第三节卤代烃（第1课时）

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃第第1 1课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础溴乙烷溴乙烷 1 1、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：分子式分子式结构式结构式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或 C2H5BrH:C:C:Br:HHHH:电子式电子式溴乙烷溴乙烷溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎样表现中怎样表现溴乙烷溴乙烷2.2.物理性质物理性质（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水,密度

2、比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：溴乙烷溴乙烷 思考：溴乙烷在水中能否电离出思考：溴乙烷在水中能否电离出BrBr?它是它是否为电解质否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？溴元素？3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团Br的作的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼

3、，能发生许多化学反用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。应。溴乙烷溴乙烷方案方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。方案方案2：加入加入NaOH的水溶液，充分振荡，然的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。后加入硝酸银溶液。方案方案3：加入加入NaOH水溶液，充分振荡并水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入加热静置后取上层清液，加入过量稀硝过量稀硝酸酸，再加入硝酸银溶液，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄观察有无浅黄色沉淀析出。色沉淀析出。（不合理）（不合理）（不合理）（不合理）实验方案实验方案溴乙烷中

4、不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。溴乙烷溴乙烷 因为因为Ag+OH=AgOH（白色白色）2AgOH=Ag2O(褐色褐色)+H2O；褐色褐色掩蔽掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！小结：检验溴乙烷中小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。元素的步骤。NaOH水溶液 HNO3溶液中和 AgNO3溶液溴乙烷溴乙烷溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示提示（1）从下到上，从左到右搭建）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作）分工合作溴乙烷

5、溴乙烷CH3 CH2 OHNaOH溶溶 液液（1）取代（取代（水解）反应水解）反应BrH CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH1.NaOH溶液溶液2.2.加热加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O溴乙烷溴乙烷（2）消去反应消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像这样，有机化合物像这样，有机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在一定条件在一定条件下从下从一个分子一个分子中脱去一个或几个小分子中脱去一个或几个小分子(水水/卤卤代氢等代氢等),而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键

6、含双键或三键)化合物化合物的反应，叫的反应，叫消去反应消去反应。实验：实验：溴乙烷溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图溴乙烷溴乙烷讨论讨论溴乙烷与氢氧化钠的溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液醇溶液的反应实验的反应实验水高锰酸钾酸性溶液液溴乙烷溴乙烷分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴

7、乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。溴乙烷溴乙烷思考与交流思考与交流1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗将生成的气体先通入盛水的试管中吗?答案答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。答案答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，可以直接通入溴

8、水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。这样就不用先除乙醇了。3.3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？答案答案3.长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）溴乙烷溴乙烷（1 1）溴乙烷消去条件：）溴乙烷消去条件：（2 2）反应特点：）反应特点：（3 3）产物特征：）产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内发生在同一个分子内不饱和化合物不饱和化合物+小分子小分子（H H2 2OO或或HXHX）注意点：溴乙烷溴乙烷思考与交流：思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

9、反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷溴乙烷溴乙烷溴乙烷练习练习 卤代烃在卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如例如OH 等阴离子等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2

10、H5 Br +OH C2H5 OH +Br写出下列反应的化学方程式。写出下列反应的化学方程式。CH3CH2Br +NaSH CH3CH2SH +NaBr2、碘甲烷、碘甲烷(CH3I)跟跟CH3COONa反应：反应：CH3I +CH3COONa CH3COOCH3 +NaI3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2CH3CH2ONa +CH3I CH3CH2OCH3 +NaI1、溴乙烷跟、溴乙烷跟NaSH反应：反应：溴乙烷溴乙烷课堂演练课堂演练指出下列方程式的反应类型(条件省略)CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HClCH3CH2OH CH2 CH2 H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2O H2O2H O C H2 C H2 O H C H2 C H2OC H3H2C H33溴乙烷溴乙烷Thanks 谢谢您的观看！