有机化学课后习题答案

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1、第二章 饱与烃习题2、1 写出分子式为C6H14烷烃与C6H12环烷烃得所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26)解：C6H14共有5个构造异构体：C6H12得环烷烃共有12个构造异构体：习题2、2 下列化合物哪些就是同一化合物？哪些就是构造异构体？(P26)(1) 2,2-二甲基丁烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2-甲基戊烷(4) 2-甲基戊烷(5) 2-甲基戊烷(6) 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)就是同一化合物；(2)与(6)就是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。绨涛栈闼涞绲绫。习题2、3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)(1) 2,3,5-三甲基-4-

2、丙基庚烷(2) 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3) 2,3,5-三甲基己烷习题2、4 下列化合物得系统命名就是否正确？如有错误予以改正。(P30)(1) 2-乙基丁烷 3-甲基戊烷(2) 2,3-二甲基戊烷 (3) 4-异丙基庚烷 (4) 4,6-二甲基-乙基庚烷 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5) 3-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷(6) 6-乙基-4-丙基壬烷 4-乙基-6-丙基壬烷习题2、5 命名下列化合物：(P30)(1) 3-甲基-5-乙基辛烷(2) 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3) 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2、6

3、命名下列各化合物：(P31)(1) (2) 1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4) 正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5) (6) 1-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷皺涛迈缬钟谯霽。习题2、8 下列化合物中，哪个得张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2、9 已知正丁烷沿C2与C3得键旋转可以写出四种典型得构象式，如果C2与C3之间不旋转，只沿C1与C2之间得键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44)鼴囅仅抟壢钰奁。解：可以写出2种典型构象式：交叉式 重叠式习题2、10 构造与构象有何不

4、同？判断下列各对化合物就是构造异构、构象异构，还就是完全相同得化合物。(P24)赛榉贅刭鯖彎爷。解：构造异构分子中原子或原子团得排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构分子中原子或原子团得排列顺序相同，但由于CC单键自由旋转所引起得原子或原子团得相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。霁禄雖骂錘缥环。 (3) (4) 构象异构体(实际上就是同一化合物) 同一化合物(构象也相同)习题2、11 写出下列每一个构象式所对应得烷烃得构造式。(P44)(1) (2) 解： (1) (2) 习题2、12 写出2,3-二甲基丁烷沿C2C3 键旋转时，能量最低与能量最

5、高得构象式。(P45)辭鸕饭滦鋨績飫。解：2,3-二甲基丁烷得典型构象式共有四种：习题2、14 比较下列各组化合物得沸点高低，并说明理由。(P 48)(1) 正丁烷与异丁烷解：b、p: 正丁烷异丁烷 (含支链越多得烷烃，相应沸点越低)鸕锊邊偽赡軻溆。(2) 正辛烷与2,2,3,3-四甲基丁烷解：b、p: 正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多得烷烃，相应沸点越低)横鍰坝赇攤湿规。(3) 庚烷、2-甲基己烷与3,3-二甲基戊烷解：b、p: 庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷 (含支链越多得烷烃，相应沸点越低)习题2、15 比较下列各组化合物得熔点高低，并说明理由。(P 48)(1) 正戊

6、烷、异戊烷与新戊烷解：m、p: 新戊烷正戊烷异戊烷 (分子得对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2) 正辛烷与2,2,3,3-四甲基丁烷解：m、p: 2,2,3,3-四甲基丁烷正辛烷 (分子得对称性越高，晶格能越大，熔点越高)习题2、16 在己烷(C6H14)得五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？(P48)盞則絞丢堕鴆锭。解： 习题2、17 试比较下列各组化合物得相对密度高低， 并说明理由。(P48)(1) 正戊烷与环戊烷 (2) 正辛烷与环辛烷解：相对密度：正戊烷(0、626)环戊烷(0、745)；正辛烷(0、703)环辛烷(0、836)。难較鱿

7、谂簖撷乔。解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构得对称性更高。(正如“圆圈”比“长棍”得对称性更高一样)习题2、18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(P55)(1) 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生得氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。问贩鋁鶇鳃視趱。(2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷得氯代产物。解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷得氯代产物；厲殺繃銓馀駝鶩。(3) 甲烷

