多环芳烃化合物对食品的污染

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1、多环芳烃化合物对食品的污染多环芳烃化合物对食品的污染(polycyclicaromatichydrocarbons,PAHs）提提 要要PAHPAH的结构及理化性质的结构及理化性质PAHPAH的毒性的毒性PAHPAH的体内代谢的体内代谢PAHPAH与人的健康关系与人的健康关系食品中的食品中的PAHPAH来源来源预防预防PAHPAH危害的措施危害的措施结构和主要性质结构和主要性质多环芳香烃化合物（多环芳香烃化合物（polycyclic aromatic polycyclic aromatic hydrocarbons,PAHshydrocarbons,PAHs）是指含有两个以上苯）是指含有两个以

2、上苯环的有机化合物。环的有机化合物。非常重要的一种环境污染物和致癌物，尤非常重要的一种环境污染物和致癌物，尤其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。其是大气污染和家庭烹调油烟污染突出。种类达二百多种，苯并种类达二百多种，苯并(a)(a)芘是其代表物，芘是其代表物，可能与人的肺癌、胃癌、肠癌、膀胱癌、可能与人的肺癌、胃癌、肠癌、膀胱癌、皮肤癌关系较为密切。皮肤癌关系较为密切。17751775年英国外科医生年英国外科医生P.P.波特发现烟囱清波特发现烟囱清扫工患阴囊癌。扫工患阴囊癌。19151915年经日本学者山极胜三郎和市川厚年经日本学者山极胜三郎和市川厚一用煤焦油多次涂抹兔耳，诱发皮肤癌一用煤焦油

3、多次涂抹兔耳，诱发皮肤癌成功。成功。19331933年年J.W.J.W.库克等人从煤焦油中分离出库克等人从煤焦油中分离出致癌的致癌的PAHPAH。主要理化性质主要理化性质常温下，常温下，PAHsPAHs为固体。为固体。水溶性较低，脂溶性程度高。水溶性较低，脂溶性程度高。苯环数目越多，水溶性越低，性质越苯环数目越多，水溶性越低，性质越稳定。稳定。高熔点，高沸点，低蒸汽压。高熔点，高沸点，低蒸汽压。高生物富集作用高生物富集作用（富集系数（富集系数10-10-10,00010,000）多环芳烃化合物的毒性多环芳烃化合物的毒性急性毒性：中等毒性或低毒。急性毒性：中等毒性或低毒。致癌性致癌性各种途径均可

4、致癌：吸入途径可引起肺癌；各种途径均可致癌：吸入途径可引起肺癌；经口摄入主要引起胃癌；皮肤接触可引起经口摄入主要引起胃癌；皮肤接触可引起皮肤癌。皮肤癌。致癌作用存在剂量反应关系。致癌作用存在剂量反应关系。通过胎盘屏障使子代出现癌症。通过胎盘屏障使子代出现癌症。致癌作用存在加速效应。即随接触水平的下致癌作用存在加速效应。即随接触水平的下降，诱发癌症出现的总剂量也下降。降，诱发癌症出现的总剂量也下降。B(a)PB(a)P致大鼠皮肤癌实验：致大鼠皮肤癌实验：剂量剂量(mg/kg)0.05 0.025 0.0125 0.00625(mg/kg)0.05 0.025 0.0125 0.00625成瘤时间

5、（成瘤时间（d)143 231 376 610d)143 231 376 610总剂量总剂量 7.15 5.775 4.7 3.81257.15 5.775 4.7 3.8125PAHPAH为前致癌物，需要经过肝脏微粒体混为前致癌物，需要经过肝脏微粒体混合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。致癌作用机理：首先环氧化成致癌作用机理：首先环氧化成7 7，88环环氧化物，再经水化酶的作用，变成氧化物，再经水化酶的作用，变成7 7，88二氢二醇衍生物，再次经混合功能氧二氢二醇衍生物，再次经混合功能氧化酶作用，成为化酶作用，成为7 7，88二氢二醇二氢二醇9 9，1010环

6、氧化物，环打开后在第环氧化物，环打开后在第1010位上形成带位上形成带正电荷的终致癌物，由于亲电子作用与正电荷的终致癌物，由于亲电子作用与DNADNA和和RNARNA形成加和物。形成加和物。致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产。致畸作用：胚胎畸形、死胎、流产。致突变作用：间接致突变物，需经肝脏微致突变作用：间接致突变物，需经肝脏微粒体混合功能氧化酶粒体混合功能氧化酶S9S9活化后，才具有致活化后，才具有致突变作用。突变作用。PAHPAH的体内代谢的体内代谢PAHPAH进入机体的途径进入机体的途径呼吸道吸入呼吸道吸入通过饮水和食物摄入通过饮水和食物摄入通过皮肤：土壤，煤焦油，沥青等的通过皮肤：土壤，煤

