【有机化学反应】实验操作课件

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1、高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry浙江工业大学化材学院浙江工业大学化材学院有机反应后处理及操作高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry123实验室的安全与卫生实验室的安全与卫生有机合成基本程序有机合成基本程序有机合成中的基础知识有机合成中的基础知识4有机合成中的重要操作有机合成中的重要操作目 录5有机合成中的常见的操作技巧有机合成中的常见的操作技巧高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChe

2、mistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry

3、高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等

4、有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机

5、化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry后处理的目的和评价标准后处理的目的和评价标准 目的目的分离提纯得到纯的产品分离提纯得到纯的产品评价标准评价标准 产品产品是否最大限度的保质保量得到是否最大限度的保质保量得到原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到原料、中间体、溶剂及有价值的副产物是否最大限度的得到回收回收利用

6、利用后处理后处理步骤步骤，无论是工艺还是设备，是否足够简化，无论是工艺还是设备，是否足够简化三废三废量是否达到最小量是否达到最小高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry后处理的常规方法后处理的常规方法反应混合物反应混合物

7、过滤旋干溶剂过滤旋干溶剂淬灭萃取淬灭萃取蒸馏（常压减压水蒸气）蒸馏（常压减压水蒸气）重结晶重结晶色谱技术（色谱技术（TLCColumn）吸附干燥吸附干燥PerfectReaction一般做完反应后，应该首先采用萃取的一般做完反应后，应该首先采用萃取的方法，先除去一部分杂质方法，先除去一部分杂质高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedO

8、rganicChemistry常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的选择合适的淬灭试剂，要充分考虑到产物的稳定性稳定性以及后处以及后处理的难易程度理的难易程度;如果淬灭过程会大量放热，须在如果淬灭过程会大量放热，须在冷却冷却下进行淬灭下进行淬灭;不要过分依赖文献，而不对反应进行不要过分依赖文献，而不对反应进行监控监控。只有当。只有当TLC或其或其他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭他分析手段显示反应结束，才能对反应进行淬灭;可能的话，后处理应在淬灭后可能的话，后处理应在淬灭后尽快尽快进行进行。Notes:在后处理前，推荐取一点反应液留作样品

9、，以供对后处理好的反应液对照比较。在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。在后处理前，推荐取一点反应液留作样品，以供对后处理好的反应液对照比较。高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理DIBAL-HLAH:LiAlH4SP007，在，在-780C用用3MNaOH淬灭，升温至室温后淬灭，升温至室温后再用再用3M NaOH洗涤洗涤SP011，在，在00C加水淬灭，再加加水淬灭，再加10%NaOH，然后过滤然后

10、过滤处理难点：处理难点：反应淬灭后，产生大量不溶于反应淬灭后，产生大量不溶于水的粘性铝化合物水的粘性铝化合物 常用淬灭剂：常用淬灭剂：十水硫酸钠、乙酸乙酯乙醇、十水硫酸钠、乙酸乙酯乙醇、水水 SP010，在，在00C加水淬灭，再加加水淬灭，再加10%NaOH，然后过滤然后过滤高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistryLAH常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理LithiumAluminumHydride(xg):1.用适量乙醚稀释后冷却到用适量乙醚稀释后冷却到00C；2.慢慢加入慢慢加入xmL水；水；3.加入加入xmL15%氢氧化钠水溶液；氢

11、氧化钠水溶液；4.再加入再加入3xmL水；水；5.升温到室温搅拌升温到室温搅拌15分钟；分钟；6.加入一些无水加入一些无水MgSO4；7.搅拌搅拌15分钟后过滤除盐。分钟后过滤除盐。DIBAL-HDiisobutylAluminumHydride(xmmol):1.用适量乙醚稀释后冷却到用适量乙醚稀释后冷却到00C；2.慢慢加入慢慢加入0.04xmL水；水；3.加入加入0.04xmL15%氢氧化钠水溶液；氢氧化钠水溶液；4.加入加入0.1xmL水；水；5.升温到室温搅拌升温到室温搅拌15分钟；分钟；6.加入一些无水加入一些无水MgSO4；7.搅拌搅拌15分钟后过滤除盐。分钟后过滤除盐。高高 等

12、等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理Grignard Reagent常用常用sat.NH4Cl或或NaHCO3淬灭淬灭SP49b,sat.NH4Cl淬灭淬灭Note:注意淬灭时的加料顺序注意淬灭时的加料顺序高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistryPPh3P=O常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理SP005，酸碱化处理，酸碱化处理SP015c，先脱，先脱Boc，再分离，再分离极性相对较小的产物极性相对较小的产物，可以将反应混合物悬可以将反应混合物悬浮于浮

