海洋资源与环境专业习题作业1参考答案

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1、海洋资源与环境专业习题作业1参考答案海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 年级 学号 姓名 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 第1章-第6章 一、(20)判断下述命名是否正确？正确者在相应题号后的中括号内打对号,如；不正确者在相应题号后的中括号内打叉号，如。(每对1小题得1分，总分最高20分) 1. CH3CHCH2CHCH2CH34-ethyl-2-methylhexaneCH3CH2CH32. CH3HCCH3CH2HCHCCH32,4,5-三甲基己烷CH3CH33. CH3CH3CHCH2CH2CH2CCH2CH3CH3CH32-甲基-5-戊醇3,3,7-tr

2、imethyloctane4. CH3CHCH2CH2CH2OHCH35. CH3CH3CHCH2CCH3OHCH32,2-二甲基-4-戊醇6. 1 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 CH31-ethyl-3-methylcyclohexaneCH2CH37. CH3CH2CH3 1-chloro-3-ethyl-4-methylcyclohexaneCl8. 1,3-dicyclohexylpropane9. HHcis-1,2-dimethylcyclohexaneCH3CH310. CH38-methylbicyclo 3.2.1 octane11. 2 海洋资源与环境专

3、业有机化学习题作业(一)参考答案 H3C3-methylbicyclo 4.3.0 nonane12. CH3CH3CCHCH33-甲基-2-丁烯13. CH3CCCHCH2CHCH24-乙烯基-1-庚烯-5-炔HCCH214. CH3CCCHCH2CHCH23-丙炔基-1,5-己二烯HCCH215. CH3CCCHCH2CHCH24-丙炔基-1,6-庚二烯CH2CHCH216. BrCH32-甲基-4-溴戊烷CH3CHCH2CHCH32-bromo-4-methylpentane 17. (Z, 5S)-5-氯-3-庚烯-6-炔ClH18. CH3CH3CHCHCH2CCH32,2-二甲基-

4、4-己烯CH319. CH31-methylcyclopentene3 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 20. 3,5-dimethylcyclohexeneH3CCH31-chloro-2-butene 21. CH3CHCHCH2Cl22. OCH3CHCHCH2CCH34-己烯-2-酮 (或己-4-烯-2-酮)23. OHCH3 2-methylcyclohex-2-en-1-ol24. (E, 4R)-4-氯-2-戊烯ClH25. HClHBr(1S,2R)-1-氯-2-溴环己烷(1R,2S)-1-bromo-2-chlorocyclohexane二、(30)选择题。

5、请选择符合题意的叙述，并将用字母表示的选择填入括号内。(每对1小题得1分，最高30分) 例如: 4 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 分子间可形成氢键的化合物: (A、B、D) A. 甲醇; B. 水; C. 二甲苯; D. 乙酸 1. 下列碳正离子最稳定的是。 A.+B.CH2+CHCH2C.(CH3)2C+CHCH2D.+CH3CHCH2CH32. 下面两个化合物中熔点高的是；沸点高的是。 A.CH3HC=CCH3HB.CH3HHC=CCH3 3. 环丙烷、环丁烷这类的小环烷烃，相对更易进行下列哪种反应？ ( A ) A. 开环反应； B. 氧化反应 4. 当下列芳环化合物

6、进行亲电取代反应时,按照反应活性由低到高的排列顺序是：( A C D B ) CH3CH2FCFHCF32A 5. 如下式，由苯酚合成4-羟基-3-硝基苯磺酸时,在A、B、C这3种方法中,最优的合成路线应是( B ) OHOHNO2BCDSO3HA. 先硝化、再磺化； B. 先磺化、再硝化； C. 磺化和硝化同时进行 6. 按照酸性由大到小进行排列时，下列化合物遵循的顺序是( B D C A ) COOHO2NCOOHNO2O2NCOOHO2NCOOHNO2NO2A B C D5 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 7. 下列化合物酸性由强至弱的排列顺序应该是 ( C B A D

7、 ) 其中化合物A和化合物D的pKa分别为：A:4.2和 D:4.47 COOHA.HB.COOHC.ClCOOHD.NO2COOHOCH38. 下列化合物中，哪些具有光学活性？ ( B C F ) C2H5OHHCH3HBrHA.B.C.C=CHClCH3HC2H5H3CD.HHC2H5E.=OF.CH3C2H5CCCClH 9. 下列化合物，具有光学活性的是 OHHCBrAOHBH3COOHOC+H3CCH3HOHOCH3D10. 下列化合物或离子哪些具有芳香性？ ( A D E F ) A.B.C.D.OE.F.N6 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 11. 下列2个E式

