糖类的结构和功能ppt课件

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1、教材：教材：1、张洪渊等，生物化学（第三版）化学工业出版社，张洪渊等，生物化学（第三版）化学工业出版社，2006年年2、罗纪盛等，生物化学简明教程（第三版）高等教育、罗纪盛等，生物化学简明教程（第三版）高等教育出版社出版社1999年年参考书：参考书：1.沈同，王镜岩沈同，王镜岩 著。生物化学（第二著。生物化学（第二/三版）三版）高等教育出版社，高等教育出版社，1990/2002年年 2.Biochemistry(second edition)Hames&Hooper教材：1、张洪渊等，生物化学（第三版）化学工业出版社，201 1教学方法教学方法教学方法教学方法：讲授为主，对讲课的意见要求及时提

2、出：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出内容、深度、速度。内容、深度、速度。内容、深度、速度。内容、深度、速度。学习方法学习方法学习方法学习方法：1 1、课后复习，多看书，笔记尽量详细。、课后复习，多看书，笔记尽量详细。、课后复习，多看书，笔记尽量详细。、课后复习，多看书，笔记尽量详细。22、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。、注意各章节联系，善于综合分析总结教学内容。33、不懂的地方及时提出。、不懂的地方及时提出。、不懂的地方及

3、时提出。、不懂的地方及时提出。考核方法考核方法考核方法考核方法：1 1、平时、平时、平时、平时101022、期中考试占、期中考试占、期中考试占、期中考试占40%40%33、期末考试、期末考试、期末考试、期末考试505044、成绩：百分制、成绩：百分制、成绩：百分制、成绩：百分制教学方法：讲授为主，对讲课的意见要求及时提出2 2课时安排：课时安排：8080学时学时绪论：绪论：1 1学时学时第一章：糖类第一章：糖类 4 4学时学时第二章：蛋白质化学第二章：蛋白质化学 8 8学时学时第三章第三章:核酸化学核酸化学 6 6学时学时第四章：脂质和生物膜第四章：脂质和生物膜 4 4学时学时第五章：酶第五章

4、：酶 8 8学时学时第六章：维生素和辅酶第六章：维生素和辅酶 4 4学时学时期中考试：期中考试：2 2学时学时课时安排：80学时3 3第七章：生物氧化第七章：生物氧化 5 5学时学时第八章：糖代谢第八章：糖代谢 8 8学时学时第九章：脂质代谢第九章：脂质代谢 8 8学时学时第十章：氨基酸代谢第十章：氨基酸代谢 8 8学时学时第十一章：核酸代谢第十一章：核酸代谢 6 6学时学时第十二章：蛋白质生物合成第十二章：蛋白质生物合成 6 6学时学时期末考试期末考试 2 2学时学时第七章：生物氧化5学时4 4绪绪 论论1、生物化学发展史简述、生物化学发展史简述生物化学的研究始于生物化学的研究始于18世纪下

5、半叶，但作为一门独立世纪下半叶，但作为一门独立的学科是在的学科是在20世纪初。世纪初。（1）生物化学研究的开始）生物化学研究的开始18世纪生物化学发展历程：世纪生物化学发展历程：拉瓦锡拉瓦锡：动物热理论：动物热理论呼吸相当于不发光的燃烧呼吸相当于不发光的燃烧（1783年，生化开始年）年，生化开始年）普利斯特列普利斯特列：光合现象：光合现象舍勒舍勒：在：在1770年发现了酒石酸，之后又从膀胱结石中年发现了酒石酸，之后又从膀胱结石中分离出尿酸。分离出尿酸。绪论1、生物化学发展史简述生物化学的研究始于18世纪下5 5(2)19世纪科学发展大大加快，成果不断涌现世纪科学发展大大加快，成果不断涌现182

