化学6.1合成高分子化合物的基本方法课件新人教版选修5

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1、学习目标学习目标1.1.知道并会应用有关概念:单体、高聚物、聚合知道并会应用有关概念:单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等。度、链节、加聚反应和缩聚反应等。2.2.熟知加聚反应和缩聚反应的原理,会写相应的熟知加聚反应和缩聚反应的原理,会写相应的化学方程式。化学方程式。3.3.学会高聚物与单体间的相互推断。学会高聚物与单体间的相互推断。学习重难点学习重难点:加聚反应和缩聚反应的原理。加聚反应和缩聚反应的原理。什么是高分子化合物?与低分子化合物有什么不同?什么是高分子化合物?与低分子化合物有什么不同?1、相对分子质量的大小不同:、相对分子质量的大小不同:2、基本结构不同:、基本结构不同

2、:3、物理、化学性质不同、物理、化学性质不同 1000以下(准确值)低分子以下(准确值)低分子104106(平均值)高分子(平均值)高分子 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。结构单元。一一 、加成聚合加成聚合反应(加聚反应)反应(加聚反应)单体单体链节链节n聚合度聚合度 1、定义:小分子定义:小分子 间通过加成反应生成高分子化合间通过加成反应生成高分子化合物的反应(简称:加聚反应物的反应(简称:加聚反应)Mr(聚合物聚合物)=Mr(链节链节)nCH2CH2CH2=CH2P.101 思考与交流思考与交流 单体名称

3、单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯酯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH=CH-n-CH2CH=CHCH2-n -CH2-CH-n OOCCH3加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断1凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为凡链节的主碳链为两个

4、碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。一种。将链节的两个半键闭合即为单体。2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。3凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:结构,单体为一种,属二烯烃:4凡链节中只有碳原子,并存在碳碳双键、单凡链节中只有碳原子,并存在碳碳双键、单键的聚合物,其规律为键的聚合物,其规律为“有双键四个碳;无双键,有双键四个碳;无

5、双键,两个碳两个碳”划线,断开,然后将半键闭合划线,断开,然后将半键闭合 CH CH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单单 体:体:CH2=CHCNCH2=CHCH=CH2CH2=CH2.写出丙烯写出丙烯CH3CH=CH2、乙苯、乙苯CH2=CH共聚方程式共聚方程式催化剂催化剂nCH3CH=CH2+nCH2=CHCH-CH2CH2-CHnCH31.1.写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式

6、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式:1 1)CHCH2 2=CHCl =CHCl 2 2)3)2 2、人造象牙中、人造象牙中,主要成分的结构是主要成分的结构是:它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙 的单体是的单体是()A.(CHA.(CH3 3)2 2O B.HCHO C.CHO B.HCHO C.CH3 3CHO D.CHCHO D.CH3 3OCHOCH3 3B训练训练:3.3.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是其链节是()A.A.B.C.D.B4 4.下列单体中下列单体中,在一定条件下能发生加聚反应生成在一定条

7、件下能发生加聚反应生成的是的是()CC.CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2A.B.回顾复习回顾复习1.加聚反应?加聚反应?2.加聚反应的特点?加聚反应的特点?3.写出下列单体对应聚合物或聚合物对应单体写出下列单体对应聚合物或聚合物对应单体CH2=CHCH3 第一节第一节 合成有机高分子化合物合成有机高分子化合物的基本方法的基本方法第第2课时课时 缩合聚合反应缩合聚合反应(缩聚反应)(缩聚反应)缩合聚合反应(缩聚反应)缩合聚合反应(缩聚反应)1.定义:定义:由具有两个或两个以上官能团的单体互相结合由具有两个或两个以上官能团的单体互相结合 生成高分子化合物,同时有小分子

8、(如生成高分子化合物,同时有小分子(如H2O)生成的反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应生成的反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应2.单体特点单体特点:具有两个或两个以上相同或不相同的官能团具有两个或两个以上相同或不相同的官能团3.端基原子、端基原子团端基原子、端基原子团 端基原子团端基原子团聚合度聚合度链节链节端基原子端基原子(酯化、成醚、成肽(酯化、成醚、成肽)4.缩聚反应的类型缩聚反应的类型(1)羟基和羧基酯化而缩聚)羟基和羧基酯化而缩聚两个单体两个单体如:乙二酸与乙二醇缩聚如:乙二酸与乙二醇缩聚HOOC-COOH+HOCH2CH2OH 浓浓H2SO4 HOOC-COOCH2CH2OH+