8、化合物中，( B )是真正意义上的反式(即trans)异构体。 CH3BrCH3ClClCH2CH3ClCH3AB12. 下式化合物属于哪一种异构体？ ( B ) CH3CH2BrCCBrCH2CH3 A. 顺式(cis-)异构体 B. 反式(trans-)异构体 C.构象异构体 13. 下式化合物属于哪些类型的异构体？ ( A D ) CH3CH2ClCCClCH2CH3 A. 反式(trans-)异构体 B. 顺式(cis-)异构体 C. Z-式异构体 D. E-式异构体 14. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是。 A.CH3CHCHCHOC.CH2CHClB.CH2CHCHCH

9、2D.CH3CHCHCH315. 下列化合物进行亲电加成反应时，反应活性由大到小的顺序是 ( A C B ) (H3C)2CC(CH3)2H2CCHCOOHH2CCHCH3ABC16. 将下列化合物按SN1取代反应活性由大至小的顺序排列是 ( A B C ) CH3A.CCH3BrB.CH2BrC.CH2CHCH3Br17. 下列化合物发生SN1反应时，其反应活性由强到弱的顺序是 ( C A B D ) 7 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 A.CH2ClC.CH3OCH2ClB.ClCH2ClD.O2NCH2Cl18. 下列化合物中，哪一个是内消旋化合物？ CH3OHOHOH

10、OHOHABC19. 乙醇的沸点比丙烷的沸点高出很多，其主要原因是因为( A ) A. 乙醇分子之间存在氢键 B. 乙醇的分子量大于丙烷的分子量20. 下列哪种化合物能够形成分子内氢键? ( B ) OHOHOHOHNO2CH3NO2CH3ABCD21. 下列化合物中，哪一个化合物最容易进行SN2取代反应? ( A ) A.CH3CH2BrB.CHH3CCH2BrCH3CH3HC.CH3CCH2BrD.CHH3CCBrCH3CH3CH322. 具有芳香性的化合物可以是： ( A B C ) A. 中性分子 B. 正离子 C. 负离子 D. 非共平面分子 23. 在FeBr3存在下，下列化合物哪

11、一个最容易与Br2反应？ ( A ) 8 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 OSMeBrC24. 在下列芳环化合物中，进行亲电取代反应按照反应活性由低到高的排列顺序ABCD是： ( D C B A ) OCH3CH3FNO2ABCD25. 下列哪种方法可用于鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔？ ( A ) A. Br2的CCl4溶液; KMnO4溶液; B. HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 26. 有利于进行SN2反应的条件是 (B C D G) A. 空间位阻大； B.空间位阻小 C. 离去基团离去倾向大； D. 亲核试剂可极化性能高； E. 亲核试剂可极化性能弱；F.

12、极性质子溶剂； G. 极性非质子溶剂; 27. 有利于进行SN1反应的条件是 (A C E F) A. 空间位阻大； B.空间位阻小 C. 离去基团离去倾向大； D. 亲核试剂可极化性能高； E. 亲核试剂可极化性能弱；F. 极性质子溶剂； G. 极性非质子溶剂; 28. 卤代烃在高浓度的强碱和非质子极性溶剂条件下，容易进行( A ) A. E2消除反应； B. E1消除反应 29. 卤代烃在弱碱和质子极性溶剂条件下，容易进行( B ) A. E2消除反应； B. E1消除反应 30. 环卤代烃在强碱条件下进行E2消除反应是( A B ) A. 反式消除； B.卤素原子和邻位将要消除的H原子必

13、须在直立键上; C. 卤素原子和邻位将要消除的H原子不必在直立键上 31. 环卤代烃在弱碱条件下进行E1消除反应是( C ) A. 反式消除； B.卤素原子和邻位将要消除的H原子必须在直立键上; C. 卤素原子和邻位将要消除的H原子不必在直立键上 32. 下列化合物亲电取代反应的活性顺序 (E C A D B) 9 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 ClA.B.NO2C.D.COOEtE.OCH333. 下列碳正离子稳定性由大到小的顺序 ( B C A D ) A.CH2B.CH2C.CHCHCH33D.CH334. 下面化合物中有芳香性的是 ( B C D E F G) OO

14、A.B.C.NHG.CH2D.NE.F.OClO2NNO235. 实现下列转化最好的路线是 ( B ) A. 先卤代,再硝化,最后磺化; B. 先卤代,再磺化,最后硝化; C. 先硝化,再磺化,最后卤代; D. 先磺化,再硝化,最后卤代 36. 一溴代环戊烷被 (1) KOH/EtOH; (2) HOBr 处理, 可得到 ( A ) SO3H 10 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 A.BrOHBrB.OHBrOHC.BrOHBrD.OHBrOH 37. HCH3CH3之间的关系是HBrC2H5BrC2H5( B ) A. 非对映异构体 B.对映异构体 C. 相同化合物 D.