6、8年维勒（李比西的学生）人工合成了第一个有年维勒（李比西的学生）人工合成了第一个有机物机物尿素，证明有机物可以人造。尿素，证明有机物可以人造。1838年：年：施来登与施旺施来登与施旺发表细胞学说发表细胞学说 1860年：年：巴斯德巴斯德对酒精发酵进行了研究，提出发酵对酒精发酵进行了研究，提出发酵 是由酵母菌或细菌引起的，此研究为后来的糖代谢和是由酵母菌或细菌引起的，此研究为后来的糖代谢和 呼吸作用研究奠定了基础。呼吸作用研究奠定了基础。1871年：年：米切尔米切尔发表文章分离出核素，即发表文章分离出核素，即DNA 1897年：年：Buchner用酵母无细胞提取液发酵成功，用酵母无细胞提取液发酵

7、成功，证明酶的存在。证明酶的存在。(2)19世纪科学发展大大加快，成果不断涌现6 6(3)20世纪初，在酶、代谢机理方面的研究发展较快。世纪初，在酶、代谢机理方面的研究发展较快。1905年：年：Knoop提出了脂肪酸的提出了脂肪酸的b-氧化作用。氧化作用。1937年：年：Krebs提出了三羧酸循环的假说提出了三羧酸循环的假说 1944年：年：Avery，Maeleod和和McCarty完成了肺炎完成了肺炎 球菌转化试验，证明球菌转化试验，证明DNA是遗传物质。是遗传物质。1953年：年：Watson和和Crick利用利用X射线衍射分析了射线衍射分析了 DNA结构，提出了结构，提出了DNA结构的

8、双螺旋结构模型结构的双螺旋结构模型 这一发现为生物的遗传研究奠定了分子基础。这一发现为生物的遗传研究奠定了分子基础。(3)20世纪初，在酶、代谢机理方面的研究发展较快。197 72、生物化学的涵义：、生物化学的涵义：生物化学是生物化学是 研究生命现象化学本质的科学。研究生命现象化学本质的科学。它主要是利用化学的理论和方法研究生命现象。它主要是利用化学的理论和方法研究生命现象。3、生物化学的研究对象和目的、生物化学的研究对象和目的研究生物体内的化学分子构成，分子结构、性质、研究生物体内的化学分子构成，分子结构、性质、功能及其在体内代谢过程。功能及其在体内代谢过程。2、生物化学的涵义：生物化学是研

9、究生命现象化学本质8 8 l l l l 研究范围：研究范围：研究范围：研究范围：1.1.生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？生物体由那些物质组成？其结构、性质和功能如何？2.2.这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？这些物质在生命体内发生什么变化？怎样变化的？变化过程中能量是怎样转变的？变化过程中能量是怎样转变的？变化过程中能量是怎样转变的？变化过程中能量是怎样转变的？物质在体内怎物质在体内怎物质在

10、体内怎物质在体内怎样进行物质代谢和能量代谢。样进行物质代谢和能量代谢。样进行物质代谢和能量代谢。样进行物质代谢和能量代谢。3.3.物质的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、物质的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、物质的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、物质的结构，代谢和生物功能及生命现象（生长、繁殖、遗传、运动等）之间的关系。繁殖、遗传、运动等）之间的关系。繁殖、遗传、运动等）之间的关系。繁殖、遗传、运动等）之间的关系。l l l l 目的：目的：目的：目的：不仅要了解上述现象，而且要利用已经了解不仅要了解上述现象，而且要利用已经了解不仅要了解上述现象，而且要利用已经了解不仅要了解上

11、述现象，而且要利用已经了解的知识去改造自然。的知识去改造自然。的知识去改造自然。的知识去改造自然。l研究范围：1.生物体由那些物质组成？其结构、性质9 9糖类的结构及功能糖类的结构及功能糖类的结构及功能1010糖类的结构和功能ppt课件11本章内容本章内容一、糖的命名与分类一、糖的命名与分类二、单糖的结构、构型与性质二、单糖的结构、构型与性质（重点及难点重点及难点）三、寡糖，三、寡糖，重点学习二糖重点学习二糖四、多糖，四、多糖，重点学习淀粉、糖原重点学习淀粉、糖原本章内容一、糖的命名与分类12 糖是自然界存在的一类有机物，广泛存在于动、糖是自然界存在的一类有机物，广泛存在于动、植物及微生物体内