7、焦油，沥青等的接触。接触。PAHPAH的吸收、分布和代谢的吸收、分布和代谢由于脂溶性，容易快速进入体内。由于脂溶性，容易快速进入体内。含脂肪的组织器官都有分布。含脂肪的组织器官都有分布。在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多，脾在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多，脾脏、肾上腺和卵巢有少量分布。脏、肾上腺和卵巢有少量分布。通过尿和粪便排出。通过尿和粪便排出。食品中的食品中的PAHPAH来源来源环境污染：煤炭、石油等燃料不完全燃烧环境污染：煤炭、石油等燃料不完全燃烧的废气，及化工生产的的废气，及化工生产的“三废三废”物质对环物质对环境的污染，通过空气飘尘降落、接触等方境的污染，通过空气飘尘降落、接触等方式造成

8、食品污染。式造成食品污染。食品加工过程中的污染食品加工过程中的污染烘烤、烧烤烘烤、烧烤高温煎炸时，发生裂解与热聚反应高温煎炸时，发生裂解与热聚反应加工机械管道使用的润滑油污染食品加工机械管道使用的润滑油污染食品 1 1克煤燃烧可产生克煤燃烧可产生6767130130微克微克B(a)PB(a)P；1 1克木柴燃烧可产生克木柴燃烧可产生6262125125微克；微克；1 1克克汽油燃烧可产生汽油燃烧可产生121250.450.4微克。微克。1 1克油烟克油烟可含可含B(a)PB(a)P 6.46.4微克。微克。植物性食品从土壤、水中吸收植物性食品从土壤、水中吸收PAHPAH。土壤中的土壤中的PAH

9、PAH可保持十年以上，蓄积现象可保持十年以上，蓄积现象严重。严重。水产品水产品可通过生物富集作用及食物链的生可通过生物富集作用及食物链的生物放大作用获得较高的物放大作用获得较高的PAHPAH含量。含量。食品中食品中PAHPAH的污染情况的污染情况鱼、肉及其制品：烘烤、煎炸、烟熏鱼、肉及其制品：烘烤、煎炸、烟熏等加工过程中形成较多，明火烧烤多于等加工过程中形成较多，明火烧烤多于间接方式，含脂肪多的鱼肉制品形成更间接方式，含脂肪多的鱼肉制品形成更多。多。蔬菜、水果和粮谷类植物性食品：环蔬菜、水果和粮谷类植物性食品：环境污染（空气、水）程度有关，城市郊境污染（空气、水）程度有关，城市郊区高于农村；柏

10、油马路晾晒粮食也是重区高于农村；柏油马路晾晒粮食也是重要污染来源。要污染来源。PAHPAH与人的健康关系与人的健康关系致癌作用致癌作用职业接触者职业接触者PottPott发现烟囱清扫男工阴囊癌发病率发现烟囱清扫男工阴囊癌发病率较高较高VolkmanVolkman发现煤焦油提炼工人的皮肤癌发现煤焦油提炼工人的皮肤癌发病率较高发病率较高 1919世纪初，人们开始认识到煤烟，煤世纪初，人们开始认识到煤烟，煤焦油，沥青对人有致癌性。焦油，沥青对人有致癌性。食品中的食品中的PAHPAH与胃癌的相关性与胃癌的相关性匈牙利：熏肉匈牙利：熏肉拉脱维亚：熏鱼拉脱维亚：熏鱼冰岛：熏鱼冰岛：熏鱼日本：熏鱼日本：熏鱼

11、对胎儿的发育影响对胎儿的发育影响生长迟缓生长迟缓低体重儿低体重儿小头围小头围低低IQIQ胎儿内分泌系统改变胎儿内分泌系统改变预防预防PAHPAH危害的措施危害的措施控制环境（空气、水）污染，防止食品受控制环境（空气、水）污染，防止食品受到到PAHPAH的污染。的污染。改进烟熏、烘烤等加工工艺。改进烟熏、烘烤等加工工艺。避免采用高温煎炸方式，油温控制在避免采用高温煎炸方式，油温控制在200200以下。以下。食品加工机械尽量采用食用油作为润滑油。食品加工机械尽量采用食用油作为润滑油。避免在柏油马路晾晒粮食作物。避免在柏油马路晾晒粮食作物。执行限量标准执行限量标准品品种种B(a)P(g/kg)烧烤猪肉、鸭、鹅、鸡烧烤猪肉、鸭、鹅、鸡5叉烧、羊肉串叉烧、羊肉串5火腿、板鸭火腿、板鸭5烟熏鱼烟熏鱼5熏猪肉（肚子、小肚）熏猪肉（肚子、小肚）5熏鸡、熏马肉、熏牛肉熏鸡、熏马肉、熏牛肉5熏红肠、香肠熏红肠、香肠5豆油豆油10花生油花生油10菜籽油菜籽油10茶油茶油10稻谷稻谷5小麦小麦5大麦大麦5去毒措施去毒措施物理吸附方法：活性炭物理吸附方法：活性炭紫外线照射，引起紫外线照射，引起PAHPAH分解分解