13、于hexane/ether的的混合溶剂中，通过非混合溶剂中，通过非常短的硅胶柱过滤，常短的硅胶柱过滤，用醚类作为洗脱剂。用醚类作为洗脱剂。高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry常见特殊试剂的淬灭及处理常见特殊试剂的淬灭及处理种类处理方法Boron Compounds 加入MeOH，生成了(MeO)3B，旋蒸除去 PCC/PDC 通过硅藻土、硅酸镁载体等过滤除去 Jones Reagent 加入异丙醇直至反应体系颜色从橙色或红色变成绿色 Copper Salts 用饱和NH4Cl水溶液来淬灭反应，再在室温下搅拌一段时间至溶液成深蓝色，分掉水相 R3S

14、n-X Byproducts 可以通过KF与硅藻土的混合物过滤，也可以通过硅胶短柱，以反应溶剂（加2-5%的Et3N）为洗脱剂来除去 Metal Salts 许多过渡态金属可以与硫化物生成沉淀除去。通常可以用Na2S水溶液来洗涤 From Not Voodoo Website高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry不同溶剂反应的处理不同溶剂反应的处理AcetonitrileTHF/Dioxanedi-/trialkylamines/pyridineAlcoholsDMF/DMSObenzene/toluene/xylene与水混溶，方便的话在后处理前

15、预先除去与水混溶，方便的话在后处理前预先除去 与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去与水及有机溶剂都混溶，在进行水相后处理时应先除去 与水混溶，安全的做法是与水混溶，安全的做法是,在进行水相后处理时先除去在进行水相后处理时先除去 大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去大极性的高沸点溶剂，与水混溶，很难除去 不溶于水不溶于水,可直接萃取或先除去可直接萃取或先除去 用稀盐酸洗涤用稀盐酸洗涤，或用，或用10%CuSO4水溶液洗涤水溶液洗涤 From Not Voodoo Website高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry萃取操作萃取操作萃取原

16、理萃取原理萃取溶剂的选择萃取溶剂的选择 利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中利用物质在两种不互溶（或微溶）溶剂中溶解度或分配比的不同溶解度或分配比的不同来达到来达到分离提纯目的分离提纯目的n n 萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的萃取溶剂的选择，应根据被萃取化合物的溶解度溶解度溶解度溶解度而定，同时要易于和而定，同时要易于和而定，同时要易于和而定，同时要易于和溶质分开，最好用低沸点溶剂。溶质分开，最好用低沸点溶剂。溶质分开，最好用低沸点溶剂。溶质分开，最好用低沸点溶剂。n n 一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；一般难溶于

17、水的物质用石油醚等萃取；一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；一般难溶于水的物质用石油醚等萃取；n n 较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。较易溶者，用乙醚等萃取；易溶于水的物质用乙酸乙酯等萃取。n n 每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的每次使用萃取溶剂的体积一般是被萃取液体的1/51/51/31/3，两者的总体，两者的总体，两者的总体，两者的总体 积不应超过分液漏斗总体积的积不应超

18、过分液漏斗总体积的积不应超过分液漏斗总体积的积不应超过分液漏斗总体积的2/32/3高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry在萃取时常常出现不分层和乳化的现象在萃取时常常出现不分层和乳化的现象 萃取操作萃取操作Howcanwedo?(1)(1)长时间长时间长时间长时间静置静置静置静置；(2)(2)加入适当的物质，使其加入适当的物质，使其加入适当的物质，使其加入适当的物质，使其密度差密度差密度差密度差增大，对于水相，通常加入无机盐增大，对于水相，通常加入无机盐增大，对于水相，通常加入无机盐增大，对于水相，通常加入无机盐；(3)(3)因表面活性剂存在而形成

19、的乳化，改变溶液的因表面活性剂存在而形成的乳化，改变溶液的因表面活性剂存在而形成的乳化，改变溶液的因表面活性剂存在而形成的乳化，改变溶液的pHpH往往能使其分层；往往能使其分层；往往能使其分层；往往能使其分层；(4)(4)因碱性而产生乳化，可加入少量因碱性而产生乳化，可加入少量因碱性而产生乳化，可加入少量因碱性而产生乳化，可加入少量酸酸酸酸破坏；破坏；破坏；破坏；(5)(5)因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢因少量悬浮固体引起的乳化，可将乳浊液缓慢过滤过滤过滤过滤，过滤时在漏斗，过滤时在漏斗，过滤时在漏斗，过