12、，尤其以植物含量最多，约占干植物及微生物体内，尤其以植物含量最多，约占干重重80%以上。以上。一切生物体维持生命活动所需的能量来源；一切生物体维持生命活动所需的能量来源；生物体合成其它化合物的基本原料生物体合成其它化合物的基本原料C源；源；参与细胞识别和信息传递；参与细胞识别和信息传递；与免疫、血型、细胞间联系有关。与免疫、血型、细胞间联系有关。糖的生理功能：糖的生理功能：糖是自然界存在的一类有机物，广泛存在于动、糖的13一、糖的定义、分类及功能一、糖的定义、分类及功能糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物的糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物的总称，它包括多羟醛、多羟酮、它们的缩聚物及

13、总称，它包括多羟醛、多羟酮、它们的缩聚物及其衍生物。其衍生物。例如：例如：葡萄糖为多羟基醛葡萄糖为多羟基醛醛糖醛糖（aldose）果糖为多羟基酮果糖为多羟基酮酮糖酮糖（ketose）1糖（糖（saccharide）的定义）的定义一、糖的定义、分类及功能糖是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍143糖的分类糖的分类按组成及水解情况按组成及水解情况能否水解和水解后的产物分为：能否水解和水解后的产物分为：单糖：不能被水解为更小的单位，具有一个自由的醛单糖：不能被水解为更小的单位，具有一个自由的醛 基基(酮基酮基)以及两个以上以及两个以上OH。寡糖：由寡糖：由2-10个单糖缩合而成，水解后产生单糖。个单糖

14、缩合而成，水解后产生单糖。如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。多糖：由多个单糖缩合而成，水解后产生多个单糖。多糖：由多个单糖缩合而成，水解后产生多个单糖。如：如：淀粉、纤维素、糖原等。淀粉、纤维素、糖原等。3糖的分类按组成及水解情况能否水解和水解后的产物分为：15二、单糖的定义及分类二、单糖的定义及分类 具有一个自由的醛基具有一个自由的醛基(或酮基或酮基)以及两个以上羟基的以及两个以上羟基的糖类物质称为单糖。糖类物质称为单糖。按含有羰基官能团的种类分为：醛糖和酮糖按含有羰基官能团的种类分为：醛糖和酮糖甘油醛甘油醛二羟基丙酮二羟基丙酮二、单糖的定义及分类具有一个自由的醛基(或酮基

15、)16按所含碳原子的数目分类按所含碳原子的数目分类醛糖醛糖酮糖酮糖丙糖丙糖甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛二羟基丙酮二羟基丙酮二羟基丙酮二羟基丙酮丁糖丁糖赤藓糖赤藓糖戊糖戊糖核糖核糖核糖核糖木酮糖木酮糖脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖核酮糖核酮糖己糖己糖半乳糖半乳糖果糖果糖果糖果糖甘露糖甘露糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖庚糖庚糖景天庚酮糖景天庚酮糖辛糖辛糖辛酮糖辛酮糖按所含碳原子的数目分类17（1）单糖的开链结构及）单糖的开链结构及D、L构型构型 例如：甘油醛分子（最简单的单糖）例如：甘油醛分子（最简单的单糖）*三、单糖的化学结构三、单糖的化学结构（1）单糖的开链结构及D、L构型例如：甘油醛分子（最简单的

