芳香性和构型的判断依据

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1、一芳香性的判断 休克尔规则具体内容-对完全共轭的、单环的、平面多烯来说,具有(4n+2 ) 个n电子(这里n是大于或等于零的整数)的分子,可能具有特殊芳香稳定 性。从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子:(1)它们是包括若干数目键的环状体系,具有(4n+2)个n电子(这里n 是大于或等于零的整数),换句话说,不在环状体系中的双键不要算 在里面;iI例如:中i双键不算在内,该化合物具有芳香性。(2) 它们具有平面结构,或至少非常接近平面(平面扭转不大于O.lnm);1例如: 不具有芳香性,因为1,2号碳上的氢的排斥力使两个苯环不在 同一个平面上(3 )环上的每一个原子

2、必须是sp2杂化(某些情况也可以是sp杂化);1i例如:不具有芳香性,1号碳是sp3杂化,变成就具有芳香性了。(4)环上的电子能够发生离域。按照上面的几点判断,能够解决绝大多数考试题目了,但并不是所以的芳香 性判断问题。二关于R/S构型的判断(关于大小1.立体状态下判断依据:将与手性碳相连的四个基团按顺序排列大小次序-般的教材上有,自己查找),将最小的基团放在力离眼睛最远的地方,其他三 个基团按由大到小的方向旋转,顺时针的为R,逆时针的为S.(可以这么记忆,顺 时针就是箭头向右转,right的首字母是R,相对的,是So )2.费舍尔( Fischer )式中判断依据:在费舍尔( Fischer )式中如何快速的判断R/S呢?当最小的基团处在横轴方 向上时,其他基团从大到小按顺时针方向旋转,是S ,按逆时针时,是R ;当 最小的基团处在竖轴的方向上时,其他基团从大到小按顺时针方向旋转,是R,按逆时针时,是S.(记忆方法,与立体状态下判断依据相比,竖同横不同。)店/最小的基团-HH3C ClOH/例如:顺时针,所以是R构型。苏鹏辰2011年9月18日

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