S-S-2,3-2,3-二氯丙醇二氯丙醇二氯丙醇二氯丙醇练习：练习：练习：练习：用用用用R/SR/S法命名下列化合物的法命名下列化合物的法命名下列化合物的法命名下列化合物的构型构型构型构型。R-R-2,3-2,3-二氯丙醇二氯丙醇二氯丙醇二氯丙醇中中大大小小中中大大小小CO2HClHHOHCO2H3 2练习：练习：练习：练习：

58、命名下列化合物命名下列化合物命名下列化合物命名下列化合物如果不考虑构型其名称为：如果不考虑构型其名称为：如果不考虑构型其名称为：如果不考虑构型其名称为：2S,3R-2S,3R-扩展：扩展：扩展：扩展：R/SR/S命名法应用于多个手性碳原子的化合物命名法应用于多个手性碳原子的化合物命名法应用于多个手性碳原子的化合物命名法应用于多个手性碳原子的化合物注意：注意：注意：注意：1.1.主链的编号应符合系统命名法的命名原则；主链的编号应符合系统命名法的命名原则；主链的编号应符合系统命名法的命名原则；主链的编号应符合系统命名法的命名原则；2-2-羟基羟基羟基羟基-3-3-氯丁二酸氯丁二酸氯丁二酸氯丁二酸2

59、.2.再命名各手性碳的构型；再命名各手性碳的构型；再命名各手性碳的构型；再命名各手性碳的构型；CO2HClHOHHCO2H或2 3P P2222 2-3 2-3命名下列化合物。命名下列化合物。命名下列化合物。命名下列化合物。(1)(1)(2)(2)1 14 4、5 53 32 22 23 32S2S，3R-3R-1,3-1,3-二氯二氯二氯二氯-2-2-甲基戊烷甲基戊烷甲基戊烷甲基戊烷3-3-溴溴溴溴-1-1-戊烯戊烯戊烯戊烯R-R-问题问题问题问题：D/L D/L 和和和和 R/S R/S 构型命名法构型命名法构型命名法构型命名法有无联系？有无联系？有无联系？有无联系？没有。就像顺反异构体构

60、型的命名一样，没有。就像顺反异构体构型的命名一样，没有。就像顺反异构体构型的命名一样，没有。就像顺反异构体构型的命名一样，有的可以用顺有的可以用顺有的可以用顺有的可以用顺/反，而反，而反，而反，而Z/EZ/E命名法命名法命名法命名法可以命名任可以命名任可以命名任可以命名任何顺反异构体。手性分子构型的命名有的可何顺反异构体。手性分子构型的命名有的可何顺反异构体。手性分子构型的命名有的可何顺反异构体。手性分子构型的命名有的可以用以用以用以用D/LD/L，而，而，而，而R/SR/S 命名法适用于任何旋光异命名法适用于任何旋光异命名法适用于任何旋光异命名法适用于任何旋光异构体。构体。构体。构体。第七节

61、第七节 第九节第九节 自学自学自学自学1.1.含含含含1 1个手性碳原子的分子肯定是手性分子。个手性碳原子的分子肯定是手性分子。个手性碳原子的分子肯定是手性分子。个手性碳原子的分子肯定是手性分子。2.2.含多个不同手性碳原子的分子肯定是含多个不同手性碳原子的分子肯定是含多个不同手性碳原子的分子肯定是含多个不同手性碳原子的分子肯定是。3.3.含有相同手性碳原子的分子不一定是含有相同手性碳原子的分子不一定是含有相同手性碳原子的分子不一定是含有相同手性碳原子的分子不一定是。4.4.不含手性碳原子的分子也可能是手性分子不含手性碳原子的分子也可能是手性分子不含手性碳原子的分子也可能是手性分子不含手性碳原