16、18（2）单糖的旋光性）单糖的旋光性1）单糖分子中含有不对称碳原子，且分子本身内部不对称）单糖分子中含有不对称碳原子，且分子本身内部不对称2）单糖可使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。）单糖可使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质。比旋光度或旋光率：比旋光度或旋光率：旋光物质在一定条件下可使偏振光的偏振面旋转到一定的角度。旋光物质在一定条件下可使偏振光的偏振面旋转到一定的角度。表示方法：表示方法：tD。（2）单糖的旋光性1）单糖分子中含有不对称碳原子，且分子本身19比旋光度或旋光率比旋光度或旋光率L：旋光管的长度，单位厘米：旋光管的长度，单位厘米C：为：为100mL溶液中含溶质的克数溶液中含溶质的

17、克数 以钠光灯为光源，温度为以钠光灯为光源，温度为t时测得的旋转角度时测得的旋转角度物质的右旋性常用物质的右旋性常用d或（或（+）表示，）表示，物质的左旋性常用物质的左旋性常用l或（或（-）表示。）表示。比旋光度或旋光率L：旋光管的长度，单位厘米物质的右旋性常用d20注意：注意：注意：注意：旋光物质的构型（旋光物质的构型（旋光物质的构型（旋光物质的构型（D D或或或或L L）与物质的旋光性（）与物质的旋光性（）与物质的旋光性（）与物质的旋光性（d d或或或或l l）构型构型构型构型D-D-或或或或L-L-是人为规定的，与物质的旋光性无光，是人为规定的，与物质的旋光性无光，是人为规定的，与物质的

18、旋光性无光，是人为规定的，与物质的旋光性无光，d d-或或或或l-l-是实际测得的右旋性或左旋性。是实际测得的右旋性或左旋性。是实际测得的右旋性或左旋性。是实际测得的右旋性或左旋性。注意：21其他单糖都以甘油醛为标准比较。其他单糖都以甘油醛为标准比较。3C以上的糖有以上的糖有2个以上不对称碳个以上不对称碳C*，故构型的确定以距醛基，故构型的确定以距醛基（或酮基）最远的（或酮基）最远的C*为准：在该为准：在该C*上的上的OH在右边为在右边为D-型糖，型糖，在在C*上的上的OH在左边为在左边为L-型糖。型糖。其他单糖都以甘油醛为标准比较。3C以上的糖有2个以上不对称22单糖的旋光异构体单糖的旋光异

19、构体 理论上含有理论上含有n个手性碳原子个手性碳原子的单糖有的单糖有2n个旋光异构体。个旋光异构体。*如己醛糖，开链结构如己醛糖，开链结构有有24=16个旋光异构体；环状个旋光异构体；环状结构有结构有25=32个旋光异构体。个旋光异构体。单糖的旋光异构体理论上含有n个手性碳原子的23醛糖醛糖醛糖24酮糖酮糖酮糖25变旋性质：旋光度自行改变的现象变旋性质：旋光度自行改变的现象n n-D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖 -D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖n n 36%0.024%64%36%0.024%64%+112 +112 平衡后平衡后平衡后平衡后 +18.7

20、+18.7n n（酒精）（酒精）（酒精）（酒精）（变旋现象）（变旋现象）（变旋现象）（变旋现象）*（吡啶）（吡啶）（吡啶）（吡啶）n n +52.7 +52.7变旋性质：旋光度自行改变的现象-D-葡萄糖26（3）单糖的环状结构与）单糖的环状结构与-构型构型 五个碳以上单糖除直链结构外还可通过醛（酮）基与其它碳五个碳以上单糖除直链结构外还可通过醛（酮）基与其它碳原子上的羟基成环生成半缩醛形式，形成环状结构。如葡萄糖原子上的羟基成环生成半缩醛形式，形成环状结构。如葡萄糖分子分子C1-C4成五元环成五元环呋喃糖呋喃糖C1-C5成六元环成六元环吡喃糖吡喃糖（3）单糖的环状结构与-构型五个碳以上单糖除直

