有机专题课件

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1、有机专题课件有机专题课件链接08年高考（08年全国理综I29）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：AH2SO4 CDEFH2SO4 B 浓H2SO4 G(C7H14O2)（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_。（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3 反应放出CO2，则D分子式为_，D具有的官能团是_。AH2SO4 CDEFH2SO4 B 浓H2SO4 G(C7H14O2)（3）反应的化学方程式是_。（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体

2、，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_。（5）E可能的结构简式是_(08南通三模南通三模)苹果酸广泛存在于水果肉中，是一苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的、能与足量的Na反应生成反应生成1.5mol的的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中，李比希法分析得知苹果酸中(C)35.82、(H)4.48、(O)59.70，核磁共振氢谱，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在显示苹果酸中存在5种不同环境的种不同环境的H原子。苹果原子。

3、苹果酸的人工合成线路如下：酸的人工合成线路如下：分子式分子式官能团官能团逆推法逆推法C4H6O5已知信息已知信息关键关键有机推断题的解题策略有机推断题的解题策略审清题意审清题意,找突破点：找突破点：1、题干：、题干：相关数据、结构的限制、物质性质等；相关数据、结构的限制、物质性质等；2、框图：、框图：官能团的衍变关系官能团的衍变关系；反应条件等；反应条件等 3、信息提示：、信息提示：4、结合问题中的信息、结合问题中的信息(08南师附中南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。化合物，大多具有光敏性，有的还

4、具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为，其分子式为C9H6O2，该芳，该芳香内酯香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：提示：逆推法逆推法(08南师附中南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为，其分子式为C9H6O2，该芳，该芳香内酯香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法逆推法请回

5、答下列问题：（请回答下列问题：（1）写出化合物）写出化合物C的结构简的结构简式式_。(08南师附中南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为，其分子式为C9H6O2，该芳，该芳香内酯香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法逆推法（2）化合物）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生

6、体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有银镜反应。这类同分异构体共有_种。种。9 对位二取代物对位二取代物(08南师附中南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为，其分子式为C9H6O2，该芳，该芳香内酯香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法逆推法（3）在上述转化过程中，反应步骤）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的目的是的是

7、_保护酚羟基保护酚羟基，使之不被氧化，使之不被氧化（4）请设计合理方案从）请设计合理方案从 合成合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）（用反应流程图表示，并注明反应条件）提示：提示：练习练习1（04广东）广东）化合物化合物B含有含有C、H、O三种元素，分子量为三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，写出能发生银镜反应，写出B的结构简式。的结构简式。B的分子式的分子式 C3H8OC有醛基有醛基B含含CH2OHB：C2H5CH2OH发生银镜

8、反应或与新制的发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬悬浊液反应生成红色沉淀浊液反应生成红色沉淀有醛基有醛基与与NaHCO3溶液反应产生溶液反应产生CO2气体气体有羧基有羧基与钠反应产生与钠反应产生H2有醇羟基或酚羟基或羧基有醇羟基或酚羟基或羧基使使Br2的四氯化碳溶液褪色的四氯化碳溶液褪色有碳碳双键或碳碳三键有碳碳双键或碳碳三键遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色有酚羟基有酚羟基 熟练掌握各种官能团的性质熟练掌握各种官能团的性质反应现象反应现象官能团官能团 A B C O2/催，加热催，加热 O2/催，加热催，加热 有有有有有有 ABC 浓硫酸浓硫酸 加热加热 有有 有有有有 ABC H+加热加

9、热 或或 ABC NaOH 加热加热 H+A 有有B 有有C 有有衍变关系衍变关系官能团官能团熟练掌握主要有熟练掌握主要有机物之间的相互衍机物之间的相互衍变关系变关系练习练习2（2007年全国）：年全国）：推断：推断：D的结构简式的结构简式?C、F的结构简式的结构简式?B的结构简式的结构简式?A的结构简式的结构简式?A B Br2/CCl4 A B H2/催，加热催，加热 有有 或或 有有 或或 或或 苯环苯环 或或反应条件反应条件官能团官能团反应类型反应类型 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂 A B Ag(NH3)2OH，加热，加热 H+有有有有