15、无关化合物 三、(30)填空完成下列反应(每对1小题得1分，最高30分) Br1.CH2CHCH3HBrCH2HCHCH3CH2ClCH2Cl2.CH2CHCH3Cl2光照Cl25006000CCH2CH3.CH2CHCH3CH2CHHint: Halogenation of alkanes or alkyl groups would occur in the presence of such high energy as irradiation or high temperature. 4.CH2CHCOOCH3HBrCH2BrHCHCOOCH3 11 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一

16、)参考答案 H5.CH2CHCOOHHClCH2CCOOHClHHint: The stability of carbon cation should be noted. H6.CH3OCCHCH3HBrCH3OCHCH2CH3BrO7.CH2CHCOCHCH21mole Br2CCl4OCOHCBr8.Br2CCl4BrHHBr+BrHCH2CHCH2BrHBrRemember enantiomer. Cl9.高温+Cl2C6H510.HBrCH3C6H5BrHCH3+BrC6H5CH3H1) B2H611.CH3CH2CHCH22) H2O2 / OH-CH3CH2CHHCH2OH12 海

17、洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 12.CHCH2+B2H6H2O2 / OH-CH2CH2OHO13.CH3COHCCH2HBrCH3COCBrOHCH2HCH3CH214.CH3CH2CCCH2CH3H/Pt/BaSO4 orH/Pd/CaCO3(Lindlars Catalyst)HCCCH2CH3H15.CH3CH2CCCH2CH3Na ,NH3CH3CH2CHCHCH2CH316.Na, NH3O17.HCCCH3HgSO4H2SO4 / H2OCH3CCH3OCH318.CH3CCHCH3(1) O3, CH2Cl2, -780C(2) Zn / CH3COOHCCH

18、3CH3+CH3CHOCH319.CH3CCH3OH20% H2SO4CH2CCH3CH3+H2OBr20.Br2-60CBr13 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 21.CH3CHCHNO2HBrCH3HCBrHCHONO2O22.COBr2FeCOBr23.BrCH2Br+-SHBrCH2SHH24.CH3CCH3CCH3+CH3CH3CCH3CH3+CH3C=CCH3CH3次要产物O-CH3BrCH3CH3CHC=CH2CH3主要产物 14 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 CH3CH3CH225.CHH3CCCH3+CH3CH2CO-CH3ClCH2CH

19、3CH3CH3CH3CHC=CH2+CH3C=CCH3CH3CH3主要产物次要产物CH3H26.CCCH在CH33OH中E1消除反应CH3BrCH3CH3CH3CH327.+HNOH2SO43CH3CH3NO2+NO2主要产物次要产物15 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 CH3CH3CCH3H2SO428.+HNO3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3NO2+NO2主要产物CH3ClSO3HCCl40oC次要产物CH329.SO3HNO2CH330.HNO3HOAc80oCCH3 16 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 NO2HNO3H2SO40oCNO2

20、NO2+NO231.NO2SO3H32.HNO3H2SO4NO2SO3H+SO3HNO2Br2(H2O)33.(H3C)2CCH2CH3CH3COHCH2BrNaOHCH3COHCH2OHCH334.PhCHCPhHBr2PhHBrBrCCPh+HBrPhHCCPhHBrThere are also enantiomers. 17 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 四、(20)写出反应的可能机理。 1. 写出下列反应的产物和可能的反应机理。 Br2HBrCCl+4BrH Br2HBrCClBr4BrHBr BrHHBr+BrHHBr18 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)

21、参考答案 2. 用可能的反应机理解释下列两个反应的反应结果。 CH2CH3CH2CH3二甲亚砜-I+ Br-HBrHICH3CH3(S)-2-bromobutane(R)-2-iodobutaneCH2CH3+HCH3(S)-2-butanol(50%) OHCH2CH3+H2OHOCH2CH3HCH3HCH3Br(S)-2-bromobutane(R)-2-butanol(50%)前者因I-离子为较强的亲核试剂，发生SN2反应，构型发生反转: CH2CH3二甲亚砜I-CH2CH2IHCH3过渡态BrICH2CH3HCH3(R)-2-iodobutane+ Br-HCH3Br(S)-2-bro

22、mobutane 19 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 后者因H2O为较弱的亲核试剂，进行的是SN1反应，得到的是外消旋产物: CH2CH3CH2CH2HBrC+ Br-CH3HCH3(S)-2-bromobutane正碳离子HHOCH2CH2CH2CH3CH2CH3- H+CH+HHOCHCHHO3CH3H3HHCH2CH3CH2CH3HOH+CHHOH3CH3(R)-2-butanol(S)-2-butanol(50%)(50%) 20 海洋资源与环境专业有机化学习题作业(一)参考答案 3. 写出进行下式E1消除反应的可能机理。 HCH3CH3OHCH3ClCH3HCH3CH3HCH3OH- Cl-CH3CH3- H+CH3ClCH3CH34. 写出进行下式E1消除与重排反应的可能机理。 CH3HCCCH3CH3OHCCCH3CH3CH3CH3ClCH3H- ClCCCH3-CH3HCCH3CCH3CH3ClCH3HCCCH3CH3- H+CH3CCCH3CH3 21