21、链27成环后，成环后，C1也成为不对称也成为不对称C*原子，半缩醛羟基可有两种不同的原子，半缩醛羟基可有两种不同的排列方式，由此产生排列方式，由此产生和和两种异构体。两种异构体。、-的确定：的确定：-型型：半缩醛羟基与决定：半缩醛羟基与决定DL构型的羟基同侧为构型的羟基同侧为-型；型；-型型：半缩醛羟基与决定：半缩醛羟基与决定DL构型的羟基不同侧为构型的羟基不同侧为-型。型。异头物：异头物：只是在羰基碳原子上构型不同的同分异构体。只是在羰基碳原子上构型不同的同分异构体。异头碳：异头碳：决定异头现象的碳原子。决定异头现象的碳原子。*成环后，C1也成为不对称C*原子，半缩醛羟基可有两种不同的28F

22、ischer式结构式结构Fischer式结构29 从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。或原子团写在上方，右侧原子或原子团写在下方。Haworth投影式投影式OHOH从开链或环式改写成哈沃斯式，要将左侧原子或原30和和异头物异头物（anomers,a&b）异头C（anomericC1）w a(OHbelowthering)w b(OHabovethering).63%36%和异头物（anomers,a&b）63%36%31（4）、构象式构象式(立体结构立体结构)：船式构象船式构象 椅式构象椅式构象（4）、构象

23、式(立体结构)：船式构象32椅式构象：椅式构象：椅式构象：33二二.单糖的理化性质单糖的理化性质1.物理性质：物理性质：旋光性：旋光性：变变旋旋性性：一一种种旋旋光光物物质质由由于于有有不不同同的的构构型型，在在溶溶液液中中其其比比旋旋光光度度可可发发生生改改变变，最最后后达达到到某某一一比比旋旋光光度度值即恒定不变，这种现象称为变旋性。值即恒定不变，这种现象称为变旋性。二.单糖的理化性质1.物理性质：34Mutarotation变旋现象：旋光度改变的现象原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后达到一定的平衡所致。最后达到一定的平衡所致。Muta

24、rotation变旋现象：旋光度改变的现象原因：35l溶溶解解度度：单单糖糖都都是是无无色色结结晶晶，羟羟基基（多多）在在水溶液中溶解度很大，不溶于乙醇，丙酮。水溶液中溶解度很大，不溶于乙醇，丙酮。l甜甜度度：单单糖糖都都有有甜甜味味，果果糖糖170，蔗蔗糖糖100，转化糖，转化糖130糖类的结构和功能ppt课件36 单糖分子除了具有上述的旋光性和变旋性外，由于其分子单糖分子除了具有上述的旋光性和变旋性外，由于其分子结构上存在醛基，酮基，羟基等官能团，因此在特定条件下可结构上存在醛基，酮基，羟基等官能团，因此在特定条件下可以发生氧化还原反应，酯化反应，形成糖苷等反应。以发生氧化还原反应，酯化反

25、应，形成糖苷等反应。（1）氧化反应）氧化反应斐林氏反应斐林氏反应杜伦氏反应杜伦氏反应二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质单糖分子除了具有上述的旋光性和变旋性外，由于其分37成脎反应成脎反应成脎反应成脎反应:糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖成脎反应:糖脎黄色晶体，鉴别多种还原糖38 果糖也是还原糖，原因在于其果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在羟甲基酮在碱性条件下可通过酮碱性条件下可通过酮-烯醇式互变异构转变成醛：烯醇式互变异构转变成醛：果糖也是还原糖，原因在于其-羟甲基酮在碱性39单糖的醛基和伯醇基都易被氧化单糖