20、滤时在漏斗里铺上一层吸附剂里铺上一层吸附剂里铺上一层吸附剂里铺上一层吸附剂(硅酸镁、氧化铝、硅胶硅酸镁、氧化铝、硅胶硅酸镁、氧化铝、硅胶硅酸镁、氧化铝、硅胶)，则效果更好，则效果更好，则效果更好，则效果更好;(6)(6)因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量因两种溶剂（水与有机溶剂）能部分互溶而发生乳化，可加入少量电解质如氯化钠等，利用电解质如氯化钠等，利用电解质如氯化钠等，利用电解质如氯化钠等，利用盐析作用盐析作用盐析作用盐析作用加以破坏加以破坏加以破坏加以

21、破坏;(7)(7)对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加对于顽固的乳化，还可用离心分离，也可加热，或向有机溶剂中加入入入入极性溶剂极性溶剂极性溶剂极性溶剂（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。（如醇类或丙酮）以改变两相的表面张力。高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry萃取操作萃取操作用少量溶剂多次萃取用少量溶剂多次萃取,通常萃取的次数是三次

22、通常萃取的次数是三次在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。在得到实验结果前，有机相、水相、不明固体一律不允许丢弃。高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry几种特殊的有机萃取溶剂几种特殊的有机萃取溶剂 正丁醇 不溶于水，具有小分子醇和大分子醇的共同特点。常用从水中萃取大极性物质。-丁醇适宜从缓冲液中提取水溶性物质。乙酸丁酯 性质介于小分子和大分子酯之间，在水中的溶解度极小，可从水中萃取有机化合物，尤其是氨基酸类化合物。异丙醚性质介于小分子和大分子醚之间，极性相对较小，在水中的溶解度较小，很适宜从磷酸盐缓冲溶液中提取羧酸。萃取操作萃取操

23、作常用于萃取大极性物质的有机溶剂常用于萃取大极性物质的有机溶剂 n-BuOH(沸点沸点1170C,油泵旋蒸方可除去油泵旋蒸方可除去);DCM:MeOH(10:1);EtOAc:THF(10:1);CHCl3:i-PrOH(3:1).EtOAcdeosntwork;DCM/MeOH=10:1workswell高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistryQuestions:howtopurifytheproductA,BandCQuestions:howtopurifytheproductA,BandC：酸碱化处理酸碱化处理 具有酸碱性基团的有机化合物，可以

24、得失质子形成离子化合物，而离具有酸碱性基团的有机化合物，可以得失质子形成离子化合物，而离子化合物与母体化合物具有不同的物理化学性质。子化合物与母体化合物具有不同的物理化学性质。酸碱化酸碱化原理：原理：高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry酸碱化处理酸碱化处理 高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry等电点等电点-两性离子所带电荷因溶液的两性离子所带电荷因溶液的pH值不同而改变，当两性离子正负值不同而改变，当两性离子正负电荷数值相等时，溶液的电荷数值相等时，溶液的pH值即为等电点。值即为等电点。产物是氨基酸

25、类的处理产物是氨基酸类的处理游离的氨基酸，可以调节游离的氨基酸，可以调节pH到等电点，然后萃取或结晶。到等电点，然后萃取或结晶。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。一端受保护的氨基酸，可以用酸碱倒的方法萃取纯化。SP006,via20%citricacidsolution 高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry产物是氨基酸类的处理产物是氨基酸类的处理氨基酸又一提纯方法可以通过上氨基酸又一提纯方法可以通过上Boc,降低极性和水溶性后降低极性和水溶性后再进行分离。再进行分离。*SP004,CDI 副产物咪唑导致了分离的困难副产物咪唑导致了分

26、离的困难高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry常见危险废物的销毁方法常见危险废物的销毁方法 种类处理方法酰氯、三氯氧磷、氯化亚砜在搅拌下，加到大量冰水中，再用碱中和硫酸二甲酯 在搅拌下，滴加到稀aOH或氨水中，中和有机锂化物 溶于THF中，慢慢加入过量一倍mol的EtOH，再加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清氰化物 调pH 9，加入饱和NaClO溶液(1 mol 约需0.4 L)过夜，用亚硝酸盐试纸证实NaClO已过量叠氮物 调pH 9，按1：50以上的浓度配成稀的水溶液，搅拌下慢慢加入NaClO淬灭 过氧化物 在酸性水溶液中，用Fe2+、亚硫酸盐

27、或二硫化物还原至淀粉KI试纸呈阴性，中和碱金属氢化物、钠屑 悬浮在干燥四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止 易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理Example:1Example:2SP005，倒入大量冰水中，倒入大量冰水中，EtOAc萃取萃取Example:3SP009，倒入大量水中，产品析出，倒入大量水中，产品析出Example:4SP052a，sat.Na2CO3淬灭淬灭,Et2O萃取萃取,在在300C,用用sat.NaCl