62、子的分子也可能是手性分子（第七节）（第七节）（第七节）（第七节）。5.5.反应部位位于手性碳原子，产物是外消旋体（反应部位位于手性碳原子，产物是外消旋体（反应部位位于手性碳原子，产物是外消旋体（反应部位位于手性碳原子，产物是外消旋体（第八节第八节第八节第八节）。）。）。）。6.6.手性分子的来源及意义手性分子的来源及意义手性分子的来源及意义手性分子的来源及意义（第九节）（第九节）（第九节）（第九节）。要解决的问题：要解决的问题：要解决的问题：要解决的问题：作业：作业：作业：作业：P P26262-42-42-82-82-92-92-122-122-132-13 预习：第六章预习：第六章预习：第

63、六章预习：第六章 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 消除反应历程消除反应历程消除反应历程消除反应历程-自学自学自学自学参考资料参考资料1 1、基本概念、基本概念、基本概念、基本概念 手性碳原子、手性分子、对映异构现象、对映体、手性碳原子、手性分子、对映异构现象、对映体、手性碳原子、手性分子、对映异构现象、对映体、手性碳原子、手性分子、对映异构现象、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、旋光性、旋光性化合非对映体、内消旋体、外消旋体、旋光性、旋光性化合非对映体、内消旋体、外消旋体、旋光性、旋光性化合非对映体、内消旋体、外消旋体、旋光性、旋光性化合物物物物 、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋

64、体、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度4 4、对映异构体的表示方法、对映异构体的表示方法、对映异构体的表示方法、对映异构体的表示方法5 5、旋光异构体构型的标记法、旋光异构体构型的标记法、旋光异构体构型的标记法、旋光异构体构型的标记法 【复习与讨论复习与讨论】3 3、内消旋体与外消旋体有什么不同、内消旋体与外消旋体有什么不同、内消旋体与外消旋体有什么不同、内消旋体与外消旋体有什么不同2 2、手性分子与手性碳原子的关系、手性分子与手性碳原子的关系、手性分子与手性碳原子的关系、手性分子与手性碳原子的关系 【知识巩固知识巩固】1 1、指出下列各组由大

65、到小的顺序、指出下列各组由大到小的顺序、指出下列各组由大到小的顺序、指出下列各组由大到小的顺序 -H-H、-CH-CH2 2CHCH3 3、-Br-Br、-CH-CH2 2CHCH2 2OHOH-COOH-COOH、-CH-CH2 2OHOH、-OH-OH、-CHO-CHO B B非对映非对映注意：注意：注意：注意：最可靠的办法是命名；最可靠的办法是命名；最可靠的办法是命名；最可靠的办法是命名；2R,3S-2-2R,3S-2-氯氯氯氯-3-3-溴丁烷溴丁烷溴丁烷溴丁烷2R,3R-2-2R,3R-2-氯氯氯氯-3-3-溴丁烷溴丁烷溴丁烷溴丁烷4 4、将构象、将构象、将构象、将构象 用用用用Fic

66、herFicher投影式表示投影式表示投影式表示投影式表示 关键：关键：关键：关键：根据根据根据根据FicherFicher投影式的投影规则，投影式的投影规则，投影式的投影规则，投影式的投影规则，1 1、将该式变成重叠式；、将该式变成重叠式；、将该式变成重叠式；、将该式变成重叠式；2 2、碳链展开，手性碳上的原子（基团）左、右不变；、碳链展开，手性碳上的原子（基团）左、右不变；、碳链展开，手性碳上的原子（基团）左、右不变；、碳链展开，手性碳上的原子（基团）左、右不变；5、关于旋光异构现象下列概念理解正确的是、关于旋光异构现象下列概念理解正确的是 （）AA、手性分子一定具有旋光性，有旋光性的分子、手性分子一定具有旋光性，有旋光性的分子 一定是手性分子一定是手性分子 B、内消旋体和外消旋体旋光度都等于零，因而、内消旋体和外消旋体旋光度都等于零，因而 实质是一样的实质是一样的C、手性分子一定含手性碳原子，含手性碳原子、手性分子一定含手性碳原子，含手性碳原子 的分子一定是手性分子的分子一定是手性分子D、D-型一定是型一定是R-型、（），型、（），L-型一定是型一定是 S-型、（）。型、（）。6