26、的醛基和伯醇基都易被氧化 单糖的醛基和伯醇基都易被氧化40（2）酯化反应）酯化反应 单糖具有多个醇性羟基，故具有醇的性质。尤其是半缩单糖具有多个醇性羟基，故具有醇的性质。尤其是半缩醛羟基更活泼，容易与酸反应生成酯。醛羟基更活泼，容易与酸反应生成酯。（2）酯化反应单糖具有多个醇性羟基，故具有醇的性质41（3）形成糖苷）形成糖苷环状单糖是一种半缩醛，它的半缩醛羟基与另一含环状单糖是一种半缩醛，它的半缩醛羟基与另一含羟基化合物（或其他非羟基化合物）缩合生成的缩羟基化合物（或其他非羟基化合物）缩合生成的缩醛类物质，称为糖苷。醛类物质，称为糖苷。+糖基糖基配基或配糖体配基或配糖体糖基：提供半缩醛羟基的糖

27、糖基：提供半缩醛羟基的糖（3）形成糖苷环状单糖是一种半缩醛，它的半缩醛羟基与另一含+42本节要点本节要点1、单糖中葡萄糖、果糖的开链式和环式结构、单糖中葡萄糖、果糖的开链式和环式结构 （Fischer投影式和投影式和Haworth投影式）投影式）2、d和和l，D和和L，和和 的定义和含义的定义和含义3、变旋性和旋光性、变旋现象和旋光现象、变旋性和旋光性、变旋现象和旋光现象4、单糖的化学性质、单糖的化学性质本节要点1、单糖中葡萄糖、果糖的开链式和环式结构43三、寡糖三、寡糖1、寡糖的命名、寡糖的命名若干个单糖间若都以糖苷键相连接，单糖基数为若干个单糖间若都以糖苷键相连接，单糖基数为210个构成个

28、构成的糖类物质，称为寡糖或低聚糖。的糖类物质，称为寡糖或低聚糖。按结构命名，考虑以下几个方面：按结构命名，考虑以下几个方面：（1）单糖种类）单糖种类（2）连接方式）连接方式（3）糖苷键构型）糖苷键构型（4）糖苷键连接的方向用箭头表示，由糖基的半缩醛羟基指）糖苷键连接的方向用箭头表示，由糖基的半缩醛羟基指 向配基糖的位置向配基糖的位置三、寡糖1、寡糖的命名若干个单糖间若都以糖苷键相连接，单糖基44（1）蔗糖）蔗糖：葡萄糖葡萄糖果糖果糖。广泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。广泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多。因为葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基和酮基都完全丧失，因此，因为葡萄糖与果糖结合成蔗糖后其醛基和酮基

29、都完全丧失，因此，蔗糖没有还原性。蔗糖没有还原性。-葡萄糖（葡萄糖（12）果糖苷）果糖苷 或或 -果糖（果糖（21）葡萄糖苷）葡萄糖苷比较重要的三个寡糖：比较重要的三个寡糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖蔗糖、麦芽糖、乳糖（1）蔗糖：葡萄糖果糖。广泛存在植物，甜菜，甘蔗中最多45蔗糖的水解产物：果糖和葡萄糖。蔗糖的水解产物：果糖和葡萄糖。果糖比旋光度为果糖比旋光度为-92.4 葡萄糖比旋光度为葡萄糖比旋光度为+52.5 蔗糖比旋光度为蔗糖比旋光度为+66.5 在水解过程中蔗糖由右旋变为左旋的过程，称为在水解过程中蔗糖由右旋变为左旋的过程，称为转化转化；转化作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖转化

30、作用所生成的等量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖转化的定义转化的定义蔗糖的水解产物：果糖和葡萄糖。转化的定义46（2）麦芽糖麦芽糖：葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖，谷物发芽的种子中含，谷物发芽的种子中含 有麦芽糖淀粉水解后大多能得到麦芽糖。有麦芽糖淀粉水解后大多能得到麦芽糖。还原性糖还原性糖（2）麦芽糖：葡萄糖葡萄糖，谷物发芽的种子中含47纤维二糖纤维二糖葡萄糖葡萄糖（14）葡萄糖苷，纤维素的水解产物）葡萄糖苷，纤维素的水解产物纤维二糖葡萄糖（14）葡萄糖苷，纤维素的水解产物48（3）乳糖乳糖：半乳糖半乳糖葡萄糖葡萄糖，主要存在于动物乳汁中，还原性糖。主要存在于动物乳汁中，还原性糖。-半乳糖（半乳糖

