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1、第二章第二章 烷烃烷烃 烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物，是最基本的有机烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物，是最基本的有机化合物，也是有机化学工业的基础原料。化合物，也是有机化学工业的基础原料。第一节第一节 链烷烃链烷烃链烷烃的通式是链烷烃的通式是CnH2n2。一烷基的名称一烷基的名称二烷烃的命名二烷烃的命名（1）选择最长的，然后是取代基最多的碳链为主链。）选择最长的，然后是取代基最多的碳链为主链。（2）从离取代基最近的碳链一端编号。）从离取代基最近的碳链一端编号。（3）书写时，较优基团后写。）书写时，较优基团后写。(1)CH3CH2C(CH3)2CH2CH3(CH3)2CHC(CH3)
2、2CH3CHCH3(2)CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2(3)伯仲叔季碳伯仲叔季碳(4)(5)CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3（6）三乙基甲烷）三乙基甲烷（7）写出由一个叔丁基和一个异丙基的组成的烷烃。）写出由一个叔丁基和一个异丙基的组成的烷烃。（8）写出由一个仲丁基和一个异戊基组成的含一个季碳的分子量）写出由一个仲丁基和一个异戊基组成的含一个季碳的分子量 最小的烷烃。最小的烷烃。三烷烃的构型和构象三烷烃的构型和构象 烷烃分子中所有碳原子都位于四面体的中心，与它相连的四个烷烃分子中所有碳原子都位于四面体的中心，与它相连的四
3、个原子位于四面体的四个顶点上。原子位于四面体的四个顶点上。（1）甲烷分子为正四面体构型。）甲烷分子为正四面体构型。取代的甲烷分子为有点扭曲的四面体。取代的甲烷分子为有点扭曲的四面体。（2）乙烷分子有两个极端构象：重叠式和交叉式。）乙烷分子有两个极端构象：重叠式和交叉式。可用透视式和投影式表示。可用透视式和投影式表示。构型和构象都指的是分子中原子在空间的排列方式。构型和构象都指的是分子中原子在空间的排列方式。构型间不可相互转换，构象间可以相互转换。构型间不可相互转换，构象间可以相互转换。（3）丁烷分子有四个极端构象：）丁烷分子有四个极端构象：全重叠式、对位交叉式、部分重叠式和部分交叉式。全重叠式
4、、对位交叉式、部分重叠式和部分交叉式。P34 思考题思考题2.1四烷烃的制备四烷烃的制备（1）烯烃的氢化）烯烃的氢化（2）卤代烷的还原）卤代烷的还原（3）卤代烷与金属有机化合物的偶联）卤代烷与金属有机化合物的偶联例题：用上述方法制备己烷例题：用上述方法制备己烷CH3(CH2)4CH3五烷烃的物理性质五烷烃的物理性质 状态状态 密度和溶解性密度和溶解性 沸点沸点 熔点熔点例题：将下列化合物按沸点从高到低排列。例题：将下列化合物按沸点从高到低排列。（1）2，3二甲基戊烷二甲基戊烷 （2）庚烷）庚烷 （3）2甲基己烷甲基己烷 （4）丁烷）丁烷 （5）辛烷）辛烷 （6）异丁烷）异丁烷 六烷烃的化学性质
5、六烷烃的化学性质1氧化反应氧化反应2裂化反应裂化反应3卤化反应（氯代和溴代）卤化反应（氯代和溴代）P63 8某烷烃的分子量为某烷烃的分子量为72，氯化时，（，氯化时，（1）只得一种一氯代产物；）只得一种一氯代产物；（2）得三种一氯代产物；（）得三种一氯代产物；（3）得四种一氯代产物；）得四种一氯代产物；（4）只有两种二氯代产物。分别写出这些烷烃的构造式。）只有两种二氯代产物。分别写出这些烷烃的构造式。比较下列游离基的稳定性。比较下列游离基的稳定性。（1）CH3 （2）CH（CH3）CH2CH3 （3）CH2CH2CH3 （4）C(CH3)3第二节第二节 环烷烃环烷烃一分类和命名一分类和命名 例
6、题：（例题：（1）CH3CH2CH3(2)(3)(4)仲丁基环戊烷仲丁基环戊烷 （5）1甲基甲基3，5二乙基环庚烷二乙基环庚烷(6)双环双环4.4.0癸烷癸烷 （7）螺）螺2.5辛烷辛烷 二二环烷烃的制备环烷烃的制备伍尔兹环合成伍尔兹环合成 三环烷烃的物理性质三环烷烃的物理性质四环烷烃的化学性质四环烷烃的化学性质1.取代反应取代反应 游离基历程游离基历程五元环和六元环发生反应五元环和六元环发生反应2.加成反应加成反应三元环和四元环更容易开环。三元环和四元环更容易开环。3.氧化反应氧化反应不与高锰酸钾或臭氧反应。不与高锰酸钾或臭氧反应。五环的稳定性五环的稳定性 环丙烷角张力最大，环丁烷为蝶式，环
7、戊烷为信封式，环丙烷角张力最大，环丁烷为蝶式，环戊烷为信封式，环己烷有船式和椅式两种极端构象。环己烷有船式和椅式两种极端构象。六环烷烃的立体化学六环烷烃的立体化学1顺反异构顺反异构2环己烷的构象环己烷的构象椅式构象中有椅式构象中有6个直立键，又称个直立键，又称a键；以及键；以及6个平伏键，又称个平伏键，又称e键。键。取代基优先占据取代基优先占据e键，因为这样基团距离大些，空间排斥力小。键，因为这样基团距离大些，空间排斥力小。例题：写出下列化合物的优势构象例题：写出下列化合物的优势构象。顺顺1，2二甲基环己烷，顺二甲基环己烷，顺1，3二甲基环己烷，二甲基环己烷，顺顺1，4二甲基环己烷二甲基环己烷 反反1，2二甲基环己烷，反二甲基环己烷，反1，3二甲基环己烷，二甲基环己烷，反反1，4二甲基环己烷二甲基环己烷反反1甲基甲基2异丙基环己烷，反异丙基环己烷，反1乙基乙基3叔丁基环己烷叔丁基环己烷 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3
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