8、用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中CH键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。习题2、19 环己烷与氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烷。试写出其反应机理。解：链引发：链增长： 链终止：习题2、21 以等物质量得甲烷与乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1400，试问：(1) 如何解释这样得事实？(2) 根据这样得事实，您认为CH3与CH3CH2哪一个稳定？(P55)横賃紀鸭劌侬覘。解：(1) 这样得事实说明：乙烷自由基取代得活化能比甲烷自由基取代得活化能低；乙基自由基比甲基自由基稳定；乙烷中得氢原子被取代得机率大于甲烷中得氢；(2)稳定

9、性：CH3CH2CH3习题2、22 甲基环己烷得一溴代产物有几种：试推测其中哪一种较多？哪一种较少？(P55)解：甲基环己烷得一溴代产物有5种：习题2、23 写成各反应式：(P59)(1) (2) (3) (4) 第二章 饱与烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中得伯、仲、叔、季碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6) 乙基环丙烷2-环丙基丁烷(10) 新戊基(11) (12) 2-甲基环丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二)

10、写出相当于下列名称得各化合物得构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷2,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C2与C3得键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷与2,2,3,3-四甲基丁烷得典型构象式，并指出哪一个为其最稳定得构象式。蔞乡磽郵窯阁学。解：2,3-二甲基丁烷得典型构象式共有四种：2

11、,2,3,3-四甲基丁烷得典型构象式共有两种： (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表得就是相同得化合物而只就是构象表示式之不同，哪些就是不同得化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：、就是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；就是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低得一般顺序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷顏區擱针减繒讖。解：沸点由高到低得顺序就是：正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C)

12、 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷声槛階繭駟鄶随。(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸点由高到低得顺序就是：FGEHDCBA(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 竊绸颤鉍鈞鲦瘓。解：沸点由高到低得顺序就是：DBCA(九) 已知烷烃得分子式为C5H12，根据氯化反应产物得不同，试推测各烷烃得构造，并写出其构造式。(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种 解：(1) (2) (3) (4) (十) 已知环烷烃得分子式为C5H10，根据氯化反应产物得不同，试

13、推测各环烷烃得构造式。(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种解： (1) (2) (十一) 等物质得量得乙烷与新戊烷得混合物与少量得氯反应，得到得乙基氯与新戊基氯得摩尔比就是12、3。试比较乙烷与新戊烷中伯氢得相当活性。門碱薈溈擁敗裥。解：设乙烷中伯氢得活性为1，新戊烷中伯氢得活性为x，则有： 新戊烷中伯氢得活性就是乙烷中伯氢活性得1、15倍。 (十三) 将下列得自由基按稳定性大小排列成序。 解：自由基得稳定性顺序为：第三章习题3、1 写出含有六个碳原子得烯烃与炔烃得构造异构体得构造式。其中含有六个碳原子得烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体得构型式(结构式)。(P69

14、)歿睪鰣卧恋緦侠。解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C6H10有7个构造异构体：习题3、2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2) 2,6-二甲基-4-辛烯(3) 二乙基乙炔 or 3-己炔(4) 3,3-二甲基-1-戊炔(5) 1-戊烯-4-炔(6) 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7) 2,3-二甲基环己烯 (8) 5,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3、3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯

15、(3) (E)-3-乙基-2-己烯(4) (E)-3-异丙基-2-己烯习题3、4 完成下列反应式：(P83)(1) (2) (3) (4) 习题3、5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84)(1) 与 (2) 与 (3) 与 (4) 与 解：烯烃与溴得加成反应就是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应得进行。所以，各组中反应较快者如上所示。蛱噦鵬紳閫蠣儿。习题3、6 分别为下列反应提出合理得反应机理：(P84)(1) 解：(2) 解：习题3、7 完成下列反应式：(P90)(1) (2) (3) (4) (5) (6) 习题3、8