9、H2O 端基原子团端基原子团聚合度聚合度链节链节端基原子端基原子M聚合物聚合物=单体的相对质量和单体的相对质量和n-(2n-1)18一个单体(羟基酸自身酯化缩聚)一个单体(羟基酸自身酯化缩聚)如乳酸酯化缩聚:如乳酸酯化缩聚:2CH3CHCOOHCH3 浓浓H2SO4 HOCHC OCHCOOH+H2OO=OHCH3M聚合物聚合物=单体的相对质量单体的相对质量n-(n-1)182HOCH2CH2OH HOCH2CH2OCH2CH2OH+H2O浓硫酸浓硫酸 nHOCH2CH2OH HOCH2CH2OH+(n-1)H2O浓硫酸浓硫酸 n(2)醇分子间脱水缩合)醇分子间脱水缩合练习:写出下列单体聚合得

10、到的聚合物的方程式练习:写出下列单体聚合得到的聚合物的方程式1.己二酸己二酸 HOOC(CH2)4COOH 与丁二醇与丁二醇 HO(CH2)2OH2.6-羟基己酸羟基己酸 HOOC(CH2)5OH3.丙二醇丙二醇 HOCH2CH2CH2OHnHOCH2OH+nHOCH2CH2OH HOCH2OCH2CH2OH +(2n-1)H2O浓硫酸浓硫酸 n两个甘氨酸分子形成二肽两个甘氨酸分子形成二肽nHnH2 2NCHNCH2 2COOH HHNCHCOOH HHNCH2 2COOHCOOH n+(n-1)H2O(3)氨基与羧基缩聚)氨基与羧基缩聚 氨基酸自身缩聚氨基酸自身缩聚 +OO如乙二胺与乙二酸反

11、应如乙二胺与乙二酸反应H H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2N NH H2 2+HOHOOC-COOH HOC-COOH H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2NH-OC-COOH+HNH-OC-COOH+H2 2O O nHnH2 2NCHNCH2 2CHCH2 2NHNH2 2+nHOOC-COOH HHNCH+nHOOC-COOH HHNCH2 2CHCH2 2NH-OC-COOHNH-OC-COOH n+(2n-1)H2O含氨基与羧基的单体发生缩聚反应含氨基与羧基的单体发生缩聚反应练习:写出由己二酸练习:写出由己二酸 HOOC(CH2)4COOH 与与 己二胺己二胺 H2N(C

12、H2)6NH2缩聚方程式缩聚方程式 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线常用横线“”表示。)如:表示。)如:5.缩聚反应的特点:缩聚反应的特点:1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、

13、NH3、HCl等)生成;等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢?成呢?缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”,如下图示:,如下图示:6.由缩聚反应生成高聚物的单体的判断由缩聚反应生成高聚物的单体的判断从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的,其单结构的,其单

14、体必为一种,在链节的体必为一种,在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基,羰基上加羟基,所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是两种必是两种,可从,可从 上断开,在上断开,在-NH上上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。线型结构线型结构含有两个官能团的单体缩聚后生成缩聚物成含有两个官能团的单体缩聚后生成缩聚物成线性结构线性结构。含三个官能团的单体缩聚后生成。含三个官能团的单体缩聚后生成缩聚物呈什么结构?缩聚物呈什么结构?HOCHHOCH2 2-CHCOOH-CHCOOHOHOH网状网状1、下列化合物中、下列化合物中 a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的化合物是可发生加聚反应的化合物是 ,加聚物的结构简式,加聚物的结构简式为为 。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是)可发生缩聚反应的一个化合物是 ,缩聚物的结构,缩聚物的结构式为式为 。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是)可发生缩聚反应的两个化合物是 和和 ,缩聚,缩聚物的结构式为物的结构式为 。小结小结

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