10、A B NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热 有有 有有 或或或或A B Cu(OH)2，加热，加热 反应条件反应条件官能团官能团反应类型反应类型 A B 浓硫酸，加热浓硫酸，加热 有有 有有 或或 和和有有反应条件反应条件官能团官能团反应类型反应类型练习练习3：咖啡酸咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，是某种抗氧化剂成分之一，A与与FeCl3溶溶液反应显紫色。液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为）咖啡酸中含有的官能团名称为 酚羟基酚羟基羧基羧基碳碳双键碳碳双键C9H5O4Na3C9H8O4组成与结构的关系组成与结构的关系结结 构构缺氢数目缺氢数目碳碳双键碳碳双键单环单环碳碳三键碳碳三键苯环

11、苯环醛基醛基羧基羧基酯基酯基2248222练习练习3：咖啡酸咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，是某种抗氧化剂成分之一，A与与FeCl3溶溶液反应显紫色。液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为）咖啡酸中含有的官能团名称为 酚羟基酚羟基羧基羧基碳碳双键碳碳双键C9H5O4Na3（2）咖啡酸可以发生的反应是）咖啡酸可以发生的反应是 。氧化反应氧化反应 加成反应加成反应 酯化反酯化反应应 加聚以应加聚以应 消去反应消去反应C9H8O4归纳总结常见突破点突破点突破点突破点1：常见的各种特征反应条件：常见的各种特征反应条件浓硫酸浓硫酸 (酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等酯化、醇消去、硝化、纤维素水解

12、等)稀硫酸稀硫酸 (酯、酯、蔗糖、淀粉水解等蔗糖、淀粉水解等)NaOH/水水 (酯、卤代烃水解等酯、卤代烃水解等)NaOH/醇醇 (卤代烃消去卤代烃消去)O2/Cu(Ag)/(醇氧化醇氧化)Br2/FeBr3 (苯环上溴代苯环上溴代)Cl2/光照光照 (烷基上取代等烷基上取代等)H2/催化剂催化剂 (加成反应加成反应)能与能与Na反应反应 (含羟基含羟基)能与能与NaOH反应反应 (含羧基、酚羟基含羧基、酚羟基)能与能与NaHCO3反应反应 (含羧基含羧基)能发生银镜反应能发生银镜反应 (含醛基含醛基)能与新制能与新制Cu(OH)2共热共热 产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀 (含醛基含醛基)遇遇F

13、eCl3显紫色显紫色 (含酚羟基含酚羟基)加溴水产生白色沉淀加溴水产生白色沉淀 (含酚羟基含酚羟基)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色：（含不饱和键、苯的同（含不饱和键、苯的同 系物系物、含醛基）、含醛基）突破点突破点1：常见的各种特征反应条件：常见的各种特征反应条件（见三维设计（见三维设计P131P131）突破点突破点2：物质间转化关系：物质间转化关系（见优化探究（见优化探究P367P367）突破点突破点3：关于相对分子质量增减关于相对分子质量增减RCH2OHCHCOOHCHCOOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCHRCHO（）（）（）（）（）（）（）（）-2+14+42

14、+16突破点突破点4：有机反应中的量的关系：有机反应中的量的关系如如:含羟基的有机物与钠的反应中，含羟基的有机物与钠的反应中，羟基羟基与与H H2 2分分子个数比子个数比含醛基的有机物发生银镜反应时，含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基醛基与与银银的物质的量之比为的物质的量之比为含醛基的有机物与新制含醛基的有机物与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2发生反应时，发生反应时，醛基醛基与与CuCu2 2O O的物质的量之比为的物质的量之比为 ：11 ：11 ：2突破点突破点6：官能团的保护等：官能团的保护等突破点突破点5：同分异构的书写及判断：同分异构的书写及判断（见三维设计（见三维设计P140）分子

15、式为分子式为C9H8O的有机物的有机物Z可制得可制得过程为：过程为：Z的结构简式为的结构简式为 。从从 的反应过程中，设置反应的反应过程中，设置反应的目的是的目的是 。保护碳碳双键保护碳碳双键,防止其被氧化防止其被氧化 练习练习4：【强化训练】【强化训练】：（20072007海南卷）根据图示回答下列问题：海南卷）根据图示回答下列问题：请写出请写出C C、E E、G G的结构简式：的结构简式：C:C:CH2ClCH2ClCHCH2Cln nE:E:G:G:CH2CH2COOHCH2CH2COOH你想达到你想达到B以上等级吗？以上等级吗？请做到：请做到：1、储备知识：、储备知识：（见优化探究（见优化探究P367-368P367-368）（见三维设计（见三维设计P140-147）2、多思考解题思路和方法、多思考解题思路和方法3、强化练习、强化练习