31、（14）葡萄糖苷）葡萄糖苷（3）乳糖：半乳糖葡萄糖，-半乳糖（14）葡萄糖苷49三糖：三糖：棉子糖棉子糖 具有旋光性，无还原性具有旋光性，无还原性-半乳糖半乳糖 -葡萄糖葡萄糖 -果糖果糖-1-1，6 6糖苷键糖苷键 ，-（1 2）糖苷键）糖苷键三糖：棉子糖具有旋光性，无还原性-半乳糖50本节要点本节要点（1）寡糖结构式的表示方式）寡糖结构式的表示方式（2）掌握常见几种寡糖的化学组成，化学性质）掌握常见几种寡糖的化学组成，化学性质本节要点（1）寡糖结构式的表示方式51四、多糖四、多糖 多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物，包含多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物，包含20个以上

32、单糖分子，是一类结构复杂的大分子物质，广泛的存个以上单糖分子，是一类结构复杂的大分子物质，广泛的存在于动物，植物中。在于动物，植物中。多糖的共性：无还原性、无变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的共性：无还原性、无变旋现象，无甜味，大多不溶于水。常见的几种多糖：淀粉、糖原、纤维素等。常见的几种多糖：淀粉、糖原、纤维素等。四、多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的52（1）淀粉：）淀粉：由多个由多个-D-葡萄糖组成。存在于植物的根茎和种子葡萄糖组成。存在于植物的根茎和种子 中。中。直链淀粉：直链淀粉：-D-葡萄糖，以葡萄糖，以-1，4糖苷键相连。糖苷键相连。直链淀粉直链淀粉（1）淀粉：由多个

33、-D-葡萄糖组成。存在于植物的根茎和种子53直链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转为直链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转为6个个葡萄糖基，淀粉在水溶液中混悬时就形成这种螺旋圈。葡萄糖基，淀粉在水溶液中混悬时就形成这种螺旋圈。直链淀粉分子的空间构象是卷曲成螺旋形的，每一回转为6个54支链淀粉：支链淀粉：-D-葡萄糖，以葡萄糖，以-1，4糖苷键相连成主糖苷键相连成主链，链，分支处以分支处以-1，6糖苷键相连。糖苷键相连。每支链平均含有每支链平均含有24-30个葡萄糖基，每两个分支点的距离平均个葡萄糖基，每两个分支点的距离平均约为约为11-12个葡萄糖残基；支链数目可达个葡萄糖

34、残基；支链数目可达50-70个。个。支链淀粉：-D-葡萄糖，以-1，4糖苷键相连成主链，分55化学性质：化学性质：无还原性；无还原性；淀粉淀粉+碘碘变色反应；变色反应；聚合度为聚合度为20左右，与碘形成左右，与碘形成红色红色络合物络合物聚合度为聚合度为20-60，与碘形成，与碘形成紫红色紫红色络合物络合物聚合度大于聚合度大于60，与碘形成，与碘形成蓝色蓝色络合物络合物淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉水解最终生成葡萄糖，水解程度可用碘加以检测：淀粉淀粉糊精糊精麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖蓝蓝蓝紫蓝紫红色红色无色无色无色无色化学性质：无还原性；淀粉+碘变色反应；聚合度56 （2）糖

35、原）糖原:动物淀粉动物淀粉 存在：动物体的肝脏（肝糖原），肌肉（肌糖原）存在：动物体的肝脏（肝糖原），肌肉（肌糖原）,肾脏（肾糖原肾脏（肾糖原)结构：以结构：以-D-葡萄糖为基本单元，相对分子质量很大，相当于葡萄糖为基本单元，相对分子质量很大，相当于3 万个葡萄糖单位。主链上每万个葡萄糖单位。主链上每3-5个葡萄糖基就有一个分支，支链长个葡萄糖基就有一个分支，支链长 度一般由度一般由10-14个葡萄糖单位组成。个葡萄糖单位组成。(14)苷键和苷键和(16)苷键连接苷键连接 与支链淀粉相似但分支多而短。糖原整体分子呈球形。与支链淀粉相似但分支多而短。糖原整体分子呈球形。性质：与碘反应呈性质：与碘