28、O处理水相处理水相DP，倒入，倒入sat.Na2SO3,Et2OAc萃取萃取,sat.NaHCO3洗涤洗涤高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry易燃易爆或剧毒品的后处理易燃易爆或剧毒品的后处理催化氢化常用的催化剂（催化氢化常用的催化剂（RaneyNi,Pd/C,Pd(OH)2等）等）从高压釜抽取反应液时必须有从高压釜抽取反应液时必须有两人两人在场在场;在快抽干时在快抽干时,提前解除真空提前解除真空,或立即加入相应的溶剂冲洗内壁或立即加入相应的溶剂冲洗内壁,把遗留把遗留催化剂全部抽走催化剂全部抽走;抽滤时也不能完全抽干，快抽干时抽滤时也不能完全抽干，

29、快抽干时,接着加反应液或空白溶剂接着加反应液或空白溶剂;事先准备一块湿布或一杯水事先准备一块湿布或一杯水,起火星时用湿布捂或用水灭起火星时用湿布捂或用水灭;用过的催化剂或沾有这些催化剂的滤纸、塞内塑料垫等绝不能丢入垃用过的催化剂或沾有这些催化剂的滤纸、塞内塑料垫等绝不能丢入垃圾桶中，应密封在容器中，用水或有机溶剂盖住。圾桶中，应密封在容器中，用水或有机溶剂盖住。危险性：危险性：干燥时易燃，和空气或有机物的气体磨擦也容易燃烧干燥时易燃，和空气或有机物的气体磨擦也容易燃烧RaneyNiPd/CPd(OH)2后处理要点后处理要点:高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicCh

30、emistry固体产物呈油状物一般有以下几种情况固体产物呈油状物一般有以下几种情况:a）产物很不纯）产物很不纯,有很多有很多杂质杂质；b）产物中含有）产物中含有溶剂溶剂,特别是包含了高沸点的溶剂；特别是包含了高沸点的溶剂；c）产物）产物熔点熔点较低较低,又含有一些溶剂又含有一些溶剂,熔程变大而不易结晶。熔程变大而不易结晶。关于有机反应中油状物的处理关于有机反应中油状物的处理 问题的解决方法一般有：问题的解决方法一般有：a）用低沸点的溶剂尽量把溶剂带干；）用低沸点的溶剂尽量把溶剂带干；b）高真空油泵抽气除去高沸点溶剂，含水的话，也可以考虑冻干）高真空油泵抽气除去高沸点溶剂，含水的话，也可以考虑冻

31、干；c）加入良性溶剂（沸点较低）溶解后，再加入不良溶剂（要筛选），）加入良性溶剂（沸点较低）溶解后，再加入不良溶剂（要筛选），然后不加热缓慢旋走部分良性溶剂，若还不析出，可冷却或用超声波然后不加热缓慢旋走部分良性溶剂，若还不析出，可冷却或用超声波超一下；超一下；d）用溶剂重结晶）用溶剂重结晶。后处理常见问题的解决技巧后处理常见问题的解决技巧高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry后处理常见问题的解决技巧后处理常见问题的解决技巧抽滤时滤饼很黏稠，过滤速度很慢，怎么办抽滤时滤饼很黏稠，过滤速度很慢，怎么办？1.打碳层，或者硅藻土层；打碳层，或者硅藻土层；

32、2.加助滤剂加助滤剂(硅胶、氧化铝、无水硫酸钠等硅胶、氧化铝、无水硫酸钠等);3.沉降法，放置一段时间，先滤上层清液沉降法，放置一段时间，先滤上层清液；4.勤换滤纸；勤换滤纸；5.换用滤布换用滤布;6.离心法。离心法。如何除去过量的如何除去过量的(Boc)2O？1.若产物极性较大，可用若产物极性较大，可用Hexane或乙醚萃取除去或乙醚萃取除去；2.加入少量加入少量N,N-二甲基丙二胺二甲基丙二胺(或或N,N-二甲基乙二胺二甲基乙二胺)，待，待TLC检测过检测过量的量的Boc2O(一般一般10:1,Rf0.6左右，左右，以碘显色以碘显色)消失后，以消失后，以1M稀盐酸洗涤稀盐酸洗涤(如果担心如

33、果担心Boc的安全就用的安全就用10的柠檬酸洗的柠檬酸洗)。高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry高高 等等 有有 机机 化化 学学 AdvancedOrganicChemistry