16、 下列反应得产物就是通过什么反应机理生成得？写出其反应机理。(P90)解：习题3、9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应得主要产物就是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)溆钝馅鉛抟诧紜。在酸催化下，烯烃与溴化氢得加成就是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子得稳定性； 在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢得加成就是自由基加成反应，加成取向决定于自由基得稳定性；(1) 2-甲基-1-丁烯解：(2) 2,4-二甲基-2-戊烯解：(3) 2-丁烯解：习题3、10 烯烃加H2SO4得反应机理，与烯烃加HX得机理相似。试写出丙烯与硫酸加成得反应机理。(P94)苁紲绪

17、蘭线鑾贰。解： 习题3、11 完成下列反应式：(P94)(1) 解释： (2) (3) (4) (5) (6) 习题3、12 完成下列反应式：(P97)(1) (2) (3) (4) 习题3、16 完成下列反应式：(P101)(1) (2) 氧化反应总就是发生在电子云密度较大得双键上。习题3、17 完成下列反应式：(P103)(1) (2) (3) (4) 习题3、18 写出下列反应物得构造式：(P103) (1) (2) (3) 习题3、19 某化合物分子式为C6H12，经臭氧解得到一分子醛与一分子酮，试推测C6H12可能得结构。如果已知得到得醛为乙醛，就是否可以确定化合物得结构？写出其构造

18、式。(P104)强護搅敗决饷竄。解：C6H12可能得结构：若得到得醛就是乙醛，C6H12得结构为：习题3、20 某些不饱与烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱与烃得结构。(P104)(1) (2) (3) 习题3、21 完成下列反应式：(P107)(1) (2) 习题3、24 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠与液氨外，现有以下几种原料可供选择，您认为选择什么原料与路线合成较为合理？(P110)补癲鵠興烁請钠。(1) (2) (3) (4) 解：选择(2) 与(3) 较为合理。 如果选择(1) 与(4) ，将主要得到消除产物。习题3、25 完成下列反应式？(P110)(1)

19、(2) (3) (4) 习题3、26 试将1-己炔与3-己炔得混合物分离成各自得纯品。(P110)解： 第三章 不饱与烃习题(P112)(一) 用系统命名法命名下列各化合物：(1) (2) 对称甲基异丙基乙烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4-甲基-2-戊烯(3) (4) 2,2,5-三甲基-3-己炔3-异丁基-4-己烯-1-炔(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：(1) (2) (E)-2,3-二氯-2-丁烯(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯(3) (4) (Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯(Z)-3-异基-2-己烯(三) 写出下列化合物得构造式，检查其命名就是否正确，如有

20、错误予以改正，并写出正确得系统名称。(1) 顺-2-甲基-3-戊烯(2) 反-1-丁烯顺-4-甲基-3-戊烯1-丁烯 (无顺反异构)(3) 1-溴异丁烯(4) (E)-3-乙基-3-戊烯2-甲基-1-溴丙烯3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)(四) 完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充得内容。(1) (2) (3) (4) (硼氢化反应得特点：顺加、反马、不重排)(5) (6) (硼氢化反应得特点：顺加、反马、不重排)(7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (五) 用简便得化学方法鉴别下列各组化合物：(1) 解：(2) 解：(六) 在下列各组化合物中

21、，哪一个比较稳定？为什么？(1) (A) ， (B) 解：(B)中甲基与异丙基得空间拥挤程度较小，更加稳定。(2) (A) ， (B) 解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好得-超共轭，故(A)比较稳定。(3) (A) ， (B) ， (C) 解：(C)得环张力较小，较稳定。(4) (A) ， (B) 解：(A)得环张力较小，较稳定。(5) (A) ， (B) ， (C) 解：(C)最稳定。(6) (A) ， (B) 解：(A)得环张力很大，所以(B)较稳定。(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：(1) (2) 解：(1)CAB (2)BCA(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成