36、反应呈红色红色 无还原性。无还原性。（2）糖原:动物淀粉存在：动物体的肝57（3）纤维素）纤维素 存在：植物细胞壁或支撑组织，是地球上最丰富的有机物。存在：植物细胞壁或支撑组织，是地球上最丰富的有机物。结构：以结构：以-D-葡萄糖葡萄糖为基本单元。以为基本单元。以-1，4糖苷键相连，糖苷键相连，形成线性结构。纤维素微晶间氢键很多，故结构牢固。形成线性结构。纤维素微晶间氢键很多，故结构牢固。（3）纤维素存在：植物细胞壁或支撑组织，是地球上最丰富58纤维素的性质：纤维素的性质：（1）溶解性：在大部分普遍溶剂中极难溶解。）溶解性：在大部分普遍溶剂中极难溶解。（2）无还原性）无还原性（3）与浓硝酸和浓

37、硫酸反应，生成纤维素三硝酸酯）与浓硝酸和浓硫酸反应，生成纤维素三硝酸酯 （又称火棉），制造炸药原料（又称火棉），制造炸药原料纤维素的性质：59 1葡萄糖作为单糖的基本根据是（葡萄糖作为单糖的基本根据是（）A它具有较小的分子量它具有较小的分子量B它不能水解成更简单的糖它不能水解成更简单的糖C它所含有的碳原子数很少它所含有的碳原子数很少D它是一种结构简单的多羟基醛它是一种结构简单的多羟基醛2下列各物质中，不能发生银镜反应的是（下列各物质中，不能发生银镜反应的是（）A葡萄糖葡萄糖B麦芽糖麦芽糖C甲酸钠甲酸钠D蔗糖蔗糖 3跟葡萄糖具有不同最简式的是（跟葡萄糖具有不同最简式的是（）A甲醛甲醛B乙酸乙酸C

38、甲酸甲酯甲酸甲酯D丙烯酸丙烯酸BDD1葡萄糖作为单糖的基本根据是（）BDD604.具有还原性的二糖是（具有还原性的二糖是（）；）；由不同的单糖组成的二糖是（由不同的单糖组成的二糖是（）。）。A.蔗糖；蔗糖；B.麦芽糖；麦芽糖；C.海藻糖海藻糖；D.乳糖；乳糖；E.纤维二糖；纤维二糖；5.下列几种多糖中被称为动物淀粉的是（下列几种多糖中被称为动物淀粉的是（）。）。A.淀粉；淀粉；B.纤维素；纤维素；C.果胶；果胶；D.糖原；糖原；A.6.糖原与直链淀粉都有的糖苷键为糖原与直链淀粉都有的糖苷键为:（）A、-1，6糖苷键；糖苷键；B、-1，6糖苷键；糖苷键；A.C、-1，4糖苷键；糖苷键；D、-1，4糖苷键；糖苷键；B,D,EA,DDC4.具有还原性的二糖是（）；B,61习习 题题1、用葡萄糖为例说明、用葡萄糖为例说明D、L，、，（，（+）、（）、（-）的意义的意义2、按要求写出结构式：、按要求写出结构式：（1）写出下列化合物的哈沃斯式：）写出下列化合物的哈沃斯式：-D-呋喃果糖呋喃果糖 -D-1,6-二磷酸呋喃果糖二磷酸呋喃果糖 -D-吡喃氨基葡萄糖吡喃氨基葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖甲苷呋喃葡萄糖甲苷 习题1、用葡萄糖为例说明D、L，、，（+）、（-62