22、更稳定得碳正离子，试写出其重排后碳正离子得结构。(1) (2) (3) (4) 解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：(1) (2) (3) (4) (九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱与烃。如何检验溶剂中有无不饱与烃杂质？若有，如何除去？鹫崢类龉戧潁跄。解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱与烃杂质。若有，可用浓硫酸洗去不饱与烃。(十) 写出下列各反应得机理：(1) 解： (2) 解： (3) 解：该反应为自由基加成反应：引发： 增长： 终止： 略。(4) 解： (箭头所指方向为电子云得流动方向!)(十一) 预测下列反应得主要产物

23、，并说明理由。解：(1) 双键中得碳原子采取sp2杂化，其电子云得s成分小于采取sp杂化得叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。飛瑷侠塋戔购萤。所以，亲电加成反应活性：(2) 解释：在进行催化加氢时，首先就是H2及不饱与键被吸附在催化剂得活性中心上，而且，叁键得吸附速度大于双键。鱉遗挡惫湯騁叁。所以，催化加氢得反应活性：叁键双键。(3) 解释：叁键碳采取sp杂化，其电子云中得s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。艳闳铙硷鈕绎囪。(4) 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应得发生。(5) 解释：氧化反应总就

24、是在电子云密度较大处。(6) 解释 ： C+稳定性：3C+2C+(十二) 写出下列反应物得构造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (十三) 根据下列反应中各化合物得酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa得近似值：ROH为16，NH3为34，RCCH为25，H2O为15、7)監鴉迹逕鍆颅牺。(1) 所以，该反应能够发生。(2) 所以，该反应不能发生。(3) 所以，该反应不能发生。(4) 所以，该反应不能发生。(十四) 给出下列反应得试剂与反应条件：(1) 1-戊炔 戊烷 解：(2) 3-己炔 顺-3-己烯解：(3) 2戊炔 反-2-戊烯 解：(4) 解：第四章习题4、2 下列各

25、组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(P126)(1)3-甲基-2,5-庚二烯 与 5-甲基-2,4-庚二烯 (2) (3) (4) (5) (6) 习题4、3 解释下列事实：(P126)(1) (2) (3) 习题4、7 完成下列反应式，并说明理由。(P132)(1) (低温下，动力学产物为主要产物，即以1,2-加成为主。)(2) (较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定得热力学产物。)(3) (较高温度下，形成更加稳定得热力学产物。而1,6-加成得产物共轭程度更高，更加稳定。)习题4、8 试判断下列反应得结果，并说明原因。(P134)(1) (2) 习题4、9 完成下列反应

26、式：(P137)(1) (2) 习题4、10 下列化合物能否作为双烯体进行双烯合成反应？为什么？(1) 不能! 因为两个双键不共轭。(2) 不能! 由于环得存在，两个相互共轭得双键难以形成S-顺。(3) 不能! 两个共轭双键难以形成S-顺，难以形成环状得产物。第四章 二烯烃与共轭体系习题(P147)(一) 用系统命名法命名下列化合物：(1) (2) 4-甲基-1,3-戊二烯2-甲基-2,3-戊二烯(3) (4) 2-甲基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯(二) 下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。 解：(1) 无；(2) 有；(3E)-1,3-

27、戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯；(3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯；釕钢綱枫鋪棲競。(4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯；(5) 无(三) 完成下列反应式：解：红色括号中为各小题所要求填充得内容。(1) (2) (3) (4) (十一) 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯(1)组或顺丁烯二酸酐(2)组进行Diels-Alder反应，试将其按反应活性由大到小排列成序。縑飢磯穩赙躪凯。 (A) (B) (C) (A) (B) (C) 解：反应活性：(1) BCA；(2) AB C

28、(C难以形成s-顺式构型，不反应)(十二) 试用简单得化学方法鉴别下列各组化合物：(1) 己烷， 1-己烯， 1-己炔， 2,4-己二烯(2)庚烷， 1-庚炔， 1,3-庚二烯， 1,5-庚二烯解：(1) (2) (十三) 选用适当原料，通过Diels-Alder反应合成下列化合物。 (3) 解：(1) (3) 第五章P152 习题5、1 写出四甲(基)苯得构造异构体并命名。解： P152 习题5、2 命名下列各化合物或基：解：P153 习题5、3 写出下列各化合物或基得结构式：(1) 异丁苯 (2) 间甲苯基环戊烷 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 (4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯

29、(5) 二苯甲基 (6) 3-苯基-2-丙烯基 P156 习题5、4 甲苯得沸点比苯高30、5，而熔点低100，为什么？解：甲苯得相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯得沸点也高于苯；但苯分子得对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯得熔点高于苯。P161 习题5、5 写出乙苯与下列试剂作用得反应式(括号内就是催化剂)：(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3)俠镶劲轡況顥贤。(4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3)園鹳壩轫閭鑽鋤。(6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3)解：(1) (2) (3) (4)

30、(5) (6) P161 习题5、6 由苯与必要得原料合成下列化合物：(1) 解： (2) 叔丁苯解：(3) 解： (4) 解：P168 习题5、12 写出下列反应得产物或反应物得构造式：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) P176 习题5、15 解释下列事实：反应o-p-氯化3955硝化3070溴化1187磺化199解：从上到下，反应新引入得基团体积增大，使邻位取代反应得空间障碍增大，因此邻位取代产物比例减小；而对位取代得空间障碍相对较小一些，所以，对位取代产物比例增大。堑糴蒼嬋问親馬。P177 习题5、16 写出下列化合物一溴化得主要产物。(1) (2) (3)

31、 (4) (5) (6) P177 习题5、17 完成下列反应式：P179 习题5、18 由苯及必要得原料合成下列化合物：(1) 解：(2) 解： (3) 解：(4) 解：P185 习题5、20 完成下列反应式：(1) (2) (3) (4) P187 习题5、23 完成下列反应式：(1) (2) P193 习题5、24 应用Huckel规则判断下列化合物、离子与自由基就是否有芳香性？(1) (2) (3) 无 无 无歸騏遥罰癞术荟。(4) (5) (6) 有 有 无綸级競隕鹵櫧鋏。第五章 芳烃 芳香性(一) 写出分子式为C9H12得单环芳烃得所有同分异构体并命名。解：(三) 完成下列各反应式

32、：解：红色括号中为各小题所要求填充得内容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (四) 用化学方法区别下列各组化合物：(1) 环己烷、环己烯与苯 (2) 苯与1,3,5-己三烯解：(1) (2) (七) 写出下列各化合物一次硝化得主要产物：解：蓝色箭头指向为硝基将要进入得位置：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯得下列化合物？(1) (2) (3) (4) 解：可用下列二取代苯分别

33、制备题给得各化合物：(1) (2) (3) (4) (九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应得难易次序排列：(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1)间二甲苯甲苯苯解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。（2）乙酰苯胺氯苯苯乙酮 解释：连有致活基团得苯环较连有致钝集团得苯环易进行硝化反应。对苯环起致活作用得基团为：NH2,NHCOCH3且致活作用依次减小。对苯环起致钝作用基团为：Cl，COCH3且致钝作用依次增强。 (十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应得相对速率，按由大到小排列。(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2) 对二甲苯、对苯

34、二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯苯溴苯苯甲酸硝基苯 解释：致活基团为CH3；致钝集团为Br，COOH，NO2，且致钝作用依次增强。(2) 间二甲苯对二甲苯甲苯对甲基苯甲酸对苯二甲酸解释：CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位得致活效应有协同效应，强于处于对位得致活效应；COOH有致钝作用。羥鲋缗褲撑紳頂。 (二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子就是否具有芳香性。(1) (2) (3) 环壬四烯负离子(4) (5) (6) (7) (8) 解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。(1)、(3)、 (8) 中得电子数分别为：6、10、6，符合Huckel规则，有芳香性； (6)分子中得3个苯环(电子数为6)及环丙烯正离子(电子数为2)都有芳香性，所以整个分子也有芳香性；鎖鐮龌诈擊攣籴。 (2)、(4)、 (7)中得电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel规则，没有芳香性；(5)分子中有一个C就是sp3杂化，整个分子不就是环状得离域体系，